Lactic acid is an organic compound with the formula CH3CH(OH)CO2H. In its solid state, it is white and water-soluble. In its liquid state, it is clear. It is produced both naturally and synthetically. With a hydroxyl group adjacent to the carboxyl group, lactic acid is classified as an alpha-hydroxy acid (AHA). In the form of its conjugate base called lactate, it plays a role in several biochemical processes.

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  • Lactic acid is an organic compound with the formula CH3CH(OH)CO2H. In its solid state, it is white and water-soluble. In its liquid state, it is clear. It is produced both naturally and synthetically. With a hydroxyl group adjacent to the carboxyl group, lactic acid is classified as an alpha-hydroxy acid (AHA). In the form of its conjugate base called lactate, it plays a role in several biochemical processes. In solution, it can ionize a proton from the carboxyl group, producing the lactate ion CH3CH(OH)CO−2. Compared to acetic acid, its pKa is 1 unit less, meaning lactic acid deprotonates ten times more easily than acetic acid does. This higher acidity is the consequence of the intramolecular hydrogen bonding between the α-hydroxyl and the carboxylate group. Lactic acid is chiral, consisting of two optical isomers. One is known as L-(+)-lactic acid or (S)-lactic acid and the other, its mirror image, is D-(−)-lactic acid or (R)-lactic acid. A mixture of the two in equal amounts is called DL-lactic acid, or racemic lactic acid. Lactic acid is hygroscopic. DL-lactic acid is miscible with water and with ethanol above its melting point which is around 17 or 18 °C. D-lactic acid and L-lactic acid have a higher melting point. In animals, L-lactate is constantly produced from pyruvate via the enzyme lactate dehydrogenase (LDH) in a process of fermentation during normal metabolism and exercise. It does not increase in concentration until the rate of lactate production exceeds the rate of lactate removal, which is governed by a number of factors, including monocarboxylate transporters, concentration and isoform of LDH, and oxidative capacity of tissues. The concentration of blood lactate is usually 1–2 mmol/L at rest, but can rise to over 20 mmol/L during intense exertion and as high as 25 mmol/L afterward. In industry, lactic acid fermentation is performed by lactic acid bacteria, which convert simple carbohydrates such as glucose, sucrose, or galactose to lactic acid. These bacteria can also grow in the mouth; the acid they produce is responsible for the tooth decay known as caries. In medicine, lactate is one of the main components of lactated Ringer's solution and Hartmann's solution. These intravenous fluids consist of sodium and potassium cations along with lactate and chloride anions in solution with distilled water, generally in concentrations isotonic with human blood. It is most commonly used for fluid resuscitation after blood loss due to trauma, surgery, or burns. (en)
  • Milchsäure (lat. acidum lacticum) ist eine Hydroxycarbonsäure, also eine Alkansäure, die sowohl eine Carboxygruppe als auch eine Hydroxygruppe besitzt. Sie wird deswegen auch als 2-Hydroxypropionsäure bezeichnet, nach den Nomenklaturempfehlungen der IUPAC ist jedoch die Bezeichnung 2-Hydroxypropansäure zu verwenden.Die Salze und Ester der Milchsäure heißen Lactate. Aufgrund ihrer unterschiedlichen optischen Aktivität wird die D-(−)-Milchsäure (Syn.: (R)-Milchsäure) auch als linksdrehende Milchsäure und die L-(+)-Milchsäure (Syn.: (S)-Milchsäure) auch als rechtsdrehende Milchsäure bezeichnet. Racemische Milchsäure ist ein 1:1-Gemisch aus (R)- und (S)-Milchsäure. * D-Milchsäure * L-Milchsäure Milchsäure ist in Form von Lactat ein wichtiges Zwischenprodukt im Stoffwechsel, zum Beispiel als Produkt beim Abbau von Zuckern durch die Milchsäuregärung. Weltweit werden jährlich etwa 250.000 Tonnen (Stand 2010) Milchsäure industriell produziert, die vor allem in der Lebensmittelindustrie sowie zur Herstellung von Polylactiden (PLA; auch: Polymilchsäuren) genutzt werden. (de)
  • El ácido láctico, o su forma ionizada, el lactato (del lat. lac, lactis, leche), también conocido por su nomenclatura oficial ácido 2-hidroxi-propanoico o ácido α-hidroxi-propanoico, es un compuesto químico que desempeña importantes roles en varios procesos bioquímicos, como la fermentación láctica. Es un ácido carboxílico, con un grupo hidroxilo en el carbono adyacente al grupo carboxilo, lo que lo convierte en un ácido α-hidroxílico (AHA) de fórmula H3C-CH(OH)-COOH (C3H6O3). En solución puede perder el hidrógeno unido al grupo carboxilo y convertirse en el anión lactato. El ácido láctico es quiral, por lo que se pueden encontrar dos enantiómeros (isómeros ópticos). Uno es el dextrógiro ácido D-(+)-láctico o d-ácido láctico (en este caso, el ácido (R)-láctico); el otro es el levógiro ácido L-(-)-láctico o ℓ-ácido láctico (en este caso, ácido (S)-láctico), que es el que tiene importancia biológica. La mezcla racémica (cantidades idénticas de estos isómeros) se llama d,ℓ-ácido láctico. (es)
  • حمض اللاكتيك أو حمض اللبنيك أو الحمض اللبني هو مركب كيميائي مهم في العديد من العمليات الكيميائية الحيوية، وهو يصنف كيميائياً على أنه حمض كربوكسيلي له الصيغة C2H4OHCOOH. (ar)
  • L'acide lactique est un acide organique qui joue un rôle dans divers processus biochimiques. Un lactate est un sel de cet acide. Contrairement à ce que peut laisser penser son nom, l'acide lactique n'est pas présent uniquement dans le lait, mais également dans le vin, certains fruits et légumes, et dans les muscles. L'acide lactique est un acide alpha hydroxylé, sa formule chimique est C3H6O3 et sa structure se reflète dans son nom systématique, l'acide 2-hydroxypropanoïque. (fr)
  • L'acido lattico (nome IUPAC: acido 2-idrossipropanoico) è un composto chimico che svolge un ruolo rilevante in diversi processi biochimici. L'acido lattico è un acido carbossilico, la sua struttura si distingue da quella dell'acido propionico per l'aggiunta di un gruppo -OH all'atomo centrale di carbonio. La sua deprotonazione dà origine allo ione lattato. La molecola dell'acido lattico è chirale, ne esistono pertanto due enantiomeri. L'enantiomero che compare nei cicli metabolici dei sistemi viventi è l'acido S-(+)-lattico o acido L-(+)-lattico (in figura). (it)
  • 乳酸(にゅうさん、lactic acid)は、有機化合物で、ヒドロキシ酸の1種である。分子式 C3H6O3、示性式 CH3CH(OH)COOH、IUPAC置換命名法 2-ヒドロキシプロパン酸 (2-hydroxypropanoic acid) と表される。ただし、キラル中心を1つ持つため鏡像異性体が存在するので、R体かS体かの区別が必要な場合がある。乳酸の塩やエステルは ラクタート あるいは ラクテート(lactate)と呼ぶ。解糖系の生成物として現れる。 (ja)
  • Melkzuur is een organische verbinding met als brutoformule C3H6O3. De zuivere stof is vast, maar het racemisch mengsel komt voor als een olieachtige kleurloze hygroscopische vloeistof, die goed oplosbaar is in water. Melkzuur is een stof die onder andere bij verschillende biologische processen vrijkomt. Melkzuur heeft het E-nummer E270. (nl)
  • Kwas mlekowy (kwas 2-hydroksypropanowy, łac. acidum lacticum, E270) – organiczny związek chemiczny z grupy hydroksykwasów, obecny w skwaśniałym mleku (skąd pochodzi jego nazwa) oraz powstający w mięśniach w trakcie intensywnego wysiłku fizycznego, kiedy dochodzi do procesu beztlenowej glikolizy, zwanej fermentacją mleczanową. Ze względu na to, że atom węgla, do którego jest przyłączona grupa hydroksylowa jest asymetryczny, kwas mlekowy jest związkiem chiralnym i ma dwa enancjomery: * L(+) (o konfiguracji absolutnej S): kwas (S)-2-hydroksypropanowy * D(–) (o konfiguracji absolutnej R): kwas (R)-2-hydroksypropanowy W organizmie ludzkim występuje wyłącznie forma L(+). (pl)
  • O ácido láctico ou lático ( do latim lac, lactis, leite), é um composto orgânico de função mista ácido carboxílico - álcool que apresenta fórmula molecular C3H6O3 e estrutural CH3 - CH ( OH ) - COOH. Participa de vários processos bioquímicos, e o lactato é a forma ionizada deste ácido. Foi descoberto pelo químico sueco Carl Wilhelm Scheele, no leite coalhado. Pela nomenclatura IUPAC é conhecido como ácido 2-hidroxipropanóico ou ácido α-hidroxipropanóico. (pt)
  • Молочная кислота (лактат) — α-оксипропионовая (2-гидроксипропановая) кислота. * tпл 25—26 °C оптически активная (+)- или (-)-форма. * tпл 18 °C рацемическая форма. Молочная кислота образуется при молочнокислом брожении сахаров, в частности, в прокисшем молоке, при брожении вина и пива. Была открыта шведским химиком Карлом Шееле в 1780 году. В 1807 году Йенс Якоб Берцелиус выделил из мышц цинковую соль молочной кислоты. (ru)
  • 乳酸(IUPAC學名:2-羥基丙酸)是一种化合物,它在多种生物化学过程中起作用。它是一种羧酸,分子式是C3H6O3。它是一个含有羟基的羧酸,因此是一个α-羟酸(AHA)。在水溶液中它的羧基释放出一个质子,而产生乳酸根离子CH3CHOHCOO−。 乳酸有手性,有两个旋光异构体。一个被称为L-(+)-乳酸或(S)-乳酸,另一个被称为D-(-)-乳酸或(R)-乳酸。L-(+)-是在生物学上重要的异构体。 (zh)
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  • حمض اللاكتيك أو حمض اللبنيك أو الحمض اللبني هو مركب كيميائي مهم في العديد من العمليات الكيميائية الحيوية، وهو يصنف كيميائياً على أنه حمض كربوكسيلي له الصيغة C2H4OHCOOH. (ar)
  • L'acide lactique est un acide organique qui joue un rôle dans divers processus biochimiques. Un lactate est un sel de cet acide. Contrairement à ce que peut laisser penser son nom, l'acide lactique n'est pas présent uniquement dans le lait, mais également dans le vin, certains fruits et légumes, et dans les muscles. L'acide lactique est un acide alpha hydroxylé, sa formule chimique est C3H6O3 et sa structure se reflète dans son nom systématique, l'acide 2-hydroxypropanoïque. (fr)
  • L'acido lattico (nome IUPAC: acido 2-idrossipropanoico) è un composto chimico che svolge un ruolo rilevante in diversi processi biochimici. L'acido lattico è un acido carbossilico, la sua struttura si distingue da quella dell'acido propionico per l'aggiunta di un gruppo -OH all'atomo centrale di carbonio. La sua deprotonazione dà origine allo ione lattato. La molecola dell'acido lattico è chirale, ne esistono pertanto due enantiomeri. L'enantiomero che compare nei cicli metabolici dei sistemi viventi è l'acido S-(+)-lattico o acido L-(+)-lattico (in figura). (it)
  • 乳酸(にゅうさん、lactic acid)は、有機化合物で、ヒドロキシ酸の1種である。分子式 C3H6O3、示性式 CH3CH(OH)COOH、IUPAC置換命名法 2-ヒドロキシプロパン酸 (2-hydroxypropanoic acid) と表される。ただし、キラル中心を1つ持つため鏡像異性体が存在するので、R体かS体かの区別が必要な場合がある。乳酸の塩やエステルは ラクタート あるいは ラクテート(lactate)と呼ぶ。解糖系の生成物として現れる。 (ja)
  • Melkzuur is een organische verbinding met als brutoformule C3H6O3. De zuivere stof is vast, maar het racemisch mengsel komt voor als een olieachtige kleurloze hygroscopische vloeistof, die goed oplosbaar is in water. Melkzuur is een stof die onder andere bij verschillende biologische processen vrijkomt. Melkzuur heeft het E-nummer E270. (nl)
  • O ácido láctico ou lático ( do latim lac, lactis, leite), é um composto orgânico de função mista ácido carboxílico - álcool que apresenta fórmula molecular C3H6O3 e estrutural CH3 - CH ( OH ) - COOH. Participa de vários processos bioquímicos, e o lactato é a forma ionizada deste ácido. Foi descoberto pelo químico sueco Carl Wilhelm Scheele, no leite coalhado. Pela nomenclatura IUPAC é conhecido como ácido 2-hidroxipropanóico ou ácido α-hidroxipropanóico. (pt)
  • Молочная кислота (лактат) — α-оксипропионовая (2-гидроксипропановая) кислота. * tпл 25—26 °C оптически активная (+)- или (-)-форма. * tпл 18 °C рацемическая форма. Молочная кислота образуется при молочнокислом брожении сахаров, в частности, в прокисшем молоке, при брожении вина и пива. Была открыта шведским химиком Карлом Шееле в 1780 году. В 1807 году Йенс Якоб Берцелиус выделил из мышц цинковую соль молочной кислоты. (ru)
  • 乳酸(IUPAC學名:2-羥基丙酸)是一种化合物,它在多种生物化学过程中起作用。它是一种羧酸,分子式是C3H6O3。它是一个含有羟基的羧酸,因此是一个α-羟酸(AHA)。在水溶液中它的羧基释放出一个质子,而产生乳酸根离子CH3CHOHCOO−。 乳酸有手性,有两个旋光异构体。一个被称为L-(+)-乳酸或(S)-乳酸,另一个被称为D-(-)-乳酸或(R)-乳酸。L-(+)-是在生物学上重要的异构体。 (zh)
  • Lactic acid is an organic compound with the formula CH3CH(OH)CO2H. In its solid state, it is white and water-soluble. In its liquid state, it is clear. It is produced both naturally and synthetically. With a hydroxyl group adjacent to the carboxyl group, lactic acid is classified as an alpha-hydroxy acid (AHA). In the form of its conjugate base called lactate, it plays a role in several biochemical processes. (en)
  • Milchsäure (lat. acidum lacticum) ist eine Hydroxycarbonsäure, also eine Alkansäure, die sowohl eine Carboxygruppe als auch eine Hydroxygruppe besitzt. Sie wird deswegen auch als 2-Hydroxypropionsäure bezeichnet, nach den Nomenklaturempfehlungen der IUPAC ist jedoch die Bezeichnung 2-Hydroxypropansäure zu verwenden.Die Salze und Ester der Milchsäure heißen Lactate. * D-Milchsäure * L-Milchsäure (de)
  • El ácido láctico, o su forma ionizada, el lactato (del lat. lac, lactis, leche), también conocido por su nomenclatura oficial ácido 2-hidroxi-propanoico o ácido α-hidroxi-propanoico, es un compuesto químico que desempeña importantes roles en varios procesos bioquímicos, como la fermentación láctica. Es un ácido carboxílico, con un grupo hidroxilo en el carbono adyacente al grupo carboxilo, lo que lo convierte en un ácido α-hidroxílico (AHA) de fórmula H3C-CH(OH)-COOH (C3H6O3). En solución puede perder el hidrógeno unido al grupo carboxilo y convertirse en el anión lactato. (es)
  • Kwas mlekowy (kwas 2-hydroksypropanowy, łac. acidum lacticum, E270) – organiczny związek chemiczny z grupy hydroksykwasów, obecny w skwaśniałym mleku (skąd pochodzi jego nazwa) oraz powstający w mięśniach w trakcie intensywnego wysiłku fizycznego, kiedy dochodzi do procesu beztlenowej glikolizy, zwanej fermentacją mleczanową. Ze względu na to, że atom węgla, do którego jest przyłączona grupa hydroksylowa jest asymetryczny, kwas mlekowy jest związkiem chiralnym i ma dwa enancjomery: W organizmie ludzkim występuje wyłącznie forma L(+). (pl)
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  • Lactic acid (en)
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