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The Achmatowicz reaction, also known as the Achmatowicz rearrangement, is an organic synthesis in which a furan is converted to a dihydropyran. In the original publication by the Polish Chemist Osman Achmatowicz Jr. (b. 20 December 1931 in Vilnius) in 1971 furfuryl alcohol is reacted with bromine in methanol to 2,5-dimethoxy-2,5-dihydrofuran which rearranges to the dihydropyran with dilute sulfuric acid. Additional reaction steps, alcohol protection with methyl orthoformate and boron trifluoride) and then ketone reduction with sodium borohydride produce an intermediate from which many monosaccharides can be synthesised.

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  • The Achmatowicz reaction, also known as the Achmatowicz rearrangement, is an organic synthesis in which a furan is converted to a dihydropyran. In the original publication by the Polish Chemist Osman Achmatowicz Jr. (b. 20 December 1931 in Vilnius) in 1971 furfuryl alcohol is reacted with bromine in methanol to 2,5-dimethoxy-2,5-dihydrofuran which rearranges to the dihydropyran with dilute sulfuric acid. Additional reaction steps, alcohol protection with methyl orthoformate and boron trifluoride) and then ketone reduction with sodium borohydride produce an intermediate from which many monosaccharides can be synthesised. The Achmatowitz protocol has been used in total synthesis, including those of desoxoprosophylline, pyrenophorin Recently it has been used in diversity oriented synthesis and in enantiomeric scaffolding. (en)
  • La reacción de Achmatowicz es una síntesis orgánica en la cual un furano es convertido a un . En la publicación original de en 1971​ el se hace reaccionar con bromo en metanol para dar como producto el 2,5-dimetoxi-2,5-dihidrofurano. Éste transpone a la 6-hidroxi-2H-piran-3(6H)-ona al hacerlo reaccionar con ácido sulfúrico diluido. Los pasos adicionales de la reacción consisten en la protección del alcohol con ortoformiato de metilo y trifluoruro de boro, seguido de la reducción de la cetona formada con borohidruro de sodio. Así se obtiene un intermediario del cual muchos monosacáridos pueden ser sintetizados. El protocolo de Achmatowitz ha sido utilizado en la síntesis total de muchos compuestos. Un ejemplo es la (+)-,​ la ​ ​ Recientemente esta reacción ha sido utilizada como estrategia en varias ​ (es)
  • Die Achmatowicz-Reaktion oder Achmatowicz-Umlagerung ist eine organische Namensreaktion, in welcher ein Furan in ein Dihydropyran umgewandelt wird. (de)
  • Reaksi Achmatowicz merupakan sebuah sintesis organik yang mana furan diubah menjadi . Pada publikasi awanya oleh pada tahun 1971 direaksikan dengan bromin dalam metanol menjadi 2,5-dimetoksi-2,5-dihidrofuran yang akan ditata ulang menjadi dihidropiran dengan menggunakan asam sulfat encer. Langkah reaksi tambahan, perlindungan alkohol dengan dan boron trifluorida serta reduksi keton dengan natrium borohidrida akan menghasilkan zat antara yang dapat digunakan untuk mensintesis beragam monosakarida. Reaksi ini banyak digunakan dalam , misalnya pada sintesis desoksoprosofilina, Pirenoforin dan Bao Gong Teng A. Baru-baru ini, ia telah digunakan dalam dan pada . (in)
  • La reazione di Achmatowicz (in inglese Achmatowicz reaction) è una reazione organica nella quale un furano viene convertito in un diidropirano. Nella pubblicazione originale del 1971 del chimico Osman Achmatowicz Jr. l'alcol furfurilico reagisce con il bromo in metanolo formando 2,5-dimetossi-2,5-diidrofuran che tramite reazione di riarrangiamento diventa il diidropirano con acido solforico diluito. In passaggi di reazione aggiuntivi, l'alcol con il suo gruppo protettivo con ortoformato di metile, trifluoruro di boro riduzione del chetone con tetraidroborato di sodio producono uno stadio intermedio dal quale possono essere sintetizzati molti monosaccaridi. (it)
  • Reakcja Achmatowicza – droga syntezy z furanu, opracowana i opublikowana w 1971 r. przez polskiego chemika Osmana Achmatowicza (syna). Kluczowym etapem tej syntezy jest reakcja alkoholu furfurylowego z bromem w metanolu, która prowadzi do otrzymania 2,5-dimetoksy-2,5-dihydrofuranu. Ten ostatni związek ulega samorzutnemu przekształceniu w dihydropiran po dodaniu rozcieńczonego kwasu siarkowego. Znaczenie tej syntezy polega na tym, że umożliwia ona syntezę totalną wielu monosacharydów poprzez zablokowanie grup hydroksylowych lub trifluorkiem boru a następnie redukcję do ketonu z użyciem borowodorku sodu. Metoda Achmatowicza umożliwiła totalną syntezę szeregu chiralnych związków naturalnych. Można ją stosować na podłożu stałym, np.: Znana jest też wersja aminowa reakcji Achmatowicza, w której substratem jest furfuryloamina, a produktem pochodne dihydropirydynonu, np.: (pl)
  • 阿赫马托维奇反应是呋喃转变为二氢吡喃环的过程,1971年由发现。 最初方法是用糠醇与溴在甲醇中反应,先得到2,5-二甲氧基-,它用稀硫酸发生重排便得到一个二氢吡喃衍生物。该衍生物与和三氟化硼反应上甲基保护基,接着用硼氢化钠还原酮基,可得另一二氢吡喃衍生物,这个产物可用作许多单糖的合成中间体。 这个反应用于天然产物desoxoprosophylline、(Pyrenophorin)和(Bao Gong Teng A) 和全合成中。 最近也用于 以及 enantiomeric scaffolding 中。 (zh)
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  • Die Achmatowicz-Reaktion oder Achmatowicz-Umlagerung ist eine organische Namensreaktion, in welcher ein Furan in ein Dihydropyran umgewandelt wird. (de)
  • La reazione di Achmatowicz (in inglese Achmatowicz reaction) è una reazione organica nella quale un furano viene convertito in un diidropirano. Nella pubblicazione originale del 1971 del chimico Osman Achmatowicz Jr. l'alcol furfurilico reagisce con il bromo in metanolo formando 2,5-dimetossi-2,5-diidrofuran che tramite reazione di riarrangiamento diventa il diidropirano con acido solforico diluito. In passaggi di reazione aggiuntivi, l'alcol con il suo gruppo protettivo con ortoformato di metile, trifluoruro di boro riduzione del chetone con tetraidroborato di sodio producono uno stadio intermedio dal quale possono essere sintetizzati molti monosaccaridi. (it)
  • 阿赫马托维奇反应是呋喃转变为二氢吡喃环的过程,1971年由发现。 最初方法是用糠醇与溴在甲醇中反应,先得到2,5-二甲氧基-,它用稀硫酸发生重排便得到一个二氢吡喃衍生物。该衍生物与和三氟化硼反应上甲基保护基,接着用硼氢化钠还原酮基,可得另一二氢吡喃衍生物,这个产物可用作许多单糖的合成中间体。 这个反应用于天然产物desoxoprosophylline、(Pyrenophorin)和(Bao Gong Teng A) 和全合成中。 最近也用于 以及 enantiomeric scaffolding 中。 (zh)
  • The Achmatowicz reaction, also known as the Achmatowicz rearrangement, is an organic synthesis in which a furan is converted to a dihydropyran. In the original publication by the Polish Chemist Osman Achmatowicz Jr. (b. 20 December 1931 in Vilnius) in 1971 furfuryl alcohol is reacted with bromine in methanol to 2,5-dimethoxy-2,5-dihydrofuran which rearranges to the dihydropyran with dilute sulfuric acid. Additional reaction steps, alcohol protection with methyl orthoformate and boron trifluoride) and then ketone reduction with sodium borohydride produce an intermediate from which many monosaccharides can be synthesised. (en)
  • La reacción de Achmatowicz es una síntesis orgánica en la cual un furano es convertido a un . En la publicación original de en 1971​ el se hace reaccionar con bromo en metanol para dar como producto el 2,5-dimetoxi-2,5-dihidrofurano. Éste transpone a la 6-hidroxi-2H-piran-3(6H)-ona al hacerlo reaccionar con ácido sulfúrico diluido. Los pasos adicionales de la reacción consisten en la protección del alcohol con ortoformiato de metilo y trifluoruro de boro, seguido de la reducción de la cetona formada con borohidruro de sodio. Así se obtiene un intermediario del cual muchos monosacáridos pueden ser sintetizados. (es)
  • Reaksi Achmatowicz merupakan sebuah sintesis organik yang mana furan diubah menjadi . Pada publikasi awanya oleh pada tahun 1971 direaksikan dengan bromin dalam metanol menjadi 2,5-dimetoksi-2,5-dihidrofuran yang akan ditata ulang menjadi dihidropiran dengan menggunakan asam sulfat encer. Langkah reaksi tambahan, perlindungan alkohol dengan dan boron trifluorida serta reduksi keton dengan natrium borohidrida akan menghasilkan zat antara yang dapat digunakan untuk mensintesis beragam monosakarida. dan pada . (in)
  • Reakcja Achmatowicza – droga syntezy z furanu, opracowana i opublikowana w 1971 r. przez polskiego chemika Osmana Achmatowicza (syna). Kluczowym etapem tej syntezy jest reakcja alkoholu furfurylowego z bromem w metanolu, która prowadzi do otrzymania 2,5-dimetoksy-2,5-dihydrofuranu. Ten ostatni związek ulega samorzutnemu przekształceniu w dihydropiran po dodaniu rozcieńczonego kwasu siarkowego. Metoda Achmatowicza umożliwiła totalną syntezę szeregu chiralnych związków naturalnych. Można ją stosować na podłożu stałym, np.: (pl)
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  • Achmatowicz reaction (en)
  • Achmatowicz-Reaktion (de)
  • Reacción de Achmatowicz (es)
  • Reaksi Achmatowicz (in)
  • Reazione di Achmatowicz (it)
  • Reakcja Achmatowicza (pl)
  • 阿赫马托维奇反应 (zh)
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