About: Prenylthiol

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Prenylthiol or 3-methyl-2-butene-1-thiol is a chemical compound. It is one of a group of chemicals that give cannabis its characteristic "skunk-like" aroma. It is also present in lightstruck or "skunky" beer.

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  • 3-Methyl-2-buten-1-thiol (MBT) ist ein schwefelhaltiges Terpenoid. Es ist ein stark geruchsaktives Thiol, das einen intensiven, schwefligen Geruch aufweist. Aufgrund dieser Eigenschaft und seiner Verwandtschaft mit , einer im Analdrüsensekret von Stinktieren enthaltenen Verbindung, wird es im englischen Sprachraum auch als Skunk Thiol bezeichnet. Die Verbindung entsteht, wenn man helles Bier dem Tageslicht aussetzt. Dabei kommt es zur Zersetzung der im Bier enthaltenen iso-Alphasäuren. In Anwesenheit von schwefelhaltigen Aminosäuren wie dem Cystein reagieren die Zersetzungsprodukte zu MBT. Im Brauereiwesen wird dieses unerwünschte Fehlaroma als Lichtgeschmack bezeichnet. Auch beim Rösten der Kaffeesorten Robusta und Arabica kann es zur Bildung von MBT kommen. Forscher des niederländischen Plant Research International in Wageningen haben 2006 entdeckt, dass dieser Stoff auch von der Kaiserkrone als Fraßschutz gegen Wühlmäuse produziert wird. Der charakteristische Geruch von Cannabis kommt von MBT. (de)
  • Prenylthiol or 3-methyl-2-butene-1-thiol is a chemical compound. It is one of a group of chemicals that give cannabis its characteristic "skunk-like" aroma. It is also present in lightstruck or "skunky" beer. (en)
  • 3-メチル-2-ブテン-1-チオール(英: 3-Methyl-2-butene-1-thiol)は、有機硫黄化合物の一種。ビールが太陽光や蛍光灯の光に曝されることにより生じる、いわゆる日光臭の原因物質である。 (ja)
  • 3-methyl-2-buteen-1-thiol of prenylmercaptaan is een zwavelhoudende terpeen, met als brutoformule C5H10S. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een kenmerkende vossengeur. Het is verwant aan de werkzame stoffen in de anale geurklieren van stinkdieren. De vossengeur heeft een relatief lage en komt ook voor in koffie en bier dat enige tijd aan licht is blootgesteld. In hoge concentratie wordt deze geur ook door mensen als onaangenaam ervaren. Onderzoekers van Plant Research International uit Wageningen hebben ontdekt dat deze stof wordt verspreid door de bloem van de keizerskroon (Fritillaria imperialis). Deze plant wordt gebruikt om met deze geur mollen af te schrikken. (nl)
  • 3-Metil-2-buteno-1-tiol (abreviado como MBT) é um composto orgânico, um terpenóide contendo enxofre. É um tiol altamente ativo com odor sulfuroso intenso. Devido a esta propriedade e da sua relação com o 3-metilbutanotiol, relacionado às glândulas odoríferas anais dos cangambás é conhecido em inglês como um tiol skunk (tiol cangambá). Este composto é formado quando cerveja é exposta à luz. Isto leva à decomposição de iso-alfa ácidos contidos na cerveja. Sua presença também tem sido detectada em vinhos. Na presença de aminoácidos contendo enxofre como a cisteína, os produtos de decomposição reagem e chegam ao MBT. Na preparação de cerveja este sabor extra (off-flavor) indesejado é chamado um sabor suave. Mesmo durante a torrefação de e arábica pode ocorrer a formação de MBT. Pesquisadores do holandês em Wageningen descobriram recentemente que esta substância também é produzida pelas plantas da espécie (Kaiserkrone em holandês, "coroa imperial") como um mecanismo de defesa contra animais da família Talpidae. (pt)
  • 3-甲基-2-丁烯-1-硫醇是一种有机化合物,化学式为C5H10S。它可由3-甲基-2-丁烯-1-醇和硫脲反应制得。它可以被过氧化氢氧化为二(3-甲基-2-丁烯-1-基)二硫。 (zh)
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  • Prenyl mercaptan; 3-Methyl-2-butene-1-thiol; MBT; Prenylthiol; UNII-FDG262156U; 2-Butene-1-thiol, 3-methyl- (en)
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  • Prenylthiol or 3-methyl-2-butene-1-thiol is a chemical compound. It is one of a group of chemicals that give cannabis its characteristic "skunk-like" aroma. It is also present in lightstruck or "skunky" beer. (en)
  • 3-メチル-2-ブテン-1-チオール(英: 3-Methyl-2-butene-1-thiol)は、有機硫黄化合物の一種。ビールが太陽光や蛍光灯の光に曝されることにより生じる、いわゆる日光臭の原因物質である。 (ja)
  • 3-甲基-2-丁烯-1-硫醇是一种有机化合物,化学式为C5H10S。它可由3-甲基-2-丁烯-1-醇和硫脲反应制得。它可以被过氧化氢氧化为二(3-甲基-2-丁烯-1-基)二硫。 (zh)
  • 3-Methyl-2-buten-1-thiol (MBT) ist ein schwefelhaltiges Terpenoid. Es ist ein stark geruchsaktives Thiol, das einen intensiven, schwefligen Geruch aufweist. Aufgrund dieser Eigenschaft und seiner Verwandtschaft mit , einer im Analdrüsensekret von Stinktieren enthaltenen Verbindung, wird es im englischen Sprachraum auch als Skunk Thiol bezeichnet. Der charakteristische Geruch von Cannabis kommt von MBT. (de)
  • 3-methyl-2-buteen-1-thiol of prenylmercaptaan is een zwavelhoudende terpeen, met als brutoformule C5H10S. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een kenmerkende vossengeur. Het is verwant aan de werkzame stoffen in de anale geurklieren van stinkdieren. De vossengeur heeft een relatief lage en komt ook voor in koffie en bier dat enige tijd aan licht is blootgesteld. In hoge concentratie wordt deze geur ook door mensen als onaangenaam ervaren. (nl)
  • 3-Metil-2-buteno-1-tiol (abreviado como MBT) é um composto orgânico, um terpenóide contendo enxofre. É um tiol altamente ativo com odor sulfuroso intenso. Devido a esta propriedade e da sua relação com o 3-metilbutanotiol, relacionado às glândulas odoríferas anais dos cangambás é conhecido em inglês como um tiol skunk (tiol cangambá). (pt)
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