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- في الكيمياء العضوية قاعدة هوكل يمكن استخدامها لمعرفة ما إذا كان الجزيء الذي به حلقة مسطحة (أو أكثر) سيكون عطري أم لا. وصيغة قاعدة هوكل: 4n + 2 (حيث n تساوى الصفر، أو أي عدد صحيح موجب). وقد تم صياغة هذه القاعدة الكيميائي الفيزيائي الألماني Erich Hückel في عام 1931. ويصبح الجزيء أروماتي عندما يتبع قاعدة هوكل، عندما يكون عدد الإلكترونات باي مساويا 4n + 2. ولا تصلح قاعدة هوكل لعديد من المركبات التي تحتوى على أكثر من ثلاث نويات أروماتية مندمجة معا في شكل حلقي مثل Pyrene كورونين Coronene. وهناك طريقة أكثر دقة لمعرفة ما إذا كان الجزيء الحلقي أروماتي أم لا، وهي Pariser–Parr–Pople method. (ar)
- La regla de Hückel és una regla emprada a química orgànica que permet predir si un anell de carbonis amb dobles enllaços conjugats presentarà aromaticitat. La regla diu: Els anells coplanars que contenen (4n + 2) electrons π, on n = 0, 1, 2,... presenten aromaticitat. Si es resol l'equació de Schrödinger, aplicant el , pel sistema d'un poliè monocíclic regular, pla, les energies calculades dels orbitals moleculars tenen una distribució característica molt simple. Existeix sempre un orbital molecular de menor energia, seguit de parelles d'orbitals moleculars d'energia creixent i, finalment, d'un sol orbital d'energia més alta. Aquests sistemes tenen estabilitat aromàtica o de capa saturada si s'omplen tots els orbitals moleculars d'energia més baixa, que són enllaçants. Així passa amb el benzè que té 6 orbitals moleculars (1, 2, 2, 1) omplint els seus 6 electrons π els tres orbitals de més baixa energia. El té vuit orbitals moleculars (1, 2, 2, 2, 1) i segons la regla de Hückel no és aromàtica, la qual cosa és degut al fet que hi ha dos electrons que no poden ocupar orbitals moleculars enllaçants perquè estan ocupats pels altres sis. (ca)
- Mit der Hückel-Regel, benannt nach Erich Hückel (1896–1980), lässt sich vorhersagen, ob es sich bei einer chemischen Verbindung um ein aromatisches Molekül handelt. Sie kann aus der umfassenderen Hückel-Näherung abgeleitet werden. Ein planares, cyclisch durchkonjugiertes Molekül ist mit [4n+2] π-Elektronen (einer ungeraden Zahl von Elektronenpaaren; Beispiel: n=1, [4·1+2=6], also drei Elektronenpaare) besonders stabil und wird als Aromat bezeichnet. Bei [4n] π-Elektronen (einer geraden Zahl von Elektronenpaaren; Beispiel: n=2, [4·2=8], also vier Elektronenpaare) ist es instabil und wird als Antiaromat bezeichnet. Für n sind dabei positive, ganze Zahlen und 0 einsetzbar (n = 0, 1, 2, 3 …). (de)
- Kimika organikoan Hückelen arauak aromatikotasuna erlazionatzen du lotura sinpleak eta bikoitzak konjugatuak dituen molekula organiko lau eta zikliko batean sp2 orbitaletako deslokalizatutako elektroi-kopuruarekin. Zehazki, Hückel-en arauak adierazten du molekula batek 4n+2 π elektroi badauzka deslokalizatuta aromatikoa dela eta 4n π elektroi badauzka antiaromatikoa. Araua inportantea da konposatu aromatikoen, ez-aromatikoen eta antiaromatikoen artean egonkortasun-diferentzia handia delako eta, ondorioz, araua aplikatuz konposatuen egonkortasun kimikoa errazki aurreikus daiteke. Hortaz, π elektroiak 4n+2 badira, konposatua aromatikoa da; 4n bada antiaromatikoa da eta araua betetzen ez badu, ez-aromatikoa. (eu)
- In organic chemistry, Hückel's rule predicts that a planar ring molecule will have aromatic properties if it has 4n + 2 π electrons, where n is a non-negative integer. The quantum mechanical basis for its formulation was first worked out by physical chemist Erich Hückel in 1931. The succinct expression as the 4n + 2 rule has been attributed to W. v. E. Doering (1951), although several authors were using this form at around the same time. In agreement with the Möbius–Hückel concept, a cyclic ring molecule follows Hückel's rule when the number of its π-electrons equals 4n + 2, although clearcut examples are really only established for values of n = 0 up to about n = 6. Hückel's rule was originally based on calculations using the Hückel method, although it can also be justified by considering a particle in a ring system, by the LCAO method and by the Pariser–Parr–Pople method. Aromatic compounds are more stable than theoretically predicted using hydrogenation data of simple alkenes; the additional stability is due to the delocalized cloud of electrons, called resonance energy. Criteria for simple aromatics are: 1.
* the molecule must have 4n + 2 (a so-called "Hückel number") π electrons (2, 6, 10, ...) in a conjugated system of p orbitals (usually on sp2-hybridized atoms, but sometimes sp-hybridized); 2.
* the molecule must be (close to) planar (p orbitals must be roughly parallel and able to interact, implicit in the requirement for conjugation); 3.
* the molecule must be cyclic (as opposed to linear); 4.
* the molecule must have a continuous ring of p atomic orbitals (there cannot be any sp3 atoms in the ring, nor do exocyclic p orbitals count). (en)
- En química orgánica, la regla de Hückel relaciona la aromaticidad con el número de electrones deslocalizados en orbitales sp2 de una molécula orgánica plana y cíclica que tiene enlaces simples y enlaces dobles conjugados. En concreto, la regla de Hückel indica que una molécula plana es aromática si tiene 4n+2 electrones π, y antiaromática si tiene 4n electrones π. La importancia de la regla radica en la gran diferencia de estabilidad entre compuestos aromáticos, no aromáticos y antiaromáticos, de forma que se pueden hacer predicciones cualitativas sobre la estabilidad química de los diferentes compuestos de forma sencilla. En concreto se puede aplicar la regla de Hückel del siguiente modo: 4n+2 debe ser igual al número de electrones π ( número de dobles enlaces x 2), si el número de electrones π es igual a "4n", será antiaromático. Si no cumple las reglas es no aromático. El caso típico de aromaticidad, y el más corriente y abundante en la naturaleza, es la molécula de benceno. Es una molécula cuyos niveles de energía son fáciles de ver, según los nodos que presenten las combinaciones de orbitales moleculares. El estado energético fundamental se presenta sin ningún nodo, en el siguiente encontramos dos estados degenerados con uno o más nodos. La regla de Hückel se puede relacionar con los orbitales resultantes de combinar n orbitales atómicos. Como dice la teoría del orbital molecular, el resultado de combinar n orbitales atómicos es n orbitales moleculares de diferente energía. Como cada carbono tendrá un electrón en su orbital p libre, de n orbitales moleculares tendremos n electrones deslocalizados. Y como en cada orbital molecular caben 2 electrones en espín opuesto, se llenan n/2 orbitales moleculares. Se encuentra que si el número de electrones es 4n, los electrones llegan a un estado energético un poco superior al anterior, y por esa razón evitan deslocalizarlos, bien localizando electrones o rompiendo la planaridad. En cambio, si el número de electrones es 4n+2, los electrones se quedan en un estado energético mucho más bajo y se estabilizan más. En la figura se ven las estructuras y orbitales moleculares de ciclos crecientes con enlaces simples y dobles alternados, que son, sucesivamente, antiaromáticas y aromáticas, de acuerdo con la regla de Hückel. Las energías relativas de los orbitales se obtienen por cálculos de química cuántica y no son evidentes a partir de la simple aplicación del conteo de electrones. La base para su formulación mecánico cuántica fue elaborada por primera vez por el químico físico Erich Hückel in 1931. La expresión sucinta como regla 4n+2 se ha atribuido a von Doering (1951), aunque varios autores estaban usando esa forma más o menos al mismo tiempo. (es)
- Dalam kimia organik, Aturan Hückel menentukan molekul cincin planar yang memiliki sifat aromatik. Aturan ini dikemukakan oleh ahli kimia Jerman Erich Hückel pada tahun 1931. Suatu molekul cincin planar memenuhi aturan Hückel, jika memiliki elektron-π sebanyak 4n+2, dengan n adalah bilangan bulat. Dari data hidrogenasi alkena senyawa aromatik lebih stabil daripada yang diperkirakan, stabilitas "ekstra" ini disebabkan oleh awan elektronyang terdelokalisasi, yang disebut energi resonansi. Kriteria untuk senyawa aromatik sederhana: 1.
* Memenuhi aturan Hückel, memiliki elektron-π sebanyak 4n+2 dalam awan orbital-p yang terdelokalisasi. 2.
* Berbentuk planar dan siklik. 3.
* Setiap atom dalam cincin harus dapat berpartisipasi dalam delokalisasi elektron dengan memiliki orbital-p atau pasangan elektron bebas.
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* s (in)
- En chimie, la règle de Hückel s'exprime ainsi : « Un hydrocarbure est aromatique s'il est plan et s'il possède 4n + 2 électrons délocalisables dans un système cyclique (où n est un entier naturel quelconque). À titre d'exemple, le benzène qui comporte un seul cycle et 6 électrons délocalisés est un aromatique, de même que les annulènes. » La règle de Hückel est le critère d'aromaticité. C’est-à-dire qu'il est (de manière générale) nécessaire que la règle de Hückel soit respectée pour qu'un annulène (molécule ou ion ne possédant que des carbones insaturés (hybridés sp2)) soit dit aromatique. La règle est basée sur les calculs des orbitales moléculaires par la méthode de Hückel développée par le physico-chimiste Erich Hückel en 1931. L'expression en fonction de 4n + 2 électrons est attribuée au chimiste organique William Doering en 1951. Cette règle ne s'applique pas pour tous les composés polycycliques avec des cycles accolés. Par exemple, le pyrène comporte 16 électrons délocalisés sur 4 cycles (il ne respecte donc pas la règle des 4n + 2 électrons) et est aromatique. De même, le coronène est aromatique et possède 24 électrons délocalisés. Les molécules aromatiques sont plus stables que prédites à partir des enthalpies d'hydrogénation des alcènes simples. La stabilité additionnelle est due à la délocalisation des électrons dite la mésomérie. Les critères pour des aromatiques simples sont: 1.
* la molécule doit posséder 4n + 2 électrons dans un système conjugué d'orbitales p, normalement aux atomes avec hybridation sp2, mais parfois sp ; 2.
* la molécule doit être (à peu près) plane, avec des orbitales à peu près parallèles et capable d'interagir et former un système conjugué ; 3.
* la molécule doit être cyclique (et non linéaire) ; 4.
* la molécule doit posséder un anneau continu des orbitales atomiques p, sans atome sp3 dans l'anneau. Les orbitales p hors-cycle ne comptent pas. (fr)
- La regola di Hückel consente di prevedere se un composto chimico possegga proprietà aromatiche oppure no. Prende il nome dal fisico Erich Hückel, che l'ha formulata nel 1931 sulla base del metodo di calcolo degli orbitali molecolari da lui sviluppato e noto come metodo di Hückel. Secondo questa regola, tra tutti i composti ciclici, quelli aromatici
* hanno struttura planare e atomi di carbonio (o altri atomi del ciclo detti "eteroatomi") ibridati sp2
* hanno un numero di elettroni π delocalizzati su tutto il ciclo, pari a 4n + 2, dove n è un numero naturale (zero compreso). Sono pertanto aromatici quei composti o quegli ioni ciclici che possiedono un orbitale π delocalizzato su tutto l'anello che contiene 2, 6, 10, 14... elettroni. Un esempio fondamentale è rappresentato dal benzene (6 elettroni π) e da altri idrocarburi quali naftalene e azulene (10 elettroni π), antracene (14 elettroni π), benzopirene (18 elettroni π), ecc., ma anche altri composti (detti eterociclici) manifestano proprietà aromatiche se il numero di elettroni è conforme alla regola di Hückel. Esempi di questo sono la piridina, il pirrolo, il furano (tutti a 6 elettroni π). L'anione ciclopentadienile, derivato dall'idrocarburo non aromatico ciclopentadiene, è un classico e importante esempio di ione aromatico. Un composto antiaromatico, da non confondere con "composto non aromatico", è un composto chimico o ione ciclico instabile e altamente reattivo che possiede 4n elettroni π. (it)
- De regel van Hückel is een vuistregel voor het bepalen of een chemische verbinding aromatisch is. De regel komt voort uit de benadering van Hückel, een vereenvoudigde aanpak om kwantummechanische berekeningen te doen aan eenvoudige moleculen. De regel van Hückel stelt dat een vlak, ringvormig (deel van een) molecuul met een geconjugeerd π-systeem, dan en slechts dan aromatisch is, als het aantal elektronen in het geconjugeerde π-systeem 4n + 2 bedraagt, waarbij n een geheel getal groter of gelijk aan nul is. Een voorbeeld met n = 0 is het . Van een geconjugeerd π-systeem is in grote lijnen sprake als de lewisstructuur van de verbinding afwisselend enkele en dubbele bindingen vertoont. Aromatische systemen zijn stabieler dan de erop gelijkende alkenen. Verbindingen die wel een geconjugeerd π-systeem vertonen in een vlakke ring, maar niet voldoen aan de regel van Hückel, noemt men anti-aromatisch. Anti-aromatische systemen zijn doorgaans zeer instabiel. Van het schoolvoorbeeld van een anti-aromatische verbinding, cyclobutadieen, is niet duidelijk of het echt anti-aromatisch is. Weliswaar is het molecuul zeer instabiel, maar hoewel niet eenduidig aan te geven is welk deel van de destabilisatie dan aan anti-aromaticiteit te danken is, is het waarschijnlijk dat het leeuwendeel van de instabiliteit verklaard kan worden door andere vormen van destabilisatie (zoals ringspanning en cyclische conjugatie). Daarmee zou cyclobutadieen eerder niet-aromatisch zijn dan anti-aromatisch. Systemen die niet ringvormig zijn, niet geconjugeerd, of niet vlak, zijn noch aromatisch noch anti-aromatisch, ongeacht of ze 4n + 2 elektronen bevatten. (nl)
- 휘켈 규칙(Hückel's rule)은 유기 화학에서 평면 고리 분자가 방향족성을 띠게 되는 조건에 대한 규칙이다. 물리화학자 이 1931년에 처음 연구하였다. 폰 되링이 1951년 4n+2꼴을 밝혀냈다. 고리형 평면분자는 휘켈 규칙에 의해 그것의 파이 전자 수가 (단 이 음 아닌 정수)일 때 방향족성을 띤다. 휘켈규칙은 분자가 고리 1개로만 되어 있을 때 유효하다. 방향족 화합물은 알켄의 수소화반응에서 추산된 것보다 더 안정하다. 부가된 안정성은 전자 구름이 비편재화되어 있는 (공명이라고 불린다) 것이다. 방향족성의 기준은 간단하다. (1) 휘켈 규칙에서 4n+2개의 전자가 비편재화되어야 한다. (2) 평면 고리형 구조 형성이 가능해야 한다. (예로 은 어떤 구조든지 평면 고리를 이루는 데 지장을 받는다. 따라서 방향족이 아니다.)(3) 고리를 이루는 모든 원자가 p오비탈을 가져 비편재화될 수 있어야 한다. (ko)
- ヒュッケル則（ヒュッケルそく、英: Hückel's rule）は、平面環状分子についてその芳香族性を推定する規則で、π電子の数が 4n + 2 （n は0を含めた正の整数）であれば芳香族性を有するというものである。この4n+2をヒュッケル数と言う。1931年にドイツ人物理化学者のエーリヒ・ヒュッケルによって量子力学を基に考案された。簡潔に 4n + 2 ルールと表現したのはフォン・デーリング(1951)であるが、数名の著者が同時期にこの式を使用している。ヒュッケル則を明確に満たすのは n = 0 からせいぜい n = 6 までである。 (ja)
- Reguła Hückla (reguła 4n+2) − prosta metoda pozwalająca na sprawdzenie, czy płaski pierścień związku chemicznego jest aromatyczny. Reguła ta wynika z analiz kwantowo-mechanicznych zjawiska aromatyczności wykonanych przez Ericha Hückla w 1931 r. Reguła ta głosi: Związek jest prawdopodobnie aromatyczny, gdy w układzie wiązań wielokrotnych tworzących układ cykliczny tego związku występuje 4n+2 elektronów zlokalizowanych na wiązaniach π, gdzie n = dowolna liczba naturalna. Reguła ta w praktyce jest sprawdzona dla n = od 0 do 6, przy czym zawodzi ona dla związków, w których występują więcej niż 3 sprzężone pierścienie. Np. piren i koronen są związkami aromatycznymi, mimo że nie spełniają reguły Hückla. Podobnie jest też z fulerenami. Dokładniejszym sposobem ustalania aromatyczności związków organicznych jest , która jednak nie daje się sprowadzić do prostej formuły obliczeniowej. (pl)
- Em química orgânica, a regra de Hückel estima se uma molécula em anel planar terá propriedades aromáticas. A mecânica quântica básica para sua formulação foi elaborada pelo físico-químico Erich Hückel em 1931. A expressão sucinta como a regra 4n+2 tem sido atribuída a von Doering (1951), apesar de vários autores estarem usando esta fórmula aproximadamente a mesma época. Uma molécula em anel cíclica segue a regra de Hückel quando o número dos seus elétrons π é igual a 4n+2, onde n é zero ou inteiro positivo, apesar de, historicamente, exemplos claros serem realmente estabelecidos apenas para valores de n=0 até cerca de n=6. Em 2019, no entanto, Michel Rickhaus e outros colegas da Universidade de Oxford, Reino Unido, desenvolveram uma molécula que contém 162 elétrons π (n=40), que segue a regra de Hückel e também as evidências físicas sob influência de campos magnéticos. A regra de Hückel foi originalmente baseada em cálculos usando o método de Hückel, embora também possa ser justificada por considerar o sistema como partículas em um anel, pelo e pelo . Os compostos aromáticos são mais estáveis que o teoricamente previsto pelos dados de hidrogenação de alcenos; a estabilidade "extra" é devida à nuvem de elétrons deslocalizados, chamada de energia de ressonância. Critérios para aromáticos simples são: 1.
* seguir a regra Huckel, tendo 4n+2 elétrons na nuvem deslocalizada; 2.
* ser capaz de ser planar e cíclico; 3.
* cada átomo no círculo é capaz de participar na deslocalização dos elétrons por ter um orbital p ou um par de elétrons não compartilhados. (pt)
- Правило Гюккеля (англ. Hückel's rule) — спосіб оцінки наявності ароматичних властивостей у циклічних органічних молекулах із циклічно кон'югованими π-зв'язками. Квантово-механічну основу для цього правила розробив німецький хімік Еріх Гюккель у 1931 році (див. метод Гюккеля). (uk)
- 休克尔规则是有機化學的经验規則。它是指當闭合环状平面型的共轭多烯（輪烯）分子有4n+2個π电子時，具有芳香性。 例如，苯、18-轮烯具有芳香性，而环丁二烯和环辛四烯不具有芳香性。不具有芳香性，因为所有参与共轭的碳原子不都在同一平面上。 该规则的量子力学基础在1931年由物理化学家埃里希·休克尔（Erich Hückel）公式化并提出。4n+2规则的简洁表述在1951年由冯·多林（von Doering）提出，虽然几个作者当时同时使用了这种表达方式。 如果一种环状化合物如果π电子的数目等于4n+2（n为任意自然数），那么它就符合休克尔规则，然而，目前只在n的数值为0到6的分子中找到明显的例子。休克尔规则最早建立在休克尔分子轨道法的基础上，尽管考虑二维中的粒子模型，原子轨道线性组合 和（Pariser–Parr–Pople）也能证明这一点。 芳香族化合物稳定性比通过烯烃的氢化热估算的结果高得多。额外的稳定性是因为电子的离域，也称共振能。对于简单芳香烃判断标准如下： 1.
* 符合休克尔规则，离域的p轨道电子云中有4n+2个电子； 2.
* 碳环骨架在同一平面内； 3.
* 环上每一个原子都有p轨道或孤对电子参与电子云的离域。 (zh)
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- في الكيمياء العضوية قاعدة هوكل يمكن استخدامها لمعرفة ما إذا كان الجزيء الذي به حلقة مسطحة (أو أكثر) سيكون عطري أم لا. وصيغة قاعدة هوكل: 4n + 2 (حيث n تساوى الصفر، أو أي عدد صحيح موجب). وقد تم صياغة هذه القاعدة الكيميائي الفيزيائي الألماني Erich Hückel في عام 1931. ويصبح الجزيء أروماتي عندما يتبع قاعدة هوكل، عندما يكون عدد الإلكترونات باي مساويا 4n + 2. ولا تصلح قاعدة هوكل لعديد من المركبات التي تحتوى على أكثر من ثلاث نويات أروماتية مندمجة معا في شكل حلقي مثل Pyrene كورونين Coronene. وهناك طريقة أكثر دقة لمعرفة ما إذا كان الجزيء الحلقي أروماتي أم لا، وهي Pariser–Parr–Pople method. (ar)
- 휘켈 규칙(Hückel's rule)은 유기 화학에서 평면 고리 분자가 방향족성을 띠게 되는 조건에 대한 규칙이다. 물리화학자 이 1931년에 처음 연구하였다. 폰 되링이 1951년 4n+2꼴을 밝혀냈다. 고리형 평면분자는 휘켈 규칙에 의해 그것의 파이 전자 수가 (단 이 음 아닌 정수)일 때 방향족성을 띤다. 휘켈규칙은 분자가 고리 1개로만 되어 있을 때 유효하다. 방향족 화합물은 알켄의 수소화반응에서 추산된 것보다 더 안정하다. 부가된 안정성은 전자 구름이 비편재화되어 있는 (공명이라고 불린다) 것이다. 방향족성의 기준은 간단하다. (1) 휘켈 규칙에서 4n+2개의 전자가 비편재화되어야 한다. (2) 평면 고리형 구조 형성이 가능해야 한다. (예로 은 어떤 구조든지 평면 고리를 이루는 데 지장을 받는다. 따라서 방향족이 아니다.)(3) 고리를 이루는 모든 원자가 p오비탈을 가져 비편재화될 수 있어야 한다. (ko)
- ヒュッケル則（ヒュッケルそく、英: Hückel's rule）は、平面環状分子についてその芳香族性を推定する規則で、π電子の数が 4n + 2 （n は0を含めた正の整数）であれば芳香族性を有するというものである。この4n+2をヒュッケル数と言う。1931年にドイツ人物理化学者のエーリヒ・ヒュッケルによって量子力学を基に考案された。簡潔に 4n + 2 ルールと表現したのはフォン・デーリング(1951)であるが、数名の著者が同時期にこの式を使用している。ヒュッケル則を明確に満たすのは n = 0 からせいぜい n = 6 までである。 (ja)
- Правило Гюккеля (англ. Hückel's rule) — спосіб оцінки наявності ароматичних властивостей у циклічних органічних молекулах із циклічно кон'югованими π-зв'язками. Квантово-механічну основу для цього правила розробив німецький хімік Еріх Гюккель у 1931 році (див. метод Гюккеля). (uk)
- 休克尔规则是有機化學的经验規則。它是指當闭合环状平面型的共轭多烯（輪烯）分子有4n+2個π电子時，具有芳香性。 例如，苯、18-轮烯具有芳香性，而环丁二烯和环辛四烯不具有芳香性。不具有芳香性，因为所有参与共轭的碳原子不都在同一平面上。 该规则的量子力学基础在1931年由物理化学家埃里希·休克尔（Erich Hückel）公式化并提出。4n+2规则的简洁表述在1951年由冯·多林（von Doering）提出，虽然几个作者当时同时使用了这种表达方式。 如果一种环状化合物如果π电子的数目等于4n+2（n为任意自然数），那么它就符合休克尔规则，然而，目前只在n的数值为0到6的分子中找到明显的例子。休克尔规则最早建立在休克尔分子轨道法的基础上，尽管考虑二维中的粒子模型，原子轨道线性组合 和（Pariser–Parr–Pople）也能证明这一点。 芳香族化合物稳定性比通过烯烃的氢化热估算的结果高得多。额外的稳定性是因为电子的离域，也称共振能。对于简单芳香烃判断标准如下： 1.
* 符合休克尔规则，离域的p轨道电子云中有4n+2个电子； 2.
* 碳环骨架在同一平面内； 3.
* 环上每一个原子都有p轨道或孤对电子参与电子云的离域。 (zh)
- La regla de Hückel és una regla emprada a química orgànica que permet predir si un anell de carbonis amb dobles enllaços conjugats presentarà aromaticitat. La regla diu: Els anells coplanars que contenen (4n + 2) electrons π, on n = 0, 1, 2,... presenten aromaticitat. (ca)
- En química orgánica, la regla de Hückel relaciona la aromaticidad con el número de electrones deslocalizados en orbitales sp2 de una molécula orgánica plana y cíclica que tiene enlaces simples y enlaces dobles conjugados. En concreto, la regla de Hückel indica que una molécula plana es aromática si tiene 4n+2 electrones π, y antiaromática si tiene 4n electrones π. La importancia de la regla radica en la gran diferencia de estabilidad entre compuestos aromáticos, no aromáticos y antiaromáticos, de forma que se pueden hacer predicciones cualitativas sobre la estabilidad química de los diferentes compuestos de forma sencilla. En concreto se puede aplicar la regla de Hückel del siguiente modo: 4n+2 debe ser igual al número de electrones π ( número de dobles enlaces x 2), si el número de electr (es)
- Mit der Hückel-Regel, benannt nach Erich Hückel (1896–1980), lässt sich vorhersagen, ob es sich bei einer chemischen Verbindung um ein aromatisches Molekül handelt. Sie kann aus der umfassenderen Hückel-Näherung abgeleitet werden. Ein planares, cyclisch durchkonjugiertes Molekül ist mit [4n+2] π-Elektronen (einer ungeraden Zahl von Elektronenpaaren; Beispiel: n=1, [4·1+2=6], also drei Elektronenpaare) besonders stabil und wird als Aromat bezeichnet. (de)
- In organic chemistry, Hückel's rule predicts that a planar ring molecule will have aromatic properties if it has 4n + 2 π electrons, where n is a non-negative integer. The quantum mechanical basis for its formulation was first worked out by physical chemist Erich Hückel in 1931. The succinct expression as the 4n + 2 rule has been attributed to W. v. E. Doering (1951), although several authors were using this form at around the same time. (en)
- Kimika organikoan Hückelen arauak aromatikotasuna erlazionatzen du lotura sinpleak eta bikoitzak konjugatuak dituen molekula organiko lau eta zikliko batean sp2 orbitaletako deslokalizatutako elektroi-kopuruarekin. Zehazki, Hückel-en arauak adierazten du molekula batek 4n+2 π elektroi badauzka deslokalizatuta aromatikoa dela eta 4n π elektroi badauzka antiaromatikoa. (eu)
- En chimie, la règle de Hückel s'exprime ainsi : « Un hydrocarbure est aromatique s'il est plan et s'il possède 4n + 2 électrons délocalisables dans un système cyclique (où n est un entier naturel quelconque). À titre d'exemple, le benzène qui comporte un seul cycle et 6 électrons délocalisés est un aromatique, de même que les annulènes. » La règle de Hückel est le critère d'aromaticité. C’est-à-dire qu'il est (de manière générale) nécessaire que la règle de Hückel soit respectée pour qu'un annulène (molécule ou ion ne possédant que des carbones insaturés (hybridés sp2)) soit dit aromatique. (fr)
- Dalam kimia organik, Aturan Hückel menentukan molekul cincin planar yang memiliki sifat aromatik. Aturan ini dikemukakan oleh ahli kimia Jerman Erich Hückel pada tahun 1931. Suatu molekul cincin planar memenuhi aturan Hückel, jika memiliki elektron-π sebanyak 4n+2, dengan n adalah bilangan bulat. Dari data hidrogenasi alkena senyawa aromatik lebih stabil daripada yang diperkirakan, stabilitas "ekstra" ini disebabkan oleh awan elektronyang terdelokalisasi, yang disebut energi resonansi. Kriteria untuk senyawa aromatik sederhana:
* l
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* s (in)
- La regola di Hückel consente di prevedere se un composto chimico possegga proprietà aromatiche oppure no. Prende il nome dal fisico Erich Hückel, che l'ha formulata nel 1931 sulla base del metodo di calcolo degli orbitali molecolari da lui sviluppato e noto come metodo di Hückel. Secondo questa regola, tra tutti i composti ciclici, quelli aromatici
* hanno struttura planare e atomi di carbonio (o altri atomi del ciclo detti "eteroatomi") ibridati sp2
* hanno un numero di elettroni π delocalizzati su tutto il ciclo, pari a 4n + 2, dove n è un numero naturale (zero compreso). (it)
- De regel van Hückel is een vuistregel voor het bepalen of een chemische verbinding aromatisch is. De regel komt voort uit de benadering van Hückel, een vereenvoudigde aanpak om kwantummechanische berekeningen te doen aan eenvoudige moleculen. Systemen die niet ringvormig zijn, niet geconjugeerd, of niet vlak, zijn noch aromatisch noch anti-aromatisch, ongeacht of ze 4n + 2 elektronen bevatten. (nl)
- Em química orgânica, a regra de Hückel estima se uma molécula em anel planar terá propriedades aromáticas. A mecânica quântica básica para sua formulação foi elaborada pelo físico-químico Erich Hückel em 1931. A expressão sucinta como a regra 4n+2 tem sido atribuída a von Doering (1951), apesar de vários autores estarem usando esta fórmula aproximadamente a mesma época. (pt)
- Reguła Hückla (reguła 4n+2) − prosta metoda pozwalająca na sprawdzenie, czy płaski pierścień związku chemicznego jest aromatyczny. Reguła ta wynika z analiz kwantowo-mechanicznych zjawiska aromatyczności wykonanych przez Ericha Hückla w 1931 r. Reguła ta głosi: Związek jest prawdopodobnie aromatyczny, gdy w układzie wiązań wielokrotnych tworzących układ cykliczny tego związku występuje 4n+2 elektronów zlokalizowanych na wiązaniach π, gdzie n = dowolna liczba naturalna. (pl)
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