An Entity of Type: PhysicalEntity100001930, from Named Graph: http://dbpedia.org, within Data Space: dbpedia.org

Enantioselective ketone reductions convert prochiral ketones into chiral, non-racemic alcohols and are used heavily for the synthesis of stereodefined alcohols.

Property Value
dbo:abstract
  • Enantioselektivní redukce ketonů jsou organické reakce, při kterých se mění prochirální ketony na chirální a neracemické alkoholy. Využití mají v přípravách alkoholů s danou stereochemií. Redukce karbonylových sloučenin, spočívající v adicích H2 na dvojné vazby uhlík-kyslík, vytvářejí sekundární alkoholy. Ke stechiometrickým redukčním činidlům použitelným k těmto účelům patří hydrid lithno-hlinitý, borohydrid sodný, alkoxyborohydridy, alkoxyhlinité hydridy a borany. Výzkum enantioselektivních redukcí ketonů se nejprve zaměřoval na chirální a neracemická redukční činidla. I když se se stechiometrickými chirálními redukčními činidly často dosahuje vysoké enantioselektivity, tak je potřeba stechiometrického množství chirální sloučeniny nedostatkem. Katalytické asymetrické redukce ketonů lze provést pomocí katalytických množství oxazaborolidinů ve spojení s boranem nebo katecholboranem jako stechiometrickými redukčními činidly. Oxazaborolidiny se stále používají na redukce jednoduchých ketonů. Později se snahy o enantioselektivní redukci zaměřovaly na vývoj reakcí katalyzovaných přechodnými kovy, využívajících nepříliš nákladná redukční činidla, například plynný vodík (H2), kyselinu mravenčí (HCO2H) nebo isopropylalkohol ((CH3)2CHOH). Kyselina mravenčí a isopropylalkohol jsou zapojovány do , při nichž se přenáší H2 z redukčního činidla na substrát. se zde dosahuje pomocí katalytických množství ligandů v podobě chirálních Lewisových zásad. U ketonů, které mohou s kovovými katalyzátory vytvářet cheláty bývají často enantioselektivity redukcí katalyzovaných kovy vyšší a vedlejší reakce méně výrazné než u odpovídajících redukcí oxazaborolidiny. (1) (cs)
  • Enantioselective ketone reductions convert prochiral ketones into chiral, non-racemic alcohols and are used heavily for the synthesis of stereodefined alcohols. (en)
  • ケトンの不斉還元(英語:Enantioselective ketone reductions)とは、プロキラルなケトンを、キラルで、かつ、ラセミ体でないアルコールに変換する方法である。 ケトンの炭素はsp2混成軌道であるため、平面的で不斉中心になり得ない。これに対してアルコールの官能基である水酸基が結合した炭素はsp3混成軌道を取り得るため、この炭素に水酸基とは異なる3種類の置換基が結合した場合、不斉中心になり得る。もしケトンに対し、単純に水素を付加してアルコールにすると、アルコールに不斉中心ができる場合には、ケトンが持つ平面のどちら側から水素が付加するかを制御していないために、半々の確率で立体配置の異なるアルコールが生成するから、生成物はラセミ体になってしまう。立体配置が異なっていても多くの物理的化学的性質は同じであるために、ラセミ体から片方の立体配置のアルコールだけを取り出すことは難しい。この問題を解決して、欲しい立体配置のアルコールだけを得るための手法が、ケトンの不斉還元である。 (ja)
dbo:thumbnail
dbo:wikiPageID
  • 27732397 (xsd:integer)
dbo:wikiPageLength
  • 11977 (xsd:nonNegativeInteger)
dbo:wikiPageRevisionID
  • 1090644653 (xsd:integer)
dbo:wikiPageWikiLink
dbp:wikiPageUsesTemplate
dcterms:subject
rdf:type
rdfs:comment
  • Enantioselective ketone reductions convert prochiral ketones into chiral, non-racemic alcohols and are used heavily for the synthesis of stereodefined alcohols. (en)
  • ケトンの不斉還元(英語:Enantioselective ketone reductions)とは、プロキラルなケトンを、キラルで、かつ、ラセミ体でないアルコールに変換する方法である。 ケトンの炭素はsp2混成軌道であるため、平面的で不斉中心になり得ない。これに対してアルコールの官能基である水酸基が結合した炭素はsp3混成軌道を取り得るため、この炭素に水酸基とは異なる3種類の置換基が結合した場合、不斉中心になり得る。もしケトンに対し、単純に水素を付加してアルコールにすると、アルコールに不斉中心ができる場合には、ケトンが持つ平面のどちら側から水素が付加するかを制御していないために、半々の確率で立体配置の異なるアルコールが生成するから、生成物はラセミ体になってしまう。立体配置が異なっていても多くの物理的化学的性質は同じであるために、ラセミ体から片方の立体配置のアルコールだけを取り出すことは難しい。この問題を解決して、欲しい立体配置のアルコールだけを得るための手法が、ケトンの不斉還元である。 (ja)
  • Enantioselektivní redukce ketonů jsou organické reakce, při kterých se mění prochirální ketony na chirální a neracemické alkoholy. Využití mají v přípravách alkoholů s danou stereochemií. Redukce karbonylových sloučenin, spočívající v adicích H2 na dvojné vazby uhlík-kyslík, vytvářejí sekundární alkoholy. Ke stechiometrickým redukčním činidlům použitelným k těmto účelům patří hydrid lithno-hlinitý, borohydrid sodný, alkoxyborohydridy, alkoxyhlinité hydridy a borany. Výzkum enantioselektivních redukcí ketonů se nejprve zaměřoval na chirální a neracemická redukční činidla. I když se se stechiometrickými chirálními redukčními činidly často dosahuje vysoké enantioselektivity, tak je potřeba stechiometrického množství chirální sloučeniny nedostatkem. (cs)
rdfs:label
  • Enantioselektivní redukce ketonů (cs)
  • Enantioselective reduction of ketones (en)
  • ケトンの不斉還元 (ja)
owl:sameAs
prov:wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
is dbo:wikiPageWikiLink of
is foaf:primaryTopic of
Powered by OpenLink Virtuoso    This material is Open Knowledge     W3C Semantic Web Technology     This material is Open Knowledge    Valid XHTML + RDFa
This content was extracted from Wikipedia and is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported License