The Robinson annulation is a chemical reaction used in organic chemistry for ring formation. It was discovered by Robert Robinson in 1935 as a method to create a six membered ring by forming three new carbon–carbon bonds. The method uses a ketone and a methyl vinyl ketone to form an α,β-unsaturated ketone in a cyclohexane ring by a Michael addition followed by an aldol condensation. This procedure is one of the key methods to form fused ring systems. Robinson annulation reaction

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  • La anelación (o anulación) de Robinson es una reacción orgánica usada para la síntesis de ciclohexenonas (un anillo de seis miembros con una cetona α,β-insaturada) partiendo de una cetona y metil vinil cetona. Debe su nombre al químico británico que la descubrió, Sir Robert Robinson (Universidad de Oxford). La anelación de Robinson Ha encontrado una importante aplicación en la síntesis de productos naturales, en particular en la síntesis de compuestos policíclicos. (es)
  • The Robinson annulation is a chemical reaction used in organic chemistry for ring formation. It was discovered by Robert Robinson in 1935 as a method to create a six membered ring by forming three new carbon–carbon bonds. The method uses a ketone and a methyl vinyl ketone to form an α,β-unsaturated ketone in a cyclohexane ring by a Michael addition followed by an aldol condensation. This procedure is one of the key methods to form fused ring systems. Robinson annulation reaction Formation of cyclohexenone and derivatives are important in chemistry for their application to the synthesis of many natural products and other interesting organic compounds such as antibiotics and steroids. Specifically, the synthesis of cortisone is completed through the use of the Robinson annulation. The initial paper on the Robinson annulation was published by William Rapson and Robert Robinson while Rapson studied at Oxford with Professor Robinson. Prior to their work, cyclohexenone syntheses were not derived from the α,β-unsaturated ketone component. Initial approaches coupled the methyl vinyl ketone with a naphthol to give a naphtholoxide, but this procedure was not sufficient to form the desired cyclohexenone. This was attributed to unsuitable conditions of the reaction. Robinson and Rapson found in 1935 that the interaction between cyclohexanone and α,β-unsaturated ketone afforded the desired cyclohexenone. It remains one of the key methods for the construction of six membered ring compounds. Since it is so widely used, there are many aspects of the reaction that have been investigated such as variations of the substrates and reaction conditions as discussed in the scope and variations section. Robert Robinson won the Nobel Prize for Chemistry in 1947 for his contribution to the study of alkaloids. (en)
  • Die Robinson-Anellierung ist eine Namensreaktion der Organischen Chemie und benannt nach dem britischen Chemiker und Träger des Nobelpreises für Chemie Robert Robinson. Die Reaktion ermöglicht es, Ketone und α,β-ungesättigte Ketone im basischen Milieu umzusetzen. Dabei wird ein Sechsring gebildet und es wird ermöglicht, organische Verbindungen um einen Sechsring zu erweitern. Andere Ringgrößen sind dabei nicht möglich. Die Robinson-Anellierung besteht dabei aus zwei entscheidenden Reaktionsschritten: einer Michael-Addition und der anschließenden Aldolkondensation. Übersicht Robinson-Anellierung (de)
  • En chimie organique, l'annélation de Robinson est une réaction qui créé une cétone α,β-insaturée cyclique à 6 membres à partir d'une cétone (ou aldéhyde) et de la méthylvinylcétone. La réaction tient son nom du chimiste britannique Robert Robinson qui l'a découverte à l'université d'Oxford. L'annulation de Robinson (fr)
  • ロビンソン環化反応(-かんかはんのう、Robinson annulation)は、カルボニル化合物とα,β-不飽和ケトンが、酸または塩基を触媒として反応し、6員環のα,β-不飽和ケトンが生成する反応のことである。1935年にロバート・ロビンソンらによって報告された。この反応は、縮環した6員環を含むステロイドやテルペノイドの合成に重要な反応である。 The Robinson annulation (ja)
  • L'anellazione di Robinson è una reazione di chimica organica impiegata per la sintesi di chetoni α,β insaturi ciclici a sei termini che sfrutta come reagenti un chetone (od un'aldeide) ed un metil-vinil-chetone. Deve il suo nome a Sir Robert Robinson, il chimico inglese che la scoprì presso l'università di Oxford. Schema di reazione In alternativa al metil-vinil-chetone possono essere impiegati come reagenti l'1-cloro-3-butanone o l'isossazolo. (it)
  • De Robinson-annulering (annelus betekent 'ring' in het Latijn) is een organische reactie waarbij een α,ß-onverzadigd cyclisch keton met een zesring wordt gevormd uit de reactie van een keton met een derivaat van butenon.De reactie werd ontdekt door Robert Robinson, en naar hem vernoemd. De Robinson-annulering De reactie is van groot belang gebleken bij de synthese van reagentia die gebruikt worden in de totaalsynthese van natuurproducten, zoals het Wieland-Miescher-keton. (nl)
  • 罗宾逊成环反应(Robinson annulation),一种重要的构筑六元环的反应。由英国牛津大学著名化学家罗伯特·罗宾逊爵士发明的合成方法。在萜类化合物的人工合成中有很重要的意义。 (zh)
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  • La anelación (o anulación) de Robinson es una reacción orgánica usada para la síntesis de ciclohexenonas (un anillo de seis miembros con una cetona α,β-insaturada) partiendo de una cetona y metil vinil cetona. Debe su nombre al químico británico que la descubrió, Sir Robert Robinson (Universidad de Oxford). La anelación de Robinson Ha encontrado una importante aplicación en la síntesis de productos naturales, en particular en la síntesis de compuestos policíclicos. (es)
  • En chimie organique, l'annélation de Robinson est une réaction qui créé une cétone α,β-insaturée cyclique à 6 membres à partir d'une cétone (ou aldéhyde) et de la méthylvinylcétone. La réaction tient son nom du chimiste britannique Robert Robinson qui l'a découverte à l'université d'Oxford. L'annulation de Robinson (fr)
  • ロビンソン環化反応(-かんかはんのう、Robinson annulation)は、カルボニル化合物とα,β-不飽和ケトンが、酸または塩基を触媒として反応し、6員環のα,β-不飽和ケトンが生成する反応のことである。1935年にロバート・ロビンソンらによって報告された。この反応は、縮環した6員環を含むステロイドやテルペノイドの合成に重要な反応である。 The Robinson annulation (ja)
  • L'anellazione di Robinson è una reazione di chimica organica impiegata per la sintesi di chetoni α,β insaturi ciclici a sei termini che sfrutta come reagenti un chetone (od un'aldeide) ed un metil-vinil-chetone. Deve il suo nome a Sir Robert Robinson, il chimico inglese che la scoprì presso l'università di Oxford. Schema di reazione In alternativa al metil-vinil-chetone possono essere impiegati come reagenti l'1-cloro-3-butanone o l'isossazolo. (it)
  • De Robinson-annulering (annelus betekent 'ring' in het Latijn) is een organische reactie waarbij een α,ß-onverzadigd cyclisch keton met een zesring wordt gevormd uit de reactie van een keton met een derivaat van butenon.De reactie werd ontdekt door Robert Robinson, en naar hem vernoemd. De Robinson-annulering De reactie is van groot belang gebleken bij de synthese van reagentia die gebruikt worden in de totaalsynthese van natuurproducten, zoals het Wieland-Miescher-keton. (nl)
  • 罗宾逊成环反应(Robinson annulation),一种重要的构筑六元环的反应。由英国牛津大学著名化学家罗伯特·罗宾逊爵士发明的合成方法。在萜类化合物的人工合成中有很重要的意义。 (zh)
  • The Robinson annulation is a chemical reaction used in organic chemistry for ring formation. It was discovered by Robert Robinson in 1935 as a method to create a six membered ring by forming three new carbon–carbon bonds. The method uses a ketone and a methyl vinyl ketone to form an α,β-unsaturated ketone in a cyclohexane ring by a Michael addition followed by an aldol condensation. This procedure is one of the key methods to form fused ring systems. Robinson annulation reaction (en)
  • Die Robinson-Anellierung ist eine Namensreaktion der Organischen Chemie und benannt nach dem britischen Chemiker und Träger des Nobelpreises für Chemie Robert Robinson. Die Reaktion ermöglicht es, Ketone und α,β-ungesättigte Ketone im basischen Milieu umzusetzen. Dabei wird ein Sechsring gebildet und es wird ermöglicht, organische Verbindungen um einen Sechsring zu erweitern. Andere Ringgrößen sind dabei nicht möglich. Die Robinson-Anellierung besteht dabei aus zwei entscheidenden Reaktionsschritten: einer Michael-Addition und der anschließenden Aldolkondensation. (de)
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  • Robinson annulation (en)
  • Robinson-Anellierung (de)
  • Anelación de Robinson (es)
  • Annélation de Robinson (fr)
  • Anellazione di Robinson (it)
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