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- Die Liebermann-Burchard-Reaktion ist eine Namensreaktion zum Nachweis von Sterinen. Klassischerweise wird ein Fettextrakt mit Essigsäure, Essigsäureanhydrid und konzentrierter Schwefelsäure unter Eiskühlung versetzt. Das entstehende Pentaenylkation ist je nach Variante der Tests und Struktur des Sterins grün oder rot gefärbt. Es kann als qualitative Nachweisreaktion benutzt werden oder photometrisch bei 620 nm vermessen werden. Anstelle des Schwefeltrioxids können auch Eisen(III)-Kationen als Oxidationsmittel verwendet werden. Die Reaktion hatte im 20. Jahrhundert eine breite Anwendung und ist auch heute noch eine Referenzmethode. Sie wurde 1885 erstmals vom Chemiker Carl Liebermann (1842–1914) beschrieben und später vom Mediziner (1864–1900) für eine quantitative Bestimmung von Cholesterol weiterentwickelt. Moderne Untersuchung zur Strukturaufklärung geben Aufschluss darüber, dass der Reaktionsmechanismus keine Cholestadiene, i-Steroide oder Cholesterol-Dimere enthält wie zunächst angenommen. Stattdessen wird Cholesterol und seine Acetat- und Sulfatderivate an verschiedenen Stellen sulfoniert, wobei oft auch Gerüstumlagerungen auftreten. Die Eliminierung von Sulfonsäuregruppen als Schweflige Säure sorgt für neue Doppelbindungen. Eine Wiederholung führt zu Polyenen und schlussendlich zu aromatischen Steroiden. (de)
- The Liebermann–Burchard or acetic anhydride test is used for the detection of cholesterol. The formation of a green or green-blue colour after a few minutes is positive. Lieberman–Burchard is a reagent used in a colourimetric test to detect cholesterol, which gives a deep green colour. This colour begins as a purplish, pink colour and progresses through to a light green then very dark green colour. The colour is due to the hydroxyl group (-OH) of cholesterol reacting with the reagents and increasing the conjugation of the un-saturation in the adjacent fused ring. Since this test uses acetic anhydride and sulfuric acid as reagents, caution must be exercised so as not to receive severe burns. Method: Dissolve one or two crystals of cholesterol in dry chloroform in a dry test tube. Add several drops of acetic anhydride and then 2 drops of concentrated H2SO4 and mix carefully.After the reaction is finished, the concentration of cholesterol can be measured using spectrophotometry. (en)
- La réaction de Liebermann-Burchard est une réaction chimique principalement utilisée comme test révélateur du cholestérol et plus généralement des phénols. Elle a été décrite initialement par Carl Liebermann puis appliquée à la révélation du cholestérol par Burchard. Réactifs : solution de la substance à identifier dans le chloroforme + acide sulfurique concentré + anhydride acétique
* On ajoute quelques gouttes de l’anhydride acétique à la solution ensuite on introduit une goutte de l’acide sulfurique.
* La solution se colore en rouge intense, puis violet, en bleu et prend finalement une coloration vert foncé.
* Cette coloration évolue rapidement avec le temps ce qui rend plus difficile encore la définition de coloration spécifique. Dans les années 1970, cette réaction est employée pour le dosage du cholestérol en biochimie clinique. (fr)
- O teste de Liebermann-Burchard ou teste do anidrido acético é usado para a detecção de colesterol. A formação de uma cor verde ou verde-azulada após alguns minutos indica um resultado positivo. Lieberman-Burchard é um reagente usado em um teste colorimétrico para detectar o colesterol, que dá uma cor verde profunda. Essa coloração inicia por uma cor rosa arroxeado e progride para um verde claro e, depois, para um verde muito escuro. A cor é devida ao grupo hidroxila (-OH) do colesterol, reativo aos reagentes e pelo qual há uma ampliação da conjugação no anel adjacente ao anel hidroxilado. Como esse teste usa anidrido acético e ácido sulfúrico como reagentes, deve-se ter cuidado para não sofrer queimaduras graves. Método: dissolver um ou dois cristais de colesterol em clorofórmio anidro num tubo de ensaio seco. Adicionar várias gotas de anidrido acético, seguidas de 2 gotas de H2SO4 concentrado, e, então, misturar cuidadosamente. Após o término da reação, a concentração de colesterol pode ser medida por espectrofotometria. (pt)
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- Die Liebermann-Burchard-Reaktion ist eine Namensreaktion zum Nachweis von Sterinen. Klassischerweise wird ein Fettextrakt mit Essigsäure, Essigsäureanhydrid und konzentrierter Schwefelsäure unter Eiskühlung versetzt. Das entstehende Pentaenylkation ist je nach Variante der Tests und Struktur des Sterins grün oder rot gefärbt. Es kann als qualitative Nachweisreaktion benutzt werden oder photometrisch bei 620 nm vermessen werden. Anstelle des Schwefeltrioxids können auch Eisen(III)-Kationen als Oxidationsmittel verwendet werden. (de)
- The Liebermann–Burchard or acetic anhydride test is used for the detection of cholesterol. The formation of a green or green-blue colour after a few minutes is positive. Lieberman–Burchard is a reagent used in a colourimetric test to detect cholesterol, which gives a deep green colour. This colour begins as a purplish, pink colour and progresses through to a light green then very dark green colour. The colour is due to the hydroxyl group (-OH) of cholesterol reacting with the reagents and increasing the conjugation of the un-saturation in the adjacent fused ring. Since this test uses acetic anhydride and sulfuric acid as reagents, caution must be exercised so as not to receive severe burns. (en)
- La réaction de Liebermann-Burchard est une réaction chimique principalement utilisée comme test révélateur du cholestérol et plus généralement des phénols. Elle a été décrite initialement par Carl Liebermann puis appliquée à la révélation du cholestérol par Burchard. Réactifs : solution de la substance à identifier dans le chloroforme + acide sulfurique concentré + anhydride acétique Dans les années 1970, cette réaction est employée pour le dosage du cholestérol en biochimie clinique. (fr)
- O teste de Liebermann-Burchard ou teste do anidrido acético é usado para a detecção de colesterol. A formação de uma cor verde ou verde-azulada após alguns minutos indica um resultado positivo. Lieberman-Burchard é um reagente usado em um teste colorimétrico para detectar o colesterol, que dá uma cor verde profunda. Essa coloração inicia por uma cor rosa arroxeado e progride para um verde claro e, depois, para um verde muito escuro. A cor é devida ao grupo hidroxila (-OH) do colesterol, reativo aos reagentes e pelo qual há uma ampliação da conjugação no anel adjacente ao anel hidroxilado. Como esse teste usa anidrido acético e ácido sulfúrico como reagentes, deve-se ter cuidado para não sofrer queimaduras graves. (pt)
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- Liebermann–Burchard test (en)
- Liebermann-Burchard-Reaktion (de)
- Réaction de Liebermann-Burchard (fr)
- Teste de Liebermann-Burchard (pt)
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