| dbo:abstract
|
- Die Henry-Reaktion, auch Kamlet-Reaktion oder Nitroaldol-Reaktion genannt, ist eine Namensreaktion der organischen Chemie. Charakteristisch für diese Reaktion ist die Kupplung eines α-Kohlenstoffatoms einer aliphatischen Nitroverbindung mit einer Carbonyl-Verbindung zu einem β-Nitroalkohol unter Ausbildung einer C–C-Bindung. Die Henry-Reaktion findet in der Regel Anwendung als Reaktionszwischenschritt bei der Synthese von komplexen organischen Molekülen. Sie wird unter verhältnismäßig milden Reaktionsbedingungen durchgeführt und bietet mit der Bildung des β-Nitroalkohols eine funktionalisierte Ausgangsverbindung für weitere Transformationen wie Oxidationen, Reduktionen oder die Nef-Reaktion. Wegen der milden Reaktionsbedingungen bleiben auch labile Schutzgruppen und funktionelle Gruppen erhalten. (de)
- The Henry reaction is a classic carbon–carbon bond formation reaction in organic chemistry. Discovered in 1895 by the Belgian chemist Louis Henry (1834–1913), it is the combination of a nitroalkane and an aldehyde or ketone in the presence of a base to form β-nitro alcohols. This type of reaction is also referred to as a nitroaldol reaction (nitroalkane, aldehyde, and alcohol). It is nearly analogous to the aldol reaction that had been discovered 23 years prior that couples two carbonyl compounds to form β-hydroxy carbonyl compounds known as "aldols" (aldehyde and alcohol). The Henry reaction is a useful technique in the area of organic chemistry due to the synthetic utility of its corresponding products, as they can be easily converted to other useful synthetic intermediates. These conversions include subsequent dehydration to yield nitroalkenes, oxidation of the secondary alcohol to yield α-nitro ketones, or reduction of the nitro group to yield β-amino alcohols. Many of these uses have been exemplified in the syntheses of various pharmaceuticals including the β-blocker (S)-propranolol, the HIV protease inhibitor Amprenavir (Vertex 478), and construction of the carbohydrate subunit of the anthracycline class of antibiotics, . The synthetic scheme of the L-Acosamine synthesis can be found in the Examples section of this article. (en)
- La reacción de Henry o reacción nitroaldólica es una reacción de tipo aldólica entre un aldehído o una cetona y un nitroalcano primario o secundario (clásicamente nitrometano). Fue descubierta en 1895 por el químico belga Louis Henry (1834-1913). La etapa de adición nucleófila es catalizada por bases, y puede ser seguida de una reacción de eliminación de una molécula de agua si existe en el producto de adición un hidrógeno ácido en α al grupo nitro, es el caso con nitroalcanos primarios. La deshidratación es especialmente favorable cuando posibilita la conjugación con un grupo arilo en compuestos aromáticos. Así pues, el producto de la reacción es un β-nitroalcohol o un nitroalqueno. (es)
- La réaction de Henry désigne, en chimie organique, l'addition d'un nitroalcane sur un composé carbonylé en présence de base pour former un β-nitroalcool. Elle tient son nom de Louis Henry, chimiste belge qui l'a décrite en 1895. (fr)
- ヘンリー反応（へんりーはんのう、Henry reaction）とは、有機化学における人名反応のひとつ。塩基の媒介によりニトロアルカンとアルデヒドまたはケトンを縮合させ、β-ニトロアルコールを得る反応。1895年に L. Henry により最初に報告された。形式や機構がアルドール反応の延長線上にあることから、ニトロアルドール反応とも呼ばれる。 上式のように、ニトロ基との共鳴によって安定化されたカルバニオンがカルボニル基へ求核的に付加して新しい炭素-炭素結合が作られた生成物を与える。生じたβ-アルコールが脱水を受けるとニトロアルケンとなり、これはマイケル付加やネフ反応の基質となる有用な化学種である。 (ja)
- De Henry-reactie, die ook de nitroaldolreactie wordt genoemd, is een organische reactie tussen een nitroalkaan en een carbonylverbinding (een aldehyde of een keton), waarin een bèta-of 2-nitroalcohol (het nitroaldol) wordt gevormd. De reactie is nauw verwant aan de klassieke aldol-reactie. Ze wordt gekatalyseerd door een base: Zolang de resulterende β-hydroxynitroverbinding nog α-waterstofatomen heeft kan de reactie nog een keer verlopen, zoals blijkt uit de synthese van Tromethamine. De reactie is genoemd naar de Belgische scheikundige , die ze in 1895 beschreef. (nl)
- La reazione di Henry avviene tra lo ione nitronato ed il gruppo carbonilico di aldeidi e chetoni. (it)
- A reação de Henry ou reação nitroaldólica é uma reação do tipo aldólica entre um aldeído ou uma cetona e um nitroalcano primário ou secundário (classicamente nitrometano). O nome deriva de (1834-1913), químico orgânico belga. A etapa de adição nucleófila é catalisada pelas bases, e pode ser seguida de uma reação de eliminação de uma molécula de água se existe no produto de adição um hidrogênio ácido em α ao grupo nitro, é o caso com nitroalcanos primários. A desidratação é especialmente favorável quando possibilita a conjugação com um grupo arilo em compostos aromáticos. Assim, o produto da reação é um β-nitroálcool ou um nitroalqueno. (pt)
- Реакция Генри (Анри), нитроальдольная реакция (англ. Henry reaction, nitroaldol reaction) — реакция альдольного типа между альдегидом и нитрометаном. Стадия нуклеофильного присоединения катализируется основаниями и, в случае наличия кислого протона в альфа-положении, может сопровождаться элиминированием воды. Основными продуктами реакции Анри являются бета-гидроксинитросоединения, побочными — нитроалкены (особенно в случае использования ароматических альдегидов). (ru)
- Реакція Анрі (англ. Henry reaction) — взаємодія альдегідів або кетонів з нітроалканами при каталітичній дії основ з утворенням нітроспиртів або нітроалкенів. Більш складний приклад діастереоселективної реакції Анрі показано нижче. (uk)
- 亨利反应或Henry反应（英语：Henry reaction）是有机合成中用以构建碳-碳单键的人名反应，由硝基烷烃和醛或酮在碱性条件下偶联产生β-硝基醇。该反应于1895年由比利时化学家路易斯·亨利（Louis Henry，1834-1913）发现，是有机化学中常见的反应，可以在后续步骤中用于合成硝基烯烃、α-硝基酮、β-氨基醇等结构。Henry反应与羟醛反应相似，故而有时会被称为硝基羟醛反应（nitroaldol reaction）。 (zh)
|
| dbo:thumbnail
| |
| dbo:wikiPageID
| |
| dbo:wikiPageLength
|
- 16684 (xsd:nonNegativeInteger)
|
| dbo:wikiPageRevisionID
| |
| dbo:wikiPageWikiLink
| |
| dbp:name
| |
| dbp:namedafter
| |
| dbp:type
| |
| dbp:wikiPageUsesTemplate
| |
| dcterms:subject
| |
| rdfs:comment
|
- La réaction de Henry désigne, en chimie organique, l'addition d'un nitroalcane sur un composé carbonylé en présence de base pour former un β-nitroalcool. Elle tient son nom de Louis Henry, chimiste belge qui l'a décrite en 1895. (fr)
- ヘンリー反応（へんりーはんのう、Henry reaction）とは、有機化学における人名反応のひとつ。塩基の媒介によりニトロアルカンとアルデヒドまたはケトンを縮合させ、β-ニトロアルコールを得る反応。1895年に L. Henry により最初に報告された。形式や機構がアルドール反応の延長線上にあることから、ニトロアルドール反応とも呼ばれる。 上式のように、ニトロ基との共鳴によって安定化されたカルバニオンがカルボニル基へ求核的に付加して新しい炭素-炭素結合が作られた生成物を与える。生じたβ-アルコールが脱水を受けるとニトロアルケンとなり、これはマイケル付加やネフ反応の基質となる有用な化学種である。 (ja)
- De Henry-reactie, die ook de nitroaldolreactie wordt genoemd, is een organische reactie tussen een nitroalkaan en een carbonylverbinding (een aldehyde of een keton), waarin een bèta-of 2-nitroalcohol (het nitroaldol) wordt gevormd. De reactie is nauw verwant aan de klassieke aldol-reactie. Ze wordt gekatalyseerd door een base: Zolang de resulterende β-hydroxynitroverbinding nog α-waterstofatomen heeft kan de reactie nog een keer verlopen, zoals blijkt uit de synthese van Tromethamine. De reactie is genoemd naar de Belgische scheikundige , die ze in 1895 beschreef. (nl)
- La reazione di Henry avviene tra lo ione nitronato ed il gruppo carbonilico di aldeidi e chetoni. (it)
- Реакция Генри (Анри), нитроальдольная реакция (англ. Henry reaction, nitroaldol reaction) — реакция альдольного типа между альдегидом и нитрометаном. Стадия нуклеофильного присоединения катализируется основаниями и, в случае наличия кислого протона в альфа-положении, может сопровождаться элиминированием воды. Основными продуктами реакции Анри являются бета-гидроксинитросоединения, побочными — нитроалкены (особенно в случае использования ароматических альдегидов). (ru)
- Реакція Анрі (англ. Henry reaction) — взаємодія альдегідів або кетонів з нітроалканами при каталітичній дії основ з утворенням нітроспиртів або нітроалкенів. Більш складний приклад діастереоселективної реакції Анрі показано нижче. (uk)
- 亨利反应或Henry反应（英语：Henry reaction）是有机合成中用以构建碳-碳单键的人名反应，由硝基烷烃和醛或酮在碱性条件下偶联产生β-硝基醇。该反应于1895年由比利时化学家路易斯·亨利（Louis Henry，1834-1913）发现，是有机化学中常见的反应，可以在后续步骤中用于合成硝基烯烃、α-硝基酮、β-氨基醇等结构。Henry反应与羟醛反应相似，故而有时会被称为硝基羟醛反应（nitroaldol reaction）。 (zh)
- Die Henry-Reaktion, auch Kamlet-Reaktion oder Nitroaldol-Reaktion genannt, ist eine Namensreaktion der organischen Chemie. Charakteristisch für diese Reaktion ist die Kupplung eines α-Kohlenstoffatoms einer aliphatischen Nitroverbindung mit einer Carbonyl-Verbindung zu einem β-Nitroalkohol unter Ausbildung einer C–C-Bindung. Wegen der milden Reaktionsbedingungen bleiben auch labile Schutzgruppen und funktionelle Gruppen erhalten. (de)
- The Henry reaction is a classic carbon–carbon bond formation reaction in organic chemistry. Discovered in 1895 by the Belgian chemist Louis Henry (1834–1913), it is the combination of a nitroalkane and an aldehyde or ketone in the presence of a base to form β-nitro alcohols. This type of reaction is also referred to as a nitroaldol reaction (nitroalkane, aldehyde, and alcohol). It is nearly analogous to the aldol reaction that had been discovered 23 years prior that couples two carbonyl compounds to form β-hydroxy carbonyl compounds known as "aldols" (aldehyde and alcohol). The Henry reaction is a useful technique in the area of organic chemistry due to the synthetic utility of its corresponding products, as they can be easily converted to other useful synthetic intermediates. These conver (en)
- La reacción de Henry o reacción nitroaldólica es una reacción de tipo aldólica entre un aldehído o una cetona y un nitroalcano primario o secundario (clásicamente nitrometano). Fue descubierta en 1895 por el químico belga Louis Henry (1834-1913). (es)
- A reação de Henry ou reação nitroaldólica é uma reação do tipo aldólica entre um aldeído ou uma cetona e um nitroalcano primário ou secundário (classicamente nitrometano). O nome deriva de (1834-1913), químico orgânico belga. (pt)
|
| rdfs:label
|
- Henry-Reaktion (de)
- Henry reaction (en)
- Reacción de Henry (es)
- Réaction de Henry (fr)
- Reazione di Henry (it)
- ヘンリー反応 (ja)
- Henry-reactie (nl)
- Reação de Henry (pt)
- Реакция Анри (ru)
- Реакція Анрі (uk)
- 亨利反应 (zh)
|
| owl:sameAs
| |
| prov:wasDerivedFrom
| |
| foaf:depiction
| |
| foaf:isPrimaryTopicOf
| |
| is dbo:wikiPageRedirects
of | |
| is dbo:wikiPageWikiLink
of | |
| is foaf:primaryTopic
of | |
