Upjohn dihydroxylation is an organic reaction converting an alkene to a cis vicinal diol, and was developed by V. VanRheenen, R. C. Kelly and D. Y. Cha of the Upjohn Company, USA in 1976. It is a catalytic system using N-methylmorpholine N-oxide (NMO) as stoichiometric re-oxidant for the Osmium tetroxide, and is superior to previous catalytic methods. File:Upjohn dihydroxylation.svg

Property Value
dbo:abstract
  • La hidroxilación de Upjohn es una reacción orgánica en la que se convierte a un alqueno en un diol vecinal cis con el uso de tetróxido de osmio; fue desarrollada por V. VanRheenen, R. C. Kelly y D. Y. Cha, de la compañía Upjohn (Upjohn Company), USA en 1976. Esta reacción tiene un sistema catalítico que utiliza N-óxido-N-metilmorfolina (NMO) como reoxidante estequiométrico del OsO4. Archivo:Upjohn dihydroxylation.svg Antes de este método, el uso de cantidades estequiométricas de tetróxido de osmio (tóxico y costoso) era necesario en la mayoría de las ocasiones. La dihidroxilación de Upjohn sigue siendo de uso frecuente para la formación de'dioles vecinales cis; sin embargo, la reacción puede ser lenta y es propensa a un exceso de oxidación del sustrato para dar una dicetona vecinal. Una de las peculiaridades de la dihidroxilación de olefinas es que la método "racémico" estándar es más lenta y que a menudo produce menor rendimiento que el método asimétrico (dihidroxilación asimétrica de Sharpless) (es)
  • De Upjohn-dihydroxylering is een organische reactie waarbij een alkeen wordt omgezet in een vicinaal diol: Algemeen verloop van de Upjohn-dihydroxylering De reactie werd in 1976 ontwikkeld door enkele medewerkers van het Amerikaanse bedrijf Upjohn. De Upjohn-dihydroxylering maakt gebruik van osmium(VIII)oxide als oxidator, maar omdat dit een dure en zeer toxische stof is, wordt slechts een zeer kleine (katalytische) hoeveelheid toegevoegd. Het gereduceerde osmium wordt vervolgens opnieuw geoxideerd door N-methylmorfoline-N-oxide (NMO). De reactie vormt, wanneer sprake is van prochirale alkenen, hoofdzakelijk het cis-1,2-diol. Het nadeel van deze methode is dat soms overoxidatie optreedt tot het 1,2-diketon. Daarom wordt ook wel gebruikgemaakt van de Sharpless-bishydroxylering, waarbij een hoge mate van stereospecificiteit wordt bekomen. (nl)
  • Upjohn dihydroxylation is an organic reaction converting an alkene to a cis vicinal diol, and was developed by V. VanRheenen, R. C. Kelly and D. Y. Cha of the Upjohn Company, USA in 1976. It is a catalytic system using N-methylmorpholine N-oxide (NMO) as stoichiometric re-oxidant for the Osmium tetroxide, and is superior to previous catalytic methods. File:Upjohn dihydroxylation.svg Prior to this method, use of stoichiometric amounts of the toxic and expensive osmium tetroxide was often necessary. The Upjohn dihydroxylation is still often used for the formation of cis-vicinal diols, however it can be slow and is prone to over-oxidation of the substrate to the vicinal di-ketone. One of the peculiarities of the dihydroxylation of olefins is that the standard "racemic" method (the Upjohn dihydroxyation) is slower and often lower yielding than the asymmetric method (the Sharpless asymmetric dihydroxylation). (en)
  • Di-hidrogenação de Upjohn é uma reação orgânica que converte um alceno a um diol cis vicinal, e foi desenvolvido por V. VanRheenen, R. C. Kelly e D. Y. Cha da Upjohn Company, USA em 1976. É um sistema catalítico que usa N-óxido de N-metilmorfolina (NMO) como re-oxidante estequiométrico para o tetróxido de ósmio, e é superior a métodos catalíticos anteriores. Ficheiro:Upjohn dihydroxylation.svg (pt)
  • Upjohn双羟基化反应(Upjohn dihydroxylation),由美国 Upjohn 公司的 V. VanRheenen、R. C. Kelly 和 D. Y. Cha 在1976年发展。 烯烃在四氧化锇作为催化剂、NMO作再氧化剂的条件下,转化为相应的顺式邻二醇。 File:Upjohn dihydroxylation.svg 此反应避免了使用有毒且昂贵的计量锇试剂。反应缺点是所需反应时间有时较长、邻二醇在反应条件下易被继续氧化为邻二酮,以及产率较类似的 Sharpless 不对称双羟基化反应为低。 (zh)
dbo:thumbnail
dbo:wikiPageID
  • 9429153 (xsd:integer)
dbo:wikiPageRevisionID
  • 732346621 (xsd:integer)
dbp:name
  • Upjohn dihydroxylation
dbp:namedafter
dbp:type
  • Addition reaction
dct:subject
http://purl.org/linguistics/gold/hypernym
rdf:type
rdfs:comment
  • Di-hidrogenação de Upjohn é uma reação orgânica que converte um alceno a um diol cis vicinal, e foi desenvolvido por V. VanRheenen, R. C. Kelly e D. Y. Cha da Upjohn Company, USA em 1976. É um sistema catalítico que usa N-óxido de N-metilmorfolina (NMO) como re-oxidante estequiométrico para o tetróxido de ósmio, e é superior a métodos catalíticos anteriores. Ficheiro:Upjohn dihydroxylation.svg (pt)
  • Upjohn双羟基化反应(Upjohn dihydroxylation),由美国 Upjohn 公司的 V. VanRheenen、R. C. Kelly 和 D. Y. Cha 在1976年发展。 烯烃在四氧化锇作为催化剂、NMO作再氧化剂的条件下,转化为相应的顺式邻二醇。 File:Upjohn dihydroxylation.svg 此反应避免了使用有毒且昂贵的计量锇试剂。反应缺点是所需反应时间有时较长、邻二醇在反应条件下易被继续氧化为邻二酮,以及产率较类似的 Sharpless 不对称双羟基化反应为低。 (zh)
  • Upjohn dihydroxylation is an organic reaction converting an alkene to a cis vicinal diol, and was developed by V. VanRheenen, R. C. Kelly and D. Y. Cha of the Upjohn Company, USA in 1976. It is a catalytic system using N-methylmorpholine N-oxide (NMO) as stoichiometric re-oxidant for the Osmium tetroxide, and is superior to previous catalytic methods. File:Upjohn dihydroxylation.svg (en)
  • La hidroxilación de Upjohn es una reacción orgánica en la que se convierte a un alqueno en un diol vecinal cis con el uso de tetróxido de osmio; fue desarrollada por V. VanRheenen, R. C. Kelly y D. Y. Cha, de la compañía Upjohn (Upjohn Company), USA en 1976. Esta reacción tiene un sistema catalítico que utiliza N-óxido-N-metilmorfolina (NMO) como reoxidante estequiométrico del OsO4. Archivo:Upjohn dihydroxylation.svg (es)
  • De Upjohn-dihydroxylering is een organische reactie waarbij een alkeen wordt omgezet in een vicinaal diol: Algemeen verloop van de Upjohn-dihydroxylering De reactie werd in 1976 ontwikkeld door enkele medewerkers van het Amerikaanse bedrijf Upjohn. (nl)
rdfs:label
  • Hidroxilación de Upjohn (es)
  • Upjohn dihydroxylation (en)
  • Upjohn-dihydroxylering (nl)
  • Di-hidrogenação de Upjohn (pt)
  • Upjohn双羟基化反应 (zh)
owl:sameAs
prov:wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
is dbo:wikiPageDisambiguates of
is foaf:primaryTopic of