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The Kolbe–Schmitt reaction or Kolbe process (named after Hermann Kolbe and Rudolf Schmitt) is a carboxylation chemical reaction that proceeds by heating sodium phenoxide (the sodium salt of phenol) with carbon dioxide under pressure (100 atm, 125 °C), then treating the product with sulfuric acid. The final product is an aromatic hydroxy acid which is also known as salicylic acid (the precursor to aspirin). By using potassium hydroxide, 4-hydroxybenzoic acid is accessible, an important precursor for the versatile paraben class of biocides used e.g. in personal care products.

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  • La reacció de Kolbe-Schmitt o procés Kolbe és una reacció de carboxilació del fenol en medi bàsic, amb una acidificació posterior, per obtenir àcid salicílic, el precursor de l'aspirina. El descobriment d'aquesta reacció es deu als químics alemanys Hermann Kolbe i Rudolf Schmitt. (ca)
  • تفاعل كولبة-شميت (Kolbe–Schmitt reaction) أو كما يعرف باسم عملية أو اصطناع كولبة، هو تفاعل كيميائي تتم فيه إضافة الكربوكسيل من خلال تفاعل فينولات الفلزات القلوية مع ثنائي أكسيد الكربون تحت ضغط مقداره 100 جو ودرجة حرارة تبلغ 125 °س، ومن ثم معالجة الناتج مع حمض الكبريتيك. يكون الناتج النهائي عبارة عن هيدروكسي حمض كربوكسيلي. سمي التفاعل نسبة إلى العالمين هيرمان كولبة Rudolf Schmitt. (ar)
  • Die Synthese von ortho-Hydroxybenzoesäure und deren Derivate durch Erhitzen von Alkaliphenolaten mit Kohlenstoffdioxid unter hohem Druck wird als Kolbe-Schmitt-Reaktion oder Kolbe-Synthese bezeichnet. Die Reaktion wurde 1860 von A. W. H. Kolbe als Methode zur Synthese von Salicylsäure entdeckt, wobei er die Umsetzung der oben genannten Komponenten bei 180–200 °C durchführte. Diese Synthese wurde 1885 durch Rudolf Schmitt verbessert. (de)
  • The Kolbe–Schmitt reaction or Kolbe process (named after Hermann Kolbe and Rudolf Schmitt) is a carboxylation chemical reaction that proceeds by heating sodium phenoxide (the sodium salt of phenol) with carbon dioxide under pressure (100 atm, 125 °C), then treating the product with sulfuric acid. The final product is an aromatic hydroxy acid which is also known as salicylic acid (the precursor to aspirin). By using potassium hydroxide, 4-hydroxybenzoic acid is accessible, an important precursor for the versatile paraben class of biocides used e.g. in personal care products. The methodology is also used in the industrial synthesis of 3-hydroxy-2-naphthoic acid; the regiochemistry of the carboxylation in this case is sensitive to temperature. (en)
  • La réaction de Kolbe, appelée parfois réaction de Kolbe-Schmitt, est une réaction organique de carboxylation où le phénolate de sodium (le sel de sodium du phénol) est d'abord traité avec le dioxyde de carbone sous pression (100 atm) et à 125 °C, puis avec l'acide sulfurique. Le produit final est un acide hydroxybenzoïque, l'acide salicylique (acide 2-hydroxybenzoïque ou acide ortho-hydroxybenzoïque), qui est notamment un précurseur de l'acide acétylsalicylique (aspirine). Dans la réaction, il se forme aussi l'acide parahydroxybenzoïque (acide 4-hydroxybenzoïque). Les deux isomères peuvent être séparés par entraînement à la vapeur, l'ortho étant le plus volatil. (fr)
  • La reacción de Kolbe-Schmitt es una reacción química caracterizada por una carboxilación que ocurre cuando se calienta el fenolato sódico —la sal de sodio del fenol— junto con hidróxido de sodio y dióxido de carbono bajo 100 atmósferas de presión y 125 °C, para luego tratar el producto con ácido sulfúrico. El producto resultante es un ácido hidróxido aromático conocido como ácido salicílico, uno de los precursores de la aspirina.​​​ La reacción de Kolbe-Schmitt procede por una adición nucleofílica de un grupo fenolato al dióxido de carbono para producir el salicilato. El último paso es la reacción del salicilato con el ácido para formar el ácido salicílico deseado. La reacción fue descubierta en 1860 por Adolph Wilhelm Hermann Kolbe (1818-1884) como un método para la síntesis de ácido salicílico,​ y fue mejorado y patentada en 1885 por (1830-1898).​ (es)
  • コルベ・シュミット反応(コルベ・シュミットはんのう、Kolbe-Schmitt reaction)とは、アルカリ金属のフェノキシド(フェノールの塩)に高温・高圧(例: 4~7 atm, 125 ℃)で二酸化炭素を作用させてオルト位をカルボキシル化させ、酸による中和後にサリチル酸を得る有機化学反応である。その名は反応を発見したヘルマン・コルベと、高温・高圧条件を見出したルドルフ・シュミットにちなむ。 サリチル酸はアスピリンの前駆体であり、その工業的合成法において重要な反応である。 (ja)
  • De Kolbe-Schmittreactie, ook wel Kolbe-proces, genoemd naar Hermann Kolbe en is een carboxyleringsreactie voor fenolen. De reactie wordt uitgevoerd door een (het natriumzout van fenol) onder druk te verhitten met koolstofdioxide (100 atm, 125°C). Het reactiemengsel wordt vervolgens met zwavelzuur behandeld. Het product is een aromatisch hydroxyzuur. Wordt uitgegaan van ongesubstitueerde fenol, dan is het reactieproduct salicylzuur, de uitgangsstof in de bereiding van aspirine. Als in plaats van het natriumfenolaat, gebruikgemaakt wordt van het kaliumfenolaat, dan wordt in plaats van salicylzuur, 4-hydroxybenzoëzuur gevormd. De zouten en esters van dit zuur zijn bekend onder de naam parabenen en worden op uiteenlopende wijze toegepast. (nl)
  • La reazione di Kolbe-Schmitt, dal chimico tedesco Adolph Wilhelm Hermann Kolbe che l'ha studiata, detta anche più semplicemente reazione di Kolbe, è una reazione organica di carbossilazione in cui il fenato di sodio (sale di sodio del fenolo) è trattato dapprima con anidride carbonica, a una pressione di 100 atmosfere e a una temperatura di 125 °C, e in seguito con acido solforico. Si ottiene un idrossi-acido aromatico come, ad esempio, l'acido salicilico (acido o-idrossibenzoico) che è il precursore dell'aspirina. Durante la reazione si forma anche l'acido p-idrossibenzoico. I due isomeri possono venire separati con una distillazione a vapore, essendo l'isomero orto il più volatile. La reazione è una sostituzione elettrofila aromatica, in cui la specie elettrofila è l'anidride carbonica (CO2). Pur essendo la CO2 un elettrofilo debole, la reazione procede per via dell'elevata densità elettronica dello ione . (it)
  • Reakcja Kolbego (lub reakcja Kolbego-Schmitta) – dwuetapowa metoda otrzymywania kwasu salicylowego z fenolanu sodu. Opisana po raz pierwszy przez Hermanna Kolbego w 1860, a następnie przez w 1885. Pierwszy etap polega na działaniu dwutlenkiem węgla na fenolan sodu w temperaturze 125 °C i pod ciśnieniem kilku atmosfer. W wyniku elektrofilowego ataku CO2 na pierścień aromatyczny fenolanu powstaje salicylan sodu. W drugim etapie otrzymany salicylan sodu zakwasza się np. kwasem siarkowym i powstaje wolny kwas salicylowy: 2C6H4(OH)COONa + H2SO4 → 2C6H4(OH)COOH + Na2SO4 (pl)
  • A reação Kolbe-Schmitt (nome originado de Adolph Wilhelm Hermann Kolbe e ) é uma reação química envolvendo a adição de uma carboxila que se processa pelo aquecimento do (o sal de sódio de fenol) com dióxido de carbono sobre a pressão de 100 pressão atmosférica e temperatura de 125°C. O produto resultante é tratado com ácido sulfúrico. O produto final é um hidróxido aromático ácido o qual é também conhecido como ácido salicílico (o precursor da aspirina) (pt)
  • 科尔贝-施密特反应(德語:Kolbe-Schmitt-Reaktion)是干燥的酚钠或酚钾与二氧化碳在加温(125-150°C)加压(100atm)下生成羟基苯甲酸的反应。 它是向芳环上引入羧基的一种常用方法,常用的工业原料水杨酸(邻羟基苯甲酸)就是利用此法,通过苯酚盐与二氧化碳作用制得的。反应以德国化学家阿道夫·威廉·赫尔曼·科尔贝和命名。 羧基的位置很大程度上取决于反应温度和酚盐的种类。酚钾和温度较高时有利于对位异构体的生成,為熱力學產物;酚钠及反应温度较低时利于产生邻位产物,為動力學產物。邻位异构体加热可以异构为对位产物。 对于取代的酚,环上烷基、甲氧基、羟基和氨基使反应容易进行,产率增加;的氰基、硝基和羧基使反应速率减慢,反应条件变得苛刻,产率也较低。磺酸基的存在使反应不能发生。 (zh)
  • Реакция Кольбе — Шмитта - синтез гидроксиароматических кислот присоединением углекислого газа к фенолятам. Синтез салициловой кислоты из фенолята натрия был впервые описан в 1860 г. Адольфом Вильгельмом Германом Кольбеи модифицирован в 1885 г. ). (ru)
  • Реа́кція Ко́льбе — Шмі́тта або процес Кольбе (названі на честь Германа Кольбе та ) — хімічна реакція, котра є методом отримання ароматичних гідроксикислот і полягає у карбоксилюванні під дією діоксиду карбону у жорстких умовах (тиск 100 атм., температура 125 °C) із наступною обробкою суміші кислотою. В промисловості ця реакція використовується для синтезу саліцилової кислоти, яка є прекурсором аспірину, а також β-гідроксинафтойної та інших кислот. Реакції Кольбе — Шмітта та її застосуванню був присвячений огляд. (uk)
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  • La reacció de Kolbe-Schmitt o procés Kolbe és una reacció de carboxilació del fenol en medi bàsic, amb una acidificació posterior, per obtenir àcid salicílic, el precursor de l'aspirina. El descobriment d'aquesta reacció es deu als químics alemanys Hermann Kolbe i Rudolf Schmitt. (ca)
  • تفاعل كولبة-شميت (Kolbe–Schmitt reaction) أو كما يعرف باسم عملية أو اصطناع كولبة، هو تفاعل كيميائي تتم فيه إضافة الكربوكسيل من خلال تفاعل فينولات الفلزات القلوية مع ثنائي أكسيد الكربون تحت ضغط مقداره 100 جو ودرجة حرارة تبلغ 125 °س، ومن ثم معالجة الناتج مع حمض الكبريتيك. يكون الناتج النهائي عبارة عن هيدروكسي حمض كربوكسيلي. سمي التفاعل نسبة إلى العالمين هيرمان كولبة Rudolf Schmitt. (ar)
  • Die Synthese von ortho-Hydroxybenzoesäure und deren Derivate durch Erhitzen von Alkaliphenolaten mit Kohlenstoffdioxid unter hohem Druck wird als Kolbe-Schmitt-Reaktion oder Kolbe-Synthese bezeichnet. Die Reaktion wurde 1860 von A. W. H. Kolbe als Methode zur Synthese von Salicylsäure entdeckt, wobei er die Umsetzung der oben genannten Komponenten bei 180–200 °C durchführte. Diese Synthese wurde 1885 durch Rudolf Schmitt verbessert. (de)
  • La réaction de Kolbe, appelée parfois réaction de Kolbe-Schmitt, est une réaction organique de carboxylation où le phénolate de sodium (le sel de sodium du phénol) est d'abord traité avec le dioxyde de carbone sous pression (100 atm) et à 125 °C, puis avec l'acide sulfurique. Le produit final est un acide hydroxybenzoïque, l'acide salicylique (acide 2-hydroxybenzoïque ou acide ortho-hydroxybenzoïque), qui est notamment un précurseur de l'acide acétylsalicylique (aspirine). Dans la réaction, il se forme aussi l'acide parahydroxybenzoïque (acide 4-hydroxybenzoïque). Les deux isomères peuvent être séparés par entraînement à la vapeur, l'ortho étant le plus volatil. (fr)
  • コルベ・シュミット反応(コルベ・シュミットはんのう、Kolbe-Schmitt reaction)とは、アルカリ金属のフェノキシド(フェノールの塩)に高温・高圧(例: 4~7 atm, 125 ℃)で二酸化炭素を作用させてオルト位をカルボキシル化させ、酸による中和後にサリチル酸を得る有機化学反応である。その名は反応を発見したヘルマン・コルベと、高温・高圧条件を見出したルドルフ・シュミットにちなむ。 サリチル酸はアスピリンの前駆体であり、その工業的合成法において重要な反応である。 (ja)
  • Reakcja Kolbego (lub reakcja Kolbego-Schmitta) – dwuetapowa metoda otrzymywania kwasu salicylowego z fenolanu sodu. Opisana po raz pierwszy przez Hermanna Kolbego w 1860, a następnie przez w 1885. Pierwszy etap polega na działaniu dwutlenkiem węgla na fenolan sodu w temperaturze 125 °C i pod ciśnieniem kilku atmosfer. W wyniku elektrofilowego ataku CO2 na pierścień aromatyczny fenolanu powstaje salicylan sodu. W drugim etapie otrzymany salicylan sodu zakwasza się np. kwasem siarkowym i powstaje wolny kwas salicylowy: 2C6H4(OH)COONa + H2SO4 → 2C6H4(OH)COOH + Na2SO4 (pl)
  • A reação Kolbe-Schmitt (nome originado de Adolph Wilhelm Hermann Kolbe e ) é uma reação química envolvendo a adição de uma carboxila que se processa pelo aquecimento do (o sal de sódio de fenol) com dióxido de carbono sobre a pressão de 100 pressão atmosférica e temperatura de 125°C. O produto resultante é tratado com ácido sulfúrico. O produto final é um hidróxido aromático ácido o qual é também conhecido como ácido salicílico (o precursor da aspirina) (pt)
  • 科尔贝-施密特反应(德語:Kolbe-Schmitt-Reaktion)是干燥的酚钠或酚钾与二氧化碳在加温(125-150°C)加压(100atm)下生成羟基苯甲酸的反应。 它是向芳环上引入羧基的一种常用方法,常用的工业原料水杨酸(邻羟基苯甲酸)就是利用此法,通过苯酚盐与二氧化碳作用制得的。反应以德国化学家阿道夫·威廉·赫尔曼·科尔贝和命名。 羧基的位置很大程度上取决于反应温度和酚盐的种类。酚钾和温度较高时有利于对位异构体的生成,為熱力學產物;酚钠及反应温度较低时利于产生邻位产物,為動力學產物。邻位异构体加热可以异构为对位产物。 对于取代的酚,环上烷基、甲氧基、羟基和氨基使反应容易进行,产率增加;的氰基、硝基和羧基使反应速率减慢,反应条件变得苛刻,产率也较低。磺酸基的存在使反应不能发生。 (zh)
  • Реакция Кольбе — Шмитта - синтез гидроксиароматических кислот присоединением углекислого газа к фенолятам. Синтез салициловой кислоты из фенолята натрия был впервые описан в 1860 г. Адольфом Вильгельмом Германом Кольбеи модифицирован в 1885 г. ). (ru)
  • Реа́кція Ко́льбе — Шмі́тта або процес Кольбе (названі на честь Германа Кольбе та ) — хімічна реакція, котра є методом отримання ароматичних гідроксикислот і полягає у карбоксилюванні під дією діоксиду карбону у жорстких умовах (тиск 100 атм., температура 125 °C) із наступною обробкою суміші кислотою. В промисловості ця реакція використовується для синтезу саліцилової кислоти, яка є прекурсором аспірину, а також β-гідроксинафтойної та інших кислот. Реакції Кольбе — Шмітта та її застосуванню був присвячений огляд. (uk)
  • The Kolbe–Schmitt reaction or Kolbe process (named after Hermann Kolbe and Rudolf Schmitt) is a carboxylation chemical reaction that proceeds by heating sodium phenoxide (the sodium salt of phenol) with carbon dioxide under pressure (100 atm, 125 °C), then treating the product with sulfuric acid. The final product is an aromatic hydroxy acid which is also known as salicylic acid (the precursor to aspirin). By using potassium hydroxide, 4-hydroxybenzoic acid is accessible, an important precursor for the versatile paraben class of biocides used e.g. in personal care products. (en)
  • La reacción de Kolbe-Schmitt es una reacción química caracterizada por una carboxilación que ocurre cuando se calienta el fenolato sódico —la sal de sodio del fenol— junto con hidróxido de sodio y dióxido de carbono bajo 100 atmósferas de presión y 125 °C, para luego tratar el producto con ácido sulfúrico. El producto resultante es un ácido hidróxido aromático conocido como ácido salicílico, uno de los precursores de la aspirina.​​​ La reacción de Kolbe-Schmitt procede por una adición nucleofílica de un grupo fenolato al dióxido de carbono para producir el salicilato. El último paso es la reacción del salicilato con el ácido para formar el ácido salicílico deseado. (es)
  • La reazione di Kolbe-Schmitt, dal chimico tedesco Adolph Wilhelm Hermann Kolbe che l'ha studiata, detta anche più semplicemente reazione di Kolbe, è una reazione organica di carbossilazione in cui il fenato di sodio (sale di sodio del fenolo) è trattato dapprima con anidride carbonica, a una pressione di 100 atmosfere e a una temperatura di 125 °C, e in seguito con acido solforico. Si ottiene un idrossi-acido aromatico come, ad esempio, l'acido salicilico (acido o-idrossibenzoico) che è il precursore dell'aspirina. (it)
  • De Kolbe-Schmittreactie, ook wel Kolbe-proces, genoemd naar Hermann Kolbe en is een carboxyleringsreactie voor fenolen. De reactie wordt uitgevoerd door een (het natriumzout van fenol) onder druk te verhitten met koolstofdioxide (100 atm, 125°C). Het reactiemengsel wordt vervolgens met zwavelzuur behandeld. Het product is een aromatisch hydroxyzuur. Wordt uitgegaan van ongesubstitueerde fenol, dan is het reactieproduct salicylzuur, de uitgangsstof in de bereiding van aspirine. (nl)
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  • تفاعل كولبه-شميت (ar)
  • Reacció de Kolbe-Schmitt (ca)
  • Kolbe-Schmitt-Reaktion (de)
  • Kolbe–Schmitt reaction (en)
  • Reacción de Kolbe-Schmitt (es)
  • Réaction de Kolbe (fr)
  • Reazione di Kolbe-Schmitt (it)
  • コルベ・シュミット反応 (ja)
  • Kolbe-Schmitt-reactie (nl)
  • Reakcja Kolbego (pl)
  • Reação de Kolbe-Schmitt (pt)
  • Реакция Кольбе — Шмитта (ru)
  • 科尔贝-施密特反应 (zh)
  • Реакція Кольбе — Шмітта (uk)
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