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- The Cook–Heilbron thiazole synthesis highlights the formation of 5-aminothiazoles through the chemical reaction of α-aminonitriles or aminocynoacetates with dithioacids, carbon disulphide, carbon oxysulfide, or isothiocynates at room temperature and under mild or aqueous conditions. Variation of substituents at the 2nd and 4th position of the thiazole is introduced by selecting different combinations of starting reagents. This reaction was first discovered in 1947 by Alan H. Cook, Sir Ian Heilbron, and A.L Levy, and marks one of the first examples of 5-aminothiazole synthesis with significant yield and diversity in scope. Prior to their discovery, 5-aminothiazoles were a relatively unknown class of compounds, but were of synthetic interest and utility. Their premier publication illustrated the formation of 5-amino-2-benzylthiazole and 5-amino-4-carbethoxy-2-benzylthiazole by reacting dithiophenylacetic acid with aminoacetonitrile and ethyl aminocyanoacetate, respectively. Subsequent experiments by Cook and Heilbron, detailed in their series of publications titled “Studies in the Azole Series” describe early attempts to expand the scope of 5-aminothiazole synthesis, as well as employ 5-aminothiazoles in the formation of purines and pyridines. (en)
- La síntesis de tiazol de Cook-Heilbron destaca la formación de 5-aminotiazoles a través de la reacción química de los a-aminonitrilos o aminocinoacetatos con ditioácidos, disulfuro de carbono, oxisulfuro de carbono o isotiocianatos a temperatura ambiente y en condiciones suaves o acuosas. La variación de los sustituyentes en la segunda y cuarta posición del tiazol se introduce seleccionando diferentes combinaciones de reactivos de partida. Esta reacción fue descubierta por primera vez en 1947 por Alan H. Cook, Sir Ian Heilbron y A.L Levy, y marca uno de los primeros ejemplos de síntesis de 5-aminotiazol con un rendimiento significativo y una diversidad de alcance. Antes de su descubrimiento, los 5-aminotiazoles eran una clase relativamente desconocida de compuestos, pero eran de interés y utilidad sintéticos. Su publicación principal ilustró la formación de 5-amino-2-benciltiazol y 5-amino-4-carbetoxi-2-benciltiazol por reacción del ácido ditiofenilacético con aminoacetonitrilo y aminocianoacetato de etilo, respectivamente. Experimentos posteriores de Cook y Heilbron, detallados en su serie de publicaciones titulada "Studies in the Azole Series", describen los primeros intentos de expandir el alcance de la síntesis de 5-aminotiazol, así como emplear 5-aminotiazol en la formación de purinas y piridinas. (es)
- Sintesis tiazola Cook-Heilbron merupakan reaksi kimia antara α-aminonitril dengan karbon disulfida, membentuk 5-amino-2--. (in)
- クック・ヒールブロンのチアゾール合成（Cook-Heilbron thiazole synthesis）は、α-アミノニトリルと二硫化炭素から5-アミノ-2-メルカプトチアゾールを合成する化学反応である。 (ja)
- De Cook-Heilbron-thiazoolsynthese is een organische reactie waarbij een reageert met koolstofdisulfide om op die manier een 5-amino-2-mercapto-thiazool te vormen. Het reactieproduct (een 5-amino-2-mercapto-thiazool) bevat een thiazoolring, waarop zich 2 vaste substituenten bevinden, namelijk een primaire aminegroep en een thiolgroep. (nl)
- 库克-海尔布伦噻唑合成（Cook–Heilbron thiazole synthesis）指α-氨基腈与二硫化碳反应合成5-氨基-2-巯基噻唑。 (zh)
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- Sintesis tiazola Cook-Heilbron merupakan reaksi kimia antara α-aminonitril dengan karbon disulfida, membentuk 5-amino-2--. (in)
- クック・ヒールブロンのチアゾール合成（Cook-Heilbron thiazole synthesis）は、α-アミノニトリルと二硫化炭素から5-アミノ-2-メルカプトチアゾールを合成する化学反応である。 (ja)
- De Cook-Heilbron-thiazoolsynthese is een organische reactie waarbij een reageert met koolstofdisulfide om op die manier een 5-amino-2-mercapto-thiazool te vormen. Het reactieproduct (een 5-amino-2-mercapto-thiazool) bevat een thiazoolring, waarop zich 2 vaste substituenten bevinden, namelijk een primaire aminegroep en een thiolgroep. (nl)
- 库克-海尔布伦噻唑合成（Cook–Heilbron thiazole synthesis）指α-氨基腈与二硫化碳反应合成5-氨基-2-巯基噻唑。 (zh)
- The Cook–Heilbron thiazole synthesis highlights the formation of 5-aminothiazoles through the chemical reaction of α-aminonitriles or aminocynoacetates with dithioacids, carbon disulphide, carbon oxysulfide, or isothiocynates at room temperature and under mild or aqueous conditions. Variation of substituents at the 2nd and 4th position of the thiazole is introduced by selecting different combinations of starting reagents. (en)
- La síntesis de tiazol de Cook-Heilbron destaca la formación de 5-aminotiazoles a través de la reacción química de los a-aminonitrilos o aminocinoacetatos con ditioácidos, disulfuro de carbono, oxisulfuro de carbono o isotiocianatos a temperatura ambiente y en condiciones suaves o acuosas. La variación de los sustituyentes en la segunda y cuarta posición del tiazol se introduce seleccionando diferentes combinaciones de reactivos de partida. (es)
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- Síntesis de tiazoles de Cook-Heilbron (es)
- Cook–Heilbron thiazole synthesis (en)
- Sintesis tiazola Cook-Heilbron (in)
- クック・ヒールブロンのチアゾール合成 (ja)
- Cook-Heilbron-thiazoolsynthese (nl)
- 库克-海尔布伦噻唑合成 (zh)
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