| dbo:abstract
|
- Die Faworski-Umlagerung (oft Favorskii-Umlagerung geschrieben, englisch Favorskii rearrangement) ist eine Namensreaktion in der organischen Synthesechemie, die nach dem russischen Chemiker Alexei Jewgrafowitsch Faworski (1860–1945) benannt wurde. Die Faworski-Umlagerung in ihrer einfachsten Form beschreibt die Umlagerung von enolisierbaren α-Halogenketonen zu Carbonsäuren unter Zugabe von Hydroxiden (starker Basen). Durch Variation der verwendeten Base sind auch Carbonsäureester und Carbonsäureamide zugänglich. Die Faworski-Umlagerung sollte nicht mit der Faworski-Reaktion verwechselt werden. (de)
- The Favorskii rearrangement is principally a rearrangement of cyclopropanones and α-halo ketones that leads to carboxylic acid derivatives. In the case of cyclic α-halo ketones, the Favorskii rearrangement constitutes a ring contraction. This rearrangement takes place in the presence of a base, sometimes hydroxide, to yield a carboxylic acid but most of the time either an alkoxide base or an amine to yield an ester or an amide, respectively. α,α'-Dihaloketones eliminate HX under the reaction conditions to give α,β-unsaturated carbonyl compounds. (en)
- La transposición de Favorskii (que no debe confundirse con la reacción de Favorskii), llamada así por el químico ruso Alekséi Favorski, es principalmente una transposición de ciclopropanonas y α-halo cetonas que conduce a derivados de ácidos carboxílicos. En el caso de α-halo cetonas cíclicas, la transposición de Favorskii constituye una contracción del anillo. Esta transposición se lleva a cabo en presencia de una base, a veces hidróxido, para producir un ácido carboxílico, pero la mayor parte del tiempo, o bien un alcóxido o una amina para dar un éster o una amida respectivamente. Las α, α'- dihalocetonas eliminan HX en las condiciones de reacción para dar compuestos carbonílicos α,β insaturados. (es)
- Le réarrangement de Favorskii, du nom du chimiste russe (en), consiste principalement en un réarrangement de cyclopropanones et de cétones alpha-halogénées conduisant à des dérivés d'acide carboxylique. Dans le cas des cétones alpha-halogénées cycliques, le réarrangement de Favorskii entraîne une réduction de la taille du cycle. Ce réarrangement nécessite la présence d'une base : on utilise parfois un hydroxyde, le produit est alors un acide carboxylique ; on peut également utiliser un alcoolate ou une amine, le produit étant alors respectivement un ester ou un amide. Dans le cas des cétones halogénées sur les deux positions alpha, il y a élimination de HX et il se forme une énone α,β-insaturée. (fr)
- De Favorski-omlegging is de reactie van (chloor, broom of iood) met een alkoxide-ion waarbij esters gevormd worden. Het gebruik van hydroxide of amine als base zal leiden tot het vrije carbonzuur in plaats van het ester. Cyclische α-haloketonen geven aanleiding tot ringcontractie: De reactie werd in 1894 ontdekt door de Russische scheikundige Aleksej Favorski. (nl)
- La trasposizione di Favorskii (o riarrangiamento di Favorskii) è una reazione di chimica organica. Prende il nome dal suo scopritore, il chimico russo Aleksej Favorskij. È un riarrangiamento di α- o per formare acidi carbossilici. La trasposizione può comportare una contrazione in composti ciclici. Avviene in presenza di una base, e spesso viene utilizzato l'idrossido; tuttavia, l'utilizzo di un alcossido o di un'ammina genera esteri o ammidi. (it)
- ファヴォルスキー転位（ファヴォルスキーてんい、Favorskii rearrangement）はα位に脱離基を持つケトンが塩基の存在下にカルボン酸誘導体に変化する転位反応のことである。 1913年にアレクセイ・ファヴォルスキーによってカルボニル基のα位が臭素で二置換されているケトンが水酸化ナトリウム水溶液中で転位反応を起こしたα,β-不飽和カルボン酸に変化することが報告された。臭素のような脱離基は1つでもこの反応は進行し、この場合には飽和のカルボン酸が得られる。例えば2-ブロモシクロヘキサノンからはシクロペンタンカルボン酸が生成する。また塩基としてアルコキシドを用いた場合にはエステルが、アミンを用いた場合にはアミドが生成する。β-ハロケトンを用いた同様の反応はホモファヴォルスキー転位 (homo-Favorskii rearrangement) と呼ばれる。 この反応は直接的な合成が難しい炭素環骨格を持つ化合物の合成に応用される。著名な例としてはキュバンの合成に用いられた。 (ja)
- Перегрупування Фаворського (англ. Favorskii rearrangements) —
* 1. Перегрупування α-галогенкетонiв у карбоновi кислоти або їх похiднi пiд дiєю основ, що у випадку алiциклiчних кетонiв протiкає зі звуженням циклу: Hlg–CHR–C(O)R + X– → R–CHR–C(O)–X де X — OH, OAlk, NH2, ін.
* 2. Оборотна iзомеризацiя ацетиленових вуглеводнiв пiд дiєю лугiв: RСH2–С≡СH → RCH=C=CH2 → RC≡C–CH3 (uk)
- Перегруппировка Фаворского — перегруппировка α-галогенкетонов в карбоновые кислоты или их производные под действием оснований. Продукт реакции зависит от природы основания: в случае гидроксидов щелочных металлов образуются карбоновые кислоты, при взаимодействии с алкоголятами — сложные эфиры, в случае аминов — амиды карбоновых кислот. Выходы перегруппировки по данным разных источников разнятся: от 15 до 94%. В случае циклических галогенкетонов происходит сужение цикла: Классический вариант перегруппировки идет через образование циклопропанонового интермедиата, поэтому перегруппировку циклопропанонов в карбоновые кислоты также называют перегруппировкой Фаворского. Реакция открыта в 1894 г. А. Фаворским (ru)
- Favorskii重排反应（Favorskii重排），常误写为Favorski重排反应，在醇钠、氢氧化钠、氨基钠等碱性催化剂存在下，α-卤代酮（α-或α-）失去卤离子，重排成具有相同碳原子数的羧酸酯、羧酸、酰胺的反应。 环酮反应得到少一个碳的环烷基羧酸。 使用的碱可以是氢氧根离子、醇盐负离子或胺，产物分别为羧酸、酯和酰胺。α,α'-二卤代酮在反应条件下消除HX生成α,β-不饱和羰基化合物。 环酮的反应如下，常用于合成张力较大的四元环体系。 (zh)
|
| dbo:thumbnail
| |
| dbo:wikiPageID
| |
| dbo:wikiPageLength
|
- 8126 (xsd:nonNegativeInteger)
|
| dbo:wikiPageRevisionID
| |
| dbo:wikiPageWikiLink
| |
| dbp:name
|
- Favorskii rearrangement (en)
|
| dbp:namedafter
| |
| dbp:type
|
- Rearrangement reaction (en)
|
| dbp:wikiPageUsesTemplate
| |
| dcterms:subject
| |
| rdf:type
| |
| rdfs:comment
|
- Die Faworski-Umlagerung (oft Favorskii-Umlagerung geschrieben, englisch Favorskii rearrangement) ist eine Namensreaktion in der organischen Synthesechemie, die nach dem russischen Chemiker Alexei Jewgrafowitsch Faworski (1860–1945) benannt wurde. Die Faworski-Umlagerung in ihrer einfachsten Form beschreibt die Umlagerung von enolisierbaren α-Halogenketonen zu Carbonsäuren unter Zugabe von Hydroxiden (starker Basen). Durch Variation der verwendeten Base sind auch Carbonsäureester und Carbonsäureamide zugänglich. Die Faworski-Umlagerung sollte nicht mit der Faworski-Reaktion verwechselt werden. (de)
- The Favorskii rearrangement is principally a rearrangement of cyclopropanones and α-halo ketones that leads to carboxylic acid derivatives. In the case of cyclic α-halo ketones, the Favorskii rearrangement constitutes a ring contraction. This rearrangement takes place in the presence of a base, sometimes hydroxide, to yield a carboxylic acid but most of the time either an alkoxide base or an amine to yield an ester or an amide, respectively. α,α'-Dihaloketones eliminate HX under the reaction conditions to give α,β-unsaturated carbonyl compounds. (en)
- La transposición de Favorskii (que no debe confundirse con la reacción de Favorskii), llamada así por el químico ruso Alekséi Favorski, es principalmente una transposición de ciclopropanonas y α-halo cetonas que conduce a derivados de ácidos carboxílicos. En el caso de α-halo cetonas cíclicas, la transposición de Favorskii constituye una contracción del anillo. Esta transposición se lleva a cabo en presencia de una base, a veces hidróxido, para producir un ácido carboxílico, pero la mayor parte del tiempo, o bien un alcóxido o una amina para dar un éster o una amida respectivamente. Las α, α'- dihalocetonas eliminan HX en las condiciones de reacción para dar compuestos carbonílicos α,β insaturados. (es)
- Le réarrangement de Favorskii, du nom du chimiste russe (en), consiste principalement en un réarrangement de cyclopropanones et de cétones alpha-halogénées conduisant à des dérivés d'acide carboxylique. Dans le cas des cétones alpha-halogénées cycliques, le réarrangement de Favorskii entraîne une réduction de la taille du cycle. Ce réarrangement nécessite la présence d'une base : on utilise parfois un hydroxyde, le produit est alors un acide carboxylique ; on peut également utiliser un alcoolate ou une amine, le produit étant alors respectivement un ester ou un amide. Dans le cas des cétones halogénées sur les deux positions alpha, il y a élimination de HX et il se forme une énone α,β-insaturée. (fr)
- De Favorski-omlegging is de reactie van (chloor, broom of iood) met een alkoxide-ion waarbij esters gevormd worden. Het gebruik van hydroxide of amine als base zal leiden tot het vrije carbonzuur in plaats van het ester. Cyclische α-haloketonen geven aanleiding tot ringcontractie: De reactie werd in 1894 ontdekt door de Russische scheikundige Aleksej Favorski. (nl)
- La trasposizione di Favorskii (o riarrangiamento di Favorskii) è una reazione di chimica organica. Prende il nome dal suo scopritore, il chimico russo Aleksej Favorskij. È un riarrangiamento di α- o per formare acidi carbossilici. La trasposizione può comportare una contrazione in composti ciclici. Avviene in presenza di una base, e spesso viene utilizzato l'idrossido; tuttavia, l'utilizzo di un alcossido o di un'ammina genera esteri o ammidi. (it)
- ファヴォルスキー転位（ファヴォルスキーてんい、Favorskii rearrangement）はα位に脱離基を持つケトンが塩基の存在下にカルボン酸誘導体に変化する転位反応のことである。 1913年にアレクセイ・ファヴォルスキーによってカルボニル基のα位が臭素で二置換されているケトンが水酸化ナトリウム水溶液中で転位反応を起こしたα,β-不飽和カルボン酸に変化することが報告された。臭素のような脱離基は1つでもこの反応は進行し、この場合には飽和のカルボン酸が得られる。例えば2-ブロモシクロヘキサノンからはシクロペンタンカルボン酸が生成する。また塩基としてアルコキシドを用いた場合にはエステルが、アミンを用いた場合にはアミドが生成する。β-ハロケトンを用いた同様の反応はホモファヴォルスキー転位 (homo-Favorskii rearrangement) と呼ばれる。 この反応は直接的な合成が難しい炭素環骨格を持つ化合物の合成に応用される。著名な例としてはキュバンの合成に用いられた。 (ja)
- Перегрупування Фаворського (англ. Favorskii rearrangements) —
* 1. Перегрупування α-галогенкетонiв у карбоновi кислоти або їх похiднi пiд дiєю основ, що у випадку алiциклiчних кетонiв протiкає зі звуженням циклу: Hlg–CHR–C(O)R + X– → R–CHR–C(O)–X де X — OH, OAlk, NH2, ін.
* 2. Оборотна iзомеризацiя ацетиленових вуглеводнiв пiд дiєю лугiв: RСH2–С≡СH → RCH=C=CH2 → RC≡C–CH3 (uk)
- Favorskii重排反应（Favorskii重排），常误写为Favorski重排反应，在醇钠、氢氧化钠、氨基钠等碱性催化剂存在下，α-卤代酮（α-或α-）失去卤离子，重排成具有相同碳原子数的羧酸酯、羧酸、酰胺的反应。 环酮反应得到少一个碳的环烷基羧酸。 使用的碱可以是氢氧根离子、醇盐负离子或胺，产物分别为羧酸、酯和酰胺。α,α'-二卤代酮在反应条件下消除HX生成α,β-不饱和羰基化合物。 环酮的反应如下，常用于合成张力较大的四元环体系。 (zh)
- Перегруппировка Фаворского — перегруппировка α-галогенкетонов в карбоновые кислоты или их производные под действием оснований. Продукт реакции зависит от природы основания: в случае гидроксидов щелочных металлов образуются карбоновые кислоты, при взаимодействии с алкоголятами — сложные эфиры, в случае аминов — амиды карбоновых кислот. Выходы перегруппировки по данным разных источников разнятся: от 15 до 94%. В случае циклических галогенкетонов происходит сужение цикла: Реакция открыта в 1894 г. А. Фаворским (ru)
|
| rdfs:label
|
- Favorskii rearrangement (en)
- Faworski-Umlagerung (de)
- Reconfiguración de Favorskii (es)
- Réarrangement de Favorskii (fr)
- Trasposizione di Favorskii (it)
- ファヴォルスキー転位 (ja)
- Favorski-omlegging (nl)
- Перегруппировка Фаворского (ru)
- 法沃尔斯基重排反应 (zh)
- Перегрупування Фаворського (uk)
|
| owl:differentFrom
| |
| owl:sameAs
| |
| prov:wasDerivedFrom
| |
| foaf:depiction
| |
| foaf:isPrimaryTopicOf
| |
| is dbo:knownFor
of | |
| is dbo:wikiPageRedirects
of | |
| is dbo:wikiPageWikiLink
of | |
| is dbp:knownFor
of | |
| is owl:differentFrom
of | |
| is foaf:primaryTopic
of | |
