Porphyrins are a group of organic compounds of which many occur in nature, most famously as the pigment in red blood cells. They are heterocyclic macrocycles characterised by the presence of four modified pyrrole subunits interconnected at their α carbon atoms via methine bridges (=CH-). Porphyrins are aromatic, and they obey Hückel's rule for aromaticity in that they possess 4n+2 pi electrons that are delocalized over the macrocycle.

PropertyValue
dbpedia-owl:thumbnail
dbpprop:abstract
  • Porphyrins are a group of organic compounds of which many occur in nature, most famously as the pigment in red blood cells. They are heterocyclic macrocycles characterised by the presence of four modified pyrrole subunits interconnected at their α carbon atoms via methine bridges (=CH-). Porphyrins are aromatic, and they obey Hückel's rule for aromaticity in that they possess 4n+2 pi electrons that are delocalized over the macrocycle. The macrocycles, therefore, are highly-conjugated system and consequently are deeply colored - the name porphyrin comes from a Greek word for purple. The macrocycle has 26 pi electrons. The parent porphyrin is porphine, and substituted porphines are called porphyrins.
  • Porphyrine sind organisch-chemische Farbstoffe, die aus vier Pyrrol-Ringen bestehen, die durch vier Methingruppen zyklisch miteinander verbunden sind. Der einfachste Vertreter ist Porphin. Porphyrine, bzw. porphyrinverwandte Verbindungen kommen z. B. auch als Chlorophyll und als Häm in den Häm-basierten Proteinen Hämoglobin und den verschiedenen Cytochromen vor. Häm ist eine Komplexverbindung mit Protoporphyrin IX und einem Eisen-Ion als Zentralatom anstelle der beiden Wasserstoff-Atome. Ein eisenfreies Häm ist z. B. Hämatoporphyrin.
  • Porfyriny jsou organické, cyklické sloučeniny, odvozené od tetrapyrrolu porfinu, což je látka tvořená spojením čtyř pyrrolových kruhů pomocí methylenových můstků. Mají schopnost tvořit komplexy s kovovými ionty, vzniklé metaloporfyriny maji nezastupitelnou úlohu v mnoha metabolických procesech. Metaloporfyrin vázající železo, hem, umožňuje mimo jiné přenos kyslíku červenými krvinkami. Jiný metaloporfyrin, vázající hořčík, chlorofyl, umožňuje fotosyntézu.
  • Las porfirinas son el grupo prostético de las cromoproteínas porfirínicas. Están compuestas por un anillo tetrapirrólico con sustituyentes laterales y una átomo metálico en el centro, unido mediante cuatro enlaces de coordinación. Se clasifican basándose en los sustituyentes laterales del anillo, de modo que se distinquen mesoporfirinas, uroporfirinas, etioporfirinas y protoporfirinas. Estas últimas son las mas relevantes. Presentan como sustituyentes 4 metilos 2 vinilos y 2 grupos propiónicos. Existen 15 isómeros de protoporfirinas, pero solo el IX aparece en la naturaleza, el cual,se caracteriza por disponer en posición 1,3,5 y 8 cuatro grupos metilo, en posición 2 y 4 vinilo y en posición 6,7 grupos propiónicos. A este grupo pertenecen hemoglobina, mioglobina y citocromos entre otros. El grupo hemo (posee un átomo central de Fe) de la hemoglobina en los seres vivos. La hemoglobina (Hb) es una molécula conformada por un grupo prostético, el hemo, y una proteína con estructura cuaternaria, la globina. Se encuentra en los eritrocitos (glóbulos rojos) y es la encargada de transportar el O2 molecular en sangre arterial y captar el CO2 para pasar a sangre venosa y oxigenarse nuevamente en los pulmones. El producto de la degradación de la Hb en el humano es la bilirrubina. Valores normales: Hombre: 13 a 18 mg/100 ml. Mujer: 12 a 16 mg /100 ml.
  • Porfyriini on konjugoitunut rengasrakenteinen pyrroliväriaine. Se esiintyy rakenneyksikkönä monissa biologisissa molekyyleissä, esimerkiksi hemissä, klorofylleissä ja bakterioklorofylleissä. Edellä mainituissa molekyyleissä porfyriini esiintyy metalliporfyriininä, missä porfyriinin tasomaiseen rengasrakenteeseen on sitoutunut metalliatomi. Hemin tapauksessa keskusmetallina on rauta, kun taas klorofyllien ja bakterioklorofyllien tapauksessa keskusmetallina on magnesium.
  • Les porphyrines sont des molécules à structures cycliques impliquées dans le transport de l’oxygène et pouvant jouer le rôle de cofacteur lié (groupement prosthétique) de certaines enzymes. Elles entrent dans la composition de l’hémoglobine et ont donc une place importante dans le métabolisme respiratoire. Les propriétés physiques de ces structures en font également des fluorophores de choix pour marquer des réactifs biologiques.
  • La porfirina, dal greco porphyrá (porpora), è un macrociclo eterociclico costituito da quattro subunità di pirrolo legate tramite quattro ponti =CH- posti in posizione alfa rispetto all'azoto dell'eterociclo. Possedendo un totale di 22 elettroni π delocalizzati, 18 dei quali sono impiegati in legami coniugati, la porfirina rappresenta un composto aromatico eterociclico. I derivati porfirinici, detti genericamente "porfirine" sono composti chimici dall'importante ruolo biologico.
  • ポルフィリン (porphyrin) は、ピロールが4つ組み合わさって出来た環状構造を持つ有機化合物。環状構造自体はポルフィン (porphine) という名称であるが、これに置換基が付いた化合物を総称してポルフィリンと呼ぶ。古代紫(ポルフィラ)が名前の由来。類似化合物としてフタロシアニン・コロール・クロリンなどがある。 分子全体に広がったπ共役系の影響で平面構造をとり、中心部の窒素は鉄やマグネシウムをはじめとする多くの元素と安定な錯体を形成する。また、πスタッキング(J会合)によって他の化合物と超分子を形成することもある。金属錯体では、ポルフィリン平面に対してz方向に軸配位子を取ることも多く、この効果を利用しても様々な超分子がつくられている。 ポルフィリンや類似化合物の金属錯体は、生体内でヘム、クロロフィル、シアノコバラミン(ビタミンB12)などとして存在しいずれも重要な役割を担う他、人工的にも色素や触媒として多様に用いられる。
  • Porfyrinen of porphyrinen (in het Grieks πορφυρά, porphyrá, de purperen verfstof) zijn organische verfstoffen, die uit vier pyrrool-ringen bestaan en door vier methine-groepen met elkaar verbonden zijn. Het is een heterocyclisch, ringvormig macromolecuul, waarbij de pyrroolringen op de α-plaats door de methinebruggen (=CH-) met elkaar verbonden zijn. Het is daarom meer aromatisch dan de verwante corrinen, chlorinen (2,3-dihydroporphyrine) en bacteriochlorinen (2,3,12,13-tetrahydroporphyrine). Ook is het molecuul door de extensieve verbindingen chromatisch. De eenvoudigste verbinding is porfine. Porfyrinen komen bijvoorbeeld ook voor in chlorofyl en in heem houdende eiwitten, die cytochromen bevatten. Porfyrinen spelen ook een rol in de menselijke stofwisseling. Enkele aandoeningen zoals porfyrie berustten op erfelijke storingen van deze stofwisseling.
  • Porfiryny to organiczne związki heterocykliczne składające się z czterech pierścieni pirolowych, połączonych mostkami metinowymi =CH- w makrocykliczny układ o bardzo wysokim stopniu sprzężenia występującym w nim wiązań podwójnych. Pod względem budowy cząsteczki wszystkie związki z tej grupy są pochodnymi najprostszej porfiryny zwanej porfiną.
  • As porfirinas são uma classe de moléculas orgânicas com uma estrutura geral de macrociclo tetrapirrólico (formado por quatro anéis pirrólicos), ligados por ligações metínicas (-CH-), que possui no seu centro um espaço apropriado para acomodar um íon metálico. Este liga-se a quatro átomos de azoto presentes no centro. Os representantes mais comuns desta classe de compostos são o grupo hemo, que contém ferro, a clorofila, que contém magnésio, e os pigmentos biliares. As porfirinas são pigmentos de cor púrpura e de origem natural. A estrutura em anel da porfirina é a razão pela qual todos os derivados porfíricos absorvem luz a um comprimento de onda próximo dos 410 nm, dando-lhes a sua cor característica. A presença adicional de um íon metálico pode afectar esta propriedade devido ao fenómeno de transferência de carga dos átomos de azoto para o metal, que possui uma energia na gama da radiação visível. Os derivados metálicos da porfirina comportam-se frequentemente como compostos de coordenação, em que o ião metálico ligado aos azotos pode ter capacidade de ligar mais um ou dois grupos químicos no eixo perpendicular ao plano do anel da porfirina. Há porfirinas de origem natural onde, no macrociclo, há substituintes nas posições β-pirrólicas, e porfirinas sintéticas, onde os substituintes encontram-se nas posições meso do esqueleto porfirínico.
  • Порфирины — природные и синтетические тетрапиррольные соединения, формально — производные порфина азотосодержащие пигменты, входят в состав небелковой части молекулы гемоглобина, хлорофилла, ряда ферментов. Относятся к высшим гетероциклам. Благодаря уникальному набору физических и химических свойств порфирины и их аналоги привлекают интерес исследователей в области химии, биологии, медицины, оптики и материаловедения. На основе порфиринов созданы катализаторы, сенсоры, лекарственные средства, органические полупроводники, жидкие кристаллы и материалы для нелинейной оптики. Гем, один из представителей порфиринов, является простетической группой гемоглобина, миоглобина, цитохрома c, цитохрома Р450 и др. Порфириновый скелет также лежит в основе структур растительных пигментов, вследствие чего порфирины можно широко использовать при исследовании и моделировании некоторых стадий фотосинтеза. Некоторые производные порфирина вызывают большой интерес с точки зрения терапии онкологических заболеваний, так димегин обладая высоким сродством к раковым клеткам, избирательно фотосенсибилизирует их и последующее воздействие лазерного излучения приводит к редукции опухолевой ткани.
  • Porfyrin är en stor molekyl, som ingår i ett flertal biologiska system i bland annat människokroppen. Porfyrin består av ett nätverk av kolväte med flera aromatiska ringar i ett heterocykliskt kolväte. Porfyriner binder metalljoner i sin mittersta hålighet, och blir då färgade. Härav kommer molekylens namn; ordet porfyrin kommer från grekiskans ord för lila. I porfyrinets mitt binder den gärna en metallatom, såsom järn, zink, koppar, nickel eller kobolt. En typ av järnbindande porfyrin kallas hemgrupp och är en viktig beståndsdel i flera biologiska system däribland i blodets hemoglobin. Porfyrin finns även i de gröna växternas klorofyll.
  • Porfirin, dört metiliden (-CH=) köprüsüyle birbirine bağlı dört pirol halkasından ibaret olan porfin halka sistemi ihtiva eden molekül sistemidir. Doğada genellikle I ve III numaralı porfirin şekli bulunur. Porfirinlerdeki yan grupların dizilimi simetrik olduğu takdirde Tip I; asimetrik olduğu takdirde Tip III izomerleri oluşur. Tip III izomerleri en fazla bulunan ve önemli olan tiptir. Doğada bulunan porfirinler, porfin çekirdeğindeki hidrojenlerin yerine çeşitli yan grupların bağlanmasıyla oluşurlar. Porfirinler; sübstitüe(tamamlayıcı) porfinlerdir. Porfin halkasında her pirol halkasının dört karbon atomundan sadece ikisinde hidrojen vardır ve toplam sekiz olan hidrojen atomları yerine organik sübstitüentlerin geçmesiyle porfirin halka sistemi oluşur. Porfin halkasında metil, etil sübstitüentleri hidrojen yerine geçerek etioporfirinler oluşur ve bunlar doğada bulunmaz. Üroporfirinlerdeyse kısa sübstitüent olarak asetik, uzun sübstitüent olaraksa propionik gruplar bulunur. Koproporfirinlerdeyse üroporfirinlerin asetik yan zincirinin dekarboksilasyonu sonucu oluşan kısa sübstitüent metil, uzun sübstitüent ise propionil grubudur. Protoporfirin IX da ise kısa sübstitüent metil, uzun sübstitüentlerden ikisi vinil, ikisi ise propionik grubudur. Koproporfirinlerin iki propionik grubunun dekarboksilasyonu sonucu etil gruplarının teşekkül etmesiyle oluşan porfirine mezoporfirin adı verilir. Mezoporfirin IX da iki etil grubunun hidroksietil grubu şekline dönüşmesiyle hematoporfirin IX oluşur. Üroporfirin I, III, koproporfirin I, III, protoporfirin IX, mezoporfirin IX ve hematoporfirin IX doğada bulunan başlıca porfirinlerdir. Üroporfirin I, III idrarda, mezoporfirin dışkıda, koproporfirin I, III dışkıda, idrarda, safrada, eritrositlerde, maya ve bakterilerde bulunan porfirinlerdir. Üroporfirin, koproporfirin ve protoporfirin birikmesi deri lezyonlarına ve ışığa karşı hassasiyete neden olur. Yapılarında konjuge bağ içerdiklerinden kolaylıkla güneş ışığını absorbe ederler. Serbest radikal oluşumu artarak dokuda hasara neden olur. Konjuge çifte bağlı bileşikler olduklarından dolayı organik çözücülerde anorganik asitlerdeki çözeltileri kırmızı fluoresan gösterir. Porfirin halka sistemindeki pirollerin azot atomları demir, magnezyum, bakır, çinko gibi bazı metal iyonlarıyla şelat teşkil edebilir. Protoporfirinlerin demirli metal iyonu içeren porfirin sistemleri kanın kırmızı rengini veren hemoglobin, kasın kırmızı rengini veren miyoglobin, sitokrom, sitokrom oksidaz, katalaz ve peroksidazlar demir atomu içeren porfirinlerdir. Klorofilse metal iyonu olarak magnezyum içerir ve yeşil renkli olan bir porfirindir. Protoporfirin IX un Fe iyonu ile meydana getirdiği kelat bileşiğine hem adı verilir. Bu bileşikte Fe pirol halkasındaki azotların iki hidrojeni yerine geçmiş diğer iki azot atomuyla koordine kovalent bağ meydana getirmiştir. Porfirinler metalsiz ya da metal-porfirin olarak kullanılabilirler. Porfirinlerin fotofiziksel özellikleri uygun bir metal seçerek, pirol birimlerinin sayısı arttırılarak (genişletilmiş porfirin) ya da bazen uzun dallar ekleyerek ayarlanabilir. Çinko ve magnezyum içeren porfirinler daha fazla nitrojen içeren ligand tarafından koordine edilirler ve koordinasyon bağı dinamik olarak değişebilir, Fe(III), Co(III), ve Ru(II)CO’lu diğer metal içeren porfirinlerde ise bağlı nitrojen dinamik sistemler için uygun değildir çünkü bunların değişim hızları çok yavaştır. Son zamanlarda fonksiyonelleştirilmiş supramoleküler çinko-porfirin sistemleri, ışık toplayan antenlerde ve foto-akım üretiminde fotosentezi taklit etmek için, karbon malzemelerin spesifik çıkarılmasında ve moleküler anahtarlar olarak kullanılmaktadır. Aşağıda çinko-porfirinlerin bazı uygulamaları verilmiştir. UYGULAMALAR
  • 卟啉是一类由四个吡咯类亚基的α-碳原子通过次甲基桥(=CH-)互联而形成的大分子杂环化合物。其母体化合物为卟吩(porphin,C20H14N4),有取代基的卟吩即称为卟啉。卟啉环有26个π电子,是一个高度共轭的体系,并因此显深色。“卟啉”一词是对其英文名称porphyrin的音译,其英文名则源于希腊语单词,意为紫色,因此卟啉也被称作紫质。 许多卟啉以与金属离子配合的形式存在于自然界中,如含有二氢卟吩与镁配位结构的叶绿素以及与铁配位的血红素。人体内卟啉积累过多时会造成卟啉病,也称紫质症。
dbpprop:hasPhotoCollection
dbpprop:reference
rdfs:comment
  • Porphyrins are a group of organic compounds of which many occur in nature, most famously as the pigment in red blood cells. They are heterocyclic macrocycles characterised by the presence of four modified pyrrole subunits interconnected at their α carbon atoms via methine bridges (=CH-). Porphyrins are aromatic, and they obey Hückel's rule for aromaticity in that they possess 4n+2 pi electrons that are delocalized over the macrocycle.
  • Porphyrine sind organisch-chemische Farbstoffe, die aus vier Pyrrol-Ringen bestehen, die durch vier Methingruppen zyklisch miteinander verbunden sind. Der einfachste Vertreter ist Porphin. Porphyrine, bzw. porphyrinverwandte Verbindungen kommen z. B. auch als Chlorophyll und als Häm in den Häm-basierten Proteinen Hämoglobin und den verschiedenen Cytochromen vor. Häm ist eine Komplexverbindung mit Protoporphyrin IX und einem Eisen-Ion als Zentralatom anstelle der beiden Wasserstoff-Atome.
  • Porfyriny jsou organické, cyklické sloučeniny, odvozené od tetrapyrrolu porfinu, což je látka tvořená spojením čtyř pyrrolových kruhů pomocí methylenových můstků. Mají schopnost tvořit komplexy s kovovými ionty, vzniklé metaloporfyriny maji nezastupitelnou úlohu v mnoha metabolických procesech. Metaloporfyrin vázající železo, hem, umožňuje mimo jiné přenos kyslíku červenými krvinkami.
  • Las porfirinas son el grupo prostético de las cromoproteínas porfirínicas. Están compuestas por un anillo tetrapirrólico con sustituyentes laterales y una átomo metálico en el centro, unido mediante cuatro enlaces de coordinación. Se clasifican basándose en los sustituyentes laterales del anillo, de modo que se distinquen mesoporfirinas, uroporfirinas, etioporfirinas y protoporfirinas. Estas últimas son las mas relevantes.
  • Porfyriini on konjugoitunut rengasrakenteinen pyrroliväriaine. Se esiintyy rakenneyksikkönä monissa biologisissa molekyyleissä, esimerkiksi hemissä, klorofylleissä ja bakterioklorofylleissä. Edellä mainituissa molekyyleissä porfyriini esiintyy metalliporfyriininä, missä porfyriinin tasomaiseen rengasrakenteeseen on sitoutunut metalliatomi. Hemin tapauksessa keskusmetallina on rauta, kun taas klorofyllien ja bakterioklorofyllien tapauksessa keskusmetallina on magnesium.
  • Les porphyrines sont des molécules à structures cycliques impliquées dans le transport de l’oxygène et pouvant jouer le rôle de cofacteur lié (groupement prosthétique) de certaines enzymes. Elles entrent dans la composition de l’hémoglobine et ont donc une place importante dans le métabolisme respiratoire. Les propriétés physiques de ces structures en font également des fluorophores de choix pour marquer des réactifs biologiques.
  • La porfirina, dal greco porphyrá (porpora), è un macrociclo eterociclico costituito da quattro subunità di pirrolo legate tramite quattro ponti =CH- posti in posizione alfa rispetto all'azoto dell'eterociclo. Possedendo un totale di 22 elettroni π delocalizzati, 18 dei quali sono impiegati in legami coniugati, la porfirina rappresenta un composto aromatico eterociclico. I derivati porfirinici, detti genericamente "porfirine" sono composti chimici dall'importante ruolo biologico.
  • Porfyrinen of porphyrinen (in het Grieks πορφυρά, porphyrá, de purperen verfstof) zijn organische verfstoffen, die uit vier pyrrool-ringen bestaan en door vier methine-groepen met elkaar verbonden zijn. Het is een heterocyclisch, ringvormig macromolecuul, waarbij de pyrroolringen op de α-plaats door de methinebruggen (=CH-) met elkaar verbonden zijn.
  • Porfiryny to organiczne związki heterocykliczne składające się z czterech pierścieni pirolowych, połączonych mostkami metinowymi =CH- w makrocykliczny układ o bardzo wysokim stopniu sprzężenia występującym w nim wiązań podwójnych. Pod względem budowy cząsteczki wszystkie związki z tej grupy są pochodnymi najprostszej porfiryny zwanej porfiną.
  • As porfirinas são uma classe de moléculas orgânicas com uma estrutura geral de macrociclo tetrapirrólico (formado por quatro anéis pirrólicos), ligados por ligações metínicas (-CH-), que possui no seu centro um espaço apropriado para acomodar um íon metálico. Este liga-se a quatro átomos de azoto presentes no centro. Os representantes mais comuns desta classe de compostos são o grupo hemo, que contém ferro, a clorofila, que contém magnésio, e os pigmentos biliares.
  • Порфирины — природные и синтетические тетрапиррольные соединения, формально — производные порфина азотосодержащие пигменты, входят в состав небелковой части молекулы гемоглобина, хлорофилла, ряда ферментов. Относятся к высшим гетероциклам.
  • Porfyrin är en stor molekyl, som ingår i ett flertal biologiska system i bland annat människokroppen. Porfyrin består av ett nätverk av kolväte med flera aromatiska ringar i ett heterocykliskt kolväte. Porfyriner binder metalljoner i sin mittersta hålighet, och blir då färgade. Härav kommer molekylens namn; ordet porfyrin kommer från grekiskans ord för lila. I porfyrinets mitt binder den gärna en metallatom, såsom järn, zink, koppar, nickel eller kobolt.
  • Porfirin, dört metiliden (-CH=) köprüsüyle birbirine bağlı dört pirol halkasından ibaret olan porfin halka sistemi ihtiva eden molekül sistemidir. Doğada genellikle I ve III numaralı porfirin şekli bulunur. Porfirinlerdeki yan grupların dizilimi simetrik olduğu takdirde Tip I; asimetrik olduğu takdirde Tip III izomerleri oluşur. Tip III izomerleri en fazla bulunan ve önemli olan tiptir.
rdfs:label
  • Porphyrin
  • Porphyrine
  • Porfyriny
  • Porfirinas
  • Porfyriini
  • Porphyrine
  • Porfirina
  • ポルフィリン
  • Porfyrine
  • Porfiryny
  • Porfirina
  • Порфирины
  • Porfyrin
  • Porfirin
  • 卟啉
owl:sameAs
skos:subject
foaf:depiction
foaf:page
is dbpprop:redirect of