| dbo:abstract
|
- Reduktone sind organisch-chemische Verbindungen, die an den beiden Kohlenstoffatomen einer C=C-Doppelbindung zwei Hydroxygruppen tragen („Endiole“) sowie zusätzlich direkt am benachbarten Kohlenstoffatom eine Carbonylgruppe aufweisen.Die Doppelbindung dieser Endiole ist wegen der Konjugation mit der Carbonylgruppe stabilisiert; daher liegt im tautomeren Gleichgewicht („Keto-Enol-Tautomerie“) hauptsächlich die Endiolform und nicht die Ketoform vor. Als vinyloge Carbonsäuren reagieren Reduktone sauer. Die Bezeichnung geht auf Hans Karl August Simon von Euler-Chelpin zurück, der diese Stoffklasse 1930 entdeckte.Er erhitzte Glucose mit Natronlauge und erhielt eine Substanz mit der Summenformel C3H4O3, die stark reduzierend wirkte. Diese Substanz wird heute als Hydroxypropandial oder Hydroxymalonaldehyd bezeichnet. (de)
- Una reductona es una clase especial de compuesto orgánico. Consiste en un enodiol con un carbonilo adyacente al enodiol, p. ejem. RC(OH)=C(OH)-C(O)R. El enodiol se estabiliza por resonancia resultante de la tautomería con el carbonilo. Por tanto, el equilibrio químico genera principalmente el enodiol, el cual es más abundante que los productos de composición ceto. Las reductonas son agentes reductores, así como antioxidantes eficaces. Algunos son ácidos bastante fuertes.Los ejemplos más representativos de reductonas son el , el y el ácido ascórbico. (es)
- A reductone is a special class of organic compounds. They are enediols with a carbonyl group adjacent to the enediol group, i.e. RC(OH)=C(OH)-C(O)R. The enediol structure is stabilized by the resonance resulting from the tautomerism with the adjacent carbonyl. Therefore, the chemical equilibrium produces mainly the enediol form rather than the keto form. Reductones are reducing agents, thus efficacious antioxidants. Some are fairly strong acids.Examples of reductones are tartronaldehyde, reductic acid and ascorbic acid. (en)
- Een reducton of eendiol is een structuureenheid in de organische chemie waarbij in een geconjugeerd enon aan beide koolstofatomen van de C=C-binding een hydroxylgroep gekoppeld is. Deze structuren zijn door de aanwezigheid van de carbonylgroep gestabiliseerd door resonantie. In oplossing bestaat een tautomeerevenwicht tussen de keto- en enolvorm. In vitamine C vormen de twee onderste hydroxylgroepen, samen met het carbonylzuurstofatoom uit het lacton de reductonstructuur. De naam reducton gaat terug op Hans Karl August Simon von Euler-Chelpin, die deze stofklasse in 1930 ontdekte. Hij verhitte glucose met natronloog en kon een stof met de brutoformule C3H4O3 isoleren die zeer reducerend werkte. De systematische naam voor de verbinding is hydroxypropaandial of, iets minder systematisch, hydroxymalonaldehyde. (nl)
- Редуктон (англ. reductone) — сильно відновнювальна хімічна сполука з кислотними властивостями, що має енедіольну структуру, стабілізовану кон'югацією та водневим зв'язком із суміжною карбонільною групою RC(OH)=C(OH)C(=O)R. Звичайно є похідним сахариду, що отримуються окисненням по атому С, який знаходиться в альфа-положенні до карбонільної функції. Наприклад, аскорбінова кислота. (uk)
- Редуктоны - органические соединения, общей структуры RC(OH)=C(OH)C(=O)R содержащие фрагмент, стабилизированный сопряжением с соседней карбонильной группой. Ендиолы-редуктоны такой структуры являются сильными восстановителями, как правило, довольно сильными кислотами и обычно являются продуктами окисления соседнего с карбонильной группой углеродного атома в моносахаридах. Наиболее известным редуктоном является аскорбиновая кислота (витамин С), которая у позвоночных синтезируется из глюкозы, при этом редуктонный фрагмент аскорбиновой кислоты образуется на стадии окисления соседнего с лактонным карбонилом атома углерода L-гулонолактона с образованием 2-кетогулонолактона, за которым следует енолизация 1-гидроксикетонного фрагмента в ендиольный: (ru)
|
| dbo:thumbnail
| |
| dbo:wikiPageID
| |
| dbo:wikiPageLength
|
- 1353 (xsd:nonNegativeInteger)
|
| dbo:wikiPageRevisionID
| |
| dbo:wikiPageWikiLink
| |
| dbp:wikiPageUsesTemplate
| |
| dcterms:subject
| |
| rdfs:comment
|
- Una reductona es una clase especial de compuesto orgánico. Consiste en un enodiol con un carbonilo adyacente al enodiol, p. ejem. RC(OH)=C(OH)-C(O)R. El enodiol se estabiliza por resonancia resultante de la tautomería con el carbonilo. Por tanto, el equilibrio químico genera principalmente el enodiol, el cual es más abundante que los productos de composición ceto. Las reductonas son agentes reductores, así como antioxidantes eficaces. Algunos son ácidos bastante fuertes.Los ejemplos más representativos de reductonas son el , el y el ácido ascórbico. (es)
- A reductone is a special class of organic compounds. They are enediols with a carbonyl group adjacent to the enediol group, i.e. RC(OH)=C(OH)-C(O)R. The enediol structure is stabilized by the resonance resulting from the tautomerism with the adjacent carbonyl. Therefore, the chemical equilibrium produces mainly the enediol form rather than the keto form. Reductones are reducing agents, thus efficacious antioxidants. Some are fairly strong acids.Examples of reductones are tartronaldehyde, reductic acid and ascorbic acid. (en)
- Редуктон (англ. reductone) — сильно відновнювальна хімічна сполука з кислотними властивостями, що має енедіольну структуру, стабілізовану кон'югацією та водневим зв'язком із суміжною карбонільною групою RC(OH)=C(OH)C(=O)R. Звичайно є похідним сахариду, що отримуються окисненням по атому С, який знаходиться в альфа-положенні до карбонільної функції. Наприклад, аскорбінова кислота. (uk)
- Reduktone sind organisch-chemische Verbindungen, die an den beiden Kohlenstoffatomen einer C=C-Doppelbindung zwei Hydroxygruppen tragen („Endiole“) sowie zusätzlich direkt am benachbarten Kohlenstoffatom eine Carbonylgruppe aufweisen.Die Doppelbindung dieser Endiole ist wegen der Konjugation mit der Carbonylgruppe stabilisiert; daher liegt im tautomeren Gleichgewicht („Keto-Enol-Tautomerie“) hauptsächlich die Endiolform und nicht die Ketoform vor. Als vinyloge Carbonsäuren reagieren Reduktone sauer. (de)
- Een reducton of eendiol is een structuureenheid in de organische chemie waarbij in een geconjugeerd enon aan beide koolstofatomen van de C=C-binding een hydroxylgroep gekoppeld is. Deze structuren zijn door de aanwezigheid van de carbonylgroep gestabiliseerd door resonantie. In oplossing bestaat een tautomeerevenwicht tussen de keto- en enolvorm. In vitamine C vormen de twee onderste hydroxylgroepen, samen met het carbonylzuurstofatoom uit het lacton de reductonstructuur. (nl)
- Редуктоны - органические соединения, общей структуры RC(OH)=C(OH)C(=O)R содержащие фрагмент, стабилизированный сопряжением с соседней карбонильной группой. Ендиолы-редуктоны такой структуры являются сильными восстановителями, как правило, довольно сильными кислотами и обычно являются продуктами окисления соседнего с карбонильной группой углеродного атома в моносахаридах. (ru)
|
| rdfs:label
|
- Reduktone (de)
- Reductone (en)
- Reductona (es)
- Reducton (nl)
- Редуктоны (ru)
- Редуктон (uk)
|
| owl:sameAs
| |
| prov:wasDerivedFrom
| |
| foaf:depiction
| |
| foaf:isPrimaryTopicOf
| |
| is dbo:wikiPageWikiLink
of | |
| is foaf:primaryTopic
of | |
