About: Ptaquiloside

An Entity of Type: chemical substance, from Named Graph: http://dbpedia.org, within Data Space: dbpedia.org

Ptaquiloside is a norsesquiterpene glucoside produced by bracken ferns (majorly Pteridium aquilinum) during metabolism. It is identified to be the main carcinogen of the ferns and to be responsible for their biological effects, such as haemorrhagic disease and bright blindness in livestock and oesophageal, gastric cancer in humans. Ptaquiloside has unstable chemical structure and acts as a DNA alkylating agent under physiological conditions. It was first isolated and characterized by Yamada and co-workers in 1983.

Property Value
dbo:abstract
  • El Ptaquilósido es la principal toxina de Pteridium aquilinum, aislada por primera vez en 1983.​ Su estereoestructura química es un glucósido norsesquiterpeno de tipo , determinada por Yamada y colaboradores.​ La carcinogenicidad de ptaquilósido fue probada en 1984,​​ y se mostró que el ptaquilósido era responsable de los efectos biológicos característicos de helechos, tales como envenenamiento agudo por helecho Pteridium, ceguera brillante en ovejas, mutagenicidad, efectos de clastogenicidad y genotoxicidad.​ En una solución débilmente alcalina, el ptaquilósido se convierte poco a poco, con la eliminación concomitante de glucosa, en un compuesto inestable llamado "dienona", que es la forma activada del ptaquilósido y actúa como un poderoso agente alquilante. La "dienona" alquila las purinas, adenina y guanina del ADN, y luego las partes de purina alquiladas se eliminan de forma espontánea del ADN: produciéndose la subsecuente escisión del ADN y el daño en el mismo.​ Prakash y colaboradores sugirieron que la carcinogénesis inducida por el ptaquilósido se iniciaba por la activación del oncogen .​ (es)
  • Ptaquiloside is a norsesquiterpene glucoside produced by bracken ferns (majorly Pteridium aquilinum) during metabolism. It is identified to be the main carcinogen of the ferns and to be responsible for their biological effects, such as haemorrhagic disease and bright blindness in livestock and oesophageal, gastric cancer in humans. Ptaquiloside has unstable chemical structure and acts as a DNA alkylating agent under physiological conditions. It was first isolated and characterized by Yamada and co-workers in 1983. The pure form ptaquiloside is a colorless amorphous compound. It is readily soluble in water and fairly soluble in ethyl acetate. Except in the plants, ptaquiloside has been detected in the milk and meat of affected livestock, as well as in the underground water and dry soil around bracken fern vegetation. The prevalence of ptaquiloside in daily sources along with its carcinogenic effects make it an increasing biological hazard in modern days. (en)
  • プタキロサイド (ptaquiloside) とはワラビに含まれている発癌性物質で、、配糖体の一種。IARC発がん性リスク一覧のグループ3に分類される。1983年に名古屋大学のらによって単離された。 シクロプロパン骨格を含むのが特徴。 家畜がワラビを大量に食べて中毒死したのがきっかけで発見された。ヒトが食べる際には、灰汁抜きの際にプタキロサイドはほとんど流出するため、少量なら問題はない。 発癌のメカニズムは、プタキロサイドが加水分解により真性発癌物質である体となり、シクロプロパン環が開裂してカチオンが生成し、核酸塩基に結合してDNA鎖を切断する(特にAAAT部が損傷しやすい)ことによる。 (ja)
  • Ptaquilosídeo é um glucosídeo do grupo dos do tipo , o qual constitui a principal toxina presente em fetos do género Pteridium. Foi isolado pela primeira vez em 1983, ano em que a sua estereo-estrutura foi determinada. (pt)
dbo:iupacName
  • (2R,3aR,7S,7aR)-7-Hydroxy-2,5,7-trimethyl-3a-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxy-spiro[3,7a-dihydro-2H-indene-6,1'-cyclopropane]-1-one (en)
dbo:thumbnail
dbo:wikiPageID
  • 26970327 (xsd:integer)
dbo:wikiPageLength
  • 29656 (xsd:nonNegativeInteger)
dbo:wikiPageRevisionID
  • 1109770942 (xsd:integer)
dbo:wikiPageWikiLink
dbp:imagefile
  • Ptaquiloside.svg (en)
dbp:iupacname
  • -7 (xsd:integer)
dbp:name
  • Ptaquiloside (en)
dbp:verifiedfields
  • changed (en)
dbp:verifiedrevid
  • 408645570 (xsd:integer)
dbp:watchedfields
  • changed (en)
dbp:wikiPageUsesTemplate
dcterms:subject
gold:hypernym
rdf:type
rdfs:comment
  • プタキロサイド (ptaquiloside) とはワラビに含まれている発癌性物質で、、配糖体の一種。IARC発がん性リスク一覧のグループ3に分類される。1983年に名古屋大学のらによって単離された。 シクロプロパン骨格を含むのが特徴。 家畜がワラビを大量に食べて中毒死したのがきっかけで発見された。ヒトが食べる際には、灰汁抜きの際にプタキロサイドはほとんど流出するため、少量なら問題はない。 発癌のメカニズムは、プタキロサイドが加水分解により真性発癌物質である体となり、シクロプロパン環が開裂してカチオンが生成し、核酸塩基に結合してDNA鎖を切断する(特にAAAT部が損傷しやすい)ことによる。 (ja)
  • Ptaquilosídeo é um glucosídeo do grupo dos do tipo , o qual constitui a principal toxina presente em fetos do género Pteridium. Foi isolado pela primeira vez em 1983, ano em que a sua estereo-estrutura foi determinada. (pt)
  • El Ptaquilósido es la principal toxina de Pteridium aquilinum, aislada por primera vez en 1983.​ Su estereoestructura química es un glucósido norsesquiterpeno de tipo , determinada por Yamada y colaboradores.​ La carcinogenicidad de ptaquilósido fue probada en 1984,​​ y se mostró que el ptaquilósido era responsable de los efectos biológicos característicos de helechos, tales como envenenamiento agudo por helecho Pteridium, ceguera brillante en ovejas, mutagenicidad, efectos de clastogenicidad y genotoxicidad.​ (es)
  • Ptaquiloside is a norsesquiterpene glucoside produced by bracken ferns (majorly Pteridium aquilinum) during metabolism. It is identified to be the main carcinogen of the ferns and to be responsible for their biological effects, such as haemorrhagic disease and bright blindness in livestock and oesophageal, gastric cancer in humans. Ptaquiloside has unstable chemical structure and acts as a DNA alkylating agent under physiological conditions. It was first isolated and characterized by Yamada and co-workers in 1983. (en)
rdfs:label
  • Ptaquilósido (es)
  • プタキロサイド (ja)
  • Ptaquiloside (en)
  • Ptaquilosídeo (pt)
owl:sameAs
prov:wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
foaf:name
  • Ptaquiloside (en)
is dbo:wikiPageWikiLink of
is foaf:primaryTopic of
Powered by OpenLink Virtuoso    This material is Open Knowledge     W3C Semantic Web Technology     This material is Open Knowledge    Valid XHTML + RDFa
This content was extracted from Wikipedia and is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported License