About: Depurination

An Entity of Type: disease, from Named Graph: http://dbpedia.org, within Data Space: dbpedia.org

Depurination is a chemical reaction of purine deoxyribonucleosides, deoxyadenosine and deoxyguanosine, and ribonucleosides, adenosine or guanosine, in which the β-N-glycosidic bond is hydrolytically cleaved releasing a nucleic base, adenine or guanine, respectively. The second product of depurination of deoxyribonucleosides and ribonucleosides is sugar, 2'-deoxyribose and ribose, respectively. More complex compounds containing nucleoside residues, nucleotides and nucleic acids, also suffer from depurination. Deoxyribonucleosides and their derivatives are substantially more prone to depurination than their corresponding ribonucleoside counterparts. Loss of pyrimidine bases (cytosine and thymine) occurs by a similar mechanism, but at a substantially lower rate.

Property Value
dbo:abstract
  • La despurinització és una de l'ADN, més comuna que la desaminació. Implica l'eliminació de l'enllaç glucosídic entre la base i la desoxirribosa, i la consegüent pèrdua d'un residu de guanina o adenina (purines) de l'ADN. Una cèl·lula de mamífer perd espontàniament del seu ADN unes 1.000 purines durant un temps de generació de 20 hores. Si aquestes lesions persistissin, conduirien a un important, ja que, en la replicació, els llocs apurínics resultants no podrien especificar la base complementària de la purina original. (ca)
  • نزع البيورين (بالإنجليزية: Depurination)‏ هو تفاعل كيميائي لبيورين ريبونوكليوسيد منقوص الأكسجين (أدينوسين منقوص الأكسجين، غوانوسين منقوص الأكسجين) أو لبيورين ريبونوكليوسيد (أدينوزين، غوانوزين) يتم فيه قص الرابطة الغلوسيدية من نوع β عن طريق حلمأتها وينتج عن ذلك قاعدة (غوانين أو أدينين) وسكر الريبوز أو الريبوز منقوص الأكسجين. تتعرض المركبات المعقدة التي تحوي على نوكليوسيدات، نوكليوتيدات، وأحماضا نووية لعملية نزع البيورين كذلك. النوكليوسيدات منقوصة الأكسجين ومشتقاتها أكثر عرضة لنزع البيورين من الريبونوكليوسيدات. فقدان قواعد البيريميدين (سايتوسين، غوانين) يظهر بنفس الآلية لكن بتواتر أقل . يؤدي حدوث نزع البيورين في الدنا إلى تشكل وينتج عنه تغير في البنية . تُقدِّر دراسات حدوث 5000 عملية نزع بيورين كل يوم في خلية بشرية نموذجية. أحد الأسباب الرئيسة لنزع البيورين في الخلايا هو تواجد مستقلبات داخلية المنشأ تخضع لتفاعلات كيميائية، يتم ترميم مواقع AP بفعالية في جزيئات الدنا مزدوجة السلاسل بواسكة مسارات عملية ترميم استئصال القاعدة (BER). سلاسل الدنا المنفردة المتعرضة لنزع البيورين والتي تخضع لعميلة التضاعف يمكن أن تقود إلى طفرات وذلك لغياب المعلومة من السلسلة المكملة، يمكن لعملية الترميم (BER) أن تضيف قاعدة خاطئة لموقع AP ما ينتج عنه إما طفرة تحول أو تبدال. يُعرف نزع البيورين بأنه يلعب دورا رئيسيا في بداية الإصابة بالسرطان. نزع الأمين بالحلمأة أحد أنواع الأضرار الرئيسية في مادة المستحاثة أو وذلك لأن القاعدة تبقى من دون ترميم، وينتج عن هذا كلٌّ من فقدان المعلومة (تسلسل القواعد) وصعوبات في إصلاحها ومضاعفة الجزيئات المتضررة صناعيا بواسطة تفاعل البوليميراز المتسلسل. (ar)
  • Depurination is a chemical reaction of purine deoxyribonucleosides, deoxyadenosine and deoxyguanosine, and ribonucleosides, adenosine or guanosine, in which the β-N-glycosidic bond is hydrolytically cleaved releasing a nucleic base, adenine or guanine, respectively. The second product of depurination of deoxyribonucleosides and ribonucleosides is sugar, 2'-deoxyribose and ribose, respectively. More complex compounds containing nucleoside residues, nucleotides and nucleic acids, also suffer from depurination. Deoxyribonucleosides and their derivatives are substantially more prone to depurination than their corresponding ribonucleoside counterparts. Loss of pyrimidine bases (cytosine and thymine) occurs by a similar mechanism, but at a substantially lower rate. When depurination occurs with DNA, it leads to the formation of apurinic site and results in an alteration of the structure. Studies estimate that as many as 5,000 purines are lost this way each day in a typical human cell. In cells, one of the main causes of depurination is the presence of endogenous metabolites undergoing chemical reactions. Apurinic sites in double-stranded DNA are efficiently repaired by portions of the base excision repair (BER) pathway. Depurinated bases in single-stranded DNA undergoing replication can lead to mutations, because in the absence of information from the complementary strand, BER can add an incorrect base at the apurinic site, resulting in either a transition or transversion mutation. Depurination is known to play a major role in cancer initiation. Hydrolytic depurination is one of the principal forms of damage to ancient DNA in fossil or subfossil material, since the base remains unrepaired. This results in both loss of information (the base sequence), and difficulties in recovery and in vitro replication of the damaged molecule by the polymerase chain reaction. (en)
  • Die Depurinierung ist ein DNA-Schaden, bei der eine Purinbase, das heißt entweder Adenin oder Guanin, vom Zucker-Phosphat-Gerüst des DNA-Doppelstrangs durch Hydrolyse abgespalten wird. Das Phosphodiestergerüst der DNA bleibt bei der Depurinierung intakt, es kann aber als Folge der Depurinierung zu Einzelstrangbrüchen in einem DNA-Strang kommen. Die verbliebene Apurinposition kann frei bleiben oder durch eine andere identische oder nicht-identische Base ersetzt werden.Die Depurinierung geschieht überwiegend bei starker Hitze und in einem sauren Milieu, tritt aber auch bei normaler Körpertemperatur auf. Im Zuge der Basenexzisionsreparatur können die entstandenen Fehler wieder beseitigt werden. (de)
  • La dépurination est une altération de l'ADN où se rompt le lien entre une purine (adénine ou guanine) et le désoxyribose auquel elle est attachée. La dépyrimidination, beaucoup plus rare, correspond au même phénomène, mais pour la rupture du lien entre un désoxyribose et une pyrimidine (thymine ou cytosine). Ces deux altérations sont donc très similaires (on les réunit parfois sous le terme de déglycosylation), et ont exactement les mêmes effets: dans les deux cas, la base libérée laisse derrière elle une anomalie de la séquence génétique, en l’occurrence un site vacant, dit site AP (site apurinique/apyrimidique) ou site abasique. (fr)
  • La depurinación es una reacción química de purina , desoxiadenosina y desoxiguanosina, y ribonucleósidos, adenosina o guanosina, en la que el enlace β-N- glucosídico se escinde hidrolíticamente liberando una base nucleica, adenina o guanina, respectivamente. El segundo producto de la depurinación de desoxirribonucleósidos y ribonucleósidos es un azúcar, 2'- desoxirribosa y ribosa, respectivamente. Los compuestos más complejos que contienen residuos de nucleósidos, nucleótidos y ácidos nucleicos, también sufren de depurinación. Los desoxirribonucleósidos y sus derivados son sustancialmente más propensos a la depurinación que sus equivalentes ribonucleósidos correspondientes. La pérdida de bases de pirimidina (citosina y timina) ocurre por un mecanismo similar, pero a una tasa sustancialmente menor. Cuando la depurinación ocurre con el ADN, conduce a la formación del sitio apurínico y da como resultado una alteración de la estructura. Los estudios estiman que hasta 5.000 purinas se pierden de esta manera cada día en una célula humana típica.​ En las células, una de las principales causas de depurinación es la presencia de metabolitos endógenos que sufren reacciones químicas. Los sitios apurínicos en el ADN bicatenario se reparan eficientemente mediante porciones de la vía de (BER). Las bases depuradas en el ADN monocatenario que experimenta la replicación pueden conducir a mutaciones, porque en ausencia de información de la cadena complementaria, la BER puede agregar una base incorrecta en el sitio apurínico, lo que resulta en una mutación de transición o transversión.​ Se sabe que la depuración desempeña un papel importante en el inicio del cáncer.​ La depurinación hidrolítica es una de las principales formas de daño al ADN antiguo en material fósil o subfósil, ya que la base permanece sin reparar. Esto da como resultado tanto la pérdida de información (la secuencia de bases) como las dificultades en la recuperación y la replicación in vitro de la molécula dañada por la reacción en cadena de la polimerasa. (es)
  • Per depurinazione si intende la perdita di una base azotata purinica (adenina o guanina) da un nucleotide per rottura di un legame glicosidico. Di solito il processo avviene in nucleotidi inseriti in una catena di acido nucleico come DNA o RNA: la reazione lascia un sito detto "apurinico" o più generalmente "abasico", ovvero un sito in cui è presente solo lo "scheletro" zucchero-fosfato dell'acido nucleico e, in posizione 1' dello zucchero (desossiribosio nel DNA, ribosio nel RNA), rimarrà un gruppo ossidrilico al posto della base eliminata. La reazione può avvenire spontaneamente per idrolisi, anche se molto di rado. La depurinazione può però anche essere indotta da agenti mutageni come l'aflatossina B o da altri metaboliti endogeni. Circa 10000 purine sono perse in questo modo ogni giorno in una tipica cellula di mammifero, un dato ricavabile indirettamente dal numero di siti abasici (AP) della cui formazione è responsabile in massima parte la depurinazione. Una stima del numero di siti AP per cellula è stata fornita da Nakamura J. et al. Cancer Res. 1998 Jan 15;58(2):222-5. Il fenomeno può causare mutazioni genetiche nella cellula in cui si manifesta. In particolare, se non è riparato prima dai sistemi di riparazione (basate su una endonucleasi AP, sulla DNA Polimerasi e sulla Ligasi) crea problemi nel corso della successiva replicazione del DNA che contiene il sito apurinico: la DNA polimerasi di fronte a questo sito non è in grado di continuare la sua reazione. In questi casi intervengono sovente, per evitare il blocco della replicazione con ingenti danni, particolari sistemi di riparazione del DNA come le polimerasi che riparano le che tuttavia non sono ad elevata fedeltà e possono introdurre mutazioni fra cui anche delezioni. (it)
  • Depurynacja – modyfikacja DNA polegająca na hydrolizie zasady purynowej (adeniny lub guaniny od reszty nukleotydu (deoksyrybozy i reszty fosforanowej). W miejscu zasady pozostaje grupa hydroksylowa (-OH). Jedną z głównych przyczyn depurynacji jest obecność w komórce endogennych metabolitów, które przyczyniają się do rozbicia wiązania między puryną a pentozą. Depurynację może też powodować podwyższona temperatura. Przykładowo u termofilnych bakterii żyjących w gorących źródłach w temperaturze 85–250 °C hydrolityczna depurynacja zachodzi z dużą częstością (depurynacja 300 nukleotydów purynowych na genom na generację). Depurynacja (lub depirymidynacja) jest też etapem naprawy DNA przez wycinanie zasady. Enzym DNA przecina wiązanie β-N glikozydowe między uszkodzoną zasadą a cząsteczką deoksyrybozy, tworząc miejsce apurynowe/apirymidynowe rozpoznawane przez białka biorące udział w dalszych etapach naprawy. (pl)
  • Депуринизация представляет собой химическую реакцию пуриндезоксирибонуклеозидов, дезоксиаденозина и дезоксигуанозина и , аденозина или гуанозина, в которой гидролитически расщепляется β-N-гликозидная связь с высвобождением нуклеинового основания, аденина или гуанина, соответственно. Вторым продуктом депуринизации дезоксирибонуклеозидов и рибонуклеозидов является сахар, 2'- дезоксирибоза и рибоза соответственно. Более сложные соединения, содержащие нуклеозидные остатки, нуклеотиды и нуклеиновые кислоты, также могут быть подвержены депуринизации. Дезоксирибонуклеозиды и их производные значительно более склонны к депуринизации, чем их соответствующие рибонуклеозидные аналоги. Потеря пиримидиновых оснований (цитозин и тимин) происходит по сходному механизму, но со значительно меньшей скоростью. Когда происходит депуринизация ДНК, это приводит к образованию и изменению структуры. По оценкам исследований, в типичной человеческой клетке ежедневно таким образом теряется до 5000 пуринов. В клетках одной из основных причин депуринизации является наличие эндогенных метаболитов, вступающих в химические реакции. Апуриновые сайты в двухцепочечной ДНК эффективно восстанавливаются частями пути эксцизионной репарации оснований (BER). Депуринированные основания в одноцепочечной ДНК, подвергающейся репликации, могут привести к мутациям, потому что в отсутствие информации от комплементарной цепи BER может добавить неправильное основание в апуриновый сайт, что приведёт к переходной или трансверсионной мутации. Известно, что депуринизация играет важную роль в возникновении рака. Гидролитическая депуринизация — одна из основных форм повреждения древней ДНК в ископаемом или субфоссильном материале, поскольку основание остаётся невосстановленным. Это приводит как к потере информации (последовательности оснований), так и к трудностям в восстановлении и репликации in vitro повреждённой молекулы с помощью полимеразной цепной реакции. (ru)
dbo:thumbnail
dbo:wikiPageExternalLink
dbo:wikiPageID
  • 2629518 (xsd:integer)
dbo:wikiPageLength
  • 5813 (xsd:nonNegativeInteger)
dbo:wikiPageRevisionID
  • 1059499551 (xsd:integer)
dbo:wikiPageWikiLink
dbp:wikiPageUsesTemplate
dcterms:subject
gold:hypernym
rdf:type
rdfs:comment
  • La despurinització és una de l'ADN, més comuna que la desaminació. Implica l'eliminació de l'enllaç glucosídic entre la base i la desoxirribosa, i la consegüent pèrdua d'un residu de guanina o adenina (purines) de l'ADN. Una cèl·lula de mamífer perd espontàniament del seu ADN unes 1.000 purines durant un temps de generació de 20 hores. Si aquestes lesions persistissin, conduirien a un important, ja que, en la replicació, els llocs apurínics resultants no podrien especificar la base complementària de la purina original. (ca)
  • Die Depurinierung ist ein DNA-Schaden, bei der eine Purinbase, das heißt entweder Adenin oder Guanin, vom Zucker-Phosphat-Gerüst des DNA-Doppelstrangs durch Hydrolyse abgespalten wird. Das Phosphodiestergerüst der DNA bleibt bei der Depurinierung intakt, es kann aber als Folge der Depurinierung zu Einzelstrangbrüchen in einem DNA-Strang kommen. Die verbliebene Apurinposition kann frei bleiben oder durch eine andere identische oder nicht-identische Base ersetzt werden.Die Depurinierung geschieht überwiegend bei starker Hitze und in einem sauren Milieu, tritt aber auch bei normaler Körpertemperatur auf. Im Zuge der Basenexzisionsreparatur können die entstandenen Fehler wieder beseitigt werden. (de)
  • La dépurination est une altération de l'ADN où se rompt le lien entre une purine (adénine ou guanine) et le désoxyribose auquel elle est attachée. La dépyrimidination, beaucoup plus rare, correspond au même phénomène, mais pour la rupture du lien entre un désoxyribose et une pyrimidine (thymine ou cytosine). Ces deux altérations sont donc très similaires (on les réunit parfois sous le terme de déglycosylation), et ont exactement les mêmes effets: dans les deux cas, la base libérée laisse derrière elle une anomalie de la séquence génétique, en l’occurrence un site vacant, dit site AP (site apurinique/apyrimidique) ou site abasique. (fr)
  • نزع البيورين (بالإنجليزية: Depurination)‏ هو تفاعل كيميائي لبيورين ريبونوكليوسيد منقوص الأكسجين (أدينوسين منقوص الأكسجين، غوانوسين منقوص الأكسجين) أو لبيورين ريبونوكليوسيد (أدينوزين، غوانوزين) يتم فيه قص الرابطة الغلوسيدية من نوع β عن طريق حلمأتها وينتج عن ذلك قاعدة (غوانين أو أدينين) وسكر الريبوز أو الريبوز منقوص الأكسجين. تتعرض المركبات المعقدة التي تحوي على نوكليوسيدات، نوكليوتيدات، وأحماضا نووية لعملية نزع البيورين كذلك. النوكليوسيدات منقوصة الأكسجين ومشتقاتها أكثر عرضة لنزع البيورين من الريبونوكليوسيدات. فقدان قواعد البيريميدين (سايتوسين، غوانين) يظهر بنفس الآلية لكن بتواتر أقل . (ar)
  • Depurination is a chemical reaction of purine deoxyribonucleosides, deoxyadenosine and deoxyguanosine, and ribonucleosides, adenosine or guanosine, in which the β-N-glycosidic bond is hydrolytically cleaved releasing a nucleic base, adenine or guanine, respectively. The second product of depurination of deoxyribonucleosides and ribonucleosides is sugar, 2'-deoxyribose and ribose, respectively. More complex compounds containing nucleoside residues, nucleotides and nucleic acids, also suffer from depurination. Deoxyribonucleosides and their derivatives are substantially more prone to depurination than their corresponding ribonucleoside counterparts. Loss of pyrimidine bases (cytosine and thymine) occurs by a similar mechanism, but at a substantially lower rate. (en)
  • La depurinación es una reacción química de purina , desoxiadenosina y desoxiguanosina, y ribonucleósidos, adenosina o guanosina, en la que el enlace β-N- glucosídico se escinde hidrolíticamente liberando una base nucleica, adenina o guanina, respectivamente. El segundo producto de la depurinación de desoxirribonucleósidos y ribonucleósidos es un azúcar, 2'- desoxirribosa y ribosa, respectivamente. Los compuestos más complejos que contienen residuos de nucleósidos, nucleótidos y ácidos nucleicos, también sufren de depurinación. Los desoxirribonucleósidos y sus derivados son sustancialmente más propensos a la depurinación que sus equivalentes ribonucleósidos correspondientes. La pérdida de bases de pirimidina (citosina y timina) ocurre por un mecanismo similar, pero a una tasa sustancialment (es)
  • Per depurinazione si intende la perdita di una base azotata purinica (adenina o guanina) da un nucleotide per rottura di un legame glicosidico. Di solito il processo avviene in nucleotidi inseriti in una catena di acido nucleico come DNA o RNA: la reazione lascia un sito detto "apurinico" o più generalmente "abasico", ovvero un sito in cui è presente solo lo "scheletro" zucchero-fosfato dell'acido nucleico e, in posizione 1' dello zucchero (desossiribosio nel DNA, ribosio nel RNA), rimarrà un gruppo ossidrilico al posto della base eliminata. (it)
  • Depurynacja – modyfikacja DNA polegająca na hydrolizie zasady purynowej (adeniny lub guaniny od reszty nukleotydu (deoksyrybozy i reszty fosforanowej). W miejscu zasady pozostaje grupa hydroksylowa (-OH). Depurynacja (lub depirymidynacja) jest też etapem naprawy DNA przez wycinanie zasady. Enzym DNA przecina wiązanie β-N glikozydowe między uszkodzoną zasadą a cząsteczką deoksyrybozy, tworząc miejsce apurynowe/apirymidynowe rozpoznawane przez białka biorące udział w dalszych etapach naprawy. (pl)
  • Депуринизация представляет собой химическую реакцию пуриндезоксирибонуклеозидов, дезоксиаденозина и дезоксигуанозина и , аденозина или гуанозина, в которой гидролитически расщепляется β-N-гликозидная связь с высвобождением нуклеинового основания, аденина или гуанина, соответственно. Вторым продуктом депуринизации дезоксирибонуклеозидов и рибонуклеозидов является сахар, 2'- дезоксирибоза и рибоза соответственно. Более сложные соединения, содержащие нуклеозидные остатки, нуклеотиды и нуклеиновые кислоты, также могут быть подвержены депуринизации. Дезоксирибонуклеозиды и их производные значительно более склонны к депуринизации, чем их соответствующие рибонуклеозидные аналоги. Потеря пиримидиновых оснований (цитозин и тимин) происходит по сходному механизму, но со значительно меньшей скоростью (ru)
rdfs:label
  • نزع البيورين (ar)
  • Despurinització (ca)
  • Depurinierung (de)
  • Depurinación (es)
  • Depurination (en)
  • Depurinazione (it)
  • Dépurination et dépyrimidination (fr)
  • Depurynacja (pl)
  • Депуринизация (ru)
owl:sameAs
prov:wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
is dbo:wikiPageWikiLink of
is foaf:primaryTopic of
Powered by OpenLink Virtuoso    This material is Open Knowledge     W3C Semantic Web Technology     This material is Open Knowledge    Valid XHTML + RDFa
This content was extracted from Wikipedia and is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported License