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- Die Boord-Olefin-Synthese oder auch Boord-Eliminierung ist eine Namensreaktion der organischen Chemie. Der erste Bericht über sie stammt aus dem Jahr 1930 von . Diese Reaktion hat vielfältige Anwendungen in der Herstellung von Alkenen. Es entsteht ein Gemisch von cis- und trans-Alkenen (R = Alkylgruppe): (de)
- The Boord olefin synthesis is an organic reaction forming alkenes from ethers carrying a halogen atom 2 carbons removed from the oxygen atom (β-halo-ethers) using a metal such as magnesium or zinc. The reaction, discovered by Cecil E. Boord in 1930 is a classic named reaction with high yields and broad scope. The reaction type is an elimination reaction with magnesium forming an intermediate Grignard reagent. The alkoxy group is a poor leaving group and therefore an E1cB elimination reaction mechanism is proposed. The original publication describes the organic synthesis of the compound isoheptene in several steps. In a 1931 publication the scope is extended to 1,4-dienes with magnesium replaced by zinc (see also: Barbier reaction). In the first part of the reaction the allyl Grignard acts as a nucleophile in nucleophilic aliphatic substitution. (en)
- La síntesis de olefinas de Boord es una reacción química orgánica que forma alquenos a partir de éteres que tienen un átomo de halógeno en la posición β relativa al átomo de oxígeno (β-haloéteres), promovida por un metal como el magnesio o el zinc. La reacción, descubierta por en 1930 es una reacción con altos rendimientos y amplias aplicaciones. El tipo de reacción es una reacción de eliminación, con el magnesio formando un reactivo de Grignard intermediario. El grupo alcoxi es un grupo saliente pobre y en consecuencia se propone un mecanismo de reacción de eliminación E1cB.La publicación original describe la síntesis orgánica del compuesto isohepteno en varios pasos, con la eliminación en el paso final: En una publicación de 1930 el campo se extiende a los 1,4-dienos, con el magnesio siendo reemplazado por zinc. En la primera parte de la reacción, el alil Grignard actúa como nucleófilo en una sustitución nucleofílica alifática. (es)
- 布尔德烯烃合成通过β-醚与金属(如镁或锌)作用,发生消除生成烯烃。 反应特点是产率高、应用广泛。 这个反应1930年由发现,其最初版本是以镁作为金属,合成: 相应的格氏试剂是反应中的中间体。不是很好的离去基团,因此一般认为这个反应为E1cB机理。 1931年有人对此反应作了改进,用锌代替镁,成功合成了1,4-戊二烯(一种1,4-二烯烃)。(下图中第一步为烯丙基格氏试剂与底物发生亲核脂肪取代反应。) (zh)
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- 布尔德烯烃合成通过β-醚与金属(如镁或锌)作用,发生消除生成烯烃。 反应特点是产率高、应用广泛。 这个反应1930年由发现,其最初版本是以镁作为金属,合成: 相应的格氏试剂是反应中的中间体。不是很好的离去基团,因此一般认为这个反应为E1cB机理。 1931年有人对此反应作了改进,用锌代替镁,成功合成了1,4-戊二烯(一种1,4-二烯烃)。(下图中第一步为烯丙基格氏试剂与底物发生亲核脂肪取代反应。) (zh)
- The Boord olefin synthesis is an organic reaction forming alkenes from ethers carrying a halogen atom 2 carbons removed from the oxygen atom (β-halo-ethers) using a metal such as magnesium or zinc. The reaction, discovered by Cecil E. Boord in 1930 is a classic named reaction with high yields and broad scope. In a 1931 publication the scope is extended to 1,4-dienes with magnesium replaced by zinc (see also: Barbier reaction). In the first part of the reaction the allyl Grignard acts as a nucleophile in nucleophilic aliphatic substitution. (en)
- La síntesis de olefinas de Boord es una reacción química orgánica que forma alquenos a partir de éteres que tienen un átomo de halógeno en la posición β relativa al átomo de oxígeno (β-haloéteres), promovida por un metal como el magnesio o el zinc. La reacción, descubierta por en 1930 es una reacción con altos rendimientos y amplias aplicaciones. En una publicación de 1930 el campo se extiende a los 1,4-dienos, con el magnesio siendo reemplazado por zinc. En la primera parte de la reacción, el alil Grignard actúa como nucleófilo en una sustitución nucleofílica alifática. (es)
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- Boord-Olefin-Synthese (de)
- Síntesis de olefinas de Boord (es)
- Boord olefin synthesis (en)
- 布尔德烯烃合成 (zh)
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