About: Pyrrolizidine

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Pyrrolizidine is a heterocyclic organic compound that forms the central chemical structure of a variety of alkaloids known collectively as pyrrolizidine alkaloids. It is one of five classes of iminosugars. These are often synthesized from a carbohydrate.

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  • La pirrolizidina és un compost orgànic heterocíclic, format esquemàticament per dos cicles de pirrols enganxats. És la forma hidrogenada de la pirrolidina. També és l'estructura central d'una classe d'alcaloides anomenats alcaloides pirrolizidínics els quals són tòxics per al fetge. Etimològicament prové de la paraula del grec: pyrrhos, "roig/vermell" (ca)
  • Pyrrolizidin ist ein anelliertes bicyclisches Pyrrolidin, dessen Stickstoffatom beiden fünfgliedrigen Ringsystemen angehört. Das tertiäre Amin ist das Grundgerüst für Pyrrolizidinalkaloide (PA), die in Pflanzen weit verbreitet sind und wegen der Bildung giftiger Metaboliten im tierischen Organismus eine erhebliche Gefährdung für Pflanzenfresser (und Menschen) darstellen. (de)
  • La pyrrolizidine est un composé organique hétérocyclique, formé schématiquement de deux cycles pyrroles accolés. C'est la forme hydrogénée de la . C'est la structure centrale des alcaloïdes pyrrolizidiniques. Étymologie: Gr, pyrrhos, "rouge" (fr)
  • La pirrolizidina es un alcaloide que se encuentra en la naturaleza, generalmente en muchas de las plantas de las familias Boraginaceae, Compositae y Leguminosae. El alcaloide pirrolizidina es hepatotóxico, es decir, puede dañar el hígado. Introducción Los alcaloides de la pirrolizidina (AP) son toxinas naturales que las plantas sintetizan en su metabolismo secundario como mecanismo de defensa frente a herbívoros. Se han descrito unos 600 AP diferentes en multitud de plantas, la gran mayoría de los cuales pertenecen a 5 familias botánicas, que producen distintos tipos de alcaloides: Asteraceae, Fabeaceae, Boraginaceae, Orchidaceae y Apogynaceae.2 A partir de estas familias, se producen distintos AP, entre los cuales destacan los de tipo senecionina, licopsamina, heliotrina y monocrotalina por su presencia en alimentos y piensos de origen vegetal.1 La estructura básica es el anillo de pirrolizidina, conformado por dos anillos pirrol fusionados con un átomo de nitrógeno como puente. Suelen ser ésteres formados por una estructura que se conoce con el nombre de “necina base” y una parte ácida que se denomina “ácido nécico”. Existen 4 bases nécicas: retronecina, heliotridina, otonecina y platinecina. Tienen un doble enlace en la posición 1 y 2 del anillo, una esterificación del hidroximetil de la posición 1 y el hidroxilo en la posición 7 y cadenas alquílicas que esterifican los grupos mencionados. Estas cadenas alquílicas presentan ramificaciones, que facilitan que, una vez ingerido, el anillo de pirrolizidina se descomponga en anillos pirroles de alta reactividad, dando lugar a la toxicidad. 1 y 2 Actividad biológica El nivel de toxicidad depende fundamentalmente de su estructura química, las rutas individualizadas en el metabolismo de los alcaloides, la tasa de desintoxicación y las variaciones de cada individuo. Para que sean tóxicos es necesario que presenten un doble enlace entre las posiciones 1 y 2 y un grupo éster en la posición C-7, en la posición C-9 o en ambas posiciones de la base de necina. Los alcaloides de pirrolizidina se consideran pretoxinas, por lo que para producir la toxicidad deben ser activados por el metabolismo hepático a través del mecanismo de detoxificación oxidativa. De esta manera, los alcaloides, ingeridos en su forma terciaria, se transforman en metabolitos pirrólicos gracias a la enzima citocromo P450 monooxigenasa. Además, cuando se consumen en su forma no tóxica, es decir, en forma de N-óxidos y no de base libre o alcaloide terciario (forma tóxica) también pueden reducirse a su alcaloide terciario (forma tóxica), absorberse y posteriormente activarse vía hepática.1 Efectos tóxicos · A nivel neuronal, son capaces de interrumpir la neurotransmisión al afectar a receptores neuronales, a canales iónicos y a las enzimas encargadas de la degradación de neurotransmisores y segundos mensajeros. · Detienen la síntesis de proteínas al intercalarse en el ADN. · Alteran el metabolismo de los hidratos de carbono por la inhibición de enzimas involucradas en este proceso. Los efectos derivados de estos mecanismos de toxicidad se manifiestan en forma de daño hepático y pulmonar, especialmente con la aparición de enfermedad venooclusiva hepática (HVOD). Además, como consecuencia de su acción sobre el ADN, muchos de los AP se han clasificado como carcinógenos para el ser humano, sobre todo lasiocarpina, monocrotalina y fidelina.6 Ensayos realizados Se ha realizado un estudio sobre Drosophila melanogaster con dos alcaloides de pirrolizidina (senecifilina y senquirquina) que se encuentran en piensos para animales. Mediante la prueba BASC, consistente en la alimentación durante 3 días, se estudió la mutagenicidad de estos AP en varias concentraciones diferentes. La mutagenicidad se evaluó mediante la prueba SLRL (sex-linked recessive lethal), que detecta la frecuencia de aparición de mutaciones letales recesivas ligadas al sexo en la línea germinal del insecto. Se observó que la senecifilina era mutagénica en concentraciones de 10-5, 10-4 y 10-3 M, produciendo un 3,8% de las mutaciones letales (983 cromosomas analizados). La senquirquina demostró mutagenicidad en concentraciones de 10-5 M, produciendo un 4,4% de mutaciones letales en 2541 cromosomas analizados, frente a un 0,17% en los controles.3 y 4 Además, se realizó un análisis sobre moscas alimentadas con leche de ratas lactantes que recibieron una dosis oral de 25 mg de senecifilina/kg, lo que mostró un 1,2% de mutaciones letales (1477 cromosomas analizados), frente al 0,3% (1533 cromosomas analizados) en los controles.5 Riesgos para la salud humana La Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (EFSA) ha emitido varias alertas sobre la presencia de AP indeseables en alimentación. Piensos y tejidos animales: En el 2007, la EFSA emitió una primera opinión científica sobre los alcaloides de pirrolidina desde el punto de vista de sustancias indeseables en alimentación animal. Los alcaloides pirrolizidínicos se transfieren de los piensos a los tejidos animales, lo que implica su presencia en alimentos de origen animal. Sólo entre un 0,04 y 0,08% de la dosis ingerida se excreta por la leche. Se concluyó que la exposición causada por alimentos derivados de animales alimentados con piensos con contenido de AP era baja.2 Miel: Las abejas producen miel a partir del néctar de las flores. En algunas ocasiones, la miel contiene compuestos que las plantas generan como mecanismos de defensa en respuesta a factores de estrés bióticos y abióticos. Uno de esos compuestos son los alcaloides pirrolizidínicos, que son metabolitos secundarios que las plantas utilizan para protegerse de animales herbívoros, insectos y algunos microorganismos. La OMS recomienda reducir la contaminación de alimentos por alcaloides pirrolizidínicos al menor nivel posible, así como monitorizar mieles que se producen en regiones donde se conoce que existe el riesgo de contaminación con alcaloides pirrolizidínicos. Sin embargo, a la fecha no existe una regulación para la presencia de estos alcaloides en la miel, ya que no se han determinado los límites par establecer los criterios de aceptación o rechazo en la comercialización de este alimento. 1 La presencia de alcaloides pirrolizidínicos en la miel ha sido documentada en estudios de varios países. Por ejemplo, en uno de Estados Unidps se encontró que la miel que se obtuvo de la planta Senecio jacobea presento una concentración de hasta 3,9µg/g de este tipo de alcaloides. Otro caso fue en Alemania donde se realizó un estudio en el que se incluyeron 216 muestras de mieles que se obtuvieron de supermercados europeos y de estas, 19 tenían alcaloides pirrolizidínicos. 1 Hierbas medicinales e infusiones: La intoxicación aguda por la presencia en estas de los alcaloides pirrolizidínicos deriva en la enfermedad venooclusiva hepática aguda (2mg/kg/día) y la intoxicación crónica se caracteriza por la aparición de cirrosis hepática (durante 6 meses 15 mg/kg/día).2 (es)
  • Pyrrolizidine is a heterocyclic organic compound that forms the central chemical structure of a variety of alkaloids known collectively as pyrrolizidine alkaloids. It is one of five classes of iminosugars. These are often synthesized from a carbohydrate. (en)
  • ピロリジジン(Pyrrolizidine)とは、複素環式有機化合物の1つである。 (ja)
  • La pirrolizidina è un composto organico eterociclico che forma la struttura centrale di un insieme di alcaloidi noti come alcaloidi pirrolizidinici. (it)
  • Pyrrolizidine is een heterocyclische organische verbinding met als brutoformule C7H13N. De structuur bestaat uit twee gefuseerde vijfringen (cyclopentaan), waarbij een stikstofatoom op de ringverknoping staat. Pyrrolizidine vormt de basisstructuur van de pyrrolizidine-alkaloïden, een groep vrij in de natuur voorkomende alkaloïden. (nl)
  • Пирролизидин (1-азабицикло[3.3.0]октан) — гетероциклическое органическое соединение, представляющее собой систему из двух пирролидиновых колец, имеющих общий атом азота. Образует центральную химическую структуру различных алкалоидов, известных под общим названием пирролизидиновые алкалоиды. Представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с аминным запахом. Преимущественно существует в конформации с цис-сочленением колец. По своим химическим свойствам пирролизидин является третичным амином, который легко образует соли и четвертичные аммониевые основания, например , гексахлор-платинат, , иодметилат. При окислении он легко превращается в N-оксид. При воздействии щелочей на четвертичные соли пирролизидина происходит расщепление кольца; последующее гидрирование продуктов реакции приводит к 1-метил-2-пропилпирролидину. (ru)
  • Pirrolizidina é um composto orgânico bicíclico heterocíclico saturado. È a base dos alcaloides pirrolizidínicos. (pt)
  • 吡咯里西啶(Pyrrolizidine,又譯為吡咯雙烷或雙吡咯烷)為一種雜環有機化合物,是構成(pyrrolizidine alkaloids,PAs)中央化學結構的架構。它的衍生物吡咯里西啶生物鹼具有肝毒性。 (zh)
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  • 1-Azabicyclo[3.3.0]octane (en)
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  • Pyrrolizidin ist ein anelliertes bicyclisches Pyrrolidin, dessen Stickstoffatom beiden fünfgliedrigen Ringsystemen angehört. Das tertiäre Amin ist das Grundgerüst für Pyrrolizidinalkaloide (PA), die in Pflanzen weit verbreitet sind und wegen der Bildung giftiger Metaboliten im tierischen Organismus eine erhebliche Gefährdung für Pflanzenfresser (und Menschen) darstellen. (de)
  • La pyrrolizidine est un composé organique hétérocyclique, formé schématiquement de deux cycles pyrroles accolés. C'est la forme hydrogénée de la . C'est la structure centrale des alcaloïdes pyrrolizidiniques. Étymologie: Gr, pyrrhos, "rouge" (fr)
  • Pyrrolizidine is a heterocyclic organic compound that forms the central chemical structure of a variety of alkaloids known collectively as pyrrolizidine alkaloids. It is one of five classes of iminosugars. These are often synthesized from a carbohydrate. (en)
  • ピロリジジン(Pyrrolizidine)とは、複素環式有機化合物の1つである。 (ja)
  • La pirrolizidina è un composto organico eterociclico che forma la struttura centrale di un insieme di alcaloidi noti come alcaloidi pirrolizidinici. (it)
  • Pyrrolizidine is een heterocyclische organische verbinding met als brutoformule C7H13N. De structuur bestaat uit twee gefuseerde vijfringen (cyclopentaan), waarbij een stikstofatoom op de ringverknoping staat. Pyrrolizidine vormt de basisstructuur van de pyrrolizidine-alkaloïden, een groep vrij in de natuur voorkomende alkaloïden. (nl)
  • Pirrolizidina é um composto orgânico bicíclico heterocíclico saturado. È a base dos alcaloides pirrolizidínicos. (pt)
  • 吡咯里西啶(Pyrrolizidine,又譯為吡咯雙烷或雙吡咯烷)為一種雜環有機化合物,是構成(pyrrolizidine alkaloids,PAs)中央化學結構的架構。它的衍生物吡咯里西啶生物鹼具有肝毒性。 (zh)
  • La pirrolizidina es un alcaloide que se encuentra en la naturaleza, generalmente en muchas de las plantas de las familias Boraginaceae, Compositae y Leguminosae. El alcaloide pirrolizidina es hepatotóxico, es decir, puede dañar el hígado. Introducción A partir de estas familias, se producen distintos AP, entre los cuales destacan los de tipo senecionina, licopsamina, heliotrina y monocrotalina por su presencia en alimentos y piensos de origen vegetal.1 Existen 4 bases nécicas: retronecina, heliotridina, otonecina y platinecina. Actividad biológica Efectos tóxicos Ensayos realizados (es)
  • Пирролизидин (1-азабицикло[3.3.0]октан) — гетероциклическое органическое соединение, представляющее собой систему из двух пирролидиновых колец, имеющих общий атом азота. Образует центральную химическую структуру различных алкалоидов, известных под общим названием пирролизидиновые алкалоиды. Представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с аминным запахом. Преимущественно существует в конформации с цис-сочленением колец. (ru)
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