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Citrullination or deimination is the conversion of the amino acid arginine in a protein into the amino acid citrulline. Citrulline is not one of the 20 standard amino acids encoded by DNA in the genetic code. Instead, it is the result of a post-translational modification. Citrullination is distinct from the formation of the free amino acid citrulline as part of the urea cycle or as a byproduct of enzymes of the nitric oxide synthase family.

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  • Citrullination or deimination is the conversion of the amino acid arginine in a protein into the amino acid citrulline. Citrulline is not one of the 20 standard amino acids encoded by DNA in the genetic code. Instead, it is the result of a post-translational modification. Citrullination is distinct from the formation of the free amino acid citrulline as part of the urea cycle or as a byproduct of enzymes of the nitric oxide synthase family. Enzymes called arginine deiminases (ADIs) catalyze the deimination of free arginine, while protein arginine deiminases or peptidylarginine deiminases (PADs) replace the primary ketimine group (>C=NH) by a ketone group (>C=O). Arginine is positively charged at a neutral pH, whereas citrulline has no net charge. This increases the hydrophobicity of the protein, which can lead to changes in protein folding, affecting the structure and function. The immune system can attack citrullinated proteins, leading to autoimmune diseases such as rheumatoid arthritis (RA) and multiple sclerosis (MS). Fibrin and fibrinogen may be favored sites for arginine deimination within rheumatoid joints. Test for presence of anti-citrullinated protein (ACP) antibodies are highly specific (88–96%) for rheumatoid arthritis, about as sensitive as rheumatoid factor (70–78%) for diagnosis of RA, and are detectable from even before the onset of clinical disease. Citrullinated vimentin may be an autoantigen in RA and other autoimmune diseases, and is used to study RA. Moreover, antibodies against mutated citrullinated vimentin (MCV) may be useful for monitoring effects of RA therapy. An ELISA system utilises genetically modified citrullinated vimentin (MCV), a naturally occurring isoform of vimentin to improve the performance of the test. In the reaction from arginine to citrulline, one of the terminal nitrogen atoms of the arginine side chain is replaced by an oxygen. Thus, arginine's positive charge (at physiological pH) is removed, altering the protein's tertiary structure. The reaction uses one water molecule and yields ammonia as a side-product: (en)
  • Citrulinación o deiminación es la conversión del aminoácido arginina que forma parte de una proteína en el aminoácido citrulina. La citrulina no es uno de los 20 aminoácidos codificados por el ADN en el código genético, sino que es el resultado de una modificación postraduccional. La citrulinación es un proceso distinto a la formación del aminoácido libre citrulina, que forma parte del ciclo de la urea o como bioproducto de enzimas de la familia del óxido nítrico sintasa. Las enzimas arginina deiminasas (AIDs) catalizan la deiminación de la arginina libre, mientras que las (PADs) reemplazan el grupo imina (=NH) por un grupo de cetona (=O). La arginina esta cargada positivamente a pH neutro, mientras que la citrulina no tiene carga. Esto aumenta la hidrofobicidad de la proteína, lo que puede inducir cambios en el plegamiento de dicha proteína, afectando a su estructura y función. El sistema inmunitario puede atacar proteínas citrulinadas, generándose enfermedades autoinmunes como la artritis reumatoide (AR) y esclerosis múltiple (EM). La prueba para detectar la presencia de anticuerpos contra los péptidos citrulinados es altamente específica (88–96%) para artritis reumatoide, tan sensible como factor reumatoide (70-78%) para el diagnóstico de la AR, y es detectable incluso antes del inicio de la enfermedad clínica.​ En la reacción de conversión de la arginina en citrulina, uno de los átomos de nitrógeno terminales de la cadena lateral de la arginina se reemplaza por un oxígeno. Así, la carga positiva de la arginina (a pH fisiológico) se pierde, alterando la estructura terciaria de la proteína. La reacción utiliza una molécula de agua y genera amoníaco como subproducto. (es)
  • Deiminasi atau sitrulinasi adalah proses konversi arginina di dalam rantai protein menjadi asam amino sitrulina. (in)
  • La citrullination est la conversion de l'arginine en citrulline. La citrulline est un acide aminé non encodé par l’ADN, mais résultant de la de l’arginine, qui se caractérise par une désamination. La désamination est la transformation enzymatique des résidus arginine basiques, en résidus citrulline neutres, sous l'action enzymatique d'une peptidyl-arginine désaminase (PAD) L’activité de la PAD est fortement dépendante des ions Ca2+ dont la concentration intracellulaire physiologique est trop faible, pour que cette activité enzymatique soit soutenue. En revanche, en cas d’atteinte de l’intégrité des cellules (inflammation, nécrose, apoptose), il y a un afflux important de calcium à l’intérieur de la cellule qui entraîne une activation de la PAD. La conséquence en est une accentuation de la citrullination de certaines protéines. L’enzyme PAD peut être importée par des agents bactériens tels que Porphyromonas gingivalis à l’occasion d’une infection, ou être endogène en réaction à une inflammation de la muqueuse par des agents toxiques tels que le tabac. Il existe différentes isoformes de PAD dont la PAS2 et la PAD4 qui sont contenues dans les leucocytes. On note une forte concentration de PAD2 et de PAD4 dans la synoviale de patients atteints de polyarthrite rhumatoïde. La citrullination a un rôle physiologique dans l’apoptose, dans la régulation des gènes (PAD4), mais aussi au niveau cutané (kératinisation de la peau) voire au niveau neuronal (protection des neurones et plasticité́ du système nerveux central) et dans le bon fonctionnement du système immunitaire (PAD2). Les anomalies de citrullination jouent un rôle pathogénique dans la polyarthrite rhumatoïde (auto-immunité) mais aussi dans la sclérose en plaques et la tumorigénèse à la suite d'une hypercitrullination, ou dans le psoriasis à la suite d'une hypocitrullination[réf. nécessaire]. (fr)
  • Citrullinatie of arginine de-iminatie is een term die gebruikt wordt voor het omzetten van het aminozuur arginine in citrulline. Deze omzetting vindt plaats op aminozuren die al in een eiwit zijn ingebouwd; het is dus een vorm van posttranslationele modificatie van eiwitten. De omzetting wordt uitgevoerd door enzymen genaamd peptidylarginine deiminase (PAD). De omzetting van arginine naar citrulline bestaat uit het vervangen van een van de stikstofatomen in de arginine-zijketen door zuurstof. Hierbij wordt één watermolecuul gebruikt, en ontstaat ammoniak als bijproduct. Omdat deze omzetting alleen wordt uitgevoerd op aminozuren die in een eiwit zijn ingebouwd, is het verschillend van de vorming van het vrije aminozuur citrulline. Dat laatste gebeurt bijvoorbeeld in de of bij de werking van de enzymen. De omzetting van arginine naar citrulline kan belangrijke gevolgen hebben voor de structuur en functie van eiwitten. Arginine is bij een neutrale pH positief geladen, terwijl citrulline neutraal is. Daardoor wordt het eiwit meer hydrofoob, wat de eiwitketen kan laten ontvouwen. Eiwitten die gewoonlijk citrulline bevatten zijn myeline, filaggrine en verscheidene histon-eiwitten. Andere eiwitten kunnen bij ontstekingsprocessen en celdood gecitrullineerd raken, zoals fibrine en . Bij reumatoïde artritis komen vaak antistoffen tegen gecitrullineerde eiwitten voor. Deze zouden veroorzaakt kunnen zijn door fibrine en fibrinogeen in gewrichten, die door de ontsteking gecitrullineerd zijn geworden. Testen die deze antistoffen meten (anti-cyclisch citrulline peptide antistoffen) zijn gevoelig (bv. anti-CCP2: sensitiviteit 80%) en betrouwbaar (specificiteit 98%) om reuma aan te tonen. De antistoffen zijn vaak al aantoonbaar vóór de patiënt klachten heeft. (nl)
  • シトルリン化(シトルリンか)は、脱イミン反応とも呼ばれ、タンパク質中のアルギニンのシトルリンへの翻訳後修飾に使われる用語である。 シトルリンへの変換は、タンパク質を構成するアミノ酸の中で最も塩基性の強いアルギニンが中性のシトルリンに変換されるため、タンパク質の構造と反応にとってとても重要な反応である。このタンパク質の疎水性の増大はタンパク質の折りたたみ構造の展開に重要である。  この反応ではアルギニンの側鎖のN末端が酸素に置換される。ここでは1つの水分子が消費され、副産物としてアンモニアが生じる。 (ja)
  • 瓜氨酸化(英語:Citrullination),也称为去亚胺基化(英語:deimination),是一种蛋白质翻译后修饰,通常由(PADs)作用于蛋白质上精氨酸残基形成瓜氨酸残基。而游离的精氨酸由(ADIs)转化为瓜氨酸。 (zh)
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  • Deiminasi atau sitrulinasi adalah proses konversi arginina di dalam rantai protein menjadi asam amino sitrulina. (in)
  • シトルリン化(シトルリンか)は、脱イミン反応とも呼ばれ、タンパク質中のアルギニンのシトルリンへの翻訳後修飾に使われる用語である。 シトルリンへの変換は、タンパク質を構成するアミノ酸の中で最も塩基性の強いアルギニンが中性のシトルリンに変換されるため、タンパク質の構造と反応にとってとても重要な反応である。このタンパク質の疎水性の増大はタンパク質の折りたたみ構造の展開に重要である。  この反応ではアルギニンの側鎖のN末端が酸素に置換される。ここでは1つの水分子が消費され、副産物としてアンモニアが生じる。 (ja)
  • 瓜氨酸化(英語:Citrullination),也称为去亚胺基化(英語:deimination),是一种蛋白质翻译后修饰,通常由(PADs)作用于蛋白质上精氨酸残基形成瓜氨酸残基。而游离的精氨酸由(ADIs)转化为瓜氨酸。 (zh)
  • Citrullination or deimination is the conversion of the amino acid arginine in a protein into the amino acid citrulline. Citrulline is not one of the 20 standard amino acids encoded by DNA in the genetic code. Instead, it is the result of a post-translational modification. Citrullination is distinct from the formation of the free amino acid citrulline as part of the urea cycle or as a byproduct of enzymes of the nitric oxide synthase family. (en)
  • Citrulinación o deiminación es la conversión del aminoácido arginina que forma parte de una proteína en el aminoácido citrulina. La citrulina no es uno de los 20 aminoácidos codificados por el ADN en el código genético, sino que es el resultado de una modificación postraduccional. La citrulinación es un proceso distinto a la formación del aminoácido libre citrulina, que forma parte del ciclo de la urea o como bioproducto de enzimas de la familia del óxido nítrico sintasa. (es)
  • La citrullination est la conversion de l'arginine en citrulline. La citrulline est un acide aminé non encodé par l’ADN, mais résultant de la de l’arginine, qui se caractérise par une désamination. La désamination est la transformation enzymatique des résidus arginine basiques, en résidus citrulline neutres, sous l'action enzymatique d'une peptidyl-arginine désaminase (PAD) L’activité de la PAD est fortement dépendante des ions Ca2+ dont la concentration intracellulaire physiologique est trop faible, pour que cette activité enzymatique soit soutenue. (fr)
  • Citrullinatie of arginine de-iminatie is een term die gebruikt wordt voor het omzetten van het aminozuur arginine in citrulline. Deze omzetting vindt plaats op aminozuren die al in een eiwit zijn ingebouwd; het is dus een vorm van posttranslationele modificatie van eiwitten. De omzetting wordt uitgevoerd door enzymen genaamd peptidylarginine deiminase (PAD). De omzetting van arginine naar citrulline bestaat uit het vervangen van een van de stikstofatomen in de arginine-zijketen door zuurstof. Hierbij wordt één watermolecuul gebruikt, en ontstaat ammoniak als bijproduct. (nl)
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  • Citrullination (en)
  • Citrulinación (es)
  • Deiminasi (in)
  • Citrullination (fr)
  • シトルリン化 (ja)
  • Citrullinatie (nl)
  • 瓜氨酸化 (zh)
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