Trigonelline is an alkaloid with chemical formula C7H7NO2. It is a zwitterion formed by the methylation of the nitrogen atom of niacin (vitamin B3). Trigonelline is a product of niacin metabolism that is excreted in urine of mammals. Trigonelline occurs in many plants. It has been isolated from fenugreek seeds (Trigonella foenum-graecum, hence the name), garden peas, hemp seed, oats, potatoes, Stachys species, dahlia, Strophanthus species, and Dichapetalum cymosum. Trigonelline is also found in coffee. Higher levels of trigonelline is found in arabica coffee.

Property Value
dbo:abstract
  • Trigonelline is an alkaloid with chemical formula C7H7NO2. It is a zwitterion formed by the methylation of the nitrogen atom of niacin (vitamin B3). Trigonelline is a product of niacin metabolism that is excreted in urine of mammals. Trigonelline occurs in many plants. It has been isolated from fenugreek seeds (Trigonella foenum-graecum, hence the name), garden peas, hemp seed, oats, potatoes, Stachys species, dahlia, Strophanthus species, and Dichapetalum cymosum. Trigonelline is also found in coffee. Higher levels of trigonelline is found in arabica coffee. Holtz, Kutscher, and Theilmann have recorded its presence in a number of animals. (en)
  • La trigonelline est un alcaloïde de formule chimique C7H7NO2. C'est un zwitterion formé par l'addition d'un groupe méthyle à l'atome d'azote de la niacine. La trigonelline est un produit du métabolisme de la niacine (vitamine B3) qui est excrété dans l'urine. La trigonelline se trouve dans de nombreuses plantes. Elle été d'abord isolée à partir de graines de fenugrec (Trigonella foenum-graecum, d'où son nom), mais également de café, de pois, de graines de chanvre, de l'avoine, de tubercules de pomme de terre, de diverses autres espèces, Stachys, dahlia, Strophanthus et Dichapetalum cymosum. Holtz, Kutscher and Theilmann ont constaté sa présence chez nombre d'animaux.Très présente dans les grains de café vert, la torréfaction en détruit beaucoup mais la saveur amère de la boisson de café est due principalement à la trigonelline. (fr)
  • Trigonellin, Nicotinsäure-N-methylbetain, ist ein Alkaloid aus der Gruppe der Trigonelline und ein N-Methylderivat der Nicotinsäure. Es kommt in Kaffeebohnen in Mengen zwischen 0,3 und 1,3 % vor, unterliegt aber beim Rösten der Kaffeebohnen im Gegensatz zum Coffein stärkeren Veränderungen. Dabei kann es entweder zur Nicotinsäure demethyliert oder zu N-Methylpyridinium decarboxyliert werden. (de)
  • La trigonellina o N-metil betaina dell'acido nicotinico è un alcaloide piridinico con formula chimica C7H7NO2.Strutturalmente è uno zwitterione formato dalla metilazione dell'atomo di azoto della niacina. La trigonellina è presente nelle urine (prodotta dal metabolismo dell'acido nicotinico), in molti tessuti vegetali (in particolare nei legumi), in alcuni frutti di mare (Palinurus elephas) ed è un importante precursore dell'aroma del caffè. Elevati quantitativi sono caratteristici di Trigonella foenum-graecum, Cannabis spp., Avena sativa, Medicago sativa, Achillea millefolium, Prosopis laevigata e Glycine max. La trigonellina agisce come un modulatore dei recettori per le prostaglandine EP2 {{cn|Alla trigonellina si ascrivono proprietà stimolanti dell'appetito, ipoglicemiche, galattogene, antispasmodiche, immuno-stimolanti, diuretiche, afrodisiache. (it)
  • トリゴネリン (trigonelline) とは多くの植物に含まれるピリジン環を持つアルカロイドの一種で、1-メチルピリジン-1-イウム-3-カルボキシラートのこと。あるいは N-メチルニコチン酸のこと。カフェアリン (caffearine) とも呼ばれる。一分子内に両荷電基を持つベタイン型分子である。トリゴネリンは熱により分解し、ニコチン酸に変化する。神経等に対する薬理作用が研究されている。 オシロイバナの種子や根に多く含まれるほか、コーヒーなどの農作物や一部魚介類にも含まれる。ゲッキツはこの物質を含むため、他のミカン科植物を食害するシロオビアゲハの産卵を抑制して食害を免れることが判明している。 トリゴネリン はコーヒーの生豆に最も多く含まれる。しかし高温に弱く、焙煎されることによってそのほとんどが失われてしまう。トリゴネリンには、脳の老化やアルツハイマー型認知症を予防する効果があるという研究成果が出ている。 (ja)
  • Trigonelina é um alcaloide com fórmula C7H7NO2. É um zwitterion formado pela metilação do átomo de nitrogênio da niacina (vitamina B3). Trigonelina é um produto do metabolismo da niacina que é excretado na urina de mamíferos. (pt)
  • Тригонеллин — алкалоид, содержащийся в кофе и некоторых других растениях, другое название — метилбетаинникотиновая кислота, относится к цвиттер-ионным соединениям. Химическая формула — C7H7NO2, является внутренней солью никотиновой и бетаиновой кислот. В растениях образуется путём метилирования никотиновой кислоты. Наличие именно этого алкалоида в кофе обуславливает его запах при обжарке потому, как при термической обработке тригонеллин превращается в пиридин. (ru)
dbo:iupacName
  • 1-Methylpyridinium-3-carboxylate (en)
dbo:thumbnail
dbo:wikiPageID
  • 1813863 (xsd:integer)
dbo:wikiPageRevisionID
  • 743058018 (xsd:integer)
dbp:imagefile
  • Trigonelline Structural Formula V1.svg
dbp:imagesize
  • 120 (xsd:integer)
dbp:othernames
  • Caffearine
  • Coffearine
  • Gynesine
  • Nicotinic acid N-methylbetaine
  • Trigenolline
dbp:verifiedfields
  • changed
dbp:verifiedrevid
  • 470614745 (xsd:integer)
dbp:watchedfields
  • changed
dct:subject
http://purl.org/linguistics/gold/hypernym
rdf:type
rdfs:comment
  • Trigonellin, Nicotinsäure-N-methylbetain, ist ein Alkaloid aus der Gruppe der Trigonelline und ein N-Methylderivat der Nicotinsäure. Es kommt in Kaffeebohnen in Mengen zwischen 0,3 und 1,3 % vor, unterliegt aber beim Rösten der Kaffeebohnen im Gegensatz zum Coffein stärkeren Veränderungen. Dabei kann es entweder zur Nicotinsäure demethyliert oder zu N-Methylpyridinium decarboxyliert werden. (de)
  • トリゴネリン (trigonelline) とは多くの植物に含まれるピリジン環を持つアルカロイドの一種で、1-メチルピリジン-1-イウム-3-カルボキシラートのこと。あるいは N-メチルニコチン酸のこと。カフェアリン (caffearine) とも呼ばれる。一分子内に両荷電基を持つベタイン型分子である。トリゴネリンは熱により分解し、ニコチン酸に変化する。神経等に対する薬理作用が研究されている。 オシロイバナの種子や根に多く含まれるほか、コーヒーなどの農作物や一部魚介類にも含まれる。ゲッキツはこの物質を含むため、他のミカン科植物を食害するシロオビアゲハの産卵を抑制して食害を免れることが判明している。 トリゴネリン はコーヒーの生豆に最も多く含まれる。しかし高温に弱く、焙煎されることによってそのほとんどが失われてしまう。トリゴネリンには、脳の老化やアルツハイマー型認知症を予防する効果があるという研究成果が出ている。 (ja)
  • Trigonelina é um alcaloide com fórmula C7H7NO2. É um zwitterion formado pela metilação do átomo de nitrogênio da niacina (vitamina B3). Trigonelina é um produto do metabolismo da niacina que é excretado na urina de mamíferos. (pt)
  • Тригонеллин — алкалоид, содержащийся в кофе и некоторых других растениях, другое название — метилбетаинникотиновая кислота, относится к цвиттер-ионным соединениям. Химическая формула — C7H7NO2, является внутренней солью никотиновой и бетаиновой кислот. В растениях образуется путём метилирования никотиновой кислоты. Наличие именно этого алкалоида в кофе обуславливает его запах при обжарке потому, как при термической обработке тригонеллин превращается в пиридин. (ru)
  • Trigonelline is an alkaloid with chemical formula C7H7NO2. It is a zwitterion formed by the methylation of the nitrogen atom of niacin (vitamin B3). Trigonelline is a product of niacin metabolism that is excreted in urine of mammals. Trigonelline occurs in many plants. It has been isolated from fenugreek seeds (Trigonella foenum-graecum, hence the name), garden peas, hemp seed, oats, potatoes, Stachys species, dahlia, Strophanthus species, and Dichapetalum cymosum. Trigonelline is also found in coffee. Higher levels of trigonelline is found in arabica coffee. (en)
  • La trigonellina o N-metil betaina dell'acido nicotinico è un alcaloide piridinico con formula chimica C7H7NO2.Strutturalmente è uno zwitterione formato dalla metilazione dell'atomo di azoto della niacina. La trigonellina è presente nelle urine (prodotta dal metabolismo dell'acido nicotinico), in molti tessuti vegetali (in particolare nei legumi), in alcuni frutti di mare (Palinurus elephas) ed è un importante precursore dell'aroma del caffè. La trigonellina agisce come un modulatore dei recettori per le prostaglandine EP2 (it)
  • La trigonelline est un alcaloïde de formule chimique C7H7NO2. C'est un zwitterion formé par l'addition d'un groupe méthyle à l'atome d'azote de la niacine. La trigonelline est un produit du métabolisme de la niacine (vitamine B3) qui est excrété dans l'urine. (fr)
rdfs:label
  • Trigonelline (en)
  • Trigonellin (de)
  • Trigonellina (it)
  • Trigonelline (fr)
  • トリゴネリン (ja)
  • Тригонеллин (ru)
  • Trigonelina (pt)
owl:sameAs
prov:wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
foaf:name
  • Trigonelline (en)
is dbo:wikiPageRedirects of
is foaf:primaryTopic of