About: Solketal

An Entity of Type: chemical substance, from Named Graph: http://dbpedia.org, within Data Space: dbpedia.org

Solketal is a protected form of glycerol with an isopropylidene acetal group joining two neighboring hydroxyl groups. Solketal contains a chiral center on the center carbon of the glycerol backbone, and so can be purchased as either the racemate or as one of the two enantiomers. Solketal has been used extensively in the synthesis of mono-, di- and triglycerides by ester bond formation. The free hydroxyl groups of solketal can be esterified with a carboxylic acid to form the protected monoglyceride, where the isopropylene group can then be removed using an acid catalyst in aqueous or alcoholic medium. The unprotected diol can then be esterified further to form either the di- or triglyceride.

Property Value
dbo:abstract
  • Solketal je chráněná forma glycerolu s isopropylidenacetalovou skupinou spojující dva sousední hydroxyly. Solketal má na prostředním uhlíku glycerolového řetězce a tak může být používán jak jako racemická směs, tak i jako jeden ze dvou enantiomerů. Využívá se při syntézách mono-, di- a triglyceridů. Volnou hydroxylovou skupinu solketalu lze esterifikovat karboxylovými kyselinami za vzniku chráněných monoglyceridů, přičemž isopropylenová skupina může být odstraněna kyselou hydrolýzou ve vodném nebo alkoholovém prostředí. Nechráněný diol lze poté dále esterifikovat za tvorby di- nebo triglyceridu. (cs)
  • Isopropylidenglycerin, auch Solketal, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der und der . Das Derivat des Glycerins mit einer Isopropyliden-Schutzgruppe ist bei Raumtemperatur flüssig. (de)
  • Solketal is a protected form of glycerol with an isopropylidene acetal group joining two neighboring hydroxyl groups. Solketal contains a chiral center on the center carbon of the glycerol backbone, and so can be purchased as either the racemate or as one of the two enantiomers. Solketal has been used extensively in the synthesis of mono-, di- and triglycerides by ester bond formation. The free hydroxyl groups of solketal can be esterified with a carboxylic acid to form the protected monoglyceride, where the isopropylene group can then be removed using an acid catalyst in aqueous or alcoholic medium. The unprotected diol can then be esterified further to form either the di- or triglyceride. (en)
  • Glycerolaceton (ook isopropylideenglycerol genoemd) is een cyclische organische verbinding met als brutoformule C6H12O3. Het is een kleurloze en reukloze olieachtige vloeistof, die mengbaar is met water. De molecule bezit een chiraal centrum: het koolstofatoom in de dioxolaanring, dat zich aan de vertakking naar de OH-groep bevindt. (nl)
dbo:alternativeName
  • Isopropylidene glycerol (en)
dbo:iupacName
  • (2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol (en)
dbo:thumbnail
dbo:wikiPageExternalLink
dbo:wikiPageID
  • 4390618 (xsd:integer)
dbo:wikiPageLength
  • 3495 (xsd:nonNegativeInteger)
dbo:wikiPageRevisionID
  • 1094214827 (xsd:integer)
dbo:wikiPageWikiLink
dbp:author
  • Mary Renoll and Melvin S. Newman (en)
dbp:collvol
  • 3 (xsd:integer)
dbp:collvolpages
  • 502 (xsd:integer)
dbp:imagefile
  • Solketal.png (en)
dbp:imagesize
  • 150 (xsd:integer)
dbp:othernames
  • Isopropylidene glycerol (en)
dbp:pages
  • 73 (xsd:integer)
dbp:pin
  • methanol (en)
dbp:title
  • dl-ISOPROPYLIDENEGLYCEROL (en)
dbp:verifiedfields
  • changed (en)
dbp:verifiedrevid
  • 402674700 (xsd:integer)
dbp:volume
  • 28 (xsd:integer)
dbp:watchedfields
  • changed (en)
dbp:wikiPageUsesTemplate
dbp:year
  • 1955 (xsd:integer)
dcterms:subject
gold:hypernym
rdf:type
rdfs:comment
  • Solketal je chráněná forma glycerolu s isopropylidenacetalovou skupinou spojující dva sousední hydroxyly. Solketal má na prostředním uhlíku glycerolového řetězce a tak může být používán jak jako racemická směs, tak i jako jeden ze dvou enantiomerů. Využívá se při syntézách mono-, di- a triglyceridů. Volnou hydroxylovou skupinu solketalu lze esterifikovat karboxylovými kyselinami za vzniku chráněných monoglyceridů, přičemž isopropylenová skupina může být odstraněna kyselou hydrolýzou ve vodném nebo alkoholovém prostředí. Nechráněný diol lze poté dále esterifikovat za tvorby di- nebo triglyceridu. (cs)
  • Isopropylidenglycerin, auch Solketal, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der und der . Das Derivat des Glycerins mit einer Isopropyliden-Schutzgruppe ist bei Raumtemperatur flüssig. (de)
  • Solketal is a protected form of glycerol with an isopropylidene acetal group joining two neighboring hydroxyl groups. Solketal contains a chiral center on the center carbon of the glycerol backbone, and so can be purchased as either the racemate or as one of the two enantiomers. Solketal has been used extensively in the synthesis of mono-, di- and triglycerides by ester bond formation. The free hydroxyl groups of solketal can be esterified with a carboxylic acid to form the protected monoglyceride, where the isopropylene group can then be removed using an acid catalyst in aqueous or alcoholic medium. The unprotected diol can then be esterified further to form either the di- or triglyceride. (en)
  • Glycerolaceton (ook isopropylideenglycerol genoemd) is een cyclische organische verbinding met als brutoformule C6H12O3. Het is een kleurloze en reukloze olieachtige vloeistof, die mengbaar is met water. De molecule bezit een chiraal centrum: het koolstofatoom in de dioxolaanring, dat zich aan de vertakking naar de OH-groep bevindt. (nl)
rdfs:label
  • Solketal (cs)
  • Isopropylidenglycerin (de)
  • Glycerolaceton (nl)
  • Solketal (en)
owl:sameAs
prov:wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
is dbo:wikiPageRedirects of
is dbo:wikiPageWikiLink of
is foaf:primaryTopic of
Powered by OpenLink Virtuoso    This material is Open Knowledge     W3C Semantic Web Technology     This material is Open Knowledge    Valid XHTML + RDFa
This content was extracted from Wikipedia and is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported License