Gossypol is a natural phenol derived from the cotton plant (genus Gossypium). Gossypol is a phenolic aldehyde that permeates cells and acts as an inhibitor for several dehydrogenase enzymes. It is a yellow pigment. Among other things, it has been tested as a male oral contraceptive in China. In addition to its putative contraceptive properties, gossypol has also long been known to possess antimalarial properties. Other researchers are investigating the anticancer properties of gossypol.

Property Value
dbo:abstract
  • Gossypol is a natural phenol derived from the cotton plant (genus Gossypium). Gossypol is a phenolic aldehyde that permeates cells and acts as an inhibitor for several dehydrogenase enzymes. It is a yellow pigment. Among other things, it has been tested as a male oral contraceptive in China. In addition to its putative contraceptive properties, gossypol has also long been known to possess antimalarial properties. Other researchers are investigating the anticancer properties of gossypol. (en)
  • Gossypol ist ein gelb-rötlicher Farbstoff. Es ist ein atropisomeres aromatisches dimeres Sesquiterpen, das für den Menschen schwach giftig ist durch die Hemmung des Enzyms Lactatdehydrogenase. Gossypol besteht aus zwei spiegelbildisomeren Formen (Enantiomere) und besitzt axiale Chiralität. (de)
  • El gosipol C30H30O8 es un polifenol derivado de la planta del algodón (género Gossypium, familia Malvaceae). El gosipol es un aldehído polifenólico que permeabiliza las células y actúa como un inhibidor para varias de las enzimas deshidrogenasas. Es un pigmento amarillo. Entre otros usos, ha sido probado como anticonceptivo oral masculino en China. Además, el gosipol ha sido reconocido por poseer propiedades antimaláricas. Otras investigaciones se derivan en la búsqueda de propiedades anticancerígenas de la molécula. (es)
  • Le gossypol est un polyphénol contenu en abondance dans les glandes microscopiques des graines de certains cotonniers du genre Gossypium. Le gossypol (étymologie : Gossypium + phénol) est un pigment toxique jaune. Il assure une fonction défensive contre les insectes et les animaux herbivores. Il s’agit d’une molécule chirale avec deux énantiomères, (+)- et (–)-gossypol. Il fut question, dans les années 1970, d’en faire un contraceptif tant en Chine qu’au Brésil. (fr)
  • Il gossipolo è un'aldeide polifenolica estratta dai semi della pianta del cotone e dotata di azione contraccettiva maschile. Il gossipolo ha una azione tossica, a cui risultano sensibili equini, suini, volatili ma non i ruminanti. Nei ruminanti il gossipolo forma un complesso insolubile con la lisina, a livello ruminale, rendendo indisponibile all'assorbimento l'aminoacido legato che quindi viene eliminato insieme al gossipolo. Per questo motivo i semi di cotone vengono comunemente utilizzati solo nell'alimentazione dei ruminanti dopo essere stati privati della bambagia attraverso il processo di sgranatura. (it)
  • Gossypol is een polyfenol dat voorkomt in de stengels, bladeren en zaden van planten uit het geslacht Gossypium, waartoe de katoenplant behoort. Het is een chiraal molecule met twee enantiomeren, (+)- en (-)-gossypol. Gossypol is een plantengif dat een natuurlijke weerstand tegen insecten biedt voor de planten. Het is ook voor dieren en mensen zwak giftig. Het dringt door in cellen en remt verschillende dehydrogenase-enzymen. Dit maakt dat onbehandelde katoenzaden of katoenzaadolie niet geschikt zijn als voeding voor dier en mens; gossypol moet er eerst uit verwijderd worden door extractie of door thermische en mechanische bewerkingen. Onderzoekers van Texas A&M-universiteit hebben genetisch gemodificeerde katoenplanten ontwikkeld waarvan de zaden weinig of geen gossypol bevatten (maar de rest van de planten nog wel), zodat die wel in voedsel verwerkt kunnen worden. (nl)
  • ゴシポール(Gossypol)は、炭素と酸素と水素のみからなる有機化合物の1種で、ワタが生合成するテルペノイドとして知られる。食品がゴシポールによって汚染されたこともある。 (ja)
  • Gossipol (C30H30O8) é um composto polifenólico de cor amarela, com características e propriedades físicas e químicas definidas. A semente do algodão pode conter quinze pigmentos diferentes do gossipol, em grânulos de cor amarela e rosado, sendo que no processamento das sementes, as grândulas se rompem e liberam o gossipol. Os sais de feno formam com o gossipol complexos que não podem ser absorvidos pelo organismo. Esta substância é encontrada nas plantas do gênero Gossypium. Pode ser utilizado como anticoncepcional masculino, antioxidante de borrachas, estabilizante de polímeros vinílicos, inseticida potencial, etc. Este pigmento interfere quando se utiliza o farelo de algodão na alimentação animal, deve ser tratado termicamente e utilizar sulfato ferroso; mesmo assim é altamente tóxico para animais monogástricos (pt)
  • Gossypol – nazwa zwyczajowa organicznego związku chemicznego występującego jako pigment w roślinach z gatunku Gossypium (podgatunek Hibisceae, rodzina Malvaceae). Gossypol po raz pierwszy został wyizolowany z nasion bawełny w drugiej połowie XIX wieku przez J. Longmore’a. W postaci krystalicznej jako pierwszy otrzymał go Leon Marchlewski, który nadał nowo otrzymanej substancji nazwę gossypol (gossypium + fenol = gossypol) wskazując w ten sposób na jego pochodzenie oraz charakter chemiczny. W roślinach bawełny gossypol pełni głównie funkcję obronną przeciwko insektom i zwierzętom roślinożernym. W zależności od odmiany zawarte jest od 0,4 do 1,7% gossypolu, co przy rocznej produkcji światowej ok. 25 milionów ton nasion daje ok. 100 tys. ton gossypolu. Czysty gossypol jest substancją o barwie żółtej rozpuszczającą się w alkoholach, dimetyloformamidzie, eterze etylowym, acetonie, chlorku metylenu, chloroformie, dioksanie i pirydynie. Nie rozpuszcza się w acetonitrylu, benzenie, niskowrzącym eterze naftowym (t.w. 40-60 °C) oraz w wodzie. W reakcji ze stężonym kwasem siarkowym daje charakterystyczne czerwone zabarwienie. W latach 70. XX w. jednocześnie kilka chińskich grup badawczych ogłosiło, że gossypol wywołuje tymczasową niepłodność u mężczyzn. Doniesienie to wywołało ogromne zainteresowanie tym związkiem jako potencjalnym środkiem antykoncepcyjnym dla mężczyzn. Gossypol stosowany powyżej 4 miesięcy w dawkach po ok. 20 mg dziennie powodował u niektórych mężczyzn trwałą bezpłodność Gossypol wykazuje również aktywność przeciwnowotworową (rak płuc, rak skóry), przeciwwirusową (wirus HIV, paragrypy), przeciwgrzybiczną oraz wiele innych. (pl)
  • 棉酚(Gossypol)是一种存在于棉花的棉籽及棉根皮中的多酚类物质。 (zh)
  • Госсипо́л — природный полифенол, жёлтый пигмент, получаемый из хлопчатника (лат. Gossypium), ингибитор ряда ферментов-дегидрогеназ. Подавляет сперматогенез и испытывался в Китае в качестве орального контрацептива для мужчин. Обладает противомалярийным действием и рядом других свойств, которые в настоящее время изучаются. Максимальное содержание госсипола в хлопчатнике — корнях и в ядрах семян, меньше — в листьях, коре стеблей и в створках коробочек семян хлопчатника. (ru)
dbo:iupacName
  • 2,2′-Bis(formyl-1,6,7-trihydroxy-5-isopropyl-3-methylnaphthalene) (en)
dbo:thumbnail
dbo:wikiPageID
  • 175437 (xsd:integer)
dbo:wikiPageRevisionID
  • 722967131 (xsd:integer)
dbp:imagefile
  • Gossypol.png
  • Gossypol_.png
dbp:verifiedfields
  • changed
dbp:verifiedrevid
  • 443848830 (xsd:integer)
dbp:watchedfields
  • changed
dct:subject
http://purl.org/linguistics/gold/hypernym
rdf:type
rdfs:comment
  • Gossypol is a natural phenol derived from the cotton plant (genus Gossypium). Gossypol is a phenolic aldehyde that permeates cells and acts as an inhibitor for several dehydrogenase enzymes. It is a yellow pigment. Among other things, it has been tested as a male oral contraceptive in China. In addition to its putative contraceptive properties, gossypol has also long been known to possess antimalarial properties. Other researchers are investigating the anticancer properties of gossypol. (en)
  • Gossypol ist ein gelb-rötlicher Farbstoff. Es ist ein atropisomeres aromatisches dimeres Sesquiterpen, das für den Menschen schwach giftig ist durch die Hemmung des Enzyms Lactatdehydrogenase. Gossypol besteht aus zwei spiegelbildisomeren Formen (Enantiomere) und besitzt axiale Chiralität. (de)
  • El gosipol C30H30O8 es un polifenol derivado de la planta del algodón (género Gossypium, familia Malvaceae). El gosipol es un aldehído polifenólico que permeabiliza las células y actúa como un inhibidor para varias de las enzimas deshidrogenasas. Es un pigmento amarillo. Entre otros usos, ha sido probado como anticonceptivo oral masculino en China. Además, el gosipol ha sido reconocido por poseer propiedades antimaláricas. Otras investigaciones se derivan en la búsqueda de propiedades anticancerígenas de la molécula. (es)
  • Le gossypol est un polyphénol contenu en abondance dans les glandes microscopiques des graines de certains cotonniers du genre Gossypium. Le gossypol (étymologie : Gossypium + phénol) est un pigment toxique jaune. Il assure une fonction défensive contre les insectes et les animaux herbivores. Il s’agit d’une molécule chirale avec deux énantiomères, (+)- et (–)-gossypol. Il fut question, dans les années 1970, d’en faire un contraceptif tant en Chine qu’au Brésil. (fr)
  • Il gossipolo è un'aldeide polifenolica estratta dai semi della pianta del cotone e dotata di azione contraccettiva maschile. Il gossipolo ha una azione tossica, a cui risultano sensibili equini, suini, volatili ma non i ruminanti. Nei ruminanti il gossipolo forma un complesso insolubile con la lisina, a livello ruminale, rendendo indisponibile all'assorbimento l'aminoacido legato che quindi viene eliminato insieme al gossipolo. Per questo motivo i semi di cotone vengono comunemente utilizzati solo nell'alimentazione dei ruminanti dopo essere stati privati della bambagia attraverso il processo di sgranatura. (it)
  • ゴシポール(Gossypol)は、炭素と酸素と水素のみからなる有機化合物の1種で、ワタが生合成するテルペノイドとして知られる。食品がゴシポールによって汚染されたこともある。 (ja)
  • 棉酚(Gossypol)是一种存在于棉花的棉籽及棉根皮中的多酚类物质。 (zh)
  • Госсипо́л — природный полифенол, жёлтый пигмент, получаемый из хлопчатника (лат. Gossypium), ингибитор ряда ферментов-дегидрогеназ. Подавляет сперматогенез и испытывался в Китае в качестве орального контрацептива для мужчин. Обладает противомалярийным действием и рядом других свойств, которые в настоящее время изучаются. Максимальное содержание госсипола в хлопчатнике — корнях и в ядрах семян, меньше — в листьях, коре стеблей и в створках коробочек семян хлопчатника. (ru)
  • Gossypol is een polyfenol dat voorkomt in de stengels, bladeren en zaden van planten uit het geslacht Gossypium, waartoe de katoenplant behoort. Het is een chiraal molecule met twee enantiomeren, (+)- en (-)-gossypol. (nl)
  • Gossipol (C30H30O8) é um composto polifenólico de cor amarela, com características e propriedades físicas e químicas definidas. A semente do algodão pode conter quinze pigmentos diferentes do gossipol, em grânulos de cor amarela e rosado, sendo que no processamento das sementes, as grândulas se rompem e liberam o gossipol. Os sais de feno formam com o gossipol complexos que não podem ser absorvidos pelo organismo. Esta substância é encontrada nas plantas do gênero Gossypium. Pode ser utilizado como anticoncepcional masculino, antioxidante de borrachas, estabilizante de polímeros vinílicos, inseticida potencial, etc. (pt)
  • Gossypol – nazwa zwyczajowa organicznego związku chemicznego występującego jako pigment w roślinach z gatunku Gossypium (podgatunek Hibisceae, rodzina Malvaceae). Gossypol po raz pierwszy został wyizolowany z nasion bawełny w drugiej połowie XIX wieku przez J. Longmore’a. W postaci krystalicznej jako pierwszy otrzymał go Leon Marchlewski, który nadał nowo otrzymanej substancji nazwę gossypol (gossypium + fenol = gossypol) wskazując w ten sposób na jego pochodzenie oraz charakter chemiczny. (pl)
rdfs:label
  • Gossypol (en)
  • Gossypol (de)
  • Gosipol (es)
  • Gossypol (fr)
  • Gossipolo (it)
  • ゴシポール (ja)
  • Gossypol (nl)
  • Gossypol (pl)
  • Gossipol (pt)
  • Госсипол (ru)
  • 棉酚 (zh)
owl:sameAs
prov:wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
is dbo:wikiPageRedirects of
is foaf:primaryTopic of