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- Methionine sulfoxide is the organic compound with the formula CH3S(O)CH2CH2CH(NH2)CO2H. It is an amino acid that occurs naturally although it is formed post-translationally. Oxidation of the sulfur of methionine results in methionine sulfoxide or methionine sulfone. The sulfur-containing amino acids methionine and cysteine are more easily oxidized than the other amino acids. Unlike oxidation of other amino acids, the oxidation of methionine can be reversed by enzymatic action, specifically by enzymes in the methionine sulfoxide reductase family of enzymes. The three known methionine sulfoxide reductases are MsrA, MsrB, and fRmsr. Oxidation of methionine results in a mixture of the two diastereomers methionine-S-sulfoxide and methionine-R-sulfoxide, which are reduced by MsrA and MsrB, respectively. MsrA can reduce both free and protein-based methionine-S-sulfoxide, whereas MsrB is specific for protein-based methionine-R-sulfoxide. fRmsr, however, catalyzes the reduction of free methionine-R-sulfoxide. Thioredoxin serves to recycle by reduction some of the methionine sulfoxide reductase family of enzymes, whereas others can be reduced by metallothionein. (en)
- La méthionine sulfoxyde, ou sulfoxyde de méthionine, est un dérivé oxydé de la méthionine, un acide α-aminé protéinogène. Il se forme naturellement par modification post-traductionnelle. L'oxydation de l'atome de soufre de la méthionine conduit à la formation d'un sulfoxyde ou d'une sulfone. Les acides aminés soufrés cystéine et méthionine sont davantage sujets à l'oxydation que les autres acides aminés. Contrairement à l'oxydation des autres acides aminés, l'oxydation de la méthionine peut être rendue réversible par l'action de certaines enzymes, notamment celles de la famille des méthionine sulfoxyde réductases. Les trois enzymes humaines connues de cette famille sont :
* la peptide-méthionine (S)-S-oxyde réductase (MsrA, EC 1.8.4.11), qui peut réduire la méthionine (S)-sulfoxyde libre ou liée à une protéine ;
* la peptide-méthionine (R)-S-oxyde réductase B2 mitochondriale (MsrB, EC 1.8.4.12), spécifique à la méthionine (R)-sulfoxyde liée à une protéine ;
* la L-méthionine (R)-S-oxyde réductase (fRmsr, EC 1.8.4.11), spécifique de la méthionine (R)-sulfoxyde libre. Certaines méthionine sulfoxyde réductases utilisent une thiorédoxine comme cofacteur d'oxydoréduction tandis que d'autres ont recours à une métallothionéine. La concentration de méthionine sulfoxyde dans les tissus augmente avec l'âge, et l'on pense que cette molécule contribuerait au phénomène de vieillissement. Une étude à l'aide de drosophiles transgéniques qui surexpriment les peptide-méthionine sulfoxyde réductases a montré qu'elles ont une durée de vie augmentée. (fr)
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- 2-Amino-4-(methylsulfinyl)butanoic acid (en)
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- Methionine sulfoxide is the organic compound with the formula CH3S(O)CH2CH2CH(NH2)CO2H. It is an amino acid that occurs naturally although it is formed post-translationally. Oxidation of the sulfur of methionine results in methionine sulfoxide or methionine sulfone. The sulfur-containing amino acids methionine and cysteine are more easily oxidized than the other amino acids. Unlike oxidation of other amino acids, the oxidation of methionine can be reversed by enzymatic action, specifically by enzymes in the methionine sulfoxide reductase family of enzymes. The three known methionine sulfoxide reductases are MsrA, MsrB, and fRmsr. Oxidation of methionine results in a mixture of the two diastereomers methionine-S-sulfoxide and methionine-R-sulfoxide, which are reduced by MsrA and MsrB, respe (en)
- La méthionine sulfoxyde, ou sulfoxyde de méthionine, est un dérivé oxydé de la méthionine, un acide α-aminé protéinogène. Il se forme naturellement par modification post-traductionnelle. L'oxydation de l'atome de soufre de la méthionine conduit à la formation d'un sulfoxyde ou d'une sulfone. Les acides aminés soufrés cystéine et méthionine sont davantage sujets à l'oxydation que les autres acides aminés. Contrairement à l'oxydation des autres acides aminés, l'oxydation de la méthionine peut être rendue réversible par l'action de certaines enzymes, notamment celles de la famille des méthionine sulfoxyde réductases. Les trois enzymes humaines connues de cette famille sont : (fr)
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- Méthionine sulfoxyde (fr)
- Methionine sulfoxide (en)
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