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- IDFP is an organophosphorus compound related to the nerve agent sarin. Like sarin, IDFP is an irreversible inhibitor for a number of different enzymes that normally serve to break down neurotransmitters, however the long alkyl chain of IDFP makes it dramatically weaker as an inhibitor of acetylcholinesterase (AChE), with an IC50 of only 6300 nM, while it is a potent inhibitor of two enzymes monoacylglycerol lipase (MAGL), the primary enzyme responsible for degrading the endocannabinoid 2-arachidonoylglycerol (2-AG), and fatty acid amide hydrolase (FAAH), the primary enzyme that degrades the other main endocannabinoid anandamide. The IC50 of IDFP is 0.8 nM at MAGL, and 3.0 nM at FAAH. Inhibition of these two enzymes causes markedly increased levels of both anandamide and 2-AG in the brain, resulting in increased cannabinoid signalling and typical cannabinoid behavioral effects in animal studies, while its lack of potency at AChE means that no cholinergic symptoms are produced. Despite its similar chemical structure to the banned nerve agents, the long alkyl chain of IDFP causes it to fall outside the definition of "toxic chemicals" under the Chemical Weapons Convention, and since it also does not exhibit the potent AChE inhibition of related organophosphorus compounds, IDFP is not subject to the same stringent legal controls. (en)
- L'isopropyl dodécyl fluorophosphonate (IDFP) est un composé organophosphoré apparenté au gaz innervant sarin. Comme celui-ci, l'IDFP est un inhibiteur irréversible de plusieurs enzymes différentes qui interviennent normalement pour dégrader des neurotransmetteurs. Sa longue chaîne alkyle fait de l'IDFP un inhibiteur de l'acétylcholinestérase (AChE) sensiblement moins puissant que le sarin, avec une concentration inhibitrice médiane IC50 de 6,3 mM, mais cette molécule reste un inhibiteur puissant de la monoacylglycérol lipase (MAGL), responsable de la dégradation de l'endocannabinoïde 2-arachidonylglycérol (2-AG), et de l'hydrolase des amides d'acides gras (FAAH), qui dégrade l'anandamide. L'IC50 de l'IDFP vaut 0,8 nM pour MAGL et 3,0 nM pour FAAH. L'inhibition de ces deux enzymes sans affecter l'AChE provoque l'augmentation du taux d'anandamide et de 2-AG dans le cerveau sans affecter celui d'acétylcholine, d'où l'apparition d'un comportement cannabinoïde sans symptômes cholinergiques chez les animaux étudiés. Bien qu'il ait une structure chimique semblable à celle de gaz innervants interdits, la longue chaîne alkyle de l'IDFP l'exclut de la définition des composés toxiques au titre de la Convention sur l'interdiction des armes chimiques, et comme il ne présente pas la même capacité à inhiber l'acétylcholinestérase que les composés organophosphorés apparentés, il ne fait pas l'objet de contrôles aussi stricts que ces derniers. (fr)
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- Isopropyl dodecylphosphonofluoridate (en)
- Propan-2-yl dodecylphosphonofluoridate (en)
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- IDFP is an organophosphorus compound related to the nerve agent sarin. Like sarin, IDFP is an irreversible inhibitor for a number of different enzymes that normally serve to break down neurotransmitters, however the long alkyl chain of IDFP makes it dramatically weaker as an inhibitor of acetylcholinesterase (AChE), with an IC50 of only 6300 nM, while it is a potent inhibitor of two enzymes monoacylglycerol lipase (MAGL), the primary enzyme responsible for degrading the endocannabinoid 2-arachidonoylglycerol (2-AG), and fatty acid amide hydrolase (FAAH), the primary enzyme that degrades the other main endocannabinoid anandamide. The IC50 of IDFP is 0.8 nM at MAGL, and 3.0 nM at FAAH. Inhibition of these two enzymes causes markedly increased levels of both anandamide and 2-AG in the brain, (en)
- L'isopropyl dodécyl fluorophosphonate (IDFP) est un composé organophosphoré apparenté au gaz innervant sarin. Comme celui-ci, l'IDFP est un inhibiteur irréversible de plusieurs enzymes différentes qui interviennent normalement pour dégrader des neurotransmetteurs. Sa longue chaîne alkyle fait de l'IDFP un inhibiteur de l'acétylcholinestérase (AChE) sensiblement moins puissant que le sarin, avec une concentration inhibitrice médiane IC50 de 6,3 mM, mais cette molécule reste un inhibiteur puissant de la monoacylglycérol lipase (MAGL), responsable de la dégradation de l'endocannabinoïde 2-arachidonylglycérol (2-AG), et de l'hydrolase des amides d'acides gras (FAAH), qui dégrade l'anandamide. L'IC50 de l'IDFP vaut 0,8 nM pour MAGL et 3,0 nM pour FAAH. L'inhibition de ces deux enzymes sans affe (fr)
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- Isopropyl dodécyl fluorophosphonate (fr)
- IDFP (en)
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