Scopolamine, also known as levo-duboisine, and hyoscine, is a tropane alkaloid drug with muscarinic antagonist effects. It is among the secondary metabolites of plants from Solanaceae (nightshade) family of plants, such as henbane, jimson weed and Angel's Trumpets, and corkwood. Scopolamine exerts its effects by acting as a competitive antagonist at muscarinic acetylcholine receptors, specifically M1 receptors; it is thus classified as an anticholinergic, anti-muscarinic drug.

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  • Scopolamin, auch Hyoscin, ist ein Tropan-Alkaloid, das in Nachtschattengewächsen wie Stechapfel, Bilsenkraut oder Alraune, sowie insbesondere in den Engelstrompeten (Brugmansia) vorkommt und künstlich hergestellt werden kann. Chemisch gesehen ist es ein Ester des Scopins und der Tropasäure und nahe verwandt mit Atropin. Die tödliche Dosis ist für den Menschen etwa so hoch wie die von Hyoscyamin und soll bei etwa 100 mg liegen. Scopolamin wirkt bei niedriger Dosierung leicht beruhigend und hemmend auf das Brechzentrum im Gehirn. Bei höherer Dosierung wirkt es dämpfend und sorgt für einen Zustand der Apathie. Da es in diesem Fall auch für einen Zustand der Willenlosigkeit sorgen kann, wurde es in den 1950er Jahren bis zum Aufkommen von Natrium-Pentothal als Wahrheitsserum eingesetzt. Vor Jahrzehnten wurde Scopolamin gemeinsam mit morphinbasierten Präparaten zur Beruhigung von hocherregten geistig Kranken verwendet. Bei Parabelflügen wird Scopolamin (früher zusammen mit dem rezeptpflichtigen Arzneistoff Dexamphetamin, heute mit Koffein) verabreicht, um den Verdauungstrakt zu beruhigen.
  • Scopolamine, also known as levo-duboisine, and hyoscine, is a tropane alkaloid drug with muscarinic antagonist effects. It is among the secondary metabolites of plants from Solanaceae (nightshade) family of plants, such as henbane, jimson weed and Angel's Trumpets, and corkwood. Scopolamine exerts its effects by acting as a competitive antagonist at muscarinic acetylcholine receptors, specifically M1 receptors; it is thus classified as an anticholinergic, anti-muscarinic drug. (See the article on the parasympathetic nervous system for details of this physiology. ) Although scopolamine is often portrayed in the media as a dangerous drug, its anticholinergic properties give it some legitimate medical applications in very minute doses. As an example, in the treatment of motion sickness, the dose, gradually released from a transdermal patch, is only 330 micrograms (µg) per day. In rare cases, unusual reactions to ordinary doses of scopolamine have occurred including confusion, agitation, rambling speech, hallucinations, paranoid behaviors, and delusions.
  • La escopolamina, también conocida como burundanga, es un alcaloide tropánico que se encuentra como metabolito secundario de plantas en la familia de las solanáceas como el beleño blanco, la burladora o borrachero, la mandrágora, la escopolia, la brugmansia y otras plantas de los mismos géneros. Es una sustancia afín a la atropina que se encuentra en la belladona. La escopolamina es una droga altamente tóxica y debe ser usada en dosis minúsculas, como por ejemplo, en el tratamiento de la cinetosis (mareos vehiculares), se usan dosis trasdérmicas que no superan los 330 µg cada día. Una sobredosis por escopolamina puede causar delirio, y otras psicosis, parálisis, estupor y la muerte.
  • Skopolamiini eli (–)-hyoskiini on useissa koisokasveissa esiintyvä atropiinin kaltainen alkaloidi, joka toimii hermostossa muskariinireseptoria salpaavana antikolinerginä. Skopolamiini on atropiinin ohella toinen merkittävimmistä ns. belladonna-alkaloideista. Skopolamiinilla on huomattavasti enemmän keskushermostovaikutuksia kuin atropiinilla, koska se läpäisee veri-aivoesteen paremmin. Se imeytyy nopeasti ruoansulatuskanavasta, ja hyötyosuus on noin 30%, mikä on kuitenkin pienempi kuin atropiinilla (50%). Skopolamiini aiheuttaa jo terapeuttisina annoksina väsymystä, pahoinvointia ja sekavuutta, jotka ovat antikolinergien tyypillisiä sivuvaikutuksia keskushermostossa. Skopolamiini erittyy äidinmaitoon ja läpäisee istukan. Skopolamiinin kemiallinen kaava on C17H21NO4, moolimassa 303,353 g/mol, tiheys 1,313 g/cm (vesi = 1,0 g/cm), kiehumispiste 760 mmHg paineessa 460,3 °C, leimahduspiste 232,2 °C ja CAS-numero 51-34-3. Skopolamiini on tropiinihapon (C9H10O3) ja skopiinin (C8H13NO2) esteri, ja se eroaa atropiinista vain skopiinissa olevan epoksirakenteen suhteen.
  • La scopolamina, nota anche come ioscina, è un farmaco alcaloide allucinogeno ottenuto da piante della famiglia delle Solanaceae, come l'Hyoscyamus niger o le specie del genere Datura, tra queste è da segnalare l'abbondanza nello stramonio. È prodotta in queste piante come sottoprodotto del loro metabolismo secondario. File:L-Scopolamin. svg It:Scopolamina Nome IUPAC (-)-(1S,3S,5R,6R,7S,8S)- 6,7-epoxy-3-[(S)-tropoyloxy (S)-tropoyloxy]tropane Identificatori Numero CAS 138-12-5 Codice ATC A04AD01 PubChem 5184 DrugBank APRD00616 Caratteristiche generali Formula C17 H21 N O4 MM 303.353 g/mol Dati farmacologici Categoria farmacoterapeutica ? Teratogenicità ? Fascia farmacologica ? Regime di dispensazione al pubblico ? Modalità di somministrazione ? Dati farmacocinetici Biodisponibilità ? Metabolismo ? Emivita ? Escrezione ?
  • スコポラミン (scopolamine) はトロパンアルカロイドでムスカリン受容体拮抗薬の一種。ヒヨスチン (hyoscine) ともいう。 アセチルコリンのムスカリン受容体への結合を競合的に阻害する。 これにより副交感神経系の抑制を来し、虹彩括約筋の弛緩による散瞳、眼内圧の上昇、レンズ調節の麻痺、心拍数の上昇、消化管の緊張や運動の抑制などを引き起こす。眼内圧を上昇させるため緑内障患者での使用は禁忌。 ブチルスコポラミン臭化物の注射液(商品名・ブスコパン注射液など)は、消化管の運動を抑えるので、消化管のX線及び内視鏡検査の前処置、消化管の疼痛時の鎮痙によく使われる。また尿路結石の疼痛時に尿管を拡張させる目的でも用いられる。
  • Scopolamine, ook bekend als hyoscine, is een tropaanalkaloïde dat gebruikt wordt als geneesmiddel. Het wordt verkregen uit de planten uit de nachtschadefamilie: Hyoscyamus niger en Scopolia carniolica. Het middel wordt gebruikt om misselijkheid en braken bij reisziekte te verminderen. Het middel wordt voornamelijk gebruikt in pleisters waarmee de stof door de huid wordt opgenomen. Scopolamine wordt in Nederland onder de merknaam Scopoderm TTS op de markt gebracht. De LD50 van scopolamine is 100 mg per kilogram lichaamsgewicht bij muizen.
  • Skopolamin, C17H21NO4, er en av de tropane alkaloidene som inneholder et epoksid. Den forekommer i mange potetplanter, for eksempel i spikklubbe, Datura stramonium, bolmurt, Hyoscyamus niger og engletrompet, Brugmansia sp. Stoffet, som er svært giftig, fungerer som kompetetiv acetylkolinantagonist ved M1-reseptorer. Substansen er svært hallusinogen, og kan forårsake delirium og vrangforestillinger. Det er muskelavslappende og beroligende. Skopolamin er ikke narkotikaklasset. Innen moderne medisin anvendes skopolamin for eksempel i preparatene Scopoderm, Morfin-skopolamin og i visse middel mot reisesyke. Det har også vært anvendt i såkallte sannhetsserum.
  • Skopolamina, hioscyna, C17H21NO4 – pochodna hioscyjaminy, alkaloid tropanowy, otrzymywany m. in. z liści bielunia dziędzierzawy. W medycynie używana w postaci bromowodorku, w przypadku zapalenia tęczówki i ciała rzęskowego oraz do rozszerzania źrenicy i paraliżu mięśni oka w celach diagnostycznych. Wykazuje słabsze działanie obwodowe od atropiny.
  • A escopolamina é um fármaco antagonista dos receptores muscarínicos, também conhecido como uma substância anticolinérgica. É o enantiómero da hioscina, l-hioscina. É obtida a partir de plantas da família Solanaceae. Faz parte dos Metabólitos Secundários das plantas. Atua impedindo a passagem de determinados impulsos nervosos ao S.N.C. (Sistema Nervoso Central) pela inibição da ação do neurotransmissor acetilcolina. É utilizada como antiespasmódico, principalmente em casos de úlcera do estômago, úlcera duodenal e cólica. É uma droga altamente tóxica e tem de ser usada em doses mínimas. Uma overdose pode causar delírio, paralisia, torpor ou mesmo morte em doses elevadas.
  • Скополамин — алкалоид, содержащийся вместе с атропином в растениях семейства паслёновых. В медицине применяется как антихолинергическое средство. Применяют в виде скополамина гидробромида (Scopolamini hydrobromidum). Синонимы: Scopolaminum hydrobromicum, Hyoscini hydrobromidum.
  • Skopolamin, C17H21NO4, är en tropanalkaloid som innehåller en epoxidgrupp. Ämnet förekommer i många potatisväxter, till exempel i spikklubba, Datura stramonium, bolmört, Hyoscyamus niger, och änglatrumpet, Brugmansia sp. Skopolamin, som är mycket giftigt, fungerar som kompetetiv acetylkolinantagonist vid M1-receptorer. Ämnet är mycket hallucinogent, och kan orsaka delirium och vanföreställningar. Ämnet är muskelavslappande och har lugnande inverkan. Skopolamin är inte narkotikaklassat. Inom modern medicin används skopolamin till exempel i preparaten Scopoderm, Morfin-skopolamin och i vissa medel mot åksjuka. Ämnet har också använts i så kallade sanningsserum.
  • La scopolamine ou tropate de scopine ou hyoscine est un alcaloïde tropanique présent chez les solanacées vireuses, proche de l'atropine sur le plan chimique, isolé par E. Schmidt en 1892. Elle est particulièrement abondante chez le Datura et le Brugmansia, notamment dans les graines, ainsi que chez le Duboisia (feuilles). La scopolamine est en général commercialisée sous forme de bromhydrate de scopolamine. C'est un parasympathicolytique, comme l'atropine, mais en revanche c'est un sédatif central. Elle provoque en outre d'intenses hallucinations délirantes, de l'amnésie et des pertes de conscience comme en provoque la consommation de Datura, de Jusquiame ou de Mandragore. Elle est active à des doses de l'ordre du dixième de milligramme. À fortes doses, l'intoxication peut être mortelle. La scopolamine est un anticholinergique. Elle agit en se liant aux récepteurs muscariniques de l'acétylcholine dans le système nerveux central et périphérique empêchant ainsi l'action du neurotransmetteur. Aux fortes doses, on observe souvent des séquelles psychiatriques plusieurs mois après l'intoxication. La scopolamine a été testée comme « sérum de vérité » pendant la Seconde Guerre mondiale et est utilisée, notamment par des bandes d'escrocs en Colombie, pour dépouiller des victimes qui, sous son effet, perdent leur volonté et se laissent faire oubliant ensuite ce qui s'est passé. La scopolamine est utilisée pour lutter contre la maladie de Parkinson. Actuellement, elle est utilisée dans le traitement symptomatique de certaines douleurs digestives et gynécologiques, en soins palliatifs, ainsi que dans la prévention du mal des transports, par son action sur l'area postrema.
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  • Skopolamina, hioscyna, C17H21NO4 – pochodna hioscyjaminy, alkaloid tropanowy, otrzymywany m. in. z liści bielunia dziędzierzawy. W medycynie używana w postaci bromowodorku, w przypadku zapalenia tęczówki i ciała rzęskowego oraz do rozszerzania źrenicy i paraliżu mięśni oka w celach diagnostycznych. Wykazuje słabsze działanie obwodowe od atropiny.
  • Скополамин — алкалоид, содержащийся вместе с атропином в растениях семейства паслёновых. В медицине применяется как антихолинергическое средство. Применяют в виде скополамина гидробромида (Scopolamini hydrobromidum). Синонимы: Scopolaminum hydrobromicum, Hyoscini hydrobromidum.
  • Scopolamin, auch Hyoscin, ist ein Tropan-Alkaloid, das in Nachtschattengewächsen wie Stechapfel, Bilsenkraut oder Alraune, sowie insbesondere in den Engelstrompeten (Brugmansia) vorkommt und künstlich hergestellt werden kann. Chemisch gesehen ist es ein Ester des Scopins und der Tropasäure und nahe verwandt mit Atropin. Die tödliche Dosis ist für den Menschen etwa so hoch wie die von Hyoscyamin und soll bei etwa 100 mg liegen.
  • Scopolamine, also known as levo-duboisine, and hyoscine, is a tropane alkaloid drug with muscarinic antagonist effects. It is among the secondary metabolites of plants from Solanaceae (nightshade) family of plants, such as henbane, jimson weed and Angel's Trumpets, and corkwood. Scopolamine exerts its effects by acting as a competitive antagonist at muscarinic acetylcholine receptors, specifically M1 receptors; it is thus classified as an anticholinergic, anti-muscarinic drug.
  • La escopolamina, también conocida como burundanga, es un alcaloide tropánico que se encuentra como metabolito secundario de plantas en la familia de las solanáceas como el beleño blanco, la burladora o borrachero, la mandrágora, la escopolia, la brugmansia y otras plantas de los mismos géneros. Es una sustancia afín a la atropina que se encuentra en la belladona.
  • Skopolamiini eli (–)-hyoskiini on useissa koisokasveissa esiintyvä atropiinin kaltainen alkaloidi, joka toimii hermostossa muskariinireseptoria salpaavana antikolinerginä. Skopolamiini on atropiinin ohella toinen merkittävimmistä ns. belladonna-alkaloideista. Skopolamiinilla on huomattavasti enemmän keskushermostovaikutuksia kuin atropiinilla, koska se läpäisee veri-aivoesteen paremmin.
  • La scopolamina, nota anche come ioscina, è un farmaco alcaloide allucinogeno ottenuto da piante della famiglia delle Solanaceae, come l'Hyoscyamus niger o le specie del genere Datura, tra queste è da segnalare l'abbondanza nello stramonio. È prodotta in queste piante come sottoprodotto del loro metabolismo secondario. File:L-Scopolamin.
  • Scopolamine, ook bekend als hyoscine, is een tropaanalkaloïde dat gebruikt wordt als geneesmiddel. Het wordt verkregen uit de planten uit de nachtschadefamilie: Hyoscyamus niger en Scopolia carniolica. Het middel wordt gebruikt om misselijkheid en braken bij reisziekte te verminderen. Het middel wordt voornamelijk gebruikt in pleisters waarmee de stof door de huid wordt opgenomen. Scopolamine wordt in Nederland onder de merknaam Scopoderm TTS op de markt gebracht.
  • Skopolamin, C17H21NO4, er en av de tropane alkaloidene som inneholder et epoksid. Den forekommer i mange potetplanter, for eksempel i spikklubbe, Datura stramonium, bolmurt, Hyoscyamus niger og engletrompet, Brugmansia sp. Stoffet, som er svært giftig, fungerer som kompetetiv acetylkolinantagonist ved M1-reseptorer. Substansen er svært hallusinogen, og kan forårsake delirium og vrangforestillinger. Det er muskelavslappende og beroligende. Skopolamin er ikke narkotikaklasset.
  • A escopolamina é um fármaco antagonista dos receptores muscarínicos, também conhecido como uma substância anticolinérgica. É o enantiómero da hioscina, l-hioscina. É obtida a partir de plantas da família Solanaceae. Faz parte dos Metabólitos Secundários das plantas. Atua impedindo a passagem de determinados impulsos nervosos ao S.N.C. (Sistema Nervoso Central) pela inibição da ação do neurotransmissor acetilcolina.
  • Skopolamin, C17H21NO4, är en tropanalkaloid som innehåller en epoxidgrupp. Ämnet förekommer i många potatisväxter, till exempel i spikklubba, Datura stramonium, bolmört, Hyoscyamus niger, och änglatrumpet, Brugmansia sp. Skopolamin, som är mycket giftigt, fungerar som kompetetiv acetylkolinantagonist vid M1-receptorer. Ämnet är mycket hallucinogent, och kan orsaka delirium och vanföreställningar. Ämnet är muskelavslappande och har lugnande inverkan. Skopolamin är inte narkotikaklassat.
  • La scopolamine ou tropate de scopine ou hyoscine est un alcaloïde tropanique présent chez les solanacées vireuses, proche de l'atropine sur le plan chimique, isolé par E. Schmidt en 1892. Elle est particulièrement abondante chez le Datura et le Brugmansia, notamment dans les graines, ainsi que chez le Duboisia (feuilles). La scopolamine est en général commercialisée sous forme de bromhydrate de scopolamine.
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