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- In organic chemistry, a guaianolide is a type of sesquiterpene lactone consisting of a gamma-lactone and either a cyclopentane or cyclopentene, both fused to a central cycloheptane or cycloheptene structure. There are two subclasses, structural isomers differing in the location that part of the lactone is bonded to the central ring, known as 6,12-guaianolides and 8,12-guaianolides. Because some of the natural products in this class of tricyclic phytochemical have been found to be potentially biologically active, there has been interest in their chemical syntheses. The full biosynthetic origin of most of the known guaianolides has not been established, but the pathway is generally presumed to begin with the formation of a germacrene lactone derived from farnesyl pyrophosphate. (en)
- En chimie organique, les guaianolide sont des molécules de type lactone sesquiterpénique constituées d'une gamma-lactone et d'un cyclopentane ou d'un cyclopentène, tous deux fusionnés à une structure centrale de cycloheptane ou de cycloheptène. Il en existe deux sous-classes, des isomères structuraux différant par l'emplacement où une partie de la lactone est liée à l'anneau central, appelés 6,12-guaianolides et 8,12-guaianolides. Dans la nature, les « guaianolide oxygénées » (penta- et hexa-oxygénés) sont des phytotoxines et de puissants moyens biochimiques de défense synthétisées par un petit groupe de plante (on les a d'abord découvert dans les racines de plantes de la famille des Apiacées, dans le genre Thapsia (chez Thapsia garganica, typiquement, où ces molécules constituent environ 1 % du poids de la racine) puis (plus récemment (2013) chez des plantes du genre Laser et peut être au genre Laserpitium, ou encore dans la famille des Asteraceae chez CB Clarke (espèce menacée des hauts plateaux himalayens utilisée comme plante médicinale, mais également toxique et source de brûlures induites par de fortes allergies de contact). Le taux de « guaianolide oxygénées » augmente rapidement dans les tissus de ces plantes quand elles sont physiquement agressées (quand elles sont attaquées par des herbivores en particulier). De très nombreux articles scientifiques ont été publiés sur les guaianolides qui intéresse beaucoup la chimie synthétique et la Recherche et l'industrie pharmaceutiques. L'une des « guaianolide oxygénées » est testée pour traiter certains cancers et selon un article publié en Décembre 2021, elle pourrait aussi avoir un effet contre la COVID-19, la thapsigargine, inhibitrice de l"enzyme SERCA (Endo/sarcoplasmique calcium ATPase). La science s'intéresse aussi aux « homologues » des ou « Pseudoguaianolides » (par exemple récemment étudiés chez ). (fr)
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- In organic chemistry, a guaianolide is a type of sesquiterpene lactone consisting of a gamma-lactone and either a cyclopentane or cyclopentene, both fused to a central cycloheptane or cycloheptene structure. There are two subclasses, structural isomers differing in the location that part of the lactone is bonded to the central ring, known as 6,12-guaianolides and 8,12-guaianolides. (en)
- En chimie organique, les guaianolide sont des molécules de type lactone sesquiterpénique constituées d'une gamma-lactone et d'un cyclopentane ou d'un cyclopentène, tous deux fusionnés à une structure centrale de cycloheptane ou de cycloheptène. Il en existe deux sous-classes, des isomères structuraux différant par l'emplacement où une partie de la lactone est liée à l'anneau central, appelés 6,12-guaianolides et 8,12-guaianolides. La science s'intéresse aussi aux « homologues » des ou « Pseudoguaianolides » (par exemple récemment étudiés chez ). (fr)
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- Guaianolide (en)
- Guaianolide (fr)
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