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- Molekulový přesmyk je reakce, v jejímž průběhu dochází k přesunu atomů z jednoho místa molekuly na místo jiné. V řadě případů je přesmyk spojen se stabilizací systému. Jinými slovy řečeno, přesmykem se může méně stabilní sloučenina změnit na jinou, stabilnější. (cs)
- تفاعلات إعادة الترتيب نوعية واسعة من أنواع التفاعلات العضوية حيث يتم إعادة ترتيب الهيكل الكربوني للجزيء ليعطي متزامر بنائي للجزيء الأصلي. وغالبا يتم تحريك مستبدل من ذرة لأخرى في نفس الجزيء. وفي المثال بالأسفل المستبدل R يتم تحريكه من ذرة كربونC1 إلى C2. RC1-C2-C3 → C1-RC2-C3 بعض تفاعلات إعادة الترتيب المفتاحية:
* 2,1-إعادة ترتيب.
* إعادة الترتيب الإلكترو حلقية
*
* (ar)
- Les reaccions de transposició o reaccions de rearranjament formen una classe de reaccions químiques orgàniques en les quals l'esquelet de carboni d'una molècula pateix un rearranjament per donar un . La major part del temps, una reacció de transposició permet desplaçar un substituent d'un àtom a un altre àtom de la mateixa molècula. Per exemple en la imatge de sota, el substituent R es desplaça des d'un àtom de carboni a l'àtom de carboni veí: (ca)
- Eine Umlagerung oder Umlagerungsreaktion ist ein Reaktionstyp der organischen Chemie. Bei einer solchen chemischen Reaktion kommt es zu einer Wanderung einzelner Atome oder Atomgruppen innerhalb eines Moleküls (intramolekular). Durch diese strukturelle Neuorganisation des ursprünglichen Moleküls entsteht eine neue chemische Verbindung. Dabei findet eine Kohlenstoff-Kohlenstoff- oder Kohlenstoff-Heteroatom-Bindungsspaltung und -neubildung statt. Eingeschlossen sind dabei sowohl einstufige Wanderungen als auch Mehrstufenreaktionen, in deren Verlauf eine solche Wanderung auftritt. (de)
- Una reacción de transposición o de rearreglo define a una clase muy amplia de reacciones orgánicas donde el esqueleto de carbono de una molécula sufre un reordenamiento para producir un isómero estructural de la molécula original. A menudo un sustituyente se mueve de un átomo a otro dentro de la misma molécula. En el ejemplo bajo estas líneas el sustituyente R se desplaza del átomo de carbono 1 al átomo de carbono 2: También se producen transposiciones o rearreglos intermoleculares. Un rearreglo no se encuentra bien representado por transferencias simples y discretas de electrones (que en los textos de química orgánica se representan por medio de flechas curvas). El verdadero mecanismo por el cual se mueven grupos alquilo, como ocurre en el rearreglo de Wagner-Meerwein, probablemente implica la transferencia fluida a lo largo de un enlace del grupo alquilo móvil, sin que se produzcan formaciones o rupturas iónicas de enlaces. En las reacciones pericíclicas, la explicación por medio de la interacción de orbitales brinda una mejor imagen que la simple transferencia de electrones discretos. Sin embargo, es posible dibujar flechas curvas para una secuencia de transferencias de electrones discretos que llevan al mismo resultado que una reacción de rearreglo, aunque la representación no sea necesariamente realista. En los rearreglos alílicos, la reacción es, ciertamente, iónica. Tres reacciones de rearreglo claves son los rearreglos 1,2, reacciones pericíclicas y la metatesis de olefinas. (es)
- Les réactions de réarrangement (ou réactions de transposition) forment une classe de réactions organiques dans lesquelles le squelette carboné d'une molécule subit un réarrangement pour donner un isomère de constitution. La plupart du temps, une réaction de réarrangement permet de déplacer un substituant d'un atome à un autre atome de la même molécule. Par exemple, dans la figure ci-dessous, le substituant R se déplace d'un atome de carbone à l'atome de carbone voisin : (fr)
- In organic chemistry, a rearrangement reaction is a broad class of organic reactions where the carbon skeleton of a molecule is rearranged to give a structural isomer of the original molecule. Often a substituent moves from one atom to another atom in the same molecule, hence these reactions are usually intramolecular. In the example below, the substituent R moves from carbon atom 1 to carbon atom 2: Intermolecular rearrangements also take place. A rearrangement is not well represented by simple and discrete electron transfers (represented by curved arrows in organic chemistry texts). The actual mechanism of alkyl groups moving, as in Wagner-Meerwein rearrangement, probably involves transfer of the moving alkyl group fluidly along a bond, not ionic bond-breaking and forming. In pericyclic reactions, explanation by orbital interactions give a better picture than simple discrete electron transfers. It is, nevertheless, possible to draw the curved arrows for a sequence of discrete electron transfers that give the same result as a rearrangement reaction, although these are not necessarily realistic. In allylic rearrangement, the reaction is indeed ionic. Three key rearrangement reactions are 1,2-rearrangements, pericyclic reactions and olefin metathesis. (en)
- Reaksi penataan ulang, merupakan salah satu jenis reaksi organik di mana rangka karbon suatu molekul ditata ulang dan menghasilkan sturktur isomernya. Seringkali, substituen berpindah dari satu atom ke atom lainnya pada molekul yang sama. Pada contoh berikut, substituen R berpindah dari karbon 1 ke karbon 2: Selain itu, juga terdapat reaksi penataan ulang antar molekul. Sebuah penataan ulang tidaklah direpresentasikan dengan baik menggunakan transfer elektron yang sederhana. Mekanisme perpindahan gugus alkil pada yang sebenarnya kemungkinan melibatkan transfer gugus alkil secara mulus di sepanjang ikatan, dan bukannya pemutusan dan penyambungan ikatan ion. Dalam reaksi perisiklik, penjelasan menggunakan interaksi orbital memberikan gambaran yang lebih baik daripada menggunakan transfer elektron. Walaupun demikian, adalah mungkin untuk menggambarkan panah-panah elektron untuk menjelaskan reaksi penataan ulang dan mendapatkan hasil yang sama. Reaksi-reaksi penataan ulang yang penting:
*
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* metatesis olefin : : : (in)
- Le reazioni di riarrangiamento (o trasposizioni) sono una classe di reazioni organiche in cui lo scheletro carbonioso di una molecola subisce un riarrangiamento producendo un isomero strutturale della molecola originale. Il caso più semplice di riarrangiamento è quello intramolecolare, in cui un sostituente migra da un atomo all'altro all'interno della stessa molecola. Nell'esempio sotto viene riportata schematicamente una trasposizione 1,2, dove il sostituente R si sposta su un atomo di carbonio adiacente: Schema di un riarrangiamento 1,2 Oltre a un sostituente può anche migrare un legame, come nel caso del doppio legame nella trasposizione allilica. Occorre inoltre distinguere i riarrangiamenti intermolecolari (o apparenti), in cui il gruppo che migra è completamente libero dalla molecola originaria. Il riarrangiamento è soventemente legato alla formazione di carbocationi o specie radicaliche maggiormente stabili. Anche una classe di reazioni pericicliche implica il riarrangiamento (trasposizioni sigmatropiche). (it)
- 재배열 반응(再配列 反應) 또는 자리옮김반응(rearrangement reaction)은 분자 내에서 특정 원자(일반적으로 수소)나 원자단(알킬기 등)이 이동하거나, 작용기가 변화하는 반응을 말한다. 케토-엔올 토토머화(keto-enol tautomerizaion) 반응과 수소음이온 이동(hydride shift), 알킬기 이동(alkyl shift), 고리변형 등이 대표적인 반응이다. 일반적으로 분자내반응이지만 olefin metathesis와 같이 분자간 반응인 경우도 있다. (ko)
- 転位反応（てんいはんのう、英語：rearrangement reaction）とは、化合物を構成する原子または原子団（基）が結合位置を変え、分子構造の骨格変化を生じる化学反応の総称である。一方、原子または原子団（基）が骨格に変化を与えずに結合位置を変える化学反応（メトキシ基やアセチル基の分子内転移など）を転移反応とよぶ。 反応形式別に、自己の分子骨格内で基が移動する分子内転位（ぶんしないてんい、intramolecular rearrangement）、基が一度遊離して異なる分子にも移動しうるものを分子間転位（ぶんしかんてんい、intermolecular rearrangement）と呼ぶ。 また反応機構別に求核転位（）、求電子転位（）、シグマトロピー転位（シグマトロピー反応）、ラジカル転位（ラジカル反応）と呼び分けられる。 異性化の多くはプロトン（水素イオン）の転位を反応機構とし、生体内では酵素（EC.5群に属する異性化酵素）によって頻繁に転位反応が起こされている（注：EC.2群に属する転移酵素は分子内でなく分子間で原子団を移すものである）。 (ja)
- Een omlegging of omleggingsreactie is een vrij breed begrip in de organische chemie. De term slaat op een organische reactie waarbij een koolstofketen van een molecule wordt herschikt tot een structuurisomeer van het oorspronkelijke molecuul. Meestal is het zo dat een bepaald substituent binnen de molecule verplaatst wordt naar een ander atoom; dit wordt een intramoleculaire omlegging genoemd. In onderstaand voorbeeld staat zo'n omlegging, waarbij een R-groep van koolstofatoom 1 naar koolstofatoom 2 wordt verplaatst: Er zijn ook bepaalde intermoleculaire omleggingen, waarbij een substituent wordt verplaatst naar een andere molecule. Er zijn 3 sleutel-omleggingen, die de basisreacties vormen voor andere omleggingen:
*
* Pericyclische reactie
* Alkeenmetathese (nl)
- Uma reação de transposição é uma ampla classe de reações químicas onde a estrutura de carbono de uma molécula é rearranjado (de onde também são chamadas de reações de rearranjo ou comumente de rearranjos simplesmente) para dar um isômero estrutural da molécula original. Frequentemente um substituinte move-se de um átomo para outro na mesma molécula. No exemplo abaixo o substituinte R move-se do átomo de carbono C¹ para o C². RC¹-C²-C3 → C¹-RC²-C3 Rearranjos intermoleculares também existem. Um rearranjo não é bem representado por simples e discretas transferências de elétrons (representados por setas curvas em textos de química orgânicas). O atual mecanismo de grupos alquila em movimento, como no rearranjo de Wagner-Meerwein, provavelmente envolve transferência do grupo alquila em movimento fluidamente ao longo de uma ligação. Em reações pericíclicas, a explanação por interações orbitais dão uma melhor imagem que simples transferências discretas de elétrons. É, não obstante, possível de extrair as setas curvas para uma seqüência de transferências discretas de elétron que dão o mesmo resultado que uma reação de rearranjo, embora estas não sejam necessariamente realísticas. Algumas reações de rearranjo importantes:
* Rearranjo 1,2
* Reações pericíclicas
* Metáteses de olefinas Exemplos são o rearranjo de Wagner-Meerwein: o rearranjo de Beckmann: e o rearranjo de Claisen: (pt)
- Omlagring är en grundläggande reaktionstyp inom den organiska kemin. Vid en omlagring byter en eller flera grupper i molekylen plats vilket leder till att en strukturisomer bildas. Dessa reaktioner leder alltså ej till avspjälkning eller upptag av andra atomer eller molekyler. Denna artikel inom organisk kemi saknar väsentlig information. Du kan hjälpa till genom att lägga till den. (sv)
- 重排反应（Rearrangement reaction）是分子的碳骨架发生重排生成结构异构体的化学反应，是有机反应中的一大类。重排反应通常涉及取代基由一个原子转移到同一个分子中的另一个原子上的过程，以下例子中取代基R由碳原子1移动至碳原子2： 分子间重排反应也有可能发生。 通常不用弯箭头表示的电子转移图来描述重排反应的机理。例如在Wagner-Meerwein重排反应中，烃基迁移的实际机理很可能涉及烃基沿键的类似流动性的转移，而非离子性的断键与成键。而在周环反应中，以轨道间相互作用来解释机理要比用电子转移来描述清晰得多。因此虽然在很多情况下可以画出重排反应的电子转移图机理，但它们极有可能与真实机理有较大偏差。 一些典型的重排反应：
* 1,2-重排反应
* 周环反应
* 烯烃复分解反应 (zh)
- Реакция перегруппировки (молекулярная перегруппировка) — химическая реакция, в результате которой происходит изменение взаимного расположения атомов в молекуле, места кратных связей и их кратности; могут осуществляться с сохранением атомного состава молекулы (изомеризация) или с его изменением. (ru)
- Реакції перегрупування (молекулярні перегрупування) — хімічні реакції, в результаті яких відбувається зміна взаємного розташування атомів у молекулі унаслідок переміщення мігруючої групи від одного атома до іншого із розривом та утворенням σ-зв'язків. (uk)
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| rdfs:comment
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- Molekulový přesmyk je reakce, v jejímž průběhu dochází k přesunu atomů z jednoho místa molekuly na místo jiné. V řadě případů je přesmyk spojen se stabilizací systému. Jinými slovy řečeno, přesmykem se může méně stabilní sloučenina změnit na jinou, stabilnější. (cs)
- تفاعلات إعادة الترتيب نوعية واسعة من أنواع التفاعلات العضوية حيث يتم إعادة ترتيب الهيكل الكربوني للجزيء ليعطي متزامر بنائي للجزيء الأصلي. وغالبا يتم تحريك مستبدل من ذرة لأخرى في نفس الجزيء. وفي المثال بالأسفل المستبدل R يتم تحريكه من ذرة كربونC1 إلى C2. RC1-C2-C3 → C1-RC2-C3 بعض تفاعلات إعادة الترتيب المفتاحية:
* 2,1-إعادة ترتيب.
* إعادة الترتيب الإلكترو حلقية
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* (ar)
- Les reaccions de transposició o reaccions de rearranjament formen una classe de reaccions químiques orgàniques en les quals l'esquelet de carboni d'una molècula pateix un rearranjament per donar un . La major part del temps, una reacció de transposició permet desplaçar un substituent d'un àtom a un altre àtom de la mateixa molècula. Per exemple en la imatge de sota, el substituent R es desplaça des d'un àtom de carboni a l'àtom de carboni veí: (ca)
- Eine Umlagerung oder Umlagerungsreaktion ist ein Reaktionstyp der organischen Chemie. Bei einer solchen chemischen Reaktion kommt es zu einer Wanderung einzelner Atome oder Atomgruppen innerhalb eines Moleküls (intramolekular). Durch diese strukturelle Neuorganisation des ursprünglichen Moleküls entsteht eine neue chemische Verbindung. Dabei findet eine Kohlenstoff-Kohlenstoff- oder Kohlenstoff-Heteroatom-Bindungsspaltung und -neubildung statt. Eingeschlossen sind dabei sowohl einstufige Wanderungen als auch Mehrstufenreaktionen, in deren Verlauf eine solche Wanderung auftritt. (de)
- Les réactions de réarrangement (ou réactions de transposition) forment une classe de réactions organiques dans lesquelles le squelette carboné d'une molécule subit un réarrangement pour donner un isomère de constitution. La plupart du temps, une réaction de réarrangement permet de déplacer un substituant d'un atome à un autre atome de la même molécule. Par exemple, dans la figure ci-dessous, le substituant R se déplace d'un atome de carbone à l'atome de carbone voisin : (fr)
- 재배열 반응(再配列 反應) 또는 자리옮김반응(rearrangement reaction)은 분자 내에서 특정 원자(일반적으로 수소)나 원자단(알킬기 등)이 이동하거나, 작용기가 변화하는 반응을 말한다. 케토-엔올 토토머화(keto-enol tautomerizaion) 반응과 수소음이온 이동(hydride shift), 알킬기 이동(alkyl shift), 고리변형 등이 대표적인 반응이다. 일반적으로 분자내반응이지만 olefin metathesis와 같이 분자간 반응인 경우도 있다. (ko)
- 転位反応（てんいはんのう、英語：rearrangement reaction）とは、化合物を構成する原子または原子団（基）が結合位置を変え、分子構造の骨格変化を生じる化学反応の総称である。一方、原子または原子団（基）が骨格に変化を与えずに結合位置を変える化学反応（メトキシ基やアセチル基の分子内転移など）を転移反応とよぶ。 反応形式別に、自己の分子骨格内で基が移動する分子内転位（ぶんしないてんい、intramolecular rearrangement）、基が一度遊離して異なる分子にも移動しうるものを分子間転位（ぶんしかんてんい、intermolecular rearrangement）と呼ぶ。 また反応機構別に求核転位（）、求電子転位（）、シグマトロピー転位（シグマトロピー反応）、ラジカル転位（ラジカル反応）と呼び分けられる。 異性化の多くはプロトン（水素イオン）の転位を反応機構とし、生体内では酵素（EC.5群に属する異性化酵素）によって頻繁に転位反応が起こされている（注：EC.2群に属する転移酵素は分子内でなく分子間で原子団を移すものである）。 (ja)
- Omlagring är en grundläggande reaktionstyp inom den organiska kemin. Vid en omlagring byter en eller flera grupper i molekylen plats vilket leder till att en strukturisomer bildas. Dessa reaktioner leder alltså ej till avspjälkning eller upptag av andra atomer eller molekyler. Denna artikel inom organisk kemi saknar väsentlig information. Du kan hjälpa till genom att lägga till den. (sv)
- 重排反应（Rearrangement reaction）是分子的碳骨架发生重排生成结构异构体的化学反应，是有机反应中的一大类。重排反应通常涉及取代基由一个原子转移到同一个分子中的另一个原子上的过程，以下例子中取代基R由碳原子1移动至碳原子2： 分子间重排反应也有可能发生。 通常不用弯箭头表示的电子转移图来描述重排反应的机理。例如在Wagner-Meerwein重排反应中，烃基迁移的实际机理很可能涉及烃基沿键的类似流动性的转移，而非离子性的断键与成键。而在周环反应中，以轨道间相互作用来解释机理要比用电子转移来描述清晰得多。因此虽然在很多情况下可以画出重排反应的电子转移图机理，但它们极有可能与真实机理有较大偏差。 一些典型的重排反应：
* 1,2-重排反应
* 周环反应
* 烯烃复分解反应 (zh)
- Реакция перегруппировки (молекулярная перегруппировка) — химическая реакция, в результате которой происходит изменение взаимного расположения атомов в молекуле, места кратных связей и их кратности; могут осуществляться с сохранением атомного состава молекулы (изомеризация) или с его изменением. (ru)
- Реакції перегрупування (молекулярні перегрупування) — хімічні реакції, в результаті яких відбувається зміна взаємного розташування атомів у молекулі унаслідок переміщення мігруючої групи від одного атома до іншого із розривом та утворенням σ-зв'язків. (uk)
- Una reacción de transposición o de rearreglo define a una clase muy amplia de reacciones orgánicas donde el esqueleto de carbono de una molécula sufre un reordenamiento para producir un isómero estructural de la molécula original. A menudo un sustituyente se mueve de un átomo a otro dentro de la misma molécula. En el ejemplo bajo estas líneas el sustituyente R se desplaza del átomo de carbono 1 al átomo de carbono 2: También se producen transposiciones o rearreglos intermoleculares. Tres reacciones de rearreglo claves son los rearreglos 1,2, reacciones pericíclicas y la metatesis de olefinas. (es)
- In organic chemistry, a rearrangement reaction is a broad class of organic reactions where the carbon skeleton of a molecule is rearranged to give a structural isomer of the original molecule. Often a substituent moves from one atom to another atom in the same molecule, hence these reactions are usually intramolecular. In the example below, the substituent R moves from carbon atom 1 to carbon atom 2: Intermolecular rearrangements also take place. Three key rearrangement reactions are 1,2-rearrangements, pericyclic reactions and olefin metathesis. (en)
- Reaksi penataan ulang, merupakan salah satu jenis reaksi organik di mana rangka karbon suatu molekul ditata ulang dan menghasilkan sturktur isomernya. Seringkali, substituen berpindah dari satu atom ke atom lainnya pada molekul yang sama. Pada contoh berikut, substituen R berpindah dari karbon 1 ke karbon 2: Selain itu, juga terdapat reaksi penataan ulang antar molekul. Reaksi-reaksi penataan ulang yang penting:
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* metatesis olefin : : : (in)
- Le reazioni di riarrangiamento (o trasposizioni) sono una classe di reazioni organiche in cui lo scheletro carbonioso di una molecola subisce un riarrangiamento producendo un isomero strutturale della molecola originale. Il caso più semplice di riarrangiamento è quello intramolecolare, in cui un sostituente migra da un atomo all'altro all'interno della stessa molecola. Nell'esempio sotto viene riportata schematicamente una trasposizione 1,2, dove il sostituente R si sposta su un atomo di carbonio adiacente: Schema di un riarrangiamento 1,2 (it)
- Een omlegging of omleggingsreactie is een vrij breed begrip in de organische chemie. De term slaat op een organische reactie waarbij een koolstofketen van een molecule wordt herschikt tot een structuurisomeer van het oorspronkelijke molecuul. Meestal is het zo dat een bepaald substituent binnen de molecule verplaatst wordt naar een ander atoom; dit wordt een intramoleculaire omlegging genoemd. In onderstaand voorbeeld staat zo'n omlegging, waarbij een R-groep van koolstofatoom 1 naar koolstofatoom 2 wordt verplaatst:
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* Pericyclische reactie
* Alkeenmetathese (nl)
- Uma reação de transposição é uma ampla classe de reações químicas onde a estrutura de carbono de uma molécula é rearranjado (de onde também são chamadas de reações de rearranjo ou comumente de rearranjos simplesmente) para dar um isômero estrutural da molécula original. Frequentemente um substituinte move-se de um átomo para outro na mesma molécula. No exemplo abaixo o substituinte R move-se do átomo de carbono C¹ para o C². RC¹-C²-C3 → C¹-RC²-C3 Rearranjos intermoleculares também existem. Algumas reações de rearranjo importantes:
* Rearranjo 1,2
* Reações pericíclicas
* Metáteses de olefinas (pt)
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