An Entity of Type: Thing, from Named Graph: http://dbpedia.org, within Data Space: dbpedia.org

The Babler oxidation, also known as the Babler-Dauben oxidation, is an organic reaction for the oxidative transposition of tertiary allylic alcohols to enones using pyridinium chlorochromate (PCC): It is named after James Babler who first reported the reaction in 1976 and William Dauben who extended the scope to cyclic systems in 1977, thereby significantly increasing the synthetic utility: The solvent of choice is usually dry dichloromethane (DCM) or chloroform (CHCl3). The reaction has been utilised as a step in the total syntheses of various compounds, e.g. of morphine.

Property Value
dbo:abstract
  • Bablerova nebo Bablerova-Daubenova oxidace je organická chemická reakce spočívající v oxidaci terciárních allylových alkoholů na enony pomocí chlorochromanu pyridinia (PCC): Bablerova oxidace terciárního allylalkoholu Objevil ji James Babler v roce 1976 a William Dauben rozšířil v roce 1977 její použití na cyklické sloučeniny, čímž zvýšil její syntetickou využitelnost: Bablerova-Daubenova oxidace cyklických terciárních allylalkoholů bývá vysoká (obvykle nad 75 %), její provedení je snadné a nemusí probíhat za nepřístupu vzduchu nebo zahřívání. Nedostatkem je vysoká toxicita chlorchromanu pyridinia. Jako rozpouštědlo se nejčastěji používá dichlormethan nebo chloroform (CHCl3). Tato reakce se stala krokem několika totálních syntéz, například . (cs)
  • The Babler oxidation, also known as the Babler-Dauben oxidation, is an organic reaction for the oxidative transposition of tertiary allylic alcohols to enones using pyridinium chlorochromate (PCC): It is named after James Babler who first reported the reaction in 1976 and William Dauben who extended the scope to cyclic systems in 1977, thereby significantly increasing the synthetic utility: The reaction produces the desired enone product to high yield (typically >75%), is operationally simple and does not require air-free techniques or heating. It suffers, however, from the very high toxicity and environmental hazard posed by the hexavalent chromium PCC oxidising reagent. The solvent of choice is usually dry dichloromethane (DCM) or chloroform (CHCl3). The reaction has been utilised as a step in the total syntheses of various compounds, e.g. of morphine. (en)
  • Die Babler-Oxidation oder Babler-Dauben-Reaktion ist in der Organischen Chemie eine Namensreaktion bei der ein tertiärer Allylalkohol mit Pyridiniumchlorochromat (PCC) oxidiert wird. Dabei entsteht ein Enon: In dieser Reaktion entsteht ein konjugierter Aldehyd oder ein konjugiertes Keton. Die Reaktion wird in einen getrockneten Lösungsmittel (z. B. Dichlormethan oder Chloroform) durchgeführt. (de)
  • De Babler-oxidatie is een organische reactie waarbij een tertiair allylisch alcohol met pyridiniumchlorochromaat (PCC) wordt geoxideerd tot een enon: In het geval van een alfa-alkeen wordt een geconjugeerd aldehyde gevormd, in het andere geval een geconjugeerd keton. De reactie dient te worden uitgevoerd in een droog oplosmiddel, zoals dichloormethaan of chloroform. (nl)
dbo:thumbnail
dbo:wikiPageID
  • 67246222 (xsd:integer)
dbo:wikiPageLength
  • 6839 (xsd:nonNegativeInteger)
dbo:wikiPageRevisionID
  • 1088655625 (xsd:integer)
dbo:wikiPageWikiLink
dbp:wikiPageUsesTemplate
dcterms:subject
rdfs:comment
  • Die Babler-Oxidation oder Babler-Dauben-Reaktion ist in der Organischen Chemie eine Namensreaktion bei der ein tertiärer Allylalkohol mit Pyridiniumchlorochromat (PCC) oxidiert wird. Dabei entsteht ein Enon: In dieser Reaktion entsteht ein konjugierter Aldehyd oder ein konjugiertes Keton. Die Reaktion wird in einen getrockneten Lösungsmittel (z. B. Dichlormethan oder Chloroform) durchgeführt. (de)
  • De Babler-oxidatie is een organische reactie waarbij een tertiair allylisch alcohol met pyridiniumchlorochromaat (PCC) wordt geoxideerd tot een enon: In het geval van een alfa-alkeen wordt een geconjugeerd aldehyde gevormd, in het andere geval een geconjugeerd keton. De reactie dient te worden uitgevoerd in een droog oplosmiddel, zoals dichloormethaan of chloroform. (nl)
  • Bablerova nebo Bablerova-Daubenova oxidace je organická chemická reakce spočívající v oxidaci terciárních allylových alkoholů na enony pomocí chlorochromanu pyridinia (PCC): Bablerova oxidace terciárního allylalkoholu Objevil ji James Babler v roce 1976 a William Dauben rozšířil v roce 1977 její použití na cyklické sloučeniny, čímž zvýšil její syntetickou využitelnost: Bablerova-Daubenova oxidace cyklických terciárních allylalkoholů Jako rozpouštědlo se nejčastěji používá dichlormethan nebo chloroform (CHCl3). Tato reakce se stala krokem několika totálních syntéz, například . (cs)
  • The Babler oxidation, also known as the Babler-Dauben oxidation, is an organic reaction for the oxidative transposition of tertiary allylic alcohols to enones using pyridinium chlorochromate (PCC): It is named after James Babler who first reported the reaction in 1976 and William Dauben who extended the scope to cyclic systems in 1977, thereby significantly increasing the synthetic utility: The solvent of choice is usually dry dichloromethane (DCM) or chloroform (CHCl3). The reaction has been utilised as a step in the total syntheses of various compounds, e.g. of morphine. (en)
rdfs:label
  • Bablerova oxidace (cs)
  • Babler-Oxidation (de)
  • Babler oxidation (en)
  • Babler-oxidatie (nl)
owl:sameAs
prov:wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
is dbo:wikiPageRedirects of
is dbo:wikiPageWikiLink of
is foaf:primaryTopic of
Powered by OpenLink Virtuoso    This material is Open Knowledge     W3C Semantic Web Technology     This material is Open Knowledge    Valid XHTML + RDFa
This content was extracted from Wikipedia and is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported License