Quinine is a natural white crystalline alkaloid having antipyretic (fever-reducing), antimalarial, analgesic (painkilling), anti-inflammatory properties and a bitter taste. It is a stereoisomer of quinidine which, unlike quinine, is an anti-arrhythmic. Quinine contains two major fused-ring systems: the aromatic quinoline and the bicyclic quinuclidine. Though it has been synthesized in the lab, the bark of the cinchona tree is the only known natural source of quinine.

PropertyValue
dbpedia-owl:abstract
  • Chinin ist eine natürlich in Chinarinde vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkaloide. Es ist ein weißes, sehr schwer wasserlösliches, kristallines Pulver mit bitterem Geschmack, das als Bitter- und Arzneistoff eingesetzt wird. Ein Diastereomer von Chinin ist Chinidin.
  • Quinine is a natural white crystalline alkaloid having antipyretic (fever-reducing), antimalarial, analgesic (painkilling), anti-inflammatory properties and a bitter taste. It is a stereoisomer of quinidine which, unlike quinine, is an anti-arrhythmic. Quinine contains two major fused-ring systems: the aromatic quinoline and the bicyclic quinuclidine. Though it has been synthesized in the lab, the bark of the cinchona tree is the only known natural source of quinine. The medicinal properties of the cinchona tree were originally discovered by the Quechua Indians of Peru and Bolivia; later, the Jesuits were the first to bring the cinchona to Europe. Quinine was the first effective treatment for malaria caused by Plasmodium falciparum, appearing in therapeutics in the 17th century. It remained the antimalarial drug of choice until the 1940s, when other drugs replaced it. Since then, many effective antimalarials have been introduced, although quinine is still used to treat the disease in certain critical situations, i.e. as in impoverished regions. Quinine is available with a prescription in the United States and over-the-counter, in very small quantities, in tonic water. Quinine is also used to treat lupus and arthritis. Until recently, quinine was also a common "off-label" treatment for nocturnal leg cramps. This practice is now considered dubious by the FDA. Quinine is very sensitive to ultraviolet light (UV) and will fluoresce in direct sunlight, due to its highly conjugated resonance structure.
  • La quinina o chinchona, C20H24N2O2 es un alcaloide natural, blanco y cristalino, con propiedades antipiréticas, antipalúdicas y analgésicas. Tiene un sabor muy amargo. Es un estereoisómero de la quinidina. La quinina era el principal compuesto empleado en el tratamiento de la malaria hasta que fue sustituido por otros medicamentos sintéticos más eficaces, como la quinacrina, cloroquina y primaquina. La quinina se puede utilizar todavía en el tratamiento de la malaria resistente, los calambres nocturnos en las piernas y en la artritis. También se intentó utilizar para tratar pacientes infectados con priones, pero con un éxito limitado. Es un compuesto empleado frecuentemente en la adulteración de la heroína.
  • Kiniini (C20H24N2O2) on kiinapuun (Cinchona) kuoressa esiintyvä alkaloidi, jonka CAS-numero on 130-95-0. Kiniinillä on malarian oireita ja kipua lievittäviä ominaisuuksia. Kiniini oli malarian pääasiallinen hoitomuoto pitkään ennen uusien tehokkaampien malariahoitojen, kuten klorokiinin ja meflokiinin kehittämistä. Kiniiniä on yritetty käyttää myös prionitautien hoitoon, mutta huonolla menestyksellä. Kiinapuulla ei nimestä huolimatta ole yhteyttä Kiinaan, vaan sen alkuperä on Perussa Andien vuoristossa. Inkat keksivät, että Cinchona-puun kuori – ketšuaksi quina – toimi tehokkaasti lihasrelaksanttina ja esti kylmästä värisemisen. Sekoittamalla kuorta makeutettuun veteen saatiin tonic-vettä. Jesuiitat toivat kiinapuun kuoren Eurooppaan jo 1600-luvun alussa, ja sen havaittiin tehoavan malariaan. Kiniini on sekä myrkyllistä malarialoiselle että vähentää malarialle tyypillistä kylmästä värisemistä. Malarian ehkäisyyn käytetyn kiniiniä sisältäneen tonic-veden kitkerä maku sai brittiläiset siirtomaaisännät sekoittamaan siihen giniä ja näin syntyi klassikkodrinkki gin tonic. Kiniini vähentää myös suonenvetokohtauksissa ilmeneviä lihaskouristuksia ja sitä käytetäänkin lääkeaineena suonenvetojen hoidossa. Kiniinin oikealle kiertävä isomeeri (d-isomeeri) tunnetaan nimellä kinidiini, jota taas käytetään muun muassa sydämen rytmihäiriöiden hoidossa. Kiniinin yliannostus saattaa aiheuttaa sokeuden. Kiniinille on määritetty ADI-arvo 0,9 mg/paino-kg/vrk. Tonic-vedessä on kiniiniä tyypillisesti n. 80 mg/l.
  • Il chinino, formula chimica C20H24N2O2, è un alcaloide naturale avente proprietà antipiretiche, antimalariche e analgesiche.
  • キニーネ（またはキニン、Template:Lang-en-short）は、キナ（機那）の樹皮に含まれる分子式C20H24N2O2のアルカロイドである。 IUPAC名は(6-Methoxyquinolin-4-yl)[(2S,4S,5R)-5-vinyl-1-aza-bicyclo[2.2.2 2.2.2]oct-2-yl]-(R)-methanol。 1820年にキナの樹皮から単離、命名され、1908年に平面構造が決定し、1944年に絶対立体配置も決定された。 また1944年にロバート・バーンズ・ウッドワードらが全合成を達成した。 ただしウッドワードらの全合成の成否については後述の通り議論がある。 マラリア原虫に特異的に毒性を示すため、マラリアの特効薬として第二次世界大戦頃までは極めて重要な位置づけにあった。 その後、キニーネの構造を元にクロロキンやメフロキンなどの抗マラリア薬が開発され、キニーネは副作用が強いため代替されてあまり用いられなくなった。 しかし、熱帯熱マラリアにクロロキンやメフロキンに対して耐性を持つものが多くみられるようになったため、現在ではその治療に利用される。 また強い苦味を持つ物質として知られている。そのため、トニックウォーターに苦味剤として添加される。 日本では、劇薬に指定されている。
  • Kinine, of chonine, C20H24N2O2, is een alkaloïde uit de chinolinegroep, aanwezig in de schors van cinchonasoorten (bast van de kinaboom uit Zuid-Amerika) . Het is een base, slecht oplosbaar in water, rechtsdraaiend en zeer bitter van smaak. Kinine komt ook voor in het hart van de ananas. Kinine werd voor het eerst in 1820 geïsoleerd door Pierre Joseph Pelletier en Joseph Caventou.
  • Kinin er et legemiddel fremstilt av kinabark (Cinchonae cortex) og kan brukes mot tropesykdommen malaria. Kinin finnes blant annet i tonic og blir derfor mye brukt i den populære cocktailen Gin og tonic. Denne drinken skal ha blitt oppfunnet nettopp på grunn av kininet; britiske embetsmenn i India trengte å få i seg kinin, og ble derfor oppfordret til å drikke Tonic Water. Men ettersom den tidlige versjonen av Tonic Water ikke smakte spesielt godt – det var mer medisin enn leskedrikk – fant de ut at det gikk langt bedre å få det i seg dersom de blandet det med gin. Kinin har blitt brukt til å blande ut narkotiske stoffer i pulverform, som for eksempel heroin og kokain, for økt fortjeneste.
  • Chinina C20H24N2O2 – organiczny związek chemiczny, alkaloid o gorzkim smaku, znajdujący się w korze drzewa chinowego rosnącego w Ameryce Południowej w Andach. Chinina była pierwszym skutecznym lekiem przeciw malarii. Obecnie została zastąpiona środkami o mniejszych działaniach ubocznych i stosuje się ją zazwyczaj, gdy występuje oporność na chlorochinę. Ponadto chinina posiada własności przeciwgorączkowe, przeciwzapalne i przeciwbólowe. Jest też wykorzystywana do nadawania specyficznego smaku napojowi gazowanemu – tonikowi.
  • Quinina é um alcalóide de gosto amargo que tem funções antitérmicas, antimaláricas e analgésicas. É um Estereoisómero da quinidina. O sulfato de quinina é o quinino. É extraída da quina. A quinina, pó branco, inodoro e de sabor amargo, é uma substância utilizada no tratamento de malária e arritmias cardíacas. Além de ser um fármaco é utilizada como flavorizante da água tônica.
  • Хини́н (C20H24N2O2) — основной алкалоид коры хинного дерева с сильным горьким вкусом, обладающий жаропонижающим и обезболивающим свойствами, а также выраженным действием против малярийных плазмодиев. Это позволило в течение длительного времени использовать хинин как основное средство лечения малярии. Сегодня с этой целью применяют более эффективные синтетические препараты, но по ряду причин хинин находит своё применение и в настоящее время.
  • Kinin är ett ämne använt vid behandling av malaria, och det har även en muskelavslappnande effekt. Ämnet utvinns än idag ur barken från kinaträdet, eftersom den syntetiska processen aldrig kommit till industriell användning. Under kolonialtiden drack de brittiska officerarna tonic, som innehåller kinin, för att avvärja den beryktade malarian. Sedermera upptäckte de att tonicen smakade bättre med en skvätt gin i och det lär ha varit så den populära drinken gin och tonic skapades. Kininet isolerades och namngavs 1817 av de franska forskarna Pierre Joseph Pelletier och Joseph Bienaimé Caventou. På Inkarikets språk, Quechua, kallades kinaträdets bark "Quina-Quina", ungefär "bark av bark" eller "helig bark", detta gav den det franska namnet quinine. Ända fram till 1820-talet blandades oftast den torkade finmalna barken med vin eller någon annan dryck. Kinin kom till storskalig profylaktisk användning omkring 1850, även om det användes första gången i Rom på 1630-talet. Vid denna tid hade man i Rom stora problem med malariamyggor i de våtmarker och träsk som omgav staden. Malarian drabbade alla, såväl påvar som besökare i staden, så när jesuitprästen och apotekaren Agostino Salumbrino lade märke till hur Quechuafolket använde chinchoabarken, tog han tillfället i akt att skicka ett prov av den hem till Rom. Kinin spelade en stor roll i koloniseringen av Afrika. Afrika var tidigare känt som "den vite mannens grav" på grund av malarian.
  • 奎寧（Quinine），俗稱金雞納霜，茜草科植物金鸡纳树及其同属植物的树皮中的主要生物碱。化學稱為金雞納鹼，分子式C20H24N2O2。1820年P. -J. 佩爾蒂埃和J. -B. 卡芳杜首先製得純品。
  • La quinine est un alcaloïde naturel qui est antipyrétique, analgésique et, surtout, antipaludique . Elle était utilisée pour la prévention du paludisme avant d'être supplantée par ses dérivés, quinacrine, chloroquine, et primaquine.
dbpedia-owl:atcPrefix
  • M09
dbpedia-owl:atcSuffix
  • AA01
dbpedia-owl:casNumber
  • 130-95-0
dbpedia-owl:drugbank
  • DB00468
dbpedia-owl:iupacName
  • (R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((2S,4S,8R)- 8-vinylquinuclidin-2-yl)methanol
dbpedia-owl:pubchem
  • 8549
dbpedia-owl:thumbnail
dbpedia-owl:wikiPageExternalLink
dbpprop:atcPrefix
  • M09
dbpprop:atcSuffix
  • AA01
dbpprop:bioavailability
  • 76 (xsd:integer)
dbpprop:c
  • 20 (xsd:integer)
dbpprop:casNumber
  • 130 (xsd:integer)
dbpprop:chembl
  • 170 (xsd:integer)
dbpprop:chemspiderid
  • 84989 (xsd:integer)
dbpprop:drugbank
  • DB00468
dbpprop:eliminationHalfLife
  • 64800.0
dbpprop:excretion
dbpprop:h
  • 24 (xsd:integer)
dbpprop:image
  • Quinine-3D-balls.png
dbpprop:inchi
  • 1 (xsd:integer)
dbpprop:inchikey
  • LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHBR
dbpprop:iupacName
  • -methanol
dbpprop:kegg
  • D08460
dbpprop:legalStatus
  • quinine is now banned in Australia unless specifically for malaria due to its tendency to kill blood platelets.
dbpprop:meltingPoint
  • 177 (xsd:integer)
dbpprop:metabolism
  • Hepatic
dbpprop:molecularWeight
  • 324 (xsd:integer)
dbpprop:n
  • 2 (xsd:integer)
dbpprop:o
  • 2 (xsd:integer)
dbpprop:othername
  • -- -methanol
dbpprop:pregnancyCategory
  • C , D
dbpprop:proteinBound
  • ~70%
dbpprop:pubchem
  • 8549 (xsd:integer)
dbpprop:routesOfAdministration
  • Oral, intravenous
dbpprop:size
  • 250 (xsd:integer)
dbpprop:smiles
  • OC
dbpprop:stdinchi
  • 1 (xsd:integer)
dbpprop:stdinchikey
  • LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N
dbpprop:unii
  • A7V27PHC7A
dbpprop:verifiedfields
  • changed
dbpprop:verifiedrevid
  • 408977485 (xsd:integer)
dbpprop:wikiPageUsesTemplate
dcterms:subject
rdf:type
rdfs:comment
  • Chinin ist eine natürlich in Chinarinde vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkaloide. Es ist ein weißes, sehr schwer wasserlösliches, kristallines Pulver mit bitterem Geschmack, das als Bitter- und Arzneistoff eingesetzt wird. Ein Diastereomer von Chinin ist Chinidin.
  • Il chinino, formula chimica C20H24N2O2, è un alcaloide naturale avente proprietà antipiretiche, antimalariche e analgesiche.
  • キニーネ（またはキニン、Template:Lang-en-short）は、キナ（機那）の樹皮に含まれる分子式C20H24N2O2のアルカロイドである。 IUPAC名は(6-Methoxyquinolin-4-yl)[(2S,4S,5R)-5-vinyl-1-aza-bicyclo[2.2.2 2.2.2]oct-2-yl]-(R)-methanol。 1820年にキナの樹皮から単離、命名され、1908年に平面構造が決定し、1944年に絶対立体配置も決定された。 また1944年にロバート・バーンズ・ウッドワードらが全合成を達成した。 ただしウッドワードらの全合成の成否については後述の通り議論がある。 マラリア原虫に特異的に毒性を示すため、マラリアの特効薬として第二次世界大戦頃までは極めて重要な位置づけにあった。 その後、キニーネの構造を元にクロロキンやメフロキンなどの抗マラリア薬が開発され、キニーネは副作用が強いため代替されてあまり用いられなくなった。 しかし、熱帯熱マラリアにクロロキンやメフロキンに対して耐性を持つものが多くみられるようになったため、現在ではその治療に利用される。 また強い苦味を持つ物質として知られている。そのため、トニックウォーターに苦味剤として添加される。 日本では、劇薬に指定されている。
  • Kinine, of chonine, C20H24N2O2, is een alkaloïde uit de chinolinegroep, aanwezig in de schors van cinchonasoorten (bast van de kinaboom uit Zuid-Amerika) . Het is een base, slecht oplosbaar in water, rechtsdraaiend en zeer bitter van smaak. Kinine komt ook voor in het hart van de ananas. Kinine werd voor het eerst in 1820 geïsoleerd door Pierre Joseph Pelletier en Joseph Caventou.
  • Quinina é um alcalóide de gosto amargo que tem funções antitérmicas, antimaláricas e analgésicas. É um Estereoisómero da quinidina. O sulfato de quinina é o quinino. É extraída da quina. A quinina, pó branco, inodoro e de sabor amargo, é uma substância utilizada no tratamento de malária e arritmias cardíacas. Além de ser um fármaco é utilizada como flavorizante da água tônica.
  • Хини́н (C20H24N2O2) — основной алкалоид коры хинного дерева с сильным горьким вкусом, обладающий жаропонижающим и обезболивающим свойствами, а также выраженным действием против малярийных плазмодиев. Это позволило в течение длительного времени использовать хинин как основное средство лечения малярии. Сегодня с этой целью применяют более эффективные синтетические препараты, но по ряду причин хинин находит своё применение и в настоящее время.
  • 奎寧（Quinine），俗稱金雞納霜，茜草科植物金鸡纳树及其同属植物的树皮中的主要生物碱。化學稱為金雞納鹼，分子式C20H24N2O2。1820年P. -J. 佩爾蒂埃和J. -B. 卡芳杜首先製得純品。
  • Quinine is a natural white crystalline alkaloid having antipyretic (fever-reducing), antimalarial, analgesic (painkilling), anti-inflammatory properties and a bitter taste. It is a stereoisomer of quinidine which, unlike quinine, is an anti-arrhythmic. Quinine contains two major fused-ring systems: the aromatic quinoline and the bicyclic quinuclidine. Though it has been synthesized in the lab, the bark of the cinchona tree is the only known natural source of quinine.
  • La quinina o chinchona, C20H24N2O2 es un alcaloide natural, blanco y cristalino, con propiedades antipiréticas, antipalúdicas y analgésicas. Tiene un sabor muy amargo. Es un estereoisómero de la quinidina. La quinina era el principal compuesto empleado en el tratamiento de la malaria hasta que fue sustituido por otros medicamentos sintéticos más eficaces, como la quinacrina, cloroquina y primaquina.
  • Kiniini (C20H24N2O2) on kiinapuun (Cinchona) kuoressa esiintyvä alkaloidi, jonka CAS-numero on 130-95-0. Kiniinillä on malarian oireita ja kipua lievittäviä ominaisuuksia. Kiniini oli malarian pääasiallinen hoitomuoto pitkään ennen uusien tehokkaampien malariahoitojen, kuten klorokiinin ja meflokiinin kehittämistä. Kiniiniä on yritetty käyttää myös prionitautien hoitoon, mutta huonolla menestyksellä.
  • Kinin er et legemiddel fremstilt av kinabark (Cinchonae cortex) og kan brukes mot tropesykdommen malaria. Kinin finnes blant annet i tonic og blir derfor mye brukt i den populære cocktailen Gin og tonic. Denne drinken skal ha blitt oppfunnet nettopp på grunn av kininet; britiske embetsmenn i India trengte å få i seg kinin, og ble derfor oppfordret til å drikke Tonic Water.
  • Chinina C20H24N2O2 – organiczny związek chemiczny, alkaloid o gorzkim smaku, znajdujący się w korze drzewa chinowego rosnącego w Ameryce Południowej w Andach. Chinina była pierwszym skutecznym lekiem przeciw malarii. Obecnie została zastąpiona środkami o mniejszych działaniach ubocznych i stosuje się ją zazwyczaj, gdy występuje oporność na chlorochinę. Ponadto chinina posiada własności przeciwgorączkowe, przeciwzapalne i przeciwbólowe.
  • Kinin är ett ämne använt vid behandling av malaria, och det har även en muskelavslappnande effekt. Ämnet utvinns än idag ur barken från kinaträdet, eftersom den syntetiska processen aldrig kommit till industriell användning. Under kolonialtiden drack de brittiska officerarna tonic, som innehåller kinin, för att avvärja den beryktade malarian. Sedermera upptäckte de att tonicen smakade bättre med en skvätt gin i och det lär ha varit så den populära drinken gin och tonic skapades.
  • La quinine est un alcaloïde naturel qui est antipyrétique, analgésique et, surtout, antipaludique . Elle était utilisée pour la prévention du paludisme avant d'être supplantée par ses dérivés, quinacrine, chloroquine, et primaquine.
rdfs:label
  • Quinine
  • Chinin
  • Quinina
  • Kiniini
  • Quinine
  • Chinino
  • キニーネ
  • Kinine
  • Kinin
  • Chinina
  • Quinina
  • Хинин
  • Kinin
  • 奎寧
owl:sameAs
foaf:depiction
foaf:page
is dbpedia-owl:knownFor of
is dbpedia-owl:wikiPageRedirects of
is owl:sameAs of
is foaf:primaryTopic of