| dbo:abstract
|
- Buchwaldova–Hartwigova aminace je organická reakce používaná k tvorbě vazeb uhlík-dusík reakcí arylhalogenidů s aminy za katalýzy palladiem. Takové reakce poprvé popsali v roce 1983 a . Buchwaldova–Hartwigova aminace překonává nedostatky jiných metod, jako je nukleofilní substituce, protože při ní lze použít více různých substrátů i funkčních skupin. Její rozvoj umožnil snadnější přípravu arylaminů oproti dosavadním postupům (nukleofilní aromatické substituci nebo Goldbergové reakci). Schéma Buchwaldovy–Hartwigovy reakce Bylo vytvořeno několik „generací“ katalytických systémů pro Buchwaldovu–Hartwigovu aminaci, přičemž každá nová umožnila využití většího rozsahu reaktantů i zmírnění reakčních podmínek, díky čemuž může každý amin reagovat s téměř všemi arylovými deriváty. Vzhledem k častému výskytu vazeb C-N v molekulách léčiv a přírodních látek má tato reakce v organické syntéze značné využití. (cs)
- Die Buchwald-Hartwig-Kupplung ist eine Reaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie. Sie wurde im Jahre 1994 gleichzeitig von den Gruppen um John F. Hartwig und Stephen L. Buchwald entwickelt. Die Reaktion beschreibt die palladiumkatalysierte Kupplung eines Arylhalogenids oder -triflats mit einem primären oder sekundären Amin in Anwesenheit einer Base. Als Katalysator werden Palladiumkomplexe verwendet (M = Pd), wobei es sich bei den Liganden (L) meist um Phosphane handelt. Auch Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium(0) wird als Katalysator verwendet. Als Basen werden meist Bis(trimethylsilyl)amide oder tert-Butanolate verwendet. (de)
- In organic chemistry, the Buchwald–Hartwig amination is a chemical reaction for the synthesis of carbon–nitrogen bonds via the palladium-catalyzed coupling reactions of amines with aryl halides. Although Pd-catalyzed C-N couplings were reported as early as 1983, Stephen L. Buchwald and John F. Hartwig have been credited, whose publications between 1994 and the late 2000s established the scope of the transformation. The reaction's synthetic utility stems primarily from the shortcomings of typical methods (nucleophilic substitution, reductive amination, etc.) for the synthesis of aromatic C−N bonds, with most methods suffering from limited substrate scope and functional group tolerance. The development of the Buchwald–Hartwig reaction allowed for the facile synthesis of aryl amines, replacing to an extent harsher methods (the Goldberg reaction, nucleophilic aromatic substitution, etc.) while significantly expanding the repertoire of possible C−N bond formation. Over the course of its development, several 'generations' of catalyst systems have been developed, with each system allowing greater scope in terms of coupling partners and milder conditions, allowing virtually any amine to be coupled with a wide variety of aryl coupling partners. Because of the ubiquity of aryl C-N bonds in pharmaceuticals and natural products, the reaction has gained wide use in synthetic organic chemistry, with application in many total syntheses and the industrial preparation of numerous pharmaceuticals. (en)
- La reacción de Buchwald-Hartwig, también llamada aminación de Buchwald-Hartwig o acoplamiento de Buchwald-Hartwig, es una reacción química usada en química orgánica para la síntesis de enlaces carbono-nitrógeno a través del acoplamiento cruzado de aminas con haluros de arilo, catalizado por paladio. A pesar de algunas publicaciones con un enfoque similar se publicaron ya en 1983, el crédito para su desarrollo se suele asignar a Stephen L. Buchwald y John F. Hartwig, cuyas publicaciones entre 1994 y finales de la década de 2000 establecieron el alcance de la transformación. La utilidad de esta reacción para las síntesis se deriva principalmente de las deficiencias de los métodos típicos (sustitución nucleófila, aminación reductiva, etc) para la síntesis de enlaces C-N en compuestos aromáticos. El desarrollo de la reacción de Buchwald-Hartwig ha permitido la síntesis fácil de arilaminas, reemplazando a otros métodos (reacción de Goldberg, sustitución nucleófila aromática, etc), mientras que ha aumentado significativamente el repertorio de la posible formación del enlace C-N. En el transcurso de su desarrollo, se han desarrollado varias 'generaciones' de sistemas catalíticos, con sucesivas mejoras que han permitido un mayor margen en términos de especies químicas a las que acoplarse y de condiciones más suaves, lo que permite prácticamente que cualquier amina pueda acoplarse con una amplia variedad de compuestos de arilo. Debido a la ubicuidad de los enlaces C-N arilo en productos farmacéuticos y productos naturales, la reacción ha conseguido un amplio uso en la química orgánica sintética, la aplicación en muchas síntesis totales y la preparación industrial de numerosos productos farmacéuticos. Se han publicado varias revisiones sobre esta reacción. (es)
- La réaction de Buchwald-Hartwig ou amination de Buchwald-Hartwig est, en chimie organique, une réaction de couplage (formation d'une liaison carbone-azote) entre un halogénure d'aryle et une amine. Elle nécessite la présence d'une base et d'un catalyseur au palladium. L'halogène (X) de l'halogénure d'aryle peut aussi être substitué par un groupe triflate. L'amine doit être primaire ou secondaire. Le métal utilisé est le palladium et L représente le ligand, généralement une phosphine (le plus souvent la triphénylphosphine). La base la plus couramment utilisée est le tert-butanolate de sodium, mais le tert-butanolate de potassium et le phosphate de potassium sont parfois employés. Le premier exemple connu de cette réaction date de 1985 et est l'œuvre de l'équipe russe du professeur Lev M. Yagupolskii. Mais l'histoire a retenu le nom de Stephen L. Buchwald, professeur au MIT et de John F. Hartwig, professeur à l'université d'Illinois, qui menèrent en parallèle des travaux qui aboutirent en 1994 à la première génération de la réaction, qui utilisait un amino-stannane, ce qui posait des problèmes de toxicité. Buchwald et Hartwig reçoivent le prix Wolf de chimie en 2019 pour leurs travaux. (fr)
- In chimica organica, la reazione di Buchwald-Hartwig (o amminazione di Buchwald-Hartwig) è una reazione di accoppiamento ossidativo che permette la formazione di un legame carbonio-azoto. Anche se simili reazioni erano già note negli anni '80, l'amminazione prende il nome da Stephen L. Buchwald e John F. Hartwig, che fra il 1994 e il 2000 pubblicarono importanti studi su questa reazione. Schema della reazione di Buchwald-Hartwig La reazione, catalizzata dal palladio con ligandi al fosforo, permette la formazione di un legame fra un atomo di carbonio aromatico e un'ammina. È un legame particolarmente difficile, poiché i metodi tradizionali (come la Sostituzione nucleofila aromatica) falliscono o richiedono condizioni proibitive. (it)
- De Buchwald-Hartwig-aminering is een organische reactie voor de vorming van arylamines. Dit zijn amines waarin het stikstofatoom verbonden is aan een of meerdere arylgroepen. De reactie grijpt plaats tussen een arylhalogenide en een primair of secundair amine, in aanwezigheid van een milde base en met gebruik van een palladiumcomplex als katalysator. In de reactie, die verloopt in een oplosmiddel, wordt een nieuwe covalente binding gevormd tussen een koolstofatoom in de arylgroep en het stikstofatoom in het amine: In deze formule is X een halogenide (chloride, bromide of jodide), maar het kan ook een triflaat zijn. M is de metaalkatalysator (palladium) en L zijn liganden. De arylgroep is hier een fenylgroep, maar ze kan ook een andere aromatische groep zijn, met of zonder gesubstitueerde functionele groepen. R en R' kunnen waterstofatomen zijn of allerlei, al dan niet gesubstitueerde, functionele groepen. Als ligand kunnen fosfinederivaten fungeren, zoals trifenylfosfine of . De base is veelal of of kalium-tert-butoxide. De reactie is genoemd naar de scheikundigen John F. Hartwig en Stephen L. Buchwald, die ze in 1994 onafhankelijk van elkaar publiceerden. Een Amerikaans octrooi uit 2009 beschrijft de uitvoering van de Buchwald-Hartwig-aminering in een microreactor. (nl)
- バックワルド・ハートウィッグアミノ化（英: Buchwald-Hartwig amination）は芳香族ハロゲン化物と第一級アミンもしくは第二級アミンをパラジウム触媒と塩基存在下で結合させる化学反応である。 芳香族ハロゲン化物(Ar-X)の脱離基Xが、ハロゲンでなくトリフラートであっても反応は進行する。典型的な例では、パラジウム触媒として、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)やなどのパラジウム源とBINAPやDPPFなどの二座配位子の組み合わせを用いる。塩基にはナトリウムビス(トリメチルシリル)アミドやカリウム tert-ブトキシドなどの強塩基が用いられる。反応の概念は右田・小杉・スティルカップリングやヘック反応に似ている。銅触媒による同様の反応として、ゴルトベルク反応が存在する。 (ja)
- Reakcja Buchwalda-Hartwiga – reakcja tworzenia wiązania węgiel–azot poprzez sprzęganie (lub pseudohalogenków) z aminami w obecności katalizatora palladowego. Reakcję prowadzi się w podwyższonej temperaturze w obecności mocnej zasady. Produktami są aminy aromatyczne: Została opracowana w połowie lat 90. XX w., niezależnie przez zespoły (Department of Chemistry, Uniwersytet Yale) i (Department of Chemistry, Massachusetts Institute of Technology). Jest uważana za fundamentalną reakcję w syntezie chemicznej. Należy do przemian chemicznych najczęściej wykorzystywanych w przemyśle farmaceutycznym i agrochemicznym. (pl)
- 布赫瓦尔德-哈特维希偶联反应，又称布赫瓦尔德-哈特维希反应、布赫瓦尔德-哈特维希交叉偶联反应、布赫瓦尔德-哈特维希胺化反应，指钯催化和碱存在下胺与芳卤的交叉偶联反应，产生C－N键，生成胺的N-芳基化产物。 此反应是合成芳胺的重要方法。 反应中的芳卤也可为拟芳卤三氟甲磺酸的酚酯所代替。胺可为伯胺或仲胺，胺上的取代基可以为任何有机基团。钯催化剂常为钯磷配合物，如四(三苯基膦)钯(0)，也可为三(双亚苄基丙酮)二钯(0) 等其他钯配合物。 反应用碱一般为或叔丁醇盐。 类似的反应为施蒂勒反应和赫克反应。反应也可扩展到碳亲核试剂，如；以及扩展到氧亲核试剂如酚，用于合成二芳醚，由此提供了铜介导的乌尔曼二芳醚合成和戈尔德贝格反应以外的选择。 (zh)
- Реакція кроскопуляції Бухвальда — Гартвіга (англ. Buchwald — Hartwig cross coupling reaction) — каталізоване сполуками металів утворення в реакції або з первинним або вторинним аміном. (uk)
|
| rdfs:comment
|
- バックワルド・ハートウィッグアミノ化（英: Buchwald-Hartwig amination）は芳香族ハロゲン化物と第一級アミンもしくは第二級アミンをパラジウム触媒と塩基存在下で結合させる化学反応である。 芳香族ハロゲン化物(Ar-X)の脱離基Xが、ハロゲンでなくトリフラートであっても反応は進行する。典型的な例では、パラジウム触媒として、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)やなどのパラジウム源とBINAPやDPPFなどの二座配位子の組み合わせを用いる。塩基にはナトリウムビス(トリメチルシリル)アミドやカリウム tert-ブトキシドなどの強塩基が用いられる。反応の概念は右田・小杉・スティルカップリングやヘック反応に似ている。銅触媒による同様の反応として、ゴルトベルク反応が存在する。 (ja)
- 布赫瓦尔德-哈特维希偶联反应，又称布赫瓦尔德-哈特维希反应、布赫瓦尔德-哈特维希交叉偶联反应、布赫瓦尔德-哈特维希胺化反应，指钯催化和碱存在下胺与芳卤的交叉偶联反应，产生C－N键，生成胺的N-芳基化产物。 此反应是合成芳胺的重要方法。 反应中的芳卤也可为拟芳卤三氟甲磺酸的酚酯所代替。胺可为伯胺或仲胺，胺上的取代基可以为任何有机基团。钯催化剂常为钯磷配合物，如四(三苯基膦)钯(0)，也可为三(双亚苄基丙酮)二钯(0) 等其他钯配合物。 反应用碱一般为或叔丁醇盐。 类似的反应为施蒂勒反应和赫克反应。反应也可扩展到碳亲核试剂，如；以及扩展到氧亲核试剂如酚，用于合成二芳醚，由此提供了铜介导的乌尔曼二芳醚合成和戈尔德贝格反应以外的选择。 (zh)
- Реакція кроскопуляції Бухвальда — Гартвіга (англ. Buchwald — Hartwig cross coupling reaction) — каталізоване сполуками металів утворення в реакції або з первинним або вторинним аміном. (uk)
- Buchwaldova–Hartwigova aminace je organická reakce používaná k tvorbě vazeb uhlík-dusík reakcí arylhalogenidů s aminy za katalýzy palladiem. Takové reakce poprvé popsali v roce 1983 a . Buchwaldova–Hartwigova aminace překonává nedostatky jiných metod, jako je nukleofilní substituce, protože při ní lze použít více různých substrátů i funkčních skupin. Její rozvoj umožnil snadnější přípravu arylaminů oproti dosavadním postupům (nukleofilní aromatické substituci nebo Goldbergové reakci). Schéma Buchwaldovy–Hartwigovy reakce (cs)
- Die Buchwald-Hartwig-Kupplung ist eine Reaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie. Sie wurde im Jahre 1994 gleichzeitig von den Gruppen um John F. Hartwig und Stephen L. Buchwald entwickelt. Die Reaktion beschreibt die palladiumkatalysierte Kupplung eines Arylhalogenids oder -triflats mit einem primären oder sekundären Amin in Anwesenheit einer Base. (de)
- In organic chemistry, the Buchwald–Hartwig amination is a chemical reaction for the synthesis of carbon–nitrogen bonds via the palladium-catalyzed coupling reactions of amines with aryl halides. Although Pd-catalyzed C-N couplings were reported as early as 1983, Stephen L. Buchwald and John F. Hartwig have been credited, whose publications between 1994 and the late 2000s established the scope of the transformation. The reaction's synthetic utility stems primarily from the shortcomings of typical methods (nucleophilic substitution, reductive amination, etc.) for the synthesis of aromatic C−N bonds, with most methods suffering from limited substrate scope and functional group tolerance. The development of the Buchwald–Hartwig reaction allowed for the facile synthesis of aryl amines, replacin (en)
- La reacción de Buchwald-Hartwig, también llamada aminación de Buchwald-Hartwig o acoplamiento de Buchwald-Hartwig, es una reacción química usada en química orgánica para la síntesis de enlaces carbono-nitrógeno a través del acoplamiento cruzado de aminas con haluros de arilo, catalizado por paladio. A pesar de algunas publicaciones con un enfoque similar se publicaron ya en 1983, el crédito para su desarrollo se suele asignar a Stephen L. Buchwald y John F. Hartwig, cuyas publicaciones entre 1994 y finales de la década de 2000 establecieron el alcance de la transformación. (es)
- La réaction de Buchwald-Hartwig ou amination de Buchwald-Hartwig est, en chimie organique, une réaction de couplage (formation d'une liaison carbone-azote) entre un halogénure d'aryle et une amine. Elle nécessite la présence d'une base et d'un catalyseur au palladium. (fr)
- In chimica organica, la reazione di Buchwald-Hartwig (o amminazione di Buchwald-Hartwig) è una reazione di accoppiamento ossidativo che permette la formazione di un legame carbonio-azoto. Anche se simili reazioni erano già note negli anni '80, l'amminazione prende il nome da Stephen L. Buchwald e John F. Hartwig, che fra il 1994 e il 2000 pubblicarono importanti studi su questa reazione. Schema della reazione di Buchwald-Hartwig (it)
- De Buchwald-Hartwig-aminering is een organische reactie voor de vorming van arylamines. Dit zijn amines waarin het stikstofatoom verbonden is aan een of meerdere arylgroepen. De reactie grijpt plaats tussen een arylhalogenide en een primair of secundair amine, in aanwezigheid van een milde base en met gebruik van een palladiumcomplex als katalysator. In de reactie, die verloopt in een oplosmiddel, wordt een nieuwe covalente binding gevormd tussen een koolstofatoom in de arylgroep en het stikstofatoom in het amine: (nl)
- Reakcja Buchwalda-Hartwiga – reakcja tworzenia wiązania węgiel–azot poprzez sprzęganie (lub pseudohalogenków) z aminami w obecności katalizatora palladowego. Reakcję prowadzi się w podwyższonej temperaturze w obecności mocnej zasady. Produktami są aminy aromatyczne: (pl)
|
