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The Diels–Reese Reaction is a reaction between hydrazobenzene and dimethyl acetylenedicarboxylate (or related esters) first reported in 1934 by Otto Diels and Johannes Reese. Later work by others extended the reaction scope to include substituted hydrazobenzenes. The exact mechanism is not known. By changing the acidic or basic nature of the solvent, the reaction gives different products. With acetic acid as solvent (acidic), the reaction gives an diphenylpyrazolone. With xylene as solvent (neutral), the reaction gives an indole. With pyridine as solvent (basic), the reaction gives a carbomethoxyquinoline which can be degraded to a dihydroquinoline.

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  • Die Diels-Reese-Reaktion ist eine Namensreaktion in der organischen Chemie. Sie wurde erstmals 1934 von dem deutschen Chemiker Otto Diels (1876–1954) und Johannes Reese beschrieben. Es handelt sich um eine Reaktion zwischen Acetylendicarbonsäuredimethylester (oder verwandten Estern) und Hydrazobenzol. (de)
  • The Diels–Reese Reaction is a reaction between hydrazobenzene and dimethyl acetylenedicarboxylate (or related esters) first reported in 1934 by Otto Diels and Johannes Reese. Later work by others extended the reaction scope to include substituted hydrazobenzenes. The exact mechanism is not known. By changing the acidic or basic nature of the solvent, the reaction gives different products. With acetic acid as solvent (acidic), the reaction gives an diphenylpyrazolone. With xylene as solvent (neutral), the reaction gives an indole. With pyridine as solvent (basic), the reaction gives a carbomethoxyquinoline which can be degraded to a dihydroquinoline. (en)
  • La reacción de Diels-Reese es una reacción entre el hidrazobenceno y el acetilenodicarboxilato de dimetilo (o ésteres relacionados) reportados por primera vez en 1934 por Otto Diels y Johannes Reese. El trabajo posterior realizado por otros amplió el alcance de la reacción para incluir hidrazobencenos sustituidos. Se desconoce el mecanismo exacto. Al cambiar la naturaleza ácida o básica del disolvente, la reacción da diferentes productos. Con ácido acético como disolvente (ácido), la reacción da una difenilpirazololona. Con xileno como disolvente (neutro), la reacción da un indol. Con piridina como disolvente (básico), la reacción da una carbometoxiquinolina que puede degradarse a una dihidroquinolina.​​​ (es)
  • De Diels-Reese-reactie is een organische reactie waarbij en hydrazobenzeen reageren tot een adduct, waarvan de structuur afhankelijk is van het oplosmiddel. In xyleen wordt een indoolderivaat gevormd (met aniline als nevenproduct), in azijnzuur wordt een pyrazolon gevormd en in pyridine een chinoline: De reactie werd vernoemd naar Otto Diels en J. Reese, die ze in 1934 publiceerden. (nl)
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  • Die Diels-Reese-Reaktion ist eine Namensreaktion in der organischen Chemie. Sie wurde erstmals 1934 von dem deutschen Chemiker Otto Diels (1876–1954) und Johannes Reese beschrieben. Es handelt sich um eine Reaktion zwischen Acetylendicarbonsäuredimethylester (oder verwandten Estern) und Hydrazobenzol. (de)
  • The Diels–Reese Reaction is a reaction between hydrazobenzene and dimethyl acetylenedicarboxylate (or related esters) first reported in 1934 by Otto Diels and Johannes Reese. Later work by others extended the reaction scope to include substituted hydrazobenzenes. The exact mechanism is not known. By changing the acidic or basic nature of the solvent, the reaction gives different products. With acetic acid as solvent (acidic), the reaction gives an diphenylpyrazolone. With xylene as solvent (neutral), the reaction gives an indole. With pyridine as solvent (basic), the reaction gives a carbomethoxyquinoline which can be degraded to a dihydroquinoline. (en)
  • La reacción de Diels-Reese es una reacción entre el hidrazobenceno y el acetilenodicarboxilato de dimetilo (o ésteres relacionados) reportados por primera vez en 1934 por Otto Diels y Johannes Reese. El trabajo posterior realizado por otros amplió el alcance de la reacción para incluir hidrazobencenos sustituidos. Se desconoce el mecanismo exacto. Al cambiar la naturaleza ácida o básica del disolvente, la reacción da diferentes productos. Con ácido acético como disolvente (ácido), la reacción da una difenilpirazololona. Con xileno como disolvente (neutro), la reacción da un indol. Con piridina como disolvente (básico), la reacción da una carbometoxiquinolina que puede degradarse a una dihidroquinolina.​​​ (es)
  • De Diels-Reese-reactie is een organische reactie waarbij en hydrazobenzeen reageren tot een adduct, waarvan de structuur afhankelijk is van het oplosmiddel. In xyleen wordt een indoolderivaat gevormd (met aniline als nevenproduct), in azijnzuur wordt een pyrazolon gevormd en in pyridine een chinoline: De reactie werd vernoemd naar Otto Diels en J. Reese, die ze in 1934 publiceerden. (nl)
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  • Diels-Reese-Reaktion (de)
  • Reacción de Diels-Reese (es)
  • Diels–Reese reaction (en)
  • Diels-Reese-reactie (nl)
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