About: Cyclam

An Entity of Type: chemical substance, from Named Graph: http://dbpedia.org, within Data Space: dbpedia.org

Cyclam (1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane) is an organic compound with the formula (NHCH2CH2NHCH2CH2CH2)2. Classified as an aza-crown ether, it is a white solid that is soluble in water. As a macrocyclic ligand, it binds strongly to many transition metal cations. The compound was first prepared by the reaction of 1,3-dibromopropane and ethylenediamine.

Property Value
dbo:abstract
  • Cyclam (1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane) is an organic compound with the formula (NHCH2CH2NHCH2CH2CH2)2. Classified as an aza-crown ether, it is a white solid that is soluble in water. As a macrocyclic ligand, it binds strongly to many transition metal cations. The compound was first prepared by the reaction of 1,3-dibromopropane and ethylenediamine. The compound features four secondary amines. Its complexes therefore can exist as several diastereomers, depending on the relative orientation of the N–H centres. Its complexes feature alternating five- and six-membered chelate rings. The closely related ligand cyclen ((CH2CH2NH)4) forms only five-membered C2N2M chelate rings and tends not to form square-planar complexes. (en)
  • Cyclam ist als so genannter Azamacrocyclus das Stickstoffanalogon zum Kronenether 1,4,8,11-Tetraoxa-cyclotetradecan (14-Krone-4) und bildet mit zweiwertigen Ionen von Übergangsmetallen, z. B. Kupfer oder Nickel, stabile Komplexe. Die vier sekundären Aminogruppen des vierzehngliedrigen [14]aneN4-Ring-systems bilden dabei einen vierzähnigen Komplexliganden, dessen Metallchelate in sechs unterschiedlichen diastereomeren Konformationen vorliegen können. Nickel-Cyclam-Komplexe werden als Katalysatoren für die lichtinduzierte Photoreduktion von Kohlendioxid CO2 zu Kohlenmonoxid CO untersucht.Cyclamkomplexe mit radioaktiven Isotopen der Übergangs-elemente sind ebenso wie die von stickstoffsubstituiertemCyclam als Radiotherapeutika und Radiodiagnostika von Interesse. (de)
  • サイクラム(Cyclam)または1,4,8,11-テトラアザシクロテトラデカン(1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane)は、化学式(NHCH2CH2NHCH2CH2CH2)2の有機化合物である。水に溶ける白色の固体である。大員環リガンドとして著名で、多くの遷移金属カチオンと強く結合する。とエチレンジアミンの反応で初めて生成された。 錯体は4つの第2級アミンを持ち、そのためN-H中心の配向によりいくつかのジアステレオマーが存在しうる。また、錯体は五員環と六員環の交互のキレート環を持つ。強く関連するリガンドであるサイクレン((CH2CH2NH)4)はC2N2Mのキレート環のみを持ち、正方形の平面錯体を形成しない傾向がある。 (ja)
  • Cyclam is de triviale naam van 1,4,8,11-tetra-azacyclotetradecaan, een macrocyclische verbinding. Dit cyclische polyamine is verwant aan cycleen, maar heeft twee koolstofatomen meer in de ringstructuur. Het is een polydentaat-ligand dat stabiele chelatiecomplexen kan vormen met veel metaalionen, waaronder Ni++ of Cu++. Het blijkt met name geschikt om nikkel uit het lichaam te verwijderen. Tussen twee stikstofatomen in twee moleculen van cyclam kan een "brug" geslagen worden met een alifatische of aromatische groep. Een aantal van deze bicyclamen blijkt een cytotoxisch en anti-hiv-effect te bezitten. Men kan ook een brug maken tussen twee stikstofatomen in eenzelfde cyclammolecuul. Men vormt dan gebrugde verbindingen met twee of drie cyclische structuren. Die kunnen fungeren als , dat wil zeggen dat ze in de ruimte omsloten door de bruggen een ander, kleiner molecuul kunnen vasthouden. (nl)
  • Циклам (англ. cyclam; 1,4,8,11-тетраазациклотетрадекан) — макроциклическое соединение, лиганд, способный связывать металлы. По структуре близок к циклену. (ru)
  • 1,4,8,11-四氮杂环十四烷是一种有机化合物,化学式 (NHCH2CH2NHCH2CH2CH2)2。它是一种,外观为可溶于水的白色固体。作为一种大环配体,它与许多过渡金属阳离子强烈结合。这种化合物的首次制备是通过1,3-二溴丙烷和乙二胺的反应而成的。 1,4,8,11-四氮杂环十四烷有四个仲胺。因此,它的配合物有多种非对映异构体,具体取决于 N-H 中心的相对取向。1,4,8,11-四氮杂环十四烷的配合物具有交替的五元和六元螯合环。紧密相关的配体1,4,7,10-四氮杂环十二烷 ((CH2CH2NH)4) 只会形成 C2N2M 五元螯合环,并且不倾向于形成平面正方形的配合物。 (zh)
dbo:iupacName
  • 1,4,8,11-Tetraazacyclotetradecane (en)
dbo:thumbnail
dbo:wikiPageID
  • 30284640 (xsd:integer)
dbo:wikiPageLength
  • 4232 (xsd:nonNegativeInteger)
dbo:wikiPageRevisionID
  • 1093986426 (xsd:integer)
dbo:wikiPageWikiLink
dbp:imagefile
  • Cyclam.png (en)
dbp:imagesize
  • 120 (xsd:integer)
dbp:pin
  • 14811 (xsd:integer)
dbp:verifiedfields
  • changed (en)
dbp:verifiedrevid
  • 460109331 (xsd:integer)
dbp:watchedfields
  • changed (en)
dbp:wikiPageUsesTemplate
dcterms:subject
gold:hypernym
rdf:type
rdfs:comment
  • サイクラム(Cyclam)または1,4,8,11-テトラアザシクロテトラデカン(1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane)は、化学式(NHCH2CH2NHCH2CH2CH2)2の有機化合物である。水に溶ける白色の固体である。大員環リガンドとして著名で、多くの遷移金属カチオンと強く結合する。とエチレンジアミンの反応で初めて生成された。 錯体は4つの第2級アミンを持ち、そのためN-H中心の配向によりいくつかのジアステレオマーが存在しうる。また、錯体は五員環と六員環の交互のキレート環を持つ。強く関連するリガンドであるサイクレン((CH2CH2NH)4)はC2N2Mのキレート環のみを持ち、正方形の平面錯体を形成しない傾向がある。 (ja)
  • Циклам (англ. cyclam; 1,4,8,11-тетраазациклотетрадекан) — макроциклическое соединение, лиганд, способный связывать металлы. По структуре близок к циклену. (ru)
  • 1,4,8,11-四氮杂环十四烷是一种有机化合物,化学式 (NHCH2CH2NHCH2CH2CH2)2。它是一种,外观为可溶于水的白色固体。作为一种大环配体,它与许多过渡金属阳离子强烈结合。这种化合物的首次制备是通过1,3-二溴丙烷和乙二胺的反应而成的。 1,4,8,11-四氮杂环十四烷有四个仲胺。因此,它的配合物有多种非对映异构体,具体取决于 N-H 中心的相对取向。1,4,8,11-四氮杂环十四烷的配合物具有交替的五元和六元螯合环。紧密相关的配体1,4,7,10-四氮杂环十二烷 ((CH2CH2NH)4) 只会形成 C2N2M 五元螯合环,并且不倾向于形成平面正方形的配合物。 (zh)
  • Cyclam (1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane) is an organic compound with the formula (NHCH2CH2NHCH2CH2CH2)2. Classified as an aza-crown ether, it is a white solid that is soluble in water. As a macrocyclic ligand, it binds strongly to many transition metal cations. The compound was first prepared by the reaction of 1,3-dibromopropane and ethylenediamine. (en)
  • Cyclam ist als so genannter Azamacrocyclus das Stickstoffanalogon zum Kronenether 1,4,8,11-Tetraoxa-cyclotetradecan (14-Krone-4) und bildet mit zweiwertigen Ionen von Übergangsmetallen, z. B. Kupfer oder Nickel, stabile Komplexe. Die vier sekundären Aminogruppen des vierzehngliedrigen [14]aneN4-Ring-systems bilden dabei einen vierzähnigen Komplexliganden, dessen Metallchelate in sechs unterschiedlichen diastereomeren Konformationen vorliegen können. (de)
  • Cyclam is de triviale naam van 1,4,8,11-tetra-azacyclotetradecaan, een macrocyclische verbinding. Dit cyclische polyamine is verwant aan cycleen, maar heeft twee koolstofatomen meer in de ringstructuur. Het is een polydentaat-ligand dat stabiele chelatiecomplexen kan vormen met veel metaalionen, waaronder Ni++ of Cu++. Het blijkt met name geschikt om nikkel uit het lichaam te verwijderen. (nl)
rdfs:label
  • Cyclam (de)
  • Cyclam (en)
  • サイクラム (ja)
  • Cyclam (nl)
  • Циклам (ru)
  • 1,4,8,11-四氮杂环十四烷 (zh)
owl:sameAs
prov:wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
is dbo:wikiPageWikiLink of
is foaf:primaryTopic of
Powered by OpenLink Virtuoso    This material is Open Knowledge     W3C Semantic Web Technology     This material is Open Knowledge    Valid XHTML + RDFa
This content was extracted from Wikipedia and is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported License