In chemistry, a phase-transfer catalyst or PTC is a catalyst that facilitates the migration of a reactant from one phase into another phase where reaction occurs. Phase-transfer catalysis is a special form of heterogeneous catalysis. Ionic reactants are often soluble in an aqueous phase but insoluble in an organic phase in the absence of the phase-transfer catalyst. The catalyst functions like a detergent for solubilizing the salts into the organic phase. Phase-transfer catalysis refers to the acceleration of the reaction upon the addition of the phase-transfer catalyst.

Property Value
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  • Die Phasentransferkatalyse (PTC) ist ein chemischer Prozess, bei dem die Reaktanten in mindestens zwei nicht mischbaren Phasen vorliegen. Dabei wird einem der Reaktanten durch einen Phasentransferkatalysator der Durchtritt durch die Phasengrenze in die Phase ermöglicht, in welcher der chemische Prozess abläuft. (de)
  • Un catalyseur de transfert de phase est un catalyseur servant à transférer une espèce chimique d'une phase à une autre. Habituellement il s'agit d'une phase aqueuse et d'une phase organique afin de faciliter une réaction chimique. (fr)
  • In chemistry, a phase-transfer catalyst or PTC is a catalyst that facilitates the migration of a reactant from one phase into another phase where reaction occurs. Phase-transfer catalysis is a special form of heterogeneous catalysis. Ionic reactants are often soluble in an aqueous phase but insoluble in an organic phase in the absence of the phase-transfer catalyst. The catalyst functions like a detergent for solubilizing the salts into the organic phase. Phase-transfer catalysis refers to the acceleration of the reaction upon the addition of the phase-transfer catalyst. By using a PTC process, one can achieve faster reactions, obtain higher conversions or yields, make fewer byproducts, eliminate the need for expensive or dangerous solvents that will dissolve all the reactants in one phase, eliminate the need for expensive raw materials and/or minimize waste problems. Phase-transfer catalysts are especially useful in green chemistry — by allowing the use of water, the need for organic solvents is reduced. Contrary to common perception, PTC is not limited to systems with hydrophilic and hydrophobic reactants. PTC is sometimes employed in liquid/solid and liquid/gas reactions. As the name implies, one or more of the reactants are transported into a second phase which contains both reactants. (en)
  • Con catalisi per trasferimento di fase o PTC ci si riferisce all'accelerazione della reazione dovuta all'inserimento di catalizzatori per trasferimento di fase. Un catalizzatore per trasferimento di fase (chiamato anch'esso PTC) in chimica è un catalizzatore che semplifica la migrazione di reagenti in un sistema eterogeneo da una fase ad un'altra dove la reazione può avvenire. Reagenti ionici sono spesso solubili in fase acquosa, ma insolubili in fase organica fino a che non si inserisce un catalizzatore per trasferimento di fase. I catalizzatori per trasferimento di fase per reagenti anionici, sono spesso sali d'ammonio quaternari. I corrispondenti catalizzatori per reagenti cationici sono generalmente eteri corona. Un PTC lavora "incapsulando" la specie ionica: si crea un sistema PTC-ione con un centro idrofilo che contiene lo ione e un guscio esterno idrofobo, che resta a contatto con la soluzione acquosa. Dal momento che il sistema si crea, per effetto della natura idrofoba del guscio, tende a lasciare la fase acquosa trasferendosi in quella organica, portando così lo ione a contatto con il reagente organico. Per esempio, la reazione di sostituzione nucleofila alifatica di una soluzione acquosa di cianuro di sodio con l'1-bromoottano generalmente non avviene, poiché l'1-bromottano non si scioglie in soluzioni acquose. Con l'aggiunta di piccole quantità di un sale di fosfonio come il bromuro di esadeciltributilfosfonio, gli ioni cianuro possono essere trasportati dalla fase acquosa a quella organica. Con i catalizzatori per trasferimento di fase l'1-nitrilottano si forma in buona resa in novanta minuti a riflusso. C8H17Br(org) + NaCN(aq) → C8H17CN(org) + NaBr(aq) (catalizzato da un R4P+Cl− PTC) Usando un processo PTC si ottengono i seguenti vantaggi: * Reazioni più rapide. * Rese più alte e conversioni migliori. * Scarsa formazione di sottoprodotti indesiderati. * Eliminazione del bisogno di solventi costosi o pericolosi che possano sciogliere tutti i prodotti in un'unica fase. * Eliminazione del bisogno di materiali grezzi costosi. I catalizzatori per trasferimento di fase sono usati specialmente nella chimica verde: permettendo l'uso dell'acqua si riduce quello di solventi organici inquinanti. Contrariamente a quanto si crede, la PTC non è limitata a sistemi con reagenti solubili in soluzioni acquose o organiche. La PTC è talvolta utilizzata in reazioni liquido/solido e liquido/gas. Come negli esempi precedenti, uno o più reagenti sono trasportati in una seconda fase, che contiene i reagenti restanti. (it)
  • 相間移動触媒 (そうかんいどうしょくばい、Phase Transfer Catalyst、略称 PTC) は、水に不溶の有機化合物と有機溶媒に不溶の試薬を反応させるために使用される少量の試薬のことである。 水にも有機溶媒にも可溶な長鎖アルキルアンモニウムカチオンを持つ塩(テトラブチルアンモニウム塩、トリオクチルメチルアンモニウム塩、ベンジルジメチルオクタデシルアンモニウム塩など)、あるいはクラウンエーテルなどが使用される。 また、アルカロイドなどから誘導したキラルなアンモニウム塩を相間移動触媒とすることにより、不斉合成を行うことも検討されている。 (ja)
  • Een fase-transfer-katalysator, vaak afgekort tot PTC (uit het Engels: Phase-transfer catalyst), is in de chemie een katalysator die de migratie van reactanten van de ene fase naar de andere in een heterogeen systeem mogelijk maakt waardoor een chemische reactie kan optreden. Ionogene reagentia zijn vaak goed oplosbaar in de waterige fase maar onoplosbaar in de organische fase, tenzij een fase-transfer-katalysator aanwezig is. Fase-transfer-katalyse verwijst naar de versnelling van de reactie door de fase-transfer-katalysator. Voor anionen is de fase-transfer-katalysator vaak een quaternair ammoniumzout. De overeenkomstige katalysatoren voor kationen zijn vaak kroonethers. Een PTC werkt door het ion "in te pakken". Het PTC-ion heeft een hydrofobe buitenkant en een hydrofiele binnenzijde. (nl)
  • Katalizotory przeniesienia fazowego (z ang. phase transfer catalyst, PTC), to grupa związków chemicznych, które bezpośrednio nie katalizują reakcji chemicznej lecz ułatwiają lub umożliwiają przechodzenie poszczególnych reagentów z jednej fazy termodynamicznej do drugiej. Ma to decydujące znaczenie na przebieg reakcji gdy zachodzi ona w środowisku, w którym występuje więcej niż jedna faza termodynamiczna, zaś jeden lub więcej reagentów jest rozpuszczalnych w jednej fazie a nierozpuszczalnych w drugiej. Katalizatorami przeniesienia fazowego dla reagentów anionowych są zazwyczaj czwartorzędowe sole amoniowe R4MN+X- (R – alkil lub aryl, X – halogen), a dla reagentów kationowych – etery koronowe. (pl)
  • Em química uma catálise de transferência de fase ou CTF é uma catálise que utuiliza-se de um catalisador (um catalisador de transferência de fase) que facilita a migração de um reactante de uma fase a outra enquanto uma reação ocorre. CTF é uma forma especial de catálise heterogênea. Reactantes iônicos são frequentemente solúveis em uma fase aquosa mas insolúvel em uma fase orgânica na ausência do catalisador de transferência de fase. Catálise de transferência de fase refere-se à aceleração da reação sobre a adição do catalisador de transferência de fase. (pt)
  • 相转移催化剂(Phase transfer catalyst,PTC)是可以帮助反应物从一相转移到能够发生反应的另一相当中,从而加快异相系统反应速率的一类催化剂。一般存在相转移催化的反应,都存在水溶液和有机溶剂两相,离子型反应物往往可溶于水相,不溶于有机相,而有机底物则可溶于有机溶剂之中。不存在相转移催化剂时,两相相互隔离,几个反应物无法接触,反应进行得很慢。相转移催化剂的存在,可以与水相中的离子所结合(通常情况),并利用自身对有机溶剂的亲和性,将水相中的反应物转移到有机相中,促使反应发生。 (zh)
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  • Die Phasentransferkatalyse (PTC) ist ein chemischer Prozess, bei dem die Reaktanten in mindestens zwei nicht mischbaren Phasen vorliegen. Dabei wird einem der Reaktanten durch einen Phasentransferkatalysator der Durchtritt durch die Phasengrenze in die Phase ermöglicht, in welcher der chemische Prozess abläuft. (de)
  • Un catalyseur de transfert de phase est un catalyseur servant à transférer une espèce chimique d'une phase à une autre. Habituellement il s'agit d'une phase aqueuse et d'une phase organique afin de faciliter une réaction chimique. (fr)
  • 相間移動触媒 (そうかんいどうしょくばい、Phase Transfer Catalyst、略称 PTC) は、水に不溶の有機化合物と有機溶媒に不溶の試薬を反応させるために使用される少量の試薬のことである。 水にも有機溶媒にも可溶な長鎖アルキルアンモニウムカチオンを持つ塩(テトラブチルアンモニウム塩、トリオクチルメチルアンモニウム塩、ベンジルジメチルオクタデシルアンモニウム塩など)、あるいはクラウンエーテルなどが使用される。 また、アルカロイドなどから誘導したキラルなアンモニウム塩を相間移動触媒とすることにより、不斉合成を行うことも検討されている。 (ja)
  • Em química uma catálise de transferência de fase ou CTF é uma catálise que utuiliza-se de um catalisador (um catalisador de transferência de fase) que facilita a migração de um reactante de uma fase a outra enquanto uma reação ocorre. CTF é uma forma especial de catálise heterogênea. Reactantes iônicos são frequentemente solúveis em uma fase aquosa mas insolúvel em uma fase orgânica na ausência do catalisador de transferência de fase. Catálise de transferência de fase refere-se à aceleração da reação sobre a adição do catalisador de transferência de fase. (pt)
  • 相转移催化剂(Phase transfer catalyst,PTC)是可以帮助反应物从一相转移到能够发生反应的另一相当中,从而加快异相系统反应速率的一类催化剂。一般存在相转移催化的反应,都存在水溶液和有机溶剂两相,离子型反应物往往可溶于水相,不溶于有机相,而有机底物则可溶于有机溶剂之中。不存在相转移催化剂时,两相相互隔离,几个反应物无法接触,反应进行得很慢。相转移催化剂的存在,可以与水相中的离子所结合(通常情况),并利用自身对有机溶剂的亲和性,将水相中的反应物转移到有机相中,促使反应发生。 (zh)
  • In chemistry, a phase-transfer catalyst or PTC is a catalyst that facilitates the migration of a reactant from one phase into another phase where reaction occurs. Phase-transfer catalysis is a special form of heterogeneous catalysis. Ionic reactants are often soluble in an aqueous phase but insoluble in an organic phase in the absence of the phase-transfer catalyst. The catalyst functions like a detergent for solubilizing the salts into the organic phase. Phase-transfer catalysis refers to the acceleration of the reaction upon the addition of the phase-transfer catalyst. (en)
  • Con catalisi per trasferimento di fase o PTC ci si riferisce all'accelerazione della reazione dovuta all'inserimento di catalizzatori per trasferimento di fase. Un catalizzatore per trasferimento di fase (chiamato anch'esso PTC) in chimica è un catalizzatore che semplifica la migrazione di reagenti in un sistema eterogeneo da una fase ad un'altra dove la reazione può avvenire. Reagenti ionici sono spesso solubili in fase acquosa, ma insolubili in fase organica fino a che non si inserisce un catalizzatore per trasferimento di fase. Usando un processo PTC si ottengono i seguenti vantaggi: (it)
  • Een fase-transfer-katalysator, vaak afgekort tot PTC (uit het Engels: Phase-transfer catalyst), is in de chemie een katalysator die de migratie van reactanten van de ene fase naar de andere in een heterogeen systeem mogelijk maakt waardoor een chemische reactie kan optreden. Ionogene reagentia zijn vaak goed oplosbaar in de waterige fase maar onoplosbaar in de organische fase, tenzij een fase-transfer-katalysator aanwezig is. Fase-transfer-katalyse verwijst naar de versnelling van de reactie door de fase-transfer-katalysator. (nl)
  • Katalizotory przeniesienia fazowego (z ang. phase transfer catalyst, PTC), to grupa związków chemicznych, które bezpośrednio nie katalizują reakcji chemicznej lecz ułatwiają lub umożliwiają przechodzenie poszczególnych reagentów z jednej fazy termodynamicznej do drugiej. Ma to decydujące znaczenie na przebieg reakcji gdy zachodzi ona w środowisku, w którym występuje więcej niż jedna faza termodynamiczna, zaś jeden lub więcej reagentów jest rozpuszczalnych w jednej fazie a nierozpuszczalnych w drugiej. (pl)
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  • Phasentransferkatalyse (de)
  • Phase-transfer catalyst (en)
  • Catalyseur de transfert de phase (fr)
  • Catalisi per trasferimento di fase (it)
  • 相間移動触媒 (ja)
  • Fase-transfer-katalysator (nl)
  • Katalizatory przeniesienia fazowego (pl)
  • Catálise de transferência de fase (pt)
  • 相转移催化剂 (zh)
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