About: Amygdalin

An Entity of Type: chemical substance, from Named Graph: http://dbpedia.org, within Data Space: dbpedia.org

Amygdalin (from Ancient Greek: ἀμυγδαλή amygdalē "almond") is a naturally occurring chemical compound found in many plants, most notably in the seeds (kernels) of apricots, bitter almonds, apples, peaches, cherries, and plums. Amygdalin is classified as a cyanogenic glycoside because each amygdalin molecule includes a nitrile group, which can be released as the toxic cyanide anion by the action of a beta-glucosidase. Eating amygdalin will cause it to release cyanide in the human body, and may lead to cyanide poisoning.

Property Value
dbo:abstract
  • L'amigdalina (del grec:ἀμυγδάλη, amygdálē ametlla), C20H27NO11, és un glucòsid present en el fruit de l'ametller amarg (Prunus dulcis) i en proporcions variables en moltes llavors d'espècies de la família de les rosàcies, incloent els pinyols de l'albercoc (Prunus armeniaca), les llavors de poma, els pinyols de les cireres i de la cirera americana (Prunus serotina). S'utilitza en perfumeria en forma d'essència d'ametlles amargues. L'amigdalina s'extreu de tortó d'ametlles o pinyols d'albercocs en bullir-los amb etanol; afegint-hi èter dietil el producte cristal·litza. i A. F. Boutron-Charlard el 1830 van ser els primers d'aïllar l'essència. Per hidròlisi, Liebig i Wöhler el 1830 van idenificar tres components: sucre, àcid cianhídric i benzaldehid. Sense cap fonament científic, en la medicina alternativa a la dècada dels anys 1950 una forma modificada d'amigdalina es propugnà contra el càncer amb el nom de «Laetrile» o amb el nom fantasiós de «vitamina B17». No és ni una vitamina, ja què no té cap paper essencial en el metabolisme humà, ni un medicina, ja que no té cap efecte positiu en la salut i estudis seriosos han demostrat que és potencialment tòxica. En concentracions elevades, pot causar enverinament per la presència d'àcid cianhídric. Se sap que 1 gram d'amigdalina allibera 59 mil·ligrams d'HCN. (ca)
  • أميغدالين (من أميغدالي ἀμυγδαλή وتعني اللوز) C20H27NO11, هو غليكوسيد معزول مبدئيا من بذور شجرة Prunus dulcis، المعروف أيضا باسم "اللوز المر"، واستخلص من قبل بيير جان روبيكي وانطوان بوترون شارلار، في عام 1830. وحقق فيه لاحقا يوستوس فون ليبيغ وفريدرش فولر في عام 1830. العديد من الأنواع الأخرى ذات الصلة في جنس الخوخ، بما في ذلك المشمش والكرز الأسود، تحتوي على الأميغدالين. (ar)
  • Amygdalin je přírodní kyanogenní glykosid vyskytující se např. v mandlích. Jeho jméno pochází z vědeckého rodového jména pro mandloň (Amygdalus). Obsažen je i v dalších rostlinách jako , meruňka obecná, jabloň domácí, střemcha pozdní, bobkovišeň lékařská. Někdy je neoprávněně vydáván za údajný vitamin B17. Jako první jej dokázali izolovat a v roce 1803 a v roce 1830 byl zkoumán Justem von Liebig a Friedrichem Wöhlerem. (cs)
  • Amygdalin (griechisch amygdalis, Mandelkern) ist ein cyanogenes Glycosid, das in Gegenwart von Wasser und dem Enzymgemisch Emulsin Blausäure (HCN) abspaltet. (de)
  • Η αμυγδαλίνη, C20H27NO11, είναι το οποίο απομονώθηκε αρχικά από την από τους Πιερ-Ζαν Ρομπικέ και Αντουάν Μπουτρό-Τσαρλάρ το 1830, ενώ υπάρχει επίσης στα βερίκοκα και τα . Η αμυγδαλίνη μαζί με μια τροποποιημένη μορφή της, η οποία ονομάζεται νιτριλοσίδη, Λεατρίλη (laetrile) ή Βιταμίνη Β17, έχουν προταθεί ως φάρμακα για τη θεραπεία του καρκίνου, αλλά κλινικές δοκιμές έδειξαν. ότι δεν είναι αποτελεσματικά. Αν και ονομάζονται βιταμίνες, στην πραγματικότητα δεν είναι Η λεατρίλη είναι ημισυνθετική ουσία. Συνήθως τα ονόματα λεατρίλη και αμυγδαλίνη χρησιμοποιούνται για να περιγράψουν την ίδια ουσία, αν και αποτελούν διαφορετικές χημικές ενώσεις. Αυτές οι ενώσεις ανήκουν σε μια οικογένεια που ονομάζεται βητα-κυανοφορικοί γλυκοζίτες. Οι ενώσεις αυτές είναι τοξικές επειδή, όταν καταναλωθούν από το στόμα, κάποια ειδικά ένζυμα, οι γλυκοσιδάσες, τα διασπούν με αποτέλεσμα να παράγεται κυάνιο. Έχει καταγραφεί σε αρχαίους πολιτισμούς όπως στην αρχαία Αίγυπτο, την Ελλάδα και την Κίνα η χρήση πικραμύγδαλων ως φαρμάκου για την θεραπεία διαφόρων παθήσεων. (el)
  • Amygdalin (from Ancient Greek: ἀμυγδαλή amygdalē "almond") is a naturally occurring chemical compound found in many plants, most notably in the seeds (kernels) of apricots, bitter almonds, apples, peaches, cherries, and plums. Amygdalin is classified as a cyanogenic glycoside because each amygdalin molecule includes a nitrile group, which can be released as the toxic cyanide anion by the action of a beta-glucosidase. Eating amygdalin will cause it to release cyanide in the human body, and may lead to cyanide poisoning. Since the early 1950s, both amygdalin and a chemical derivative named laetrile have been promoted as alternative cancer treatments, often under the misnomer vitamin B17 (neither amygdalin nor laetrile is a vitamin). Scientific study has found them to not only be clinically ineffective in treating cancer, but also potentially toxic or lethal when taken by mouth due to cyanide poisoning. The promotion of laetrile to treat cancer has been described in the medical literature as a canonical example of quackery, and as "the slickest, most sophisticated, and certainly the most remunerative cancer quack promotion in medical history". (en)
  • Amigdalino estas cianogena glikozido, kiu en ĉeesto de akvo formas cianidan acidon (HCN). Ĝi aperas en kernoj de drupoj (ekz. de abrikoto, pomo, amara migdalo ks.). (eo)
  • La amigdalina —del griego clásico ἀμυγδαλή (amygdálē): "almendra"—, también llamada amigdalósido, es un glucósido cianogénico presente en las semillas de varias plantas de la subfamilia Amygdaloideae, en la familia Rosaceae. La contienen, entre otras, las almendras amargas, las semillas de los albaricoqueros,​ de los melocotoneros y de los manzanos. Tanto la amigdalina como un derivado de su molécula registrado con la marca Laetrile,​ —escrito también «Laetrilo» y «Laetril»— son anunciados por falsos terapeutas como un tratamiento contra el cáncer, a menudo bajo el nombre incorrecto de «vitamina B17».​ (es)
  • Amigdalina (antzinako grezieraz: ἀμυγδαλή, almendra) konposatu kimiko natural bat da, minbiziarentzako sendabide bezala modu faltsuan sustatua izateagatik ezagutzen dena. Landare askotan dago, baina, batez ere, albarikoke, almendra mingots, sagar, melokotoi eta aranen hazietan. Amigdalina zianogeniko gisa sailkatzen da, amigdalinaren molekula bakoitzak nitrilo talde bat baitauka, baten eraginez zianuro anioi toxikoa bezala aska daitekeena. Amigdalina jateak zianuroa askatzea eragingo du giza gorputzean, eta zianuro-intoxikazioa eragin dezake. 1950eko hamarkadaren hasieratik, bai amigdalina, bai Laetrilo izeneko deribatu kimiko bat, minbiziarentzako tratamendu alternatibo bezala sustatu dira, askotan, B17 bitamina izen okerraren pean (amigdalina eta laetriloa ez dira bitamina bat). Ikerketa zientifikoen arabera, klinikoki ez dira eraginkorrak minbizia tratatzeko, eta toxikoak edo hilgarriak izan daitezke ahotik hartzen direnean ondorioz. Letriloaren sustapena, minbizia tratatzeko, medikuntzako literaturan, adibide kanoniko gisa deskribatu izan da, eta "medikuntzaren historiako minbiziaren aurkako engainu maltzurrenaren, sofistikatuenaren eta errentagarriena" bezala. (eu)
  • Trádainm ar an druga almóinn shearbh, a fhaightear ó chlocha torthaí áirithe, an aibreog, mar shampla. Thugtaí vitimín B17 uirthi tráth agus, gan aon chruthú cliniciúil go raibh éifeacht léi, moladh mar chóireáil ar ailse is mar phróifileacsas ina coinne í. Léiríodh de réir a chéile nach raibh éifeacht dá leithéid aici, agus ós rud é go n-imoibríonn sí sa cholainn chun ciainíd nimhiúil a dhéanamh, chuir na húdaráis i gcuid mhaith tíortha cosc iomlán uirthi mar dhruga. (ga)
  • L'amygdaline (du grec ancien ἀμυγδαλή amugdalê : amande) ou amygdaloside est un composé aromatique, de formule C20H27N1O11, appartenant à la classe des hétérosides cyanogènes. Sa partie ose est le gentiobiose et sa partie aglycone est le mandélonitrile, la cyanhydrine du benzaldéhyde. Ce composé chimique naturel toxique est célèbre pour être promu comme un remède contre le cancer, et souvent référencé de manière erronée comme vitamine B17, qui n'existe pas en réalité. (fr)
  • Amigdalin atau yang dikenal juga sebagai vitamin B17 adalah senyawa kimia ) yang dikenal sebagai obat antikanker, memiliki struktur menyerupai vitamin AB kompleks sehingga dinamakan sebagai vitamin B17. Senyawa ini dapat ditemukan pada biji aprikot (memiliki kandungan tertinggi dan enzim penyimpanan yang paling efektif), almond, persik, apel, dan kacang-kacangan. Amigdalin diklasifikasikan sebagai glukosida sianogenik. Tumbuhan yang mengandung glikosida sianogenik terdapat pada sekitar 2000 spesies yang termasuk dalam 110 famili (misal Rosaceae, Poaceae, Papilionaceae, Euphorbiaceae, Scrophulariaceae) yang tergolong dalam tanaman dan biji buah-buahan yang dapat dimakan. Fungsi alami glikosida sianogenik adalah untuk melindungi tanaman terhadap serangga dan herbivora pemakan. Kandungan amigdalin biasanya meningkat atau konstan selama tahap pembesaran. Dalam biji buah persik, kandungan amigdalin lebih besar di dalam lapisan bijinya dibanding diluarnya. Rasa pahit dalam biji buah almond ditentukan oleh kandungan diglukosida sianogenikik amigdalin. (in)
  • 아미그달린(Amygdalin)은 살구씨, 아몬드, 사과씨, 자두씨에서 발견되는 성분이다. 를 가진 글리코사이드로 사이안화 이온을 해리해 유독할 수 있다. 대체 암 치료법에 사용되기도 하나 일반적으로 유해한 작용기전이 보다 일반적인것으로 알려져있다. (ko)
  • L'amigdalina, D(-)-mandelonitrile-β-D-gentiobioside, è il più importante dei glicosidi cianogenici. È contenuta nei semi di diverse Rosacee e, in gran quantità, soprattutto nelle mandorle amare, dove è presente in ragione del 2,5-3,5% (quelle dolci ne contengono solo tracce), nei noccioli di pesco (2-3%), albicocco (1%), susino (0,9%), ciliegio (0,8%), melo (0,6%), lauroceraso ecc. Altre parti contenenti questo glicoside sono frutti, foglie, fiori e corteccia di molte piante appartenenti alle famiglia Rosacee. L'amigdalina è un glicoside cianogenetico, cioè capace di liberare acido cianidrico (contenente cianuro). I glicosidi sono costituiti da una parte zuccherina e da una non zuccherina, rispettivamente chiamate glicone e aglicone. Dalla amigdalina è stato ricavato il laetrile. (it)
  • Amygdaline is een glycoside dat voorkomt in onder meer bittere amandelen, evenals in de pitten van kersen, appels, pruimen, perziken en abrikozen. Ook in cassave zitten veel van deze glycosiden die voor gebruik uitgewassen moeten worden. Amygdaline werd in 1830 ontdekt door de Franse wetenschappers Robiquet en Boutron-Charlard. Al vanaf het midden van de 19e eeuw is amygdaline verschillende malen onderzocht geweest als middel tegen kanker, maar werd toen te giftig bevonden. Amygdaline wordt na orale inname gehydrolyseerd tot prunasine en glucose door spijsverteringsenzymen in het maag-darmkanaal en prunasine wordt vervolgens verder afgebroken tot . Onder invloed van enzymen, geproduceerd door bacteriën in het maag-darmkanaal, wordt mandelonitrile vervolgens verder omgezet. Dit kan via drie verschillende wegen plaatsvinden waarbij onder andere benzaldehyde en cyanide worden gevormd. Hierbij spelen de volgende enzymen dan een rol, en afhankelijk van welk van de drie wegen, worden ze telkens genoemd in de groep die in een van de drie wegen actief zijn: (1) bètaglucosidase, (2) prunasinelase en hydroxynitrilyase, (3) bètaglucosidase en UDP-glucuronosyltransferase, het lysosomaal enzym bètaglucosidase, en hydroxynitrilyase. Het vrijkomen van cyanide en benzaldehyde in het laatste stadium is afhankelijk van een van de drie soorten isomeren die gevormd worden. Het voert echter te ver om de stereochemische eigenschappen van de drie isomeren uiteen te zetten en de verschillende reacties die elk kan teweegbrengen. Bij orale inname van 2 gram zuivere amygdaline ontstaat ademnood door zuurstofgebrek. Wanneer amygdaline rechtstreeks in het lichaam geïnjecteerd wordt, heeft het weinig toxiciteit. Orale inname kan wel toxisch zijn, omdat bètaglucosidase in de darmen aanwezig is. (nl)
  • アミグダリン (英: amygdalin、C20H27NO11) またはレートリル (英: laetrile)とは、ウメ、アンズ、モモ、ビワなどのバラ科サクラ属植物の種子 に多く含まれる青酸配糖体の一種であり、未成熟な果実や葉、樹皮にも微量含まれる。 サプリメント等に配合され、俗に「がんに効く」などと言われているが、人を対象にした信頼性の高い研究でがんの治療や改善、延命に対して効果はなく、むしろ青酸中毒を引き起こす危険性がある。過去にアミグダリンをビタミンの一種とする主張があったが、生体の代謝に必須な栄養素ではなく、欠乏することもないため、現在では否定されている。アメリカ食品医薬品局(FDA)は、癌治療に何の効果も示さない非常に毒性の高い製品であり、本来の医療を拒否したり開始が遅れることにより命が失われていると指摘し、アメリカでの販売を禁止している。 (ja)
  • Amigdalina (z łac. amygdalum – migdał, z gr. αμυγδάλη – migdał) – organiczny związek chemiczny z grupy glikozydów cyjanogennych (syn. nitrylozydów), występujący w nasionach wielu roślin z rodziny różowatych (Rosaceae), głównie migdałowca zwyczajnego (Amygdalus communis), a także pigwy pospolitej (Cydonia oblonga), czeremchy (Padus) i innych drzew owocowych (np. moreli, wiśni, śliw, brzoskwiń). Nadaje nasionom wspomnianych gatunków gorzki smak i specyficzny aromat, zwany w gastronomii migdałowym. W organizmie rozkłada się na glukozę, aldehyd benzoesowy i cyjanowodór. Amigdalinę po raz pierwszy wyodrębnili z gorzkich migdałów w 1830 roku francuscy chemicy Pierre Jean Robiquet i . Amigdalinę można wyizolować z nasion migdałów używając rozpuszczalników organicznych. Amigdalina jest toksyczna dla człowieka ze względu na produkty rozkładu, któremu ulega w przewodzie pokarmowym. Związek ten w wyniku działania ulega hydrolizie do prunazyny, a następnie, pod wpływem , do i glukozy. Nitryl pod wpływem kolejnego enzymu (liazy) przekształca się w aldehyd benzoesowy i silnie toksyczny cyjanowodór. W efekcie tego procesu spożywanie części roślin zawierających amigdalinę może prowadzić do zatruć. W przypadku podania dożylnego większość związku jest wydalana z moczem (badania na myszach), a część jest metabolizowana do soli cyjanowych, które następnie rodanaza (siarkotransferaza tiosiarczanowa) przekształca do wydalanych z moczem rodanków (tiocyjanianów). Rodanki są również toksyczne, ale w znacznie mniejszym stopniu niż kwas cyjanowodorowy. (pl)
  • Амигдали́н (от греч. ἀμυγδάλη — миндаль) — органическое соединение, генцибиозид нитрила миндальной кислоты. Химическая формула C20H27NO11. Ромбические кристаллы с температурой плавления 215 °C. Цианогенный гликозид, содержащийся в ядрах косточек и семенах многих растений рода Слива (Prunus) и трибы Яблоневые (Maleae), придавая им горький вкус. Впервые выделен из горького миндаля Prunus amygdalus var. amara, содержится также в ядрах персиковых и абрикосовых косточек. С начала 1950-х Амигдалин и его производное лаэтрил выпускались под торговыми наименованиями «Лаэтрил» и «Витамин B17» и рекламировались как противораковое средство. Однако отсутствуют значимые клинические доказательства пользы употребления амигдалина и «Лаэтрила» для онкологических больных, также существуют высокий риск побочных эффектов от отравления цианидами при их употреблении и особенно пероральном. Ни Амигдалин, ни «Лаэтрил» не являются витаминами. Амигдалин относят к цианогенным гликозидам, поскольку его молекула включает соединения нитрильной группы, из которых могут высвобождаться токсичные цианистые анионы в результате бета-гликолиза. Пероральный приём амигдалина высвобождает цианиды в организме и может привести к интоксикации. (ru)
  • Amigdalina é um composto químico natural, conhecido principalmente por ser falsamente promovido como cura para o cancro. Encontra-se principalmente nos caroços de damasco, amêndoas amargas, maçãs, pêssegos e ameixas. A amigdalina está classificada como glicosídeo cianogénico, uma vez que cada molécula de amigdalina inclui um grupo de nitrilo, que pode ser libertado como anião tóxico de cianeto mediante ação de beta-glicosidases. A ingestão de amigdalina liberta cianeto no corpo humano, o que pode causar intoxicação por cianeto. Desde o início da década de 1950 que a amigdalina e uma forma modificada de amigdalina denominada laetrile têm sido promovidas como terapia alternativa para o tratamento de cancro, muitas vezes sob o falso rótulo de vitamina B17. No entanto, nem a amigdalina nem o laetrile são vitaminas, nem as evidências científicas demonstraram que sejam eficazes no tratamento de qualquer tipo de cancro. Além de ineficazes, são potencialmente tóxicos ou fatais quando ingeridos por via oral devido ao elevado risco de intoxicação por cianeto. A promoção de laetrile para o tratamento de cancro tem sido descrita na literatura científica como exemplo canónico de charlatanismo e como uma das mais manhosas, sofisticadas e lucrativas fraudes na história. (pt)
  • Amygdalin (från grekiskans ἀμυγδάλη amygdále, "mandel") är en glykosid, som förekommer i många bittert smakande fruktkärnor, såsom aprikos-, plommon- eller körsbärskärnor, men särskilt i bittermandel med 3 - 4 % amygdalin ur vilka det kan utvinnas genom extraktion med varm alkohol. Ämnet utkristalliseras som ett färglöst kristallpulver, som är lättlösligt i vatten och har bitter smak. Genom inverkan av enzymerna amygdalin- och prunasin-beta-glukosidas spaltas amygdalin (via prunasin) till två D-glukos (druvsocker) och en mandelonitril, den senare hydrolyseras därefter till bensaldehyd (bittermandelolja) och vätecyanid (cyanväte, blåsyra) med hjälp av enzymet mandelonitril-lyas. Syntesen utgår från fenylalanin som, med hjälp av två olika cytokrom P450, omvandlas till mandelonitril, från vilken sedan amygdalin bildas (via prunasin) med hjälp av två olika . (sv)
  • Амигдалі́н (від грец. ἀμυγδάλη — мигдаль) — генцібіозід нітрилу мигдалевої кислоти C20H27O11N·3H2O, глікозид, що міститься в кісточках багатьох рослин роду слив (Prunus), надаючи їм гіркого смаку. Вперше виділений з гіркого мигдалю Prunus amygdalus var. amara. Ромбічні кристали з температурою плавління 215 °C. У плодах мигдалю амигдалін синтезується в процесі дозрівання з пруназину — глікозиду нітрилу мигдалевої кислоти. Молекула амигдаліну містить два гідролітично лабільні ефірні зв'язки і в присутності деяких ферментів, а також кислот, може гідролізуватися з утворенням дрібніших фрагментів. Залежно від хімічного складу середовища гідроліз може відбуватися по одному або ж по обидвох ефірних зв'язках. Напрямок гідролізу залежить від виду каталітичного впливу: в присутності емульсину (природний фермент мигдалю) і при неферментативному кислотному гідролізі розщеплення йде по обох зв'язках, при цьому з однієї молекули амигдаліну утворюються дві молекули глюкози і аглікон — манделонітрил (нітрил мигдалевої кислоти). У присутності бета-глікозидази гідроліз йде тільки за глікозидною групою, при цьому утворюються дисахарид генцибіоза та манделонітрил. У всіх випадках продуктом гідролізу є манделонітрил, який є ціангідрином та перебуває в термодинамічній рівновазі з продуктами свого негідролітичного розщеплення - бензальдегідом і ціанистим воднем (водний розчин якого відоміший як синильна кислота): Бензальдегід та ціановодень — леткі, й у низьких концентраціях, незважаючи на несхожість хімічної будови, мають дуже схожий запах. Тож, характерний запах гіркого мигдалю обумовлений обома речовинами одночасно. У шлунковому соку людини амигдалін гідролізується спочатку з відщепленням глюкози до пруназину, а потім під дією пруназин-β-глюкозідази до глюкози та манделонітрилу, подальший розпад манделонітрилу з утворенням синильної кислоти й обумовлює токсичність мигдалін гіркого мигдалю, кісточок персика, абрикоса, вишні, яблука й деяких інших фруктів. Прийом внутрішньо 50-60 г фруктових кісточок, які містять амигдалін може привести до важкого і навіть смертельного отруєння дорослої людини. Гіркі сорти мигдалю із вмістом амигдаліну донині використовуються, щоб отримувати гірко-мигдалеву воду — водно-спиртовий дистилят, який містить близько 0,5% манделонітрилу, що становить приблизно 0,1% концентрації синильної кислоти. Амигдалін не використовується в медицині, проте під торговою назвою «лаетрил» (англ. laetril) пропагується представниками «альтернативної медицини» як вітаміноподібний препарат (так званий ) і протираковий засіб, але, як такий, категорично відкидається Адміністрацією харчових продуктів і ліків США (FDA), Американським онкологічним товариством, Американською медичною Асоціацією (AMA) і деякими іншими організаціями. Відомі випадки отруєння «лаетрилом», у тому числі при прийомі його в комбінації з високими дозами вітаміну C, який знижує у тканинах рівень цистеїну, що зв'язує in vivo ціанистий водень. (uk)
  • 扁桃苷(Amygdalin,源自希腊语“扁桃”ἀμυγδάλη amygdálē ),又名「苦杏仁苷」 ,是可從許多植物中發現的一種有毒的,但最常見於杏、苦杏仁、蘋果、桃及梅子等植物的種子中,易形成水合物。是1803年与A. F. Boutron-Charlard从扁桃的种子中分离出的一种糖苷。李比希与维勒于1830年研究了这一物质。扁桃苷也存在于其他的李属植物,包括杏和黑樱桃中,也存在於枇杷的葉、果和核裡。恩斯特·T·克雷布斯(Ernst T. Krebs)曾将这一物质命名为“维生素B17”,并认为可以治疗癌症,但随后的研究证明这一物质并不具有上述功效。學界也不認為苦杏仁苷是一種維生素,因為苦杏仁苷並不符合維生素的定義。 (zh)
dbo:alternativeName
  • (L)-mandelonitrile-β-(D)-glucuronide, Vitamin B17 (en)
dbo:iupacName
  • (2R)-[(6-O-β-(D)-Glucopyranosyl-β-(D)-glucopyranosyl)oxy]phenylacetonitrile (en)
  • (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(R)-cyano(phenyl)methoxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid (en)
  • (2R)-Phenyl{[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-({[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}methyl)oxan-2-yl]oxy}acetonitrile (en)
dbo:thumbnail
dbo:wikiPageExternalLink
dbo:wikiPageID
  • 3252 (xsd:integer)
dbo:wikiPageLength
  • 33129 (xsd:nonNegativeInteger)
dbo:wikiPageRevisionID
  • 1120564676 (xsd:integer)
dbo:wikiPageWikiLink
dbp:imagefile
  • Amygdalin structure.svg (en)
  • Amygdalin-from-xtal-3D-balls.png (en)
  • Laetrile.svg (en)
dbp:imagesize
  • 220 (xsd:integer)
dbp:iupacname
  • -6 (xsd:integer)
  • -[oxy]phenylacetonitrile (en)
dbp:name
  • Laetrile (en)
dbp:othernames
  • (L)-mandelonitrile-β-(D)-glucuronide, Vitamin B17 (en)
dbp:pin
  • -Phenyl{[-3,4,5-trihydroxy-6-oxan-2-yl]oxy}acetonitrile (en)
dbp:verifiedfields
  • changed (en)
dbp:verifiedrevid
  • 477175041 (xsd:integer)
dbp:watchedfields
  • changed (en)
dbp:wikiPageUsesTemplate
dcterms:subject
gold:hypernym
rdf:type
rdfs:comment
  • أميغدالين (من أميغدالي ἀμυγδαλή وتعني اللوز) C20H27NO11, هو غليكوسيد معزول مبدئيا من بذور شجرة Prunus dulcis، المعروف أيضا باسم "اللوز المر"، واستخلص من قبل بيير جان روبيكي وانطوان بوترون شارلار، في عام 1830. وحقق فيه لاحقا يوستوس فون ليبيغ وفريدرش فولر في عام 1830. العديد من الأنواع الأخرى ذات الصلة في جنس الخوخ، بما في ذلك المشمش والكرز الأسود، تحتوي على الأميغدالين. (ar)
  • Amygdalin je přírodní kyanogenní glykosid vyskytující se např. v mandlích. Jeho jméno pochází z vědeckého rodového jména pro mandloň (Amygdalus). Obsažen je i v dalších rostlinách jako , meruňka obecná, jabloň domácí, střemcha pozdní, bobkovišeň lékařská. Někdy je neoprávněně vydáván za údajný vitamin B17. Jako první jej dokázali izolovat a v roce 1803 a v roce 1830 byl zkoumán Justem von Liebig a Friedrichem Wöhlerem. (cs)
  • Amygdalin (griechisch amygdalis, Mandelkern) ist ein cyanogenes Glycosid, das in Gegenwart von Wasser und dem Enzymgemisch Emulsin Blausäure (HCN) abspaltet. (de)
  • Amigdalino estas cianogena glikozido, kiu en ĉeesto de akvo formas cianidan acidon (HCN). Ĝi aperas en kernoj de drupoj (ekz. de abrikoto, pomo, amara migdalo ks.). (eo)
  • Trádainm ar an druga almóinn shearbh, a fhaightear ó chlocha torthaí áirithe, an aibreog, mar shampla. Thugtaí vitimín B17 uirthi tráth agus, gan aon chruthú cliniciúil go raibh éifeacht léi, moladh mar chóireáil ar ailse is mar phróifileacsas ina coinne í. Léiríodh de réir a chéile nach raibh éifeacht dá leithéid aici, agus ós rud é go n-imoibríonn sí sa cholainn chun ciainíd nimhiúil a dhéanamh, chuir na húdaráis i gcuid mhaith tíortha cosc iomlán uirthi mar dhruga. (ga)
  • L'amygdaline (du grec ancien ἀμυγδαλή amugdalê : amande) ou amygdaloside est un composé aromatique, de formule C20H27N1O11, appartenant à la classe des hétérosides cyanogènes. Sa partie ose est le gentiobiose et sa partie aglycone est le mandélonitrile, la cyanhydrine du benzaldéhyde. Ce composé chimique naturel toxique est célèbre pour être promu comme un remède contre le cancer, et souvent référencé de manière erronée comme vitamine B17, qui n'existe pas en réalité. (fr)
  • 아미그달린(Amygdalin)은 살구씨, 아몬드, 사과씨, 자두씨에서 발견되는 성분이다. 를 가진 글리코사이드로 사이안화 이온을 해리해 유독할 수 있다. 대체 암 치료법에 사용되기도 하나 일반적으로 유해한 작용기전이 보다 일반적인것으로 알려져있다. (ko)
  • アミグダリン (英: amygdalin、C20H27NO11) またはレートリル (英: laetrile)とは、ウメ、アンズ、モモ、ビワなどのバラ科サクラ属植物の種子 に多く含まれる青酸配糖体の一種であり、未成熟な果実や葉、樹皮にも微量含まれる。 サプリメント等に配合され、俗に「がんに効く」などと言われているが、人を対象にした信頼性の高い研究でがんの治療や改善、延命に対して効果はなく、むしろ青酸中毒を引き起こす危険性がある。過去にアミグダリンをビタミンの一種とする主張があったが、生体の代謝に必須な栄養素ではなく、欠乏することもないため、現在では否定されている。アメリカ食品医薬品局(FDA)は、癌治療に何の効果も示さない非常に毒性の高い製品であり、本来の医療を拒否したり開始が遅れることにより命が失われていると指摘し、アメリカでの販売を禁止している。 (ja)
  • 扁桃苷(Amygdalin,源自希腊语“扁桃”ἀμυγδάλη amygdálē ),又名「苦杏仁苷」 ,是可從許多植物中發現的一種有毒的,但最常見於杏、苦杏仁、蘋果、桃及梅子等植物的種子中,易形成水合物。是1803年与A. F. Boutron-Charlard从扁桃的种子中分离出的一种糖苷。李比希与维勒于1830年研究了这一物质。扁桃苷也存在于其他的李属植物,包括杏和黑樱桃中,也存在於枇杷的葉、果和核裡。恩斯特·T·克雷布斯(Ernst T. Krebs)曾将这一物质命名为“维生素B17”,并认为可以治疗癌症,但随后的研究证明这一物质并不具有上述功效。學界也不認為苦杏仁苷是一種維生素,因為苦杏仁苷並不符合維生素的定義。 (zh)
  • L'amigdalina (del grec:ἀμυγδάλη, amygdálē ametlla), C20H27NO11, és un glucòsid present en el fruit de l'ametller amarg (Prunus dulcis) i en proporcions variables en moltes llavors d'espècies de la família de les rosàcies, incloent els pinyols de l'albercoc (Prunus armeniaca), les llavors de poma, els pinyols de les cireres i de la cirera americana (Prunus serotina). S'utilitza en perfumeria en forma d'essència d'ametlles amargues. L'amigdalina s'extreu de tortó d'ametlles o pinyols d'albercocs en bullir-los amb etanol; afegint-hi èter dietil el producte cristal·litza. (ca)
  • Η αμυγδαλίνη, C20H27NO11, είναι το οποίο απομονώθηκε αρχικά από την από τους Πιερ-Ζαν Ρομπικέ και Αντουάν Μπουτρό-Τσαρλάρ το 1830, ενώ υπάρχει επίσης στα βερίκοκα και τα . Η αμυγδαλίνη μαζί με μια τροποποιημένη μορφή της, η οποία ονομάζεται νιτριλοσίδη, Λεατρίλη (laetrile) ή Βιταμίνη Β17, έχουν προταθεί ως φάρμακα για τη θεραπεία του καρκίνου, αλλά κλινικές δοκιμές έδειξαν. ότι δεν είναι αποτελεσματικά. Αν και ονομάζονται βιταμίνες, στην πραγματικότητα δεν είναι Η λεατρίλη είναι ημισυνθετική ουσία. Συνήθως τα ονόματα λεατρίλη και αμυγδαλίνη χρησιμοποιούνται για να περιγράψουν την ίδια ουσία, αν και αποτελούν διαφορετικές χημικές ενώσεις. Αυτές οι ενώσεις ανήκουν σε μια οικογένεια που ονομάζεται βητα-κυανοφορικοί γλυκοζίτες. Οι ενώσεις αυτές είναι τοξικές επειδή, όταν καταναλωθούν από το (el)
  • Amygdalin (from Ancient Greek: ἀμυγδαλή amygdalē "almond") is a naturally occurring chemical compound found in many plants, most notably in the seeds (kernels) of apricots, bitter almonds, apples, peaches, cherries, and plums. Amygdalin is classified as a cyanogenic glycoside because each amygdalin molecule includes a nitrile group, which can be released as the toxic cyanide anion by the action of a beta-glucosidase. Eating amygdalin will cause it to release cyanide in the human body, and may lead to cyanide poisoning. (en)
  • Amigdalina (antzinako grezieraz: ἀμυγδαλή, almendra) konposatu kimiko natural bat da, minbiziarentzako sendabide bezala modu faltsuan sustatua izateagatik ezagutzen dena. Landare askotan dago, baina, batez ere, albarikoke, almendra mingots, sagar, melokotoi eta aranen hazietan. Amigdalina zianogeniko gisa sailkatzen da, amigdalinaren molekula bakoitzak nitrilo talde bat baitauka, baten eraginez zianuro anioi toxikoa bezala aska daitekeena. Amigdalina jateak zianuroa askatzea eragingo du giza gorputzean, eta zianuro-intoxikazioa eragin dezake. (eu)
  • La amigdalina —del griego clásico ἀμυγδαλή (amygdálē): "almendra"—, también llamada amigdalósido, es un glucósido cianogénico presente en las semillas de varias plantas de la subfamilia Amygdaloideae, en la familia Rosaceae. La contienen, entre otras, las almendras amargas, las semillas de los albaricoqueros,​ de los melocotoneros y de los manzanos. (es)
  • Amigdalin atau yang dikenal juga sebagai vitamin B17 adalah senyawa kimia ) yang dikenal sebagai obat antikanker, memiliki struktur menyerupai vitamin AB kompleks sehingga dinamakan sebagai vitamin B17. Senyawa ini dapat ditemukan pada biji aprikot (memiliki kandungan tertinggi dan enzim penyimpanan yang paling efektif), almond, persik, apel, dan kacang-kacangan. Amigdalin diklasifikasikan sebagai glukosida sianogenik. Tumbuhan yang mengandung glikosida sianogenik terdapat pada sekitar 2000 spesies yang termasuk dalam 110 famili (misal Rosaceae, Poaceae, Papilionaceae, Euphorbiaceae, Scrophulariaceae) yang tergolong dalam tanaman dan biji buah-buahan yang dapat dimakan. Fungsi alami glikosida sianogenik adalah untuk melindungi tanaman terhadap serangga dan herbivora pemakan. Kandungan amig (in)
  • L'amigdalina, D(-)-mandelonitrile-β-D-gentiobioside, è il più importante dei glicosidi cianogenici. È contenuta nei semi di diverse Rosacee e, in gran quantità, soprattutto nelle mandorle amare, dove è presente in ragione del 2,5-3,5% (quelle dolci ne contengono solo tracce), nei noccioli di pesco (2-3%), albicocco (1%), susino (0,9%), ciliegio (0,8%), melo (0,6%), lauroceraso ecc. Altre parti contenenti questo glicoside sono frutti, foglie, fiori e corteccia di molte piante appartenenti alle famiglia Rosacee. Dalla amigdalina è stato ricavato il laetrile. (it)
  • Amigdalina (z łac. amygdalum – migdał, z gr. αμυγδάλη – migdał) – organiczny związek chemiczny z grupy glikozydów cyjanogennych (syn. nitrylozydów), występujący w nasionach wielu roślin z rodziny różowatych (Rosaceae), głównie migdałowca zwyczajnego (Amygdalus communis), a także pigwy pospolitej (Cydonia oblonga), czeremchy (Padus) i innych drzew owocowych (np. moreli, wiśni, śliw, brzoskwiń). Nadaje nasionom wspomnianych gatunków gorzki smak i specyficzny aromat, zwany w gastronomii migdałowym. W organizmie rozkłada się na glukozę, aldehyd benzoesowy i cyjanowodór. Amigdalinę po raz pierwszy wyodrębnili z gorzkich migdałów w 1830 roku francuscy chemicy Pierre Jean Robiquet i . Amigdalinę można wyizolować z nasion migdałów używając rozpuszczalników organicznych. (pl)
  • Amygdaline is een glycoside dat voorkomt in onder meer bittere amandelen, evenals in de pitten van kersen, appels, pruimen, perziken en abrikozen. Ook in cassave zitten veel van deze glycosiden die voor gebruik uitgewassen moeten worden. Amygdaline werd in 1830 ontdekt door de Franse wetenschappers Robiquet en Boutron-Charlard. Al vanaf het midden van de 19e eeuw is amygdaline verschillende malen onderzocht geweest als middel tegen kanker, maar werd toen te giftig bevonden. (nl)
  • Amigdalina é um composto químico natural, conhecido principalmente por ser falsamente promovido como cura para o cancro. Encontra-se principalmente nos caroços de damasco, amêndoas amargas, maçãs, pêssegos e ameixas. A amigdalina está classificada como glicosídeo cianogénico, uma vez que cada molécula de amigdalina inclui um grupo de nitrilo, que pode ser libertado como anião tóxico de cianeto mediante ação de beta-glicosidases. A ingestão de amigdalina liberta cianeto no corpo humano, o que pode causar intoxicação por cianeto. (pt)
  • Amygdalin (från grekiskans ἀμυγδάλη amygdále, "mandel") är en glykosid, som förekommer i många bittert smakande fruktkärnor, såsom aprikos-, plommon- eller körsbärskärnor, men särskilt i bittermandel med 3 - 4 % amygdalin ur vilka det kan utvinnas genom extraktion med varm alkohol. Ämnet utkristalliseras som ett färglöst kristallpulver, som är lättlösligt i vatten och har bitter smak. Syntesen utgår från fenylalanin som, med hjälp av två olika cytokrom P450, omvandlas till mandelonitril, från vilken sedan amygdalin bildas (via prunasin) med hjälp av två olika . (sv)
  • Амигдали́н (от греч. ἀμυγδάλη — миндаль) — органическое соединение, генцибиозид нитрила миндальной кислоты. Химическая формула C20H27NO11. Ромбические кристаллы с температурой плавления 215 °C. Цианогенный гликозид, содержащийся в ядрах косточек и семенах многих растений рода Слива (Prunus) и трибы Яблоневые (Maleae), придавая им горький вкус. Впервые выделен из горького миндаля Prunus amygdalus var. amara, содержится также в ядрах персиковых и абрикосовых косточек. Пероральный приём амигдалина высвобождает цианиды в организме и может привести к интоксикации. (ru)
  • Амигдалі́н (від грец. ἀμυγδάλη — мигдаль) — генцібіозід нітрилу мигдалевої кислоти C20H27O11N·3H2O, глікозид, що міститься в кісточках багатьох рослин роду слив (Prunus), надаючи їм гіркого смаку. Вперше виділений з гіркого мигдалю Prunus amygdalus var. amara. Ромбічні кристали з температурою плавління 215 °C. У плодах мигдалю амигдалін синтезується в процесі дозрівання з пруназину — глікозиду нітрилу мигдалевої кислоти. (uk)
rdfs:label
  • Amygdalin (en)
  • أميغدالين (ar)
  • Amigdalina (ca)
  • Amygdalin (cs)
  • Amygdalin (de)
  • Αμυγδαλίνη (el)
  • Amigdalino (eo)
  • Amigdalina (es)
  • Amigdalina (eu)
  • Amygdaline (fr)
  • Laetrile (ga)
  • Amigdalin (in)
  • Amigdalina (it)
  • アミグダリン (ja)
  • 아미그달린 (ko)
  • Amygdaline (nl)
  • Amigdalina (pl)
  • Amigdalina (pt)
  • Амигдалин (ru)
  • Amygdalin (sv)
  • 扁桃苷 (zh)
  • Амигдалін (uk)
owl:sameAs
prov:wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
foaf:name
  • Laetrile (en)
is dbo:wikiPageRedirects of
is dbo:wikiPageWikiLink of
is foaf:primaryTopic of
Powered by OpenLink Virtuoso    This material is Open Knowledge     W3C Semantic Web Technology     This material is Open Knowledge    Valid XHTML + RDFa
This content was extracted from Wikipedia and is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported License