| dbo:abstract
|
- L'olefinació de Julia és una reacció orgànica de sulfones aromàtiques amb aldehids per donar lloc a trans-alquens. (ca)
- تفاعل جوليا (بالإنجليزية: Julia olefination) هو تفاعل فيالكيمياء العضوية يكونألكين. يتفاعل سلفون الفينيل (1) مع الدهيد (أو كيتون)، ليعطي المركب الوسيط (2) والذي بدوره يتحول للألكين (3) بعد إضافة الكحول والحذف الاختزالي باستخدام ملغمة الصوديوم آو ايوديد السماريوم الثنائي. مكتشف التفاعل هو العالم الفرنسي مارك جوليا كل الخطوات السابقة يتم عملها في وعاء واحد كما أن استخدام الهاليد الثلاثي اختياري. تصفية الوسيط (2) يرع نقاوة المركب الناتج ويزيد من المحصول. (ar)
- Bei der Julia-Olefinierung (auch Julia-Lythgoe-Olefinierung genannt) handelt es sich um eine Namensreaktion in der Organischen Chemie, die nach ihrem Entdecker dem französischen Chemiker Marc Julia benannt wurde. Sie ist eine chemische Reaktion von Phenylsulfonen mit Aldehyden oder Ketonen und dient der Herstellung von Alkenen. Die Julia-Olefinierung ist neben anderen Methoden ein Standard-Verfahren zur Herstellung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen (Carbonyl-Olefinierung). (de)
- The Julia olefination (also known as the Julia–Lythgoe olefination) is the chemical reaction used in organic chemistry of phenyl sulfones (1) with aldehydes (or ketones) to give alkenes (olefins)(3) after alcohol functionalization and reductive elimination using sodium amalgam or SmI2. The reaction is named after the French chemist Marc Julia. The utility of this connective olefination reaction arises from its versatility, its wide functional group tolerance, and the mild reaction conditions under which the reaction proceeds. All four steps can be carried out in a single reaction vessel, and use of R3X is optional. However, purification of the sulfone intermediate 2 leads to higher yield and purity. Most often R3 is acetyl or benzoyl, with acetic anhydride or benzoyl chloride used in the preparation of 2. (en)
- L'oléfination de Julia (ou oléfination de Julia-Lythgoe), qui tient son nom de Marc Julia, est une réaction permettant d'obtenir un alcène (3) à partir de l'attaque d'une phénylsulfone (1) sur un aldéhyde ou une cétone, suivie d'une fonctionnalisation d'un alcool et d'une élimination réductrice à l'aide d'un amalgame de sodium ou d'iodure de samarium(II). Cette réaction favorise fortement la formation d'alcène trans. (fr)
- ジュリア・リスゴー オレフィン化 (Julia-Lythgoe olefination) もしくは ジュリア反応 (Julia reaction) とは、有機化学における合成法のひとつで、下式のようにフェニルアルキルスルホン 1 とカルボニル化合物 を基質としてアルケン 3 を得る手法。1 に強塩基（式では n-ブチルリチウム）、カルボニル化合物、求電子種 R3-X を順番に作用させて付加体 2 とし、ナトリウムアマルガムまたはヨウ化サマリウム(II)により還元的脱離を起こして 3 とする。 上式の多段階反応はワンポットで行うことができる。求電子剤 R3X は必ずしも使わなくとも良いが、2 の形に誘導すると高い収率や純度が得られる。通常 R3 はアセチル基かベンゾイル基であり、例えば無水酢酸や塩化ベンゾイルなどが用いられる。 生成物はトランス体のアルケンが優先する。本手法は M. Julia と J.-M. Paris によって発見され、B. Lythgoe と P. J. Kocienski によってさらなる研究と改良がなされた。 (ja)
- L'olefinazione di Julia è una reazione chimica fra un solfone e un'aldeide (o un chetone) che genera un alchene. La reazione procede attraverso un alcol che funge da intermedio: la successiva eliminazione con una lega contenente sodio e mercurio produce l'alchene. Questa trasformazione è altamente selettiva per la produzione di doppi legami trans. L'olefinazione di Julia La reazione prende il nome dal suo scopritore, il chimico francese . (it)
- De Julia-olefinering (ook bekend als de Julia–Lythgoe-olefinering of de Julia-koppeling) is de chemische reactie van fenylsulfonen (1) met aldehyden (of ketonen) tot alkenen (3) na alcohol-functionalisering en reductieve eliminatie met natriumamalgaam of samarium(II)jodide. De reactie is vernoemd naar de Franse chemicus . Deze transformatie heeft een sterke voorkeur voor het trans-alkeen. Alle stappen kunnen worden uitgevoerd in een enkel reactievat, en gebruik van R3X is optioneel. Zuivering van sulfonintermediair 2 leidt echter tot een hogere opbrengst en zuiverheid. R3 is over het algemeen acetyl or benzoyl, en azijnzuuranhydride of benzoylchloride wordt gebruikt voor het maken van 2.Diverse reviews zijn uitgebracht over deze reactie.Several reviews have been published (nl)
- 朱利亚烯烃合成（Julia olefination），也称茱莉亚烯烃合成、Julia烯烃合成、Julia烯化反应、朱莉娅烯化反应、Julia-Lythgoe烯烃合成等，是苯基砜与醛或酮作用并官能团化生成酯，然后在还原剂（如钠汞齐、二碘化钐）作用下发生还原消除生成烯烃的反应。 反应的主要产物是反式烯烃。 反应操作简便，四步都可以在一锅中反应，立体选择性较好。中间体2也可分离出来，经纯化后，再经还原消除或其他方法生成烯烃，使产率提高。 往往需要将醛与砜加成得到的醇官能团化，将其与乙酸酐、苯甲酰氯等试剂反应，转化为乙酸酯、、或甲磺酸酯的形式，以提高消除反应的产率，并避免逆羟醛反应发生。 (zh)
- Реа́кція олефінува́ння Жуліа́ (реакція Жуліа-Ліжо) — це реакція отримання алкенів, в результаті взаємодії фенілсульфону 1 з альдегідами (або кетонами) з наступним відновним елімінуванням з допомогою амальгами натрію або . Реакція названа в честь французького хіміка (фр. Marc Julia), який відкрив її в 1973 році. Всі чотири етапи реакції можуть бути проведені в одній посудині, а використання R3X не є обов'язковим. Однак очищення сульфонового проміжного продукту 2 дозволяє підвищити вихід реакції і чистоту продукту. Найчастіше R3 — це ацетильний або бензоїльний замісник, а для отримання 2 як R3X використовують ангідрид оцтової кислоти або бензоїлхлорид. У результаті реакції утворюються переважно транс-алкени. (uk)
|
| dbo:thumbnail
| |
| dbo:wikiPageExternalLink
| |
| dbo:wikiPageID
| |
| dbo:wikiPageLength
|
- 11784 (xsd:nonNegativeInteger)
|
| dbo:wikiPageRevisionID
| |
| dbo:wikiPageWikiLink
| |
| dbp:name
|
- Julia olefination (en)
- Julia–Kocienski olefination (en)
|
| dbp:namedafter
| |
| dbp:type
| |
| dbp:wikiPageUsesTemplate
| |
| dcterms:subject
| |
| rdf:type
| |
| rdfs:comment
|
- L'olefinació de Julia és una reacció orgànica de sulfones aromàtiques amb aldehids per donar lloc a trans-alquens. (ca)
- تفاعل جوليا (بالإنجليزية: Julia olefination) هو تفاعل فيالكيمياء العضوية يكونألكين. يتفاعل سلفون الفينيل (1) مع الدهيد (أو كيتون)، ليعطي المركب الوسيط (2) والذي بدوره يتحول للألكين (3) بعد إضافة الكحول والحذف الاختزالي باستخدام ملغمة الصوديوم آو ايوديد السماريوم الثنائي. مكتشف التفاعل هو العالم الفرنسي مارك جوليا كل الخطوات السابقة يتم عملها في وعاء واحد كما أن استخدام الهاليد الثلاثي اختياري. تصفية الوسيط (2) يرع نقاوة المركب الناتج ويزيد من المحصول. (ar)
- Bei der Julia-Olefinierung (auch Julia-Lythgoe-Olefinierung genannt) handelt es sich um eine Namensreaktion in der Organischen Chemie, die nach ihrem Entdecker dem französischen Chemiker Marc Julia benannt wurde. Sie ist eine chemische Reaktion von Phenylsulfonen mit Aldehyden oder Ketonen und dient der Herstellung von Alkenen. Die Julia-Olefinierung ist neben anderen Methoden ein Standard-Verfahren zur Herstellung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen (Carbonyl-Olefinierung). (de)
- L'oléfination de Julia (ou oléfination de Julia-Lythgoe), qui tient son nom de Marc Julia, est une réaction permettant d'obtenir un alcène (3) à partir de l'attaque d'une phénylsulfone (1) sur un aldéhyde ou une cétone, suivie d'une fonctionnalisation d'un alcool et d'une élimination réductrice à l'aide d'un amalgame de sodium ou d'iodure de samarium(II). Cette réaction favorise fortement la formation d'alcène trans. (fr)
- ジュリア・リスゴー オレフィン化 (Julia-Lythgoe olefination) もしくは ジュリア反応 (Julia reaction) とは、有機化学における合成法のひとつで、下式のようにフェニルアルキルスルホン 1 とカルボニル化合物 を基質としてアルケン 3 を得る手法。1 に強塩基（式では n-ブチルリチウム）、カルボニル化合物、求電子種 R3-X を順番に作用させて付加体 2 とし、ナトリウムアマルガムまたはヨウ化サマリウム(II)により還元的脱離を起こして 3 とする。 上式の多段階反応はワンポットで行うことができる。求電子剤 R3X は必ずしも使わなくとも良いが、2 の形に誘導すると高い収率や純度が得られる。通常 R3 はアセチル基かベンゾイル基であり、例えば無水酢酸や塩化ベンゾイルなどが用いられる。 生成物はトランス体のアルケンが優先する。本手法は M. Julia と J.-M. Paris によって発見され、B. Lythgoe と P. J. Kocienski によってさらなる研究と改良がなされた。 (ja)
- L'olefinazione di Julia è una reazione chimica fra un solfone e un'aldeide (o un chetone) che genera un alchene. La reazione procede attraverso un alcol che funge da intermedio: la successiva eliminazione con una lega contenente sodio e mercurio produce l'alchene. Questa trasformazione è altamente selettiva per la produzione di doppi legami trans. L'olefinazione di Julia La reazione prende il nome dal suo scopritore, il chimico francese . (it)
- 朱利亚烯烃合成（Julia olefination），也称茱莉亚烯烃合成、Julia烯烃合成、Julia烯化反应、朱莉娅烯化反应、Julia-Lythgoe烯烃合成等，是苯基砜与醛或酮作用并官能团化生成酯，然后在还原剂（如钠汞齐、二碘化钐）作用下发生还原消除生成烯烃的反应。 反应的主要产物是反式烯烃。 反应操作简便，四步都可以在一锅中反应，立体选择性较好。中间体2也可分离出来，经纯化后，再经还原消除或其他方法生成烯烃，使产率提高。 往往需要将醛与砜加成得到的醇官能团化，将其与乙酸酐、苯甲酰氯等试剂反应，转化为乙酸酯、、或甲磺酸酯的形式，以提高消除反应的产率，并避免逆羟醛反应发生。 (zh)
- The Julia olefination (also known as the Julia–Lythgoe olefination) is the chemical reaction used in organic chemistry of phenyl sulfones (1) with aldehydes (or ketones) to give alkenes (olefins)(3) after alcohol functionalization and reductive elimination using sodium amalgam or SmI2. The reaction is named after the French chemist Marc Julia. The utility of this connective olefination reaction arises from its versatility, its wide functional group tolerance, and the mild reaction conditions under which the reaction proceeds. (en)
- De Julia-olefinering (ook bekend als de Julia–Lythgoe-olefinering of de Julia-koppeling) is de chemische reactie van fenylsulfonen (1) met aldehyden (of ketonen) tot alkenen (3) na alcohol-functionalisering en reductieve eliminatie met natriumamalgaam of samarium(II)jodide. De reactie is vernoemd naar de Franse chemicus . Deze transformatie heeft een sterke voorkeur voor het trans-alkeen. (nl)
- Реа́кція олефінува́ння Жуліа́ (реакція Жуліа-Ліжо) — це реакція отримання алкенів, в результаті взаємодії фенілсульфону 1 з альдегідами (або кетонами) з наступним відновним елімінуванням з допомогою амальгами натрію або . Реакція названа в честь французького хіміка (фр. Marc Julia), який відкрив її в 1973 році. У результаті реакції утворюються переважно транс-алкени. (uk)
|
| rdfs:label
|
- تفاعل جوليا (ar)
- Reacció de Julia (ca)
- Julia-Olefinierung (de)
- Olefinazione di Julia (it)
- Oléfination de Julia (fr)
- Julia olefination (en)
- ジュリア・リスゴーオレフィン化 (ja)
- Julia-olefinering (nl)
- 朱利亚烯烃合成 (zh)
- Реакція Жуліа (uk)
|
| owl:sameAs
| |
| prov:wasDerivedFrom
| |
| foaf:depiction
| |
| foaf:isPrimaryTopicOf
| |
| is dbo:knownFor
of | |
| is dbo:wikiPageRedirects
of | |
| is dbo:wikiPageWikiLink
of | |
| is dbp:knownFor
of | |
| is foaf:primaryTopic
of | |
