Imidazole is an organic compound with the formula C3N2H4. It is a white or colourless solid that is soluble in water, producing a mildly alkaline solution. In chemistry, it is an aromatic heterocycle, classified as a diazole, and having non-adjacent nitrogen atoms. When fused to a pyrimidine ring, it forms purine, which is the most widely occurring nitrogen-containing heterocycle in nature. The name "imidazole" was coined in 1887 by the German chemist Arthur Rudolf Hantzsch (1857–1935).

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  • الإيميدازول مركب عضوي له الصيغة C3H4N2 ، وهو من المركبات العطرية الحلقية غير المتجانسة، تتألف بنيته من حلقة خماسية غير مشبعة حاوية على ذرتي نتروجين. تعد حلقة الإيميدازول جزء من بنية الحمض الأميني هستيدين. هو مُركب صغير غير متجانس يحتوي على ذرتين نتروجين في حلقة خماسية، وهو يمتلك مجموعات كيميائية تُمكنه من أن يكون بمثابة حامض عام أو قاعدة عامة خلال التحفيز، والحمض الأميني الهيستيدين يحتوي على مجموعة الإيميدازول في سلسلته الجانبية، ويشكل أيضاً جزء من جزيء الثيوفيلين الموجود في أوراق الشاي وفي البُن، له تأثير مُحفز للجهاز العصبي المركزي، ومُثَبِّط للهِسْتامين، ويُشتق منه مركبات مضادة للعدوى الفُطْرِيّة من أهمها الكيتوكونازول، والميكونازول، والكلوتريازول، ويدخل في صناعة بعض الأدوية المضادة للسرطان، خاصة سرطان الدم مثل المِركابْتوبورين المستخدم في علاج الابْيِضَاض عبر تَداخله في أنشطة الحَمْضُ الرِّيْبِيُّ النَّوَوِي المَنْزُوع الأوكسِجين. تسمى مشتقات الإيميدازول بالإيميدازولات ، imidazoles، وهي مركبات بها حلقة خماسية غير مشبعة (ar)
  • Imidazole is an organic compound with the formula C3N2H4. It is a white or colourless solid that is soluble in water, producing a mildly alkaline solution. In chemistry, it is an aromatic heterocycle, classified as a diazole, and having non-adjacent nitrogen atoms. Many natural products, especially alkaloids, contain the imidazole ring. These imidazoles share the 1,3-C3N2 ring but feature varied substituents. This ring system is present in important biological building blocks, such as histidine and the related hormone histamine. Many drugs contain an imidazole ring, such as certain antifungal drugs, the nitroimidazole series of antibiotics, and the sedative midazolam. When fused to a pyrimidine ring, it forms purine, which is the most widely occurring nitrogen-containing heterocycle in nature. The name "imidazole" was coined in 1887 by the German chemist Arthur Rudolf Hantzsch (1857–1935). (en)
  • El imidazol es un intermediario de la biosíntesis de la histidina que se forma desde el imidazol glicerol fosfato con la pérdida de agua. De estructura cristalina, su fórmula molecular es C3H4N2 y su masa molecular es 68.077 g/mol.Pertenece a una familia de compuestos químicos aromáticos, caracterizada por disponer de un anillo pentagonal nitrogenado. Tiene propiedades anfotéricas, cualidad esta que mantendrán algunos de sus derivados.Su molécula ha servido de base para el desarrollo de numerosos fármacos: * Antihipertensores. * Antihistamínicos H2. * Inmunomoduladores: Levamizol. * Antibacterianos y antiprotozoarios: Metronidazol. * Antihelmínticos: Tiabendazol, Mebendazol. * Antifúngicos: clotrimazol, miconazol, econazol, ketoconazol, butoconazol, oxiconazol, sulconazol, bifonazol, tioconazol, fluconazol e itraconazol como más importantes. * Antitiroideos: Carbimazol y Metimazol. Aunque no se puedan considerar derivados directos, forma parte de la molécula de otros fármacos como la teofilina o la mercaptopurina. El estudio del antecesor de los derivados azólicos con capacidad antimicrobiana tuvo lugar en los años 1940, con las investigaciones sobre benzimidazoles. A partir de este momento, y de forma simultánea, dos casas farmacéuticas: Bayer AG y Janssen Pharmaceutica, investigaron diferentes clases de azoles con aplicación clínica durante los años 1950 y 1960, hasta el auténtico inicio de la era de los imidazoles que se puede considerar 1969, cuando estas dos casas publicaron su experiencia respectiva con clotrimazol y miconazol. Además de su importancia en la industria farmacéutica, tiene aplicaciones en la industria de componentes electrónicos, fotografía e incluso en la fabricación de materiales anticorrosivos y retardantes del fuego. Igualmente sirve de base para la obtención de imágenes y espectros celulares mediante resonancia magnética. (es)
  • Imidazol ist eine fünfgliedrige heterocyclische aromatische organische Verbindung mit zwei Stickstoffatomen. Es reagiert basisch und ist Bestandteil der Seitenkette der Aminosäure Histidin. (de)
  • L'imidazolo (1,3-diazaciclo-penta-2,4-diene) è un composto eterociclico. A temperatura ambiente si presenta come un solido di tonalità da incolore a giallo e dall'odore di ammina. È un composto nocivo, corrosivo. Presenta carattere aromatico poiché, come nel pirrolo, l'azoto (quello a cui è legato anche un idrogeno) condivide il suo doppietto elettronico nella delocalizzazione. Presenta anche carattere basico, poiché l'altro azoto non condivide il suo doppietto nella delocalizzazione e risulta quindi disponibile. L'imidazolo è il gruppo che caratterizza l'amminoacido istidina. Grazie al suo carattere basico e all'abbondante presenza dell'istidina nell'emoglobina, il gruppo imidazolico costituisce, con il suo equilibrio di dissociazione, uno dei tre sistemi tampone che stabilizzano il pH del sangue. In chimica analitica viene utilizzato nel metodo di Karl Fischer per l'analisi quantitativa dell'acqua. (it)
  • L'imidazole (2 tautomères, 1H et 3H) est un composé organique aromatique hétérocyclique. C'est un cycle à cinq atomes contenant trois atomes de carbone et deux atomes d'azote en position 1 et 3. Le doublet électronique libre de l'azote 3 n'entre pas dans l'aromaticité car l'orbitale p est déjà utilisée pour faire une liaison π (donc son doublet est dans une orbitale sp2), alors que celui de l'azote 1 y est inclus : il s'hybride sp2 et place son doublet dans une orbitale p pure afin de participer au phénomène de conjugaison. (fr)
  • イミダゾール (imidazole) は、分子式 C3H4N2、分子量 68.08 の五員環上に窒素原子を1,3位に含む複素環式芳香族化合物のアミンの一種である。窒素原子の置換位置が異なる異性体としてピラゾールがある。グリオキサール (HCO-CHO) とアンモニアから合成された為、グリオキサリンとも呼ばれる。ImidazoleはIUPAC慣用名であるが、系統名は1,3-diaza-2,4-cyclopentadieneである。イミダゾール環構造を示す場合は1,3-diazole類と呼ばれる。 (ja)
  • Imidazool is een heterocyclische aromatische verbinding met als brutoformule C3H4N2. Imidazool wordt soms als alkaloïde omschreven. De naam imidazool verwijst eveneens naar de groep verbindingen waarbij een imidazoolring deel uitmaakt van de molecule. De stof komt voor als een witte tot lichtbruine kristallijne vaste stof met een aangename zoete geur, die goed oplosbaar is in water en verschillende polaire organische oplosmiddelen. De imidazoolring is de bouwsteen van veel biologisch belangrijke verbindingen, zoals histidine en het verwante hormoon histamine. Imidazool kan als base en als zwak zuur optreden in reacties. Imidazool kan in twee tautomere vormen voorkomen door verschuiving van het waterstofatoom van het ene stikstofatoom naar het andere. Dit is in principe een snel evenwicht zonder echte voorkeur voor één van de stikstofatomen, maar eventuele substituenten kunnen één van beide tautomeren bevoordelen. In de structuur van veel geneesmiddelen kan de imidazoolring herkend worden, bijvoorbeeld in antischimmelmiddelen (econazol, miconazol en sulconazol). (nl)
  • 1H-Imidazol – heterocykliczny związek chemiczny o charakterze aromatycznym. Substancje zawierające w swej strukturze pierścień imidazolowy są rozpowszechnione w przyrodzie, wiele z nich ma istotne funkcje biologiczne. Przykładem może być aminokwas białkowy histydyna, a także aminy biogenne takie jak histamina. Ugrupowanie imidazolowe obecne jest w wielu lekach o charakterze przeciwgrzybicznym (np. nitroimidazol) oraz w alkaloidach imidazolowych. Tautomerem 1H-imidazolu jest niearomatyczny 2H-imidazol (oba są 1,3-diazolami), a metamerem – aromatyczny pirazol (1,2-diazol). (pl)
  • Imidazol ou imidazole é um composto orgânico de fórmula C3H4N2. Este composto aromático heterocíclico é classificado como alcaloide. Imidazol também pode se referir a classe de compostos heterocíclicos com estrutura de anel aromático similar, mas com vários substituintes. Esta classe de composto heterocíclicos e importante bloco de construção de compostos bioquímicos como histidina e seu hormônio relacionado histamina. Imidazol também serve como base ou ácido fraco. Muitos fármacos contem o anel imidazólico, como antifúngicos e o nitroimidazol. (pt)
  • 咪唑, Imidazole 即1,3-二氮唑,是一个五元杂环芳香性有机化合物,化学式C3H4N2。它也是一个生物碱。白色或浅黄色固体结晶,可溶于水、氯仿、醇、醚,具有酸性,也具有碱性。氢原子在两个氮原子之间移动,因此存在两个互变异构体。 咪唑环结构在生物分子中广泛存在,例如组氨酸和对应的荷尔蒙组胺。很多药物也包含有咪唑环,例如硝基咪唑和咪唑类抗真菌药物。 (zh)
  • Имидазол — органическое соединение класса гетероциклов, пятичленный цикл с двумя атомами азота и тремя атомами углерода в цикле, изомерен пиразолу. (ru)
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  • Imidazol ist eine fünfgliedrige heterocyclische aromatische organische Verbindung mit zwei Stickstoffatomen. Es reagiert basisch und ist Bestandteil der Seitenkette der Aminosäure Histidin. (de)
  • L'imidazole (2 tautomères, 1H et 3H) est un composé organique aromatique hétérocyclique. C'est un cycle à cinq atomes contenant trois atomes de carbone et deux atomes d'azote en position 1 et 3. Le doublet électronique libre de l'azote 3 n'entre pas dans l'aromaticité car l'orbitale p est déjà utilisée pour faire une liaison π (donc son doublet est dans une orbitale sp2), alors que celui de l'azote 1 y est inclus : il s'hybride sp2 et place son doublet dans une orbitale p pure afin de participer au phénomène de conjugaison. (fr)
  • イミダゾール (imidazole) は、分子式 C3H4N2、分子量 68.08 の五員環上に窒素原子を1,3位に含む複素環式芳香族化合物のアミンの一種である。窒素原子の置換位置が異なる異性体としてピラゾールがある。グリオキサール (HCO-CHO) とアンモニアから合成された為、グリオキサリンとも呼ばれる。ImidazoleはIUPAC慣用名であるが、系統名は1,3-diaza-2,4-cyclopentadieneである。イミダゾール環構造を示す場合は1,3-diazole類と呼ばれる。 (ja)
  • 1H-Imidazol – heterocykliczny związek chemiczny o charakterze aromatycznym. Substancje zawierające w swej strukturze pierścień imidazolowy są rozpowszechnione w przyrodzie, wiele z nich ma istotne funkcje biologiczne. Przykładem może być aminokwas białkowy histydyna, a także aminy biogenne takie jak histamina. Ugrupowanie imidazolowe obecne jest w wielu lekach o charakterze przeciwgrzybicznym (np. nitroimidazol) oraz w alkaloidach imidazolowych. Tautomerem 1H-imidazolu jest niearomatyczny 2H-imidazol (oba są 1,3-diazolami), a metamerem – aromatyczny pirazol (1,2-diazol). (pl)
  • Imidazol ou imidazole é um composto orgânico de fórmula C3H4N2. Este composto aromático heterocíclico é classificado como alcaloide. Imidazol também pode se referir a classe de compostos heterocíclicos com estrutura de anel aromático similar, mas com vários substituintes. Esta classe de composto heterocíclicos e importante bloco de construção de compostos bioquímicos como histidina e seu hormônio relacionado histamina. Imidazol também serve como base ou ácido fraco. Muitos fármacos contem o anel imidazólico, como antifúngicos e o nitroimidazol. (pt)
  • 咪唑, Imidazole 即1,3-二氮唑,是一个五元杂环芳香性有机化合物,化学式C3H4N2。它也是一个生物碱。白色或浅黄色固体结晶,可溶于水、氯仿、醇、醚,具有酸性,也具有碱性。氢原子在两个氮原子之间移动,因此存在两个互变异构体。 咪唑环结构在生物分子中广泛存在,例如组氨酸和对应的荷尔蒙组胺。很多药物也包含有咪唑环,例如硝基咪唑和咪唑类抗真菌药物。 (zh)
  • Имидазол — органическое соединение класса гетероциклов, пятичленный цикл с двумя атомами азота и тремя атомами углерода в цикле, изомерен пиразолу. (ru)
  • Imidazole is an organic compound with the formula C3N2H4. It is a white or colourless solid that is soluble in water, producing a mildly alkaline solution. In chemistry, it is an aromatic heterocycle, classified as a diazole, and having non-adjacent nitrogen atoms. When fused to a pyrimidine ring, it forms purine, which is the most widely occurring nitrogen-containing heterocycle in nature. The name "imidazole" was coined in 1887 by the German chemist Arthur Rudolf Hantzsch (1857–1935). (en)
  • الإيميدازول مركب عضوي له الصيغة C3H4N2 ، وهو من المركبات العطرية الحلقية غير المتجانسة، تتألف بنيته من حلقة خماسية غير مشبعة حاوية على ذرتي نتروجين. تعد حلقة الإيميدازول جزء من بنية الحمض الأميني هستيدين. تسمى مشتقات الإيميدازول بالإيميدازولات ، imidazoles، وهي مركبات بها حلقة خماسية غير مشبعة (ar)
  • El imidazol es un intermediario de la biosíntesis de la histidina que se forma desde el imidazol glicerol fosfato con la pérdida de agua. De estructura cristalina, su fórmula molecular es C3H4N2 y su masa molecular es 68.077 g/mol.Pertenece a una familia de compuestos químicos aromáticos, caracterizada por disponer de un anillo pentagonal nitrogenado. Tiene propiedades anfotéricas, cualidad esta que mantendrán algunos de sus derivados.Su molécula ha servido de base para el desarrollo de numerosos fármacos: (es)
  • L'imidazolo (1,3-diazaciclo-penta-2,4-diene) è un composto eterociclico. A temperatura ambiente si presenta come un solido di tonalità da incolore a giallo e dall'odore di ammina. È un composto nocivo, corrosivo. Presenta carattere aromatico poiché, come nel pirrolo, l'azoto (quello a cui è legato anche un idrogeno) condivide il suo doppietto elettronico nella delocalizzazione. Presenta anche carattere basico, poiché l'altro azoto non condivide il suo doppietto nella delocalizzazione e risulta quindi disponibile. L'imidazolo è il gruppo che caratterizza l'amminoacido istidina. (it)
  • Imidazool is een heterocyclische aromatische verbinding met als brutoformule C3H4N2. Imidazool wordt soms als alkaloïde omschreven. De naam imidazool verwijst eveneens naar de groep verbindingen waarbij een imidazoolring deel uitmaakt van de molecule. De stof komt voor als een witte tot lichtbruine kristallijne vaste stof met een aangename zoete geur, die goed oplosbaar is in water en verschillende polaire organische oplosmiddelen. (nl)
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