The Fukuyama indole synthesis is a versatile tin mediated chemical reaction that results in the formation of 2,3-disubstituted indoles. A practical one-pot reaction that can be useful for the creation of disubstituted indoles. Most commonly tributyltin hydride is utilized as the reducing agent, with azobisisobutyronitrile (AIBN) as a radical initiator. Triethylborane can also be used as a radical initiator.

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  • La Síntesis de indoles de Fukuyama es método de síntesis orgánica que consiste en hacer reaccionar alqueniltioanilidas para obtener indoles 2,3-disustituidos. Por lo general, el hidruro de tributilestaño se utiliza como agente reductor, con azobisisobutironitrilo (AIBN) como iniciador de radicales libres.Ya que es uno de los métodos más simples para sintetizar indoles polisustituidos, este procedimiento ha sido utilizado en numerosas síntesis de productos naturales, incluyendo aspidofitina, vinblastina y la estricnina.
  • The Fukuyama indole synthesis is a versatile tin mediated chemical reaction that results in the formation of 2,3-disubstituted indoles. A practical one-pot reaction that can be useful for the creation of disubstituted indoles. Most commonly tributyltin hydride is utilized as the reducing agent, with azobisisobutyronitrile (AIBN) as a radical initiator. Triethylborane can also be used as a radical initiator. The reaction can begin with either a o-isocyanostyrene or a 2-alkenylthioanilide derivative, both forming the indole through Radical cyclization via an alpha-stannoimidoyl radical. The R group can be a range of both basic and acidic sensitive functional groups such as esters, THP ethers, and beta-lactams. In addition the reaction is not stereo specific, in that both the cis and trans isoform can be used to obtain the desired product.
  • La synthèse de Fukuyama d'indoles est une série de réactions organiques à partir d'un alkénylthioanilide pour donner des indoles 2,3-disubstitués. Très souvent, le tributylétain est utilisé comme agent réducteur, avec l'AIBN comme amorceur radicalaire.Étant l'une des méthodes les plus simples pour synthétiser les indoles polysubstitués, cette synthèse a été utilisée pour la synthèse totale de nombreux produits naturels, notamment l'aspidophytine, la vinblastine et la strychnine.
  • 福山インドール合成(ふくやまインドールごうせい)とは、東京大学の福山透らによって開発されたラジカル的環化反応による多置換インドールの合成法。第一世代法と第二世代法があり、第一世代法では o-アルケニルイソシアノベンゼンから、第二世代法(下式)では o-アルケニルチオアニリドから2,3-置換インドールを得る。通常、ラジカル的還元剤として水素化トリブチルスズを、ラジカル開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル (AIBN) やトリエチルボランを作用させる。多置換インドールを簡便に得る手法として、福山インドール合成は天然化合物の全合成に利用されてきた。合成に成功した例としてアスピドフィチン、ビンブラスチン、ストリキニーネが報告されている。
  • De Fukuyama-indoolsynthese is een organische reactie, waarbij een alkenylthioanilide met tributyltinhydride reageert tot een 2,3-digesubstitueerd indool. De reactie is radicalair van aard en wordt geïnitieerd door azobisisobutyronitril (AIBN):De reactie is één van de eenvoudigste methoden bij de synthese van digesubstitueerd indolen. Ze wordt dan ook regelmatig aangewend bij synthese van natuurproducten en geneesmiddelen, zoals bijvoorbeeld aspidofytine, vinblastine en strychnine.
  • Fukuyama吲哚合成(福山吲哚合成,Fukuyama indole synthesis),由日本化学家福山透(Fukuyama Tohru)发现。烯基硫代酰基苯胺在AIBN/三丁基氢化锡体系作用下,环化为2,3-二取代吲哚。用于含多取代吲哚结构的天然产物合成,如 aspidophytine、长春碱和番木鳖碱。
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  • La synthèse de Fukuyama d'indoles est une série de réactions organiques à partir d'un alkénylthioanilide pour donner des indoles 2,3-disubstitués. Très souvent, le tributylétain est utilisé comme agent réducteur, avec l'AIBN comme amorceur radicalaire.Étant l'une des méthodes les plus simples pour synthétiser les indoles polysubstitués, cette synthèse a été utilisée pour la synthèse totale de nombreux produits naturels, notamment l'aspidophytine, la vinblastine et la strychnine.
  • 福山インドール合成(ふくやまインドールごうせい)とは、東京大学の福山透らによって開発されたラジカル的環化反応による多置換インドールの合成法。第一世代法と第二世代法があり、第一世代法では o-アルケニルイソシアノベンゼンから、第二世代法(下式)では o-アルケニルチオアニリドから2,3-置換インドールを得る。通常、ラジカル的還元剤として水素化トリブチルスズを、ラジカル開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル (AIBN) やトリエチルボランを作用させる。多置換インドールを簡便に得る手法として、福山インドール合成は天然化合物の全合成に利用されてきた。合成に成功した例としてアスピドフィチン、ビンブラスチン、ストリキニーネが報告されている。
  • De Fukuyama-indoolsynthese is een organische reactie, waarbij een alkenylthioanilide met tributyltinhydride reageert tot een 2,3-digesubstitueerd indool. De reactie is radicalair van aard en wordt geïnitieerd door azobisisobutyronitril (AIBN):De reactie is één van de eenvoudigste methoden bij de synthese van digesubstitueerd indolen. Ze wordt dan ook regelmatig aangewend bij synthese van natuurproducten en geneesmiddelen, zoals bijvoorbeeld aspidofytine, vinblastine en strychnine.
  • Fukuyama吲哚合成(福山吲哚合成,Fukuyama indole synthesis),由日本化学家福山透(Fukuyama Tohru)发现。烯基硫代酰基苯胺在AIBN/三丁基氢化锡体系作用下,环化为2,3-二取代吲哚。用于含多取代吲哚结构的天然产物合成,如 aspidophytine、长春碱和番木鳖碱。
  • The Fukuyama indole synthesis is a versatile tin mediated chemical reaction that results in the formation of 2,3-disubstituted indoles. A practical one-pot reaction that can be useful for the creation of disubstituted indoles. Most commonly tributyltin hydride is utilized as the reducing agent, with azobisisobutyronitrile (AIBN) as a radical initiator. Triethylborane can also be used as a radical initiator.
  • La Síntesis de indoles de Fukuyama es método de síntesis orgánica que consiste en hacer reaccionar alqueniltioanilidas para obtener indoles 2,3-disustituidos.
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  • Fukuyama indole synthesis
  • Síntesis de indoles de Fukuyama
  • Synthèse de Fukuyama d'indoles
  • 福山インドール合成
  • Fukuyama-indoolsynthese
  • 福山吲哚合成
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