Ethinyl estradiol (EE) (USP) (former brand name Estinyl), or ethinylestradiol (INN, USAN, JAN), also spelled as ethinylœstradiol (BAN) and also known as 17α-ethynylestra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol, is a synthetic, steroidal estrogen. It is a derivative of estradiol, the major endogenous estrogen in humans; specifically, EE is 17α-ethynylestradiol. EE is an orally active estrogen used in almost all formulations of combined oral contraceptives (COCs), being nearly the exclusive estrogen used for this purpose.

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  • Ethinylestradiol ist ein synthetischer Arzneistoff aus der Gruppe der Estrogene. Es ist ein Derivat des natürlichen vorkommenden Estradiols mit verstärkter estrogener Wirkung und wird vor allem zur Empfängnisverhütung eingesetzt. (de)
  • El etinilestradiol es un estrógeno derivado del estradiol, activo por vía oral indicado en fórmulas que producen la píldora anticonceptiva. El etinilestradiol fue el primer análogo del estrógeno sintetizado en Berlín en 1938, y es uno de los medicamentos más usados en el mundo. (es)
  • Ethinyl estradiol (EE) (USP) (former brand name Estinyl), or ethinylestradiol (INN, USAN, JAN), also spelled as ethinylœstradiol (BAN) and also known as 17α-ethynylestra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol, is a synthetic, steroidal estrogen. It is a derivative of estradiol, the major endogenous estrogen in humans; specifically, EE is 17α-ethynylestradiol. EE is an orally active estrogen used in almost all formulations of combined oral contraceptives (COCs), being nearly the exclusive estrogen used for this purpose. (en)
  • L'éthinylestradiol, ou éthinyl estradiol (EE), est un dérivé de synthèse de l'estradiol. C'est l'œstrogène actif par voie orale le plus utilisé au monde. On le trouve dans presque toutes les formulations modernes des pilules contraceptives combinées. Le premier stéroïde œstrogénique de synthèse actif par voie orale, l'éthinylestradiol, l'analogue 17α-éthynyl de l'estradiol, a été synthétisé chimiquement en 1938 par Hans Herloff Inhoffen et Walter Hohlweg dans les laboratoires Schering à Berlin. L'éthinylestradiol fut autorisé par la FDA aux États-Unis le 25 juin 1943 et commercialisé par Schering-Plough sous le nom de Estinyl. La FDA a retiré son autorisation à l’Estinyl le 4 juin 2004 à la demande du laboratoire Schering qui avait arrêté de le commercialiser. Bien que l'estradiol soit facilement absorbé quand il est pris par voie orale, il est également rapidement dégradé par le foie. La substitution de l'hydrogène sur le carbone 17 de la molécule d'estrane par un groupe éthinyl a montré que l'on obtenait ainsi un œstrogène bien plus résistant à la dégradation hépatique et a ouvert la voie au développement de contraceptifs oraux. L'éthinylestradiol est absorbé dans l'intestin grêle et atteint un pic sérique environ 2h plus tard. Il subit une forte métabolisation dans le foie qui implique l'enzyme cytochrome P450 3A4 (CYP3A4). L'éthinylestradiol et ses métabolites sont excrétés dans la bile. À cause de la circulation entéro-hépatique, un second pic est observé plusieurs heures après. Il existe de grandes variations entre les individus dans le processus global d'absorption qui peut de plus être modifié par les drogues (par exemple, les antibiotiques qui affectent la circulation entérohépatique ou bien les enzymes du foie.). Dans la circulation sanguine, EE est quasiment intégralement fixé à l'albumine du plasma sanguin. Sa métabolisation se fait par hydroxylation du noyau aromatique et est excrété à la fois dans les fèces et dans les urines sous forme de glucuronide et de sulfate conjugués. L'EE est actif au plan hormonal en activant les récepteurs des œstrogènes et, par là même, est donc un œstrogène. Il trouve son emploi le plus commun dans les associations estrogène-progestérone utilisées dans les préparations contraceptives. Au cours du temps, les quantités d'éthinylestradiol utilisées de façon quotidienne ont diminué de 100 μg à 20 μg. Les mêmes contre-indications et précautions que pour les autres médicaments à base d'œstrogène s'appliquent à l'EE. L’Estinyl était un médicament ayant comme seul principe actif l'EE utilisé pour calmer les symptômes de la ménopause et l'hypogonadisme féminin. L'EE est excrété dans les urines et les fèces. C'est un estrogène de synthèse qui est donc relargué dans la nature sans que l'on en connaisse les conséquences. (fr)
  • L'etinilestradiolo (17-α-etinilestradiolo) è un ormone sessuale femminile, facente parte degli estrogeni di sintesi. È contenuto in molte pillole anticoncezionali moderne associato a un progestinico. Trova impiego clinico anche in casi di: * Amenorrea di accertata natura non gravidica amenorrea, ipomenorrea, oligomenorrea. * Prevenzione della montata lattea * Disturbi prostatici * Terapia ormonale sostitutiva ( TOS ) dei sintomi derivanti da deficienza estrogenica nelle donne. * Terapia di seconda scelta per la prevenzione dell'osteoporosi in donne in postmenopausa, ad alto rischio di future fratture che presentano intolleranze o controindicazioni specifiche ad altri farmaci autorizzati per prevenzione dell'osteoporosi. L'esperienza in donne al di sopra dei 65 anni di età è limitata. (it)
  • Ethinylestradiol (EE), is een synthetisch derivaat van oestradiol. EE is een oraal bioactief oestrogeen dat gebruikt wordt in vrijwel alle moderne orale anticonceptiepillen. Het is één van de meest gebruikte medicijnen. In eerste instantie is EE vooral gebruikt als medicijn ter bestrijding van overgangsklachten en hypogonadisme bij vrouwen. EE komt in het milieu terecht via de urine en ontlasting van mensen die de stof als medicijn gebruiken. In het milieu vertoont de stof xeno-oestrogene effecten. (nl)
  • Etynyloestradiol (łac. Ethinylestradiolum) – syntetyczny estrogen, składnik większości współczesnych dwuskładnikowych środków antykoncepcyjnych. Zastępuje fizjologiczne estrogeny, których powstawanie jest zahamowane w czasie stosowania leków tego typu. Etynyloestradiol jest pochodną naturalnego estradiolu, która nie ulega strawieniu w przewodzie pokarmowym po podaniu doustnym. (pl)
  • O etinilestradiol (EE) é um derivado de 17β-estradiol (E2), o principal estrogénio endógeno nos seres humanos. O EE é um estrogênio bioativo utilizado por via oral, usado em muitas formulações de pílulas anticoncepcionais orais combinadas. É um dos medicamentos mais comumente utilizados para esta finalidade. O etinilestradiol transdermal carrega um maior risco de formação de coágulos e tromboembolismo venoso do que o 17 beta estradiol, o que alguns têm teorizado estar relacionado com diferentes quantidades de metabolismo hepático após a absorção. As mesmas contra-indicações e precauções aplicam-se ao EE assim como em outros medicamentos de estrogênio. O Estinyl é uma preparação de EE utilizada para o tratamento dos sintomas da menopausa e hipogonadismo feminino . O EE é liberado para o meio ambiente como um xenoestrógeno a partir da urina e fezes de pessoas que o tomam como medicação. A grande preocupação com o excesso de estrogênio é de câncer de endométrio. Assim, o medicamento é geralmente prescrito com progesterona na composição do anticoncepcional. (pt)
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  • Ethinylestradiol ist ein synthetischer Arzneistoff aus der Gruppe der Estrogene. Es ist ein Derivat des natürlichen vorkommenden Estradiols mit verstärkter estrogener Wirkung und wird vor allem zur Empfängnisverhütung eingesetzt. (de)
  • El etinilestradiol es un estrógeno derivado del estradiol, activo por vía oral indicado en fórmulas que producen la píldora anticonceptiva. El etinilestradiol fue el primer análogo del estrógeno sintetizado en Berlín en 1938, y es uno de los medicamentos más usados en el mundo. (es)
  • Ethinyl estradiol (EE) (USP) (former brand name Estinyl), or ethinylestradiol (INN, USAN, JAN), also spelled as ethinylœstradiol (BAN) and also known as 17α-ethynylestra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol, is a synthetic, steroidal estrogen. It is a derivative of estradiol, the major endogenous estrogen in humans; specifically, EE is 17α-ethynylestradiol. EE is an orally active estrogen used in almost all formulations of combined oral contraceptives (COCs), being nearly the exclusive estrogen used for this purpose. (en)
  • Ethinylestradiol (EE), is een synthetisch derivaat van oestradiol. EE is een oraal bioactief oestrogeen dat gebruikt wordt in vrijwel alle moderne orale anticonceptiepillen. Het is één van de meest gebruikte medicijnen. In eerste instantie is EE vooral gebruikt als medicijn ter bestrijding van overgangsklachten en hypogonadisme bij vrouwen. EE komt in het milieu terecht via de urine en ontlasting van mensen die de stof als medicijn gebruiken. In het milieu vertoont de stof xeno-oestrogene effecten. (nl)
  • Etynyloestradiol (łac. Ethinylestradiolum) – syntetyczny estrogen, składnik większości współczesnych dwuskładnikowych środków antykoncepcyjnych. Zastępuje fizjologiczne estrogeny, których powstawanie jest zahamowane w czasie stosowania leków tego typu. Etynyloestradiol jest pochodną naturalnego estradiolu, która nie ulega strawieniu w przewodzie pokarmowym po podaniu doustnym. (pl)
  • L'etinilestradiolo (17-α-etinilestradiolo) è un ormone sessuale femminile, facente parte degli estrogeni di sintesi. È contenuto in molte pillole anticoncezionali moderne associato a un progestinico. Trova impiego clinico anche in casi di: (it)
  • L'éthinylestradiol, ou éthinyl estradiol (EE), est un dérivé de synthèse de l'estradiol. C'est l'œstrogène actif par voie orale le plus utilisé au monde. On le trouve dans presque toutes les formulations modernes des pilules contraceptives combinées. Le premier stéroïde œstrogénique de synthèse actif par voie orale, l'éthinylestradiol, l'analogue 17α-éthynyl de l'estradiol, a été synthétisé chimiquement en 1938 par Hans Herloff Inhoffen et Walter Hohlweg dans les laboratoires Schering à Berlin. Dans la circulation sanguine, EE est quasiment intégralement fixé à l'albumine du plasma sanguin. (fr)
  • O etinilestradiol (EE) é um derivado de 17β-estradiol (E2), o principal estrogénio endógeno nos seres humanos. O EE é um estrogênio bioativo utilizado por via oral, usado em muitas formulações de pílulas anticoncepcionais orais combinadas. É um dos medicamentos mais comumente utilizados para esta finalidade. O Estinyl é uma preparação de EE utilizada para o tratamento dos sintomas da menopausa e hipogonadismo feminino . (pt)
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  • Ethinylestradiol (de)
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  • Etinilestradiol (es)
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  • Éthinylestradiol (fr)
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  • Etinilestradiol (pt)
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