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- Castrovo–Stephensovo párování je acetylidu měďného s arylhalogenidem v pyridinu, kterou vzniká disubstituovaný alkyn a měďný halogenid. Reakci popsali v roce 1963 C. E. Castro a R. D. Stephens. Reakce je podobná dříve známé z roku 1914. Při ní reagují arylhalogenidy s kyanidem měďným a v roce 1975 bylo vyvinuto vylepšení známé jako Sonogaširova reakce přidáním palladiového katalyzátoru a in situ přípravou organoměďné sloučeniny, což umožnilo použití mědi v katalytickém množství. Příkladem konkrétní reakce může být příprava difenylacetylenu z jodbenzenu a Cu v horkém pyridinu: Na rozdíl od Sonogaširova mohou Castrovým–Stephensovým párováním vznikat heterocyklické sloučeniny, podmínkou je přítomnost nukleofilní skupiny v poloze ortho vůči halogenu, často je také třeba takovou reakci provádět v (DMF). (cs)
- Die Castro-Stephens-Kupplung oder Stephens-Castro-Kupplung ist eine organisch-chemische Namensreaktion. Die Reaktion wurde 1963 von den Chemikern und entdeckt. Sie entwickelte sich bis heute zu einem wichtigen Synthesewerkzeug in der organischen Synthese und der kombinatorischen Synthese in der Medizinalchemie. Die Reaktion ähnelt der Rosenmund-von Braun-Reaktion (1916), in der ein Arylhalogenid mit Kupfer(I)-cyanid zum Arylnitril reagiert. Die Sonogashira-Kupplung (1975), bei der das Kupferacetylid in situ hergestellt wird und die Kreuzkupplung mit einem Palladiumkatalysator durchgeführt wird, ist als Weiterentwicklung der Stephens-Castro-Kupplung anzusehen. Die Stephens-Castro-Kupplung erfolgt durch Umsetzung des Kupferacetylides mit einem Arylhalogenid in Anwesenheit von Pyridin. Dabei entsteht durch Knüpfung einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung ein aromatisches Alkin. (de)
- The Castro–Stephens coupling is a cross coupling reaction between a copper(I) acetylide and an aryl halide in pyridine, forming a disubstituted alkyne and a copper(I) halide. The reaction was described in 1963 by chemists Castro and Stephens. The reaction is similar to the much older Rosenmund–von Braun synthesis (1914) between aryl halides and copper(I) cyanide and was itself modified in 1975 with as the Sonogashira coupling by adding a palladium catalyst and preparing the organocopper compound in situ, allowing copper to also be used catalytically. A typical reaction diphenylacetylene is obtained by the coupling of iodobenzene with CuC2C6H5 in hot pyridine: Unlike the Sonogashira coupling, the Castro–Stephens coupling can produce heterocyclic compounds when a nucleophilic group is ortho to the aryl halide, although this typically requires use of dimethylformamide (DMF) as solvent. (en)
- El Acoplamiento de Castro-Stephens es una reacción orgánica de acoplamiento cruzado entre acetiluro de cobre (I) y un , dando como producto un alquino disustituido y un haluro de cobre (I). La reacción fue descrita en 1963 por los químicos Castro y Stephens de la Universidad de California en Riverside y se utiliza como una herramienta en la síntesis orgánica. La reacción tiene similitudes con la síntesis de Rosenmund-von Braun (1916) y el acoplamiento de Sonogashira (1973). Una reacción típica es el acoplamiento de con el acetiluro de cobre del fenilacetileno, con reflujo de piridina, para producir difenilacetileno: A diferencia del acoplamiento de Sonogashira, el acoplamiento de Castro-Stephens produce compuestos heterocíclicos, cuando un grupo nucleofílico es orto a los halogenuros de arilo. (es)
- La réaction de Castro-Stephens est une réaction de couplage croisé entre un acétylure de cuivre(I) et un halogénure d'aryle, formant un alcyne disubstitué et un halogénure de cuivre(I). La réaction a été découverte en 1963 par les chimistes R.D. Stephens et C.E. Castro, de l'université de Californie (Riverside), et constitue un outil pour la synthèse de composés organiques. La réaction possède des similarités avec la synthèse plus ancienne de (1916) entre des halogénures d'aryle et le , et a été modifiée en 1973 pour donner le couplage de Sonogashira par addition d'un catalyseur de palladium et préparation de l'organocuprate in situ, permettant l'utilisation catalytique du cuivre. Une réaction typique est le couplage de l'iodobenzène avec le , dans la pyridine à reflux, produisant le diphénylacétylène : Contrairement au couplage de Sonogashira, le couplage de Castro-Stephens peut produire des composés hétérocycliques lorsqu'un groupe nucléophile se situe en ortho de l'halogène, bien que ceci nécessite typiquement l'usage du DMF comme solvant. (fr)
- カストロ・ステファンズカップリング(Castro-Stephens coupling)は、銅(I)アセチリドとハロゲン化アリールから二基置換アルキンとハロゲン化銅(I)を形成するクロスカップリング反応である。 この反応は1963年にカストロとステファンズによって発見され、有機化合物の有機合成に使われている。反応は、ハロゲン化アリールとシアン化銅(I)との間のローゼンムント・フォンブラウン合成(1916)に似ている。また、1973年にはパラジウム触媒の付加およびin situで有機銅化合物を生成させる薗頭カップリングへ改良されている。 代表的な反応例に、ピリジンを還流させ、ヨードベンゼンとフェニルアセチレンの銅(I)アセチリドとをカップリングさせてジフェニルアセチレンを合成するものがある。 (ja)
- La reazione di accoppiamento di Castro-Stephens è una reazione organica tra un acetiluro di rame (I) e un alogenuro arilico in piridina, la quale porta alla formazione di un alchino disostituito e un alogenuro di rame (I). La reazione fu scoperta nel 1963 dai chimici Charles E. Castro e Robert D. Stephens, ricercatori della University of California, Riverside. La reazione ha molte somiglianze con la ben più nota reazione di Rosenmud-von Braun del 1914. Fu rivisitata nel 1975 con la divulgazione delle ricerche sulla reazione di Sonogashira. Una reazione tipica è l'accoppiamento dello iodobenzene con l'acetiluro di rame del fenilacetilene con riflusso di piridina. Si ottiene difenilacetilene. A differenza della reazione di Sonogashira, quella di Castro-Stephens può produrre composti eterociclici quando un gruppo nucleofilo si trova in posizione orto rispetto all'alogenuro arilico, anche se questo in genere richiede l'utilizzo di dimetilformammide (DMF) come solvente. (it)
- De Castro-Stephens-koppeling is een organische reactie waarbij een koper(I)acetylide en een arylhalogenide worden gekoppeld tot een digesubstitueerd alkyn: De reactie werd in 1963 ontdekt. Later werden nog aangepaste varianten ontwikkeld, waarvan de Sonogashira-koppeling de belangrijkste is. Hierbij worden een arylhalogenide en een terminaal alkyn gekoppeld met behulp van een op palladium en koper gebaseerd katalysator. Een typische voorbeeldreactie is de koppeling van een koperfenylacetylide met joodbenzeen tot difenylacetyleen in refluxende pyridine: (nl)
- Копуля́ція Ка́стро—Сте́фенса (рос. сочетание Кастро — Стефенса, англ. Castro — Stephens coupling) — копуляція купрум ацетиленідів з арилгалогенідами з утворенням арилацетиленів. Або: ,де X = I, Br, Cl; R = алкіл, арил, вініл. (uk)
- 卡斯特罗-斯蒂芬斯偶联反应（Castro–Stephens coupling）指与芳卤发生交叉偶联，生成二取代炔及卤化亚铜。 这个反应由查尔斯·E·卡斯特罗和罗伯特·D·斯蒂芬斯在1963年发现。 例如，碘苯与苯乙炔亚铜在吡啶中回流反应，得到二苯乙炔。 (zh)
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- カストロ・ステファンズカップリング(Castro-Stephens coupling)は、銅(I)アセチリドとハロゲン化アリールから二基置換アルキンとハロゲン化銅(I)を形成するクロスカップリング反応である。 この反応は1963年にカストロとステファンズによって発見され、有機化合物の有機合成に使われている。反応は、ハロゲン化アリールとシアン化銅(I)との間のローゼンムント・フォンブラウン合成(1916)に似ている。また、1973年にはパラジウム触媒の付加およびin situで有機銅化合物を生成させる薗頭カップリングへ改良されている。 代表的な反応例に、ピリジンを還流させ、ヨードベンゼンとフェニルアセチレンの銅(I)アセチリドとをカップリングさせてジフェニルアセチレンを合成するものがある。 (ja)
- De Castro-Stephens-koppeling is een organische reactie waarbij een koper(I)acetylide en een arylhalogenide worden gekoppeld tot een digesubstitueerd alkyn: De reactie werd in 1963 ontdekt. Later werden nog aangepaste varianten ontwikkeld, waarvan de Sonogashira-koppeling de belangrijkste is. Hierbij worden een arylhalogenide en een terminaal alkyn gekoppeld met behulp van een op palladium en koper gebaseerd katalysator. Een typische voorbeeldreactie is de koppeling van een koperfenylacetylide met joodbenzeen tot difenylacetyleen in refluxende pyridine: (nl)
- Копуля́ція Ка́стро—Сте́фенса (рос. сочетание Кастро — Стефенса, англ. Castro — Stephens coupling) — копуляція купрум ацетиленідів з арилгалогенідами з утворенням арилацетиленів. Або: ,де X = I, Br, Cl; R = алкіл, арил, вініл. (uk)
- 卡斯特罗-斯蒂芬斯偶联反应（Castro–Stephens coupling）指与芳卤发生交叉偶联，生成二取代炔及卤化亚铜。 这个反应由查尔斯·E·卡斯特罗和罗伯特·D·斯蒂芬斯在1963年发现。 例如，碘苯与苯乙炔亚铜在吡啶中回流反应，得到二苯乙炔。 (zh)
- Castrovo–Stephensovo párování je acetylidu měďného s arylhalogenidem v pyridinu, kterou vzniká disubstituovaný alkyn a měďný halogenid. Reakci popsali v roce 1963 C. E. Castro a R. D. Stephens. Reakce je podobná dříve známé z roku 1914. Při ní reagují arylhalogenidy s kyanidem měďným a v roce 1975 bylo vyvinuto vylepšení známé jako Sonogaširova reakce přidáním palladiového katalyzátoru a in situ přípravou organoměďné sloučeniny, což umožnilo použití mědi v katalytickém množství. Příkladem konkrétní reakce může být příprava difenylacetylenu z jodbenzenu a Cu v horkém pyridinu: (cs)
- Die Castro-Stephens-Kupplung oder Stephens-Castro-Kupplung ist eine organisch-chemische Namensreaktion. Die Reaktion wurde 1963 von den Chemikern und entdeckt. Sie entwickelte sich bis heute zu einem wichtigen Synthesewerkzeug in der organischen Synthese und der kombinatorischen Synthese in der Medizinalchemie. Die Stephens-Castro-Kupplung erfolgt durch Umsetzung des Kupferacetylides mit einem Arylhalogenid in Anwesenheit von Pyridin. Dabei entsteht durch Knüpfung einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung ein aromatisches Alkin. (de)
- The Castro–Stephens coupling is a cross coupling reaction between a copper(I) acetylide and an aryl halide in pyridine, forming a disubstituted alkyne and a copper(I) halide. The reaction was described in 1963 by chemists Castro and Stephens. The reaction is similar to the much older Rosenmund–von Braun synthesis (1914) between aryl halides and copper(I) cyanide and was itself modified in 1975 with as the Sonogashira coupling by adding a palladium catalyst and preparing the organocopper compound in situ, allowing copper to also be used catalytically. (en)
- El Acoplamiento de Castro-Stephens es una reacción orgánica de acoplamiento cruzado entre acetiluro de cobre (I) y un , dando como producto un alquino disustituido y un haluro de cobre (I). La reacción fue descrita en 1963 por los químicos Castro y Stephens de la Universidad de California en Riverside y se utiliza como una herramienta en la síntesis orgánica. La reacción tiene similitudes con la síntesis de Rosenmund-von Braun (1916) y el acoplamiento de Sonogashira (1973). (es)
- La réaction de Castro-Stephens est une réaction de couplage croisé entre un acétylure de cuivre(I) et un halogénure d'aryle, formant un alcyne disubstitué et un halogénure de cuivre(I). La réaction a été découverte en 1963 par les chimistes R.D. Stephens et C.E. Castro, de l'université de Californie (Riverside), et constitue un outil pour la synthèse de composés organiques. La réaction possède des similarités avec la synthèse plus ancienne de (1916) entre des halogénures d'aryle et le , et a été modifiée en 1973 pour donner le couplage de Sonogashira par addition d'un catalyseur de palladium et préparation de l'organocuprate in situ, permettant l'utilisation catalytique du cuivre. (fr)
- La reazione di accoppiamento di Castro-Stephens è una reazione organica tra un acetiluro di rame (I) e un alogenuro arilico in piridina, la quale porta alla formazione di un alchino disostituito e un alogenuro di rame (I). La reazione fu scoperta nel 1963 dai chimici Charles E. Castro e Robert D. Stephens, ricercatori della University of California, Riverside. La reazione ha molte somiglianze con la ben più nota reazione di Rosenmud-von Braun del 1914. Fu rivisitata nel 1975 con la divulgazione delle ricerche sulla reazione di Sonogashira. (it)
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- Couplage de Castro-Stephens (fr)
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