An Entity of Type: Thing, from Named Graph: http://dbpedia.org, within Data Space: dbpedia.org

In organic chemistry, the Cahn–Ingold–Prelog (CIP) sequence rules (also the CIP priority convention; named for R.S. Cahn, C.K. Ingold, and Vladimir Prelog) are a standard process to completely and unequivocally name a stereoisomer of a molecule. The purpose of the CIP system is to assign an R or S descriptor to each stereocenter and an E or Z descriptor to each double bond so that the configuration of the entire molecule can be specified uniquely by including the descriptors in its systematic name. A molecule may contain any number of stereocenters and any number of double bonds, and each usually gives rise to two possible isomers. A molecule with an integer n describing the number of stereocenters will usually have 2n stereoisomers, and 2n−1 diastereomers each having an associated pair of

Property Value
dbo:abstract
  • Les regles de Cahn-Ingold-Prelog, sistema CIP o convencions CIP són un conjunt de normes utilitzades en química orgànica per anomenar els estereoisòmers d'una molècula. Una molècula pot contenir estereocentres o dobles enllaços, cadascun dels quals donen dues configuracions possibles. Aquest sistema fou desenvolupat pels químics britànics i Christopher Kelk Ingold i pel suís Vladimir Prelog, i adoptat per la IUPAC. (ca)
  • في الكيماء العضوية يمكن تطبيق قاعدة أولويات كان-إنغولد-بريلوغ لمعرفة اتجاه الجزيء في المركبات العضوية، لتحديد الكيمياء الفراغية له، وكذلك لتحديد أسماء المتزامرات للجزيئات التي بها رابطة مزدوجة مثل الألكينات. (ar)
  • Die Cahn-Ingold-Prelog-Konvention (kurz: CIP-Konvention oder (RS)-System) dient zur eindeutigen Beschreibung der räumlichen Anordnung der unterschiedlichen Substituenten an Atomen oder an Doppelbindungen. Die CIP-Konvention wurde 1966 von Robert Sidney Cahn, Christopher Kelk Ingold und dem Schweizer Nobelpreisträger Vladimir Prelog vorgeschlagen und 1982 von Vladimir Prelog und Günter Helmchen überarbeitet. Zweck der CIP-Nomenklatur ist: * die Bestimmung der absoluten Konfiguration [(R)- oder (S)-Deskriptor] der Substituenten am Stereozentrum eines Moleküls mit Chiralitätszentren * die Bestimmung der geometrischen Anordnung [(E)- oder (Z)-Notation] – auch (E)- oder (Z)-Deskriptor – der Substituenten an der Doppelbindung eines cis-trans-Isomers * die Bestimmung der Anordnung [(RA)- oder (SA)-Deskriptor] an kumulierten Doppelbindungen (siehe Allene) Komplexe Moleküle mit mehreren Stereozentren und/oder mehreren Doppelbindungen mit cis-trans-Isomerie können in ihrem geometrischen Aufbau eindeutig durch dem systematischen IUPAC-Namen vorangestellte CIP-Deskriptoren benannt werden. (de)
  • In organic chemistry, the Cahn–Ingold–Prelog (CIP) sequence rules (also the CIP priority convention; named for R.S. Cahn, C.K. Ingold, and Vladimir Prelog) are a standard process to completely and unequivocally name a stereoisomer of a molecule. The purpose of the CIP system is to assign an R or S descriptor to each stereocenter and an E or Z descriptor to each double bond so that the configuration of the entire molecule can be specified uniquely by including the descriptors in its systematic name. A molecule may contain any number of stereocenters and any number of double bonds, and each usually gives rise to two possible isomers. A molecule with an integer n describing the number of stereocenters will usually have 2n stereoisomers, and 2n−1 diastereomers each having an associated pair of enantiomers. The CIP sequence rules contribute to the precise naming of every stereoisomer of every organic molecule with all atoms of ligancy of fewer than 4 (but including ligancy of 6 as well, this term referring to the "number of neighboring atoms" bonded to a center). The key article setting out the CIP sequence rules was published in 1966, and was followed by further refinements, before it was incorporated into the rules of the International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), the official body that defines organic nomenclature, in 1974. The rules have since been revised, most recently in 2013, as part of the IUPAC book Nomenclature of Organic Chemistry. The IUPAC presentation of the rules constitute the official, formal standard for their use, and it notes that "the method has been developed to cover all compounds with ligancy up to 4... and… [extended to the case of] ligancy 6… [as well as] for all configurations and conformations of such compounds." Nevertheless, though the IUPAC documentation presents a thorough introduction, it includes the caution that "it is essential to study the original papers, especially the 1966 paper, before using the sequence rule for other than fairly simple cases." A recent paper argues for changes to some of the rules (sequence rules 1b and 2) to address certain molecules for which the correct descriptors were unclear. However, a different problem remains: in rare cases, two different stereoisomers of the same molecule can have the same CIP descriptors, so the CIP system may not be able to unambiguously name a stereoisomer, and other systems may be preferable. (en)
  • Las reglas de Cahn-Ingold-Prelog, usadas en química orgánica, establecen la prioridad de los sustituyentes unidos a un átomo, habitualmente carbono. Esto nos sirve para designar de forma inequívoca la configuración, la disposición espacial, de estereoisómeros tales como enantiómeros y diastereoisómeros o en el caso de los alquenos en la notación Z/E. Este sistema fue desarrollado por los químicos Robert S. Cahn, Christopher Ingold y Vladimir Prelog en un artículo clave donde establecieron las normas del CIP y que se publicó en 1966.​​​ (es)
  • En chimie organique, les règles de priorité de Cahn, Ingold et Prelog (conventions CIP) sont un ensemble de lois utilisées pour nommer des stéréoisomères. Elles définissent la configuration absolue puisqu'elles sont applicables à tous types de molécules, sur la base de critères non ambigus. Parmi ces règles, on retrouve la nomenclature R/S (carbones asymétriques), la diastéréoisomérie E/Z, mais pas l'isomérie cis-trans (cette dernière étant définie par l'encombrement stérique). Ces nomenclatures reviennent à décrire le sens de rotation des substituants autour d'un centre stéréogène selon leur priorité relative. (fr)
  • カーン・インゴルド・プレローグ順位則(カーン・インゴルド・プレローグじゅんいそく、英: Cahn–Ingold–Prelog priority rule)は、化合物の化学的構造中のある部位と繋がっている置換基に対して、それらを番号付けする際に使用される規則である(主に立体中心。本ページでも読みやすくするため立体中心に繋がっている4つの置換基を順位付けるためとして書く)。主にIUPAC命名法に基づいて、化合物の立体配置の絶対配置を示す際に使用される。 1951年に、クリストファー・ケルク・インゴルドが提案したR/S表示法の置換基の順位付けをする方法を、ウラジミール・プレローグが彼らとともに改良した方法である。1958年にバイルシュタインの命名法に取り入れられ、さらにIUPAC命名法の1979年勧告に立体配置の命名法として取り入れられた。提案者3名の頭文字をとってCIP順位則ともいう。また単に順位則といった場合、CIP順位則を指すのが普通である。 (ja)
  • --프렐로그(Cahn-Ingold-Prelog) 순위 규칙, 또는 CIP 체계는 유기화학에서 입체 이성질체를 구분짓기 위해 사용되는 일련의 규칙이다. 분자는 임의 수의 과 임의 수의 이중 결합을 가질 수 있다. CIP 체계의 목적은 각 입체중심에 R/S 구분자를 할당하거나, 각 이중 결합에 를 할당하여 전체 분자를 유일한 방식으로 구분하며 표기하기 위함이다. 칸-인골드-프렐로그 순위 규칙은 입체 이성질체를 구분짓고자 하는 특수한 목적으로 설계되었으며, 따라서 일반적인 화합물을 명명하기 위해 고안된 IUPAC 명명법과 같은 다른 명명법과는 차이를 보인다. CIP 체계를 사용하여 분자를 명명하기 위한 과정은 다음과 같다. 1. * 과 이중 결합을 찾음 2. * 각 입체중심이나 이중 결합 원자에 결합 된 작용기에의 우선순위 할당 3. * R/S, E/Z 구분자의 할당 (ko)
  • De Cahn-Ingold-Prélog prioriteitsregels zijn een set van regels in de organische chemie waarmee in volgorde van belang in het deelgebied van de stereochemie de oriëntatie rond een asymmetrisch centrum of isomeren rond een dubbele binding in een molecuul worden beschreven, zoals in alkenen. De set regels is genoemd naar , en Vladimir Prelog. De set regels wordt ook wel aangeduid als CIP-regels of CIP-conventie. (nl)
  • As regras de Cahn-Ingold-Prelog (CIP), usadas em química orgânica, estabelecem a prioridade dos substituintes unidos a um átomo, habitualmente carbono. Este conjunto de regras serve para designar de forma inequívoca a configuração, a disposição espacial, de estereoisômeros, tais como enantiômeros e diastereoisômeros ou no caso dos alquenos na notação Z/E. Este sistema foi desenvolvido pelos químicos , Christopher Ingold e Vladimir Prelog em um artigo chave onde estabeleceram as normas de CIP e que foi publicado em 1966. (pt)
  • Правила Ка́на – І́нґольда – Пре́лога (також правила старшинства Кана – Інґольда – Прелога, правила КІП, або RS-номенклатура; англ. Cahn–Ingold–Prelog priority rules, CIP rules, RS nomenclature) — номенклатурна система правил, що слугує для однозначного опису просторової орієнтації замісників на хіральному центрі або подвійному зв'язку. Ця система була вперше запропонована , і Владіміром Прелогом у 1966 році, а потім дороблена Владіміром Прелогом та у 1982 році. У 1974 році ці правила були включені до рекомендацій ІЮПАК. (uk)
  • 序列法則(Cahn–Ingold–Prelog (CIP) sequence rules、CIP priority rules)是一套用於有機化學的規則,用來命名有機分子的立體異構現象。一個有機分子可能含有多個立體中心和雙鍵,而每一個都給了這個分子兩種可能的組態。這個規則的目的是給予立體中心,雙鍵E/Z標記,而使每個組態都可以用系統性的語言來描述。 序列法則和其他的命名原則,如IUPAC命名法有顯著的不同,原因是此規則是被制定來命名有立體異構物的分子,而不是來一般的分類與描述化合物。 使用序列法則的步驟通常是: 1. * 標記立體中心和雙鍵; 2. * 標記連著立體中心的四個基團的優先順序,和雙鍵兩端原子各自所接的兩個基團的優先順序(兩端分開標記); 3. * 標記立體中心的R/S,和雙鍵的E/Z。 (zh)
  • Правила Кана — Ингольда — Прелога (иногда, правило последовательности, правила старшинства) — набор правил, регулирующих в номенклатуре ИЮПАК старшинство заместителей у хиральных атомов и двойных связей. В дальнейшем определённое старшинство заместителей используется для присвоения стереоизомерам обозначений абсолютной конфигурации: R/S- или E/Z-. Использование набора таких обозначений перед систематическим названием соединения позволяет уникальным образом описать конфигурацию его молекулы. Правила старшинства были опубликованы , К. К. Ингольдом и В. Прелогом в 1966 году. Правила Кана — Ингольда — Прелога отличаются от других химических номенклатур, поскольку ориентированы на решение специфической задачи — описание абсолютной конфигурации стереоизомеров. (ru)
dbo:thumbnail
dbo:wikiPageID
  • 6034 (xsd:integer)
dbo:wikiPageLength
  • 26192 (xsd:nonNegativeInteger)
dbo:wikiPageRevisionID
  • 1123585685 (xsd:integer)
dbo:wikiPageWikiLink
dbp:wikiPageUsesTemplate
dcterms:subject
rdfs:comment
  • Les regles de Cahn-Ingold-Prelog, sistema CIP o convencions CIP són un conjunt de normes utilitzades en química orgànica per anomenar els estereoisòmers d'una molècula. Una molècula pot contenir estereocentres o dobles enllaços, cadascun dels quals donen dues configuracions possibles. Aquest sistema fou desenvolupat pels químics britànics i Christopher Kelk Ingold i pel suís Vladimir Prelog, i adoptat per la IUPAC. (ca)
  • في الكيماء العضوية يمكن تطبيق قاعدة أولويات كان-إنغولد-بريلوغ لمعرفة اتجاه الجزيء في المركبات العضوية، لتحديد الكيمياء الفراغية له، وكذلك لتحديد أسماء المتزامرات للجزيئات التي بها رابطة مزدوجة مثل الألكينات. (ar)
  • Las reglas de Cahn-Ingold-Prelog, usadas en química orgánica, establecen la prioridad de los sustituyentes unidos a un átomo, habitualmente carbono. Esto nos sirve para designar de forma inequívoca la configuración, la disposición espacial, de estereoisómeros tales como enantiómeros y diastereoisómeros o en el caso de los alquenos en la notación Z/E. Este sistema fue desarrollado por los químicos Robert S. Cahn, Christopher Ingold y Vladimir Prelog en un artículo clave donde establecieron las normas del CIP y que se publicó en 1966.​​​ (es)
  • カーン・インゴルド・プレローグ順位則(カーン・インゴルド・プレローグじゅんいそく、英: Cahn–Ingold–Prelog priority rule)は、化合物の化学的構造中のある部位と繋がっている置換基に対して、それらを番号付けする際に使用される規則である(主に立体中心。本ページでも読みやすくするため立体中心に繋がっている4つの置換基を順位付けるためとして書く)。主にIUPAC命名法に基づいて、化合物の立体配置の絶対配置を示す際に使用される。 1951年に、クリストファー・ケルク・インゴルドが提案したR/S表示法の置換基の順位付けをする方法を、ウラジミール・プレローグが彼らとともに改良した方法である。1958年にバイルシュタインの命名法に取り入れられ、さらにIUPAC命名法の1979年勧告に立体配置の命名法として取り入れられた。提案者3名の頭文字をとってCIP順位則ともいう。また単に順位則といった場合、CIP順位則を指すのが普通である。 (ja)
  • --프렐로그(Cahn-Ingold-Prelog) 순위 규칙, 또는 CIP 체계는 유기화학에서 입체 이성질체를 구분짓기 위해 사용되는 일련의 규칙이다. 분자는 임의 수의 과 임의 수의 이중 결합을 가질 수 있다. CIP 체계의 목적은 각 입체중심에 R/S 구분자를 할당하거나, 각 이중 결합에 를 할당하여 전체 분자를 유일한 방식으로 구분하며 표기하기 위함이다. 칸-인골드-프렐로그 순위 규칙은 입체 이성질체를 구분짓고자 하는 특수한 목적으로 설계되었으며, 따라서 일반적인 화합물을 명명하기 위해 고안된 IUPAC 명명법과 같은 다른 명명법과는 차이를 보인다. CIP 체계를 사용하여 분자를 명명하기 위한 과정은 다음과 같다. 1. * 과 이중 결합을 찾음 2. * 각 입체중심이나 이중 결합 원자에 결합 된 작용기에의 우선순위 할당 3. * R/S, E/Z 구분자의 할당 (ko)
  • De Cahn-Ingold-Prélog prioriteitsregels zijn een set van regels in de organische chemie waarmee in volgorde van belang in het deelgebied van de stereochemie de oriëntatie rond een asymmetrisch centrum of isomeren rond een dubbele binding in een molecuul worden beschreven, zoals in alkenen. De set regels is genoemd naar , en Vladimir Prelog. De set regels wordt ook wel aangeduid als CIP-regels of CIP-conventie. (nl)
  • As regras de Cahn-Ingold-Prelog (CIP), usadas em química orgânica, estabelecem a prioridade dos substituintes unidos a um átomo, habitualmente carbono. Este conjunto de regras serve para designar de forma inequívoca a configuração, a disposição espacial, de estereoisômeros, tais como enantiômeros e diastereoisômeros ou no caso dos alquenos na notação Z/E. Este sistema foi desenvolvido pelos químicos , Christopher Ingold e Vladimir Prelog em um artigo chave onde estabeleceram as normas de CIP e que foi publicado em 1966. (pt)
  • Правила Ка́на – І́нґольда – Пре́лога (також правила старшинства Кана – Інґольда – Прелога, правила КІП, або RS-номенклатура; англ. Cahn–Ingold–Prelog priority rules, CIP rules, RS nomenclature) — номенклатурна система правил, що слугує для однозначного опису просторової орієнтації замісників на хіральному центрі або подвійному зв'язку. Ця система була вперше запропонована , і Владіміром Прелогом у 1966 році, а потім дороблена Владіміром Прелогом та у 1982 році. У 1974 році ці правила були включені до рекомендацій ІЮПАК. (uk)
  • 序列法則(Cahn–Ingold–Prelog (CIP) sequence rules、CIP priority rules)是一套用於有機化學的規則,用來命名有機分子的立體異構現象。一個有機分子可能含有多個立體中心和雙鍵,而每一個都給了這個分子兩種可能的組態。這個規則的目的是給予立體中心,雙鍵E/Z標記,而使每個組態都可以用系統性的語言來描述。 序列法則和其他的命名原則,如IUPAC命名法有顯著的不同,原因是此規則是被制定來命名有立體異構物的分子,而不是來一般的分類與描述化合物。 使用序列法則的步驟通常是: 1. * 標記立體中心和雙鍵; 2. * 標記連著立體中心的四個基團的優先順序,和雙鍵兩端原子各自所接的兩個基團的優先順序(兩端分開標記); 3. * 標記立體中心的R/S,和雙鍵的E/Z。 (zh)
  • In organic chemistry, the Cahn–Ingold–Prelog (CIP) sequence rules (also the CIP priority convention; named for R.S. Cahn, C.K. Ingold, and Vladimir Prelog) are a standard process to completely and unequivocally name a stereoisomer of a molecule. The purpose of the CIP system is to assign an R or S descriptor to each stereocenter and an E or Z descriptor to each double bond so that the configuration of the entire molecule can be specified uniquely by including the descriptors in its systematic name. A molecule may contain any number of stereocenters and any number of double bonds, and each usually gives rise to two possible isomers. A molecule with an integer n describing the number of stereocenters will usually have 2n stereoisomers, and 2n−1 diastereomers each having an associated pair of (en)
  • Die Cahn-Ingold-Prelog-Konvention (kurz: CIP-Konvention oder (RS)-System) dient zur eindeutigen Beschreibung der räumlichen Anordnung der unterschiedlichen Substituenten an Atomen oder an Doppelbindungen. Die CIP-Konvention wurde 1966 von Robert Sidney Cahn, Christopher Kelk Ingold und dem Schweizer Nobelpreisträger Vladimir Prelog vorgeschlagen und 1982 von Vladimir Prelog und Günter Helmchen überarbeitet. Zweck der CIP-Nomenklatur ist: (de)
  • En chimie organique, les règles de priorité de Cahn, Ingold et Prelog (conventions CIP) sont un ensemble de lois utilisées pour nommer des stéréoisomères. Elles définissent la configuration absolue puisqu'elles sont applicables à tous types de molécules, sur la base de critères non ambigus. (fr)
  • Правила Кана — Ингольда — Прелога (иногда, правило последовательности, правила старшинства) — набор правил, регулирующих в номенклатуре ИЮПАК старшинство заместителей у хиральных атомов и двойных связей. В дальнейшем определённое старшинство заместителей используется для присвоения стереоизомерам обозначений абсолютной конфигурации: R/S- или E/Z-. Использование набора таких обозначений перед систематическим названием соединения позволяет уникальным образом описать конфигурацию его молекулы. Правила старшинства были опубликованы , К. К. Ингольдом и В. Прелогом в 1966 году. (ru)
rdfs:label
  • قاعدة أولويات كان-إنغولد-بريلوغ (ar)
  • Regles de Cahn-Ingold-Prelog (ca)
  • Cahn-Ingold-Prelog-Konvention (de)
  • Cahn–Ingold–Prelog priority rules (en)
  • Reglas de Cahn-Ingold-Prelog (es)
  • Nomenclature Cahn-Ingold-Prelog (fr)
  • カーン・インゴルド・プレローグ順位則 (ja)
  • 칸-인골드-프렐로그 순위 규칙 (ko)
  • Cahn-Ingold-Prelog-prioriteitsregels (nl)
  • Regras de Cahn-Ingold-Prelog (pt)
  • Правила Кана — Ингольда — Прелога (ru)
  • Правила Кана – Інґольда – Прелога (uk)
  • 序列法則 (zh)
owl:sameAs
prov:wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
is dbo:wikiPageDisambiguates of
is dbo:wikiPageRedirects of
is dbo:wikiPageWikiLink of
is foaf:primaryTopic of
Powered by OpenLink Virtuoso    This material is Open Knowledge     W3C Semantic Web Technology     This material is Open Knowledge    Valid XHTML + RDFa
This content was extracted from Wikipedia and is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported License