| dbpprop:abstract
|
- In chemistry, an enantiomer (from the Greek ἐνάντιος, opposite, and μέρος, part or portion) is one of two stereoisomers that arenon-superposable complete mirror images of each other, much as one's left and right hands are "the same" but opposite. Enantiopure compounds refer to a sample having within the limits of detection, molecules of only one chirality. Enantiomers have, when present in a symmetric environment, identical chemical and physical properties except for their ability to rotate plane-polarized light (+/-) by equal amounts but in opposite directions. A mixture of equal parts of an optically active isomer and its enantiomer is termed racemic and has a net rotation of plane-polarized light of zero. Enantiomers of each other often do have different chemical properties related to other substances that are also enantiomers. Since many molecules in the bodies of living beings are enantiomers themselves, there is often a marked difference in the effects of two symmetrical enantiomers on living beings, including human beings.
- Enantiomere sind Stereoisomere chemischer Verbindungen, die in ihrer Konstitution übereinstimmen, sie besitzen also die gleiche Summenformel und die Atome sind in gleicher Weise miteinander verknüpft. Da Enantiomere in sämtlichen Stereozentren jeweils die entgegengesetzte Konfiguration besitzen, gibt es theoretisch immer ein (−)- und ein (+)-Enantiomer, von denen in der Natur praktisch aber oftmals nur eines vorhanden ist. Die räumlichen Strukturen eines Enantiomerenpaars verhalten sich zueinander exakt wie Bild und Spiegelbild. Daher nennt man sie auch Spiegelbildisomere. Es handelt sich dabei also um eine Form der Konfigurationsisomerie. Sie können, im Gegensatz zu Konformationsisomeren, nicht durch Drehung von Atombindungen zur Deckung gebracht werden.
- En química, un enantiòmer (del grec ἐνάντιος, "invers", i μέρος, "part" o "porció") és un de dos estereoisòmers que són imatges especulars completes no superimposables l'un de l'altre, de la mateixa manera que dues mans són "iguals" però inverses. Els compostos d'enantiopurs es refereix a una mostra que només presenta molècules d'una única quiralitat dins els límits de la detecció. Els enantiòmers, quan es troben en un medi simètric, tenen propietats químiques i físiques idèntiques excepte per la seva capacitat de rotar llum polaritzada per plans en quantitat igual però en direccions oposades. Una mescla de parts iguals d'un isòmer òpticament actiu i el seu enantiòmer rep el nom de racemat i té una rotació neta de llum polaritzada per plans de zero. Els enantiòmers l'un de l'altre solen tenir propietats químiques diferents en relació a altres substàncies que també són enantiomers. Com que moltes molècules dels cossos dels organismes vivents són enantiòmers, sovint hi ha una marcada diferència en l'efecte de dos enantiòmers simètrics en els éssers vius, incloent-hi els humans.
- En la ciencia de la química se dice que dos estereoisómeros son enantiómeros si la imagen especular de uno no puede ser superpuesta con la del otro. Dicho de otra forma: un enantiómero es una imagen especular no superponible de sí mismo. Tienen las mismas propiedades físicas y químicas, excepto por la interacción con el plano de la luz polarizada o con otras moléculas quirales. Son moléculas quirales. La mezcla en cantidades equimolares de cada enantiómero en una solución se denomina mezcla racémica y es ópticamente inactiva.
- Enantiomeerit eli peilikuvaisomeerit ovat isomeerejä, jotka ovat toistensa peilikuvia, mutta muuta eroa niillä ei ole. Aine, jolla on enantiomeereja on kiraalinen. Jos kemiallinen reaktio tuottaa vain toista enantiomeeria, sitä sanotaan enantioselektiiviseksi. Seos, missä molempia enantiomeereja on yhtä paljon, on raseeminen seos. Kiraalisia aineita ovat monet luonnon molekyylit, esimerkiksi sokerit ja aminohapot, joista luonnossa esiintyy yleensä vain toista enantiomeeria, joten erityisesti lääkeainekemiassa enantioselektiivinen synteesi on tärkeää. Enantiomeerien kemialliset ominaisuudet ovat samat lukuun ottamatta kiraalisuutta ja ne voidaan erottaa toisistaan ainoastaan toisten kiraalisten aineiden avulla. Kromatografiaan voidaan käyttää luonnonsokeria (eli vain yhtä enantiomeeria) sisältävää putkea, jossa eri enantiomeerit liikkuvat eri nopeudella. Fysikaalinen ominaisuusero kuitenkin on: puhdas enantiomeeri saa valonsäteen polarisaation kiertymään muutamalla asteella, mikä voidaan havaita esimerkiksi sokeriliuoksesta. Jos aineet eroavat vain atomiryhmien keskinäisen avaruudellisen sijainnin mukaan, mutta eivät ole toistensa peilikuvia, niitä ei sanota enantiomeereiksi vaan yleisesti diastereomeereiksi. Muiden diastereomeerien kuin enantiomeerien kemialliset ominaisuudet saattavat erota selvästi. Jos reaktio tuottaa vain toista diastereomeeria, sitä kutsutaan stereoselektiiviseksi, mitä termiä käytetään yleensä myös "enantioselektiivisen" sijasta. Kun tetraedriseen hiiliatomiin on kiinnittynyt neljä erilaista substituenttia (A, B, C, ja D), ne voidaan sijoittaa hiiliatomiin kahdella eri tavalla, jolloin molekyylillä on kaksi eri isomeeria. Rakenteeltaan nämä isomeerit eroavat toisistaan vain siinä, että atomien keskinäinen avaruudellinen sijoittuminen on niissä erilainen. Enantiomeereissa isomeerit ovat toistensa peilikuvia, mutta eivät yhteneviä peilikuvansa kanssa, siten ne eivät ole päällekkäin asetettuna samanlaisia. Samoin suhtautuvat toisiinsa kaikki epäsymmetriset kappaleet esimerkiksi vasen ja oikea käsi. Enantiomeerejä voidaan kutsua oikea-, tai vasenkätisiksi — kemiassa S-, ja R-enantiomeereiksi (latinan sanoista sinister "vasen" ja rectus "oikea"). Yhdisteet, jotka eivät ole identtisiä peilikuvansa kanssa ja joilla on kaksi enantiomeeria, ovat kiraalisia. Jos yhdisteellä on symmetriataso, se ei ole kiraalinen. Epäsymmetrisillä molekyyleillä ei ole symmetriatasoa. Yhdisteille, joilla esiintyy peilikuvaisomeriaa, on tyypillistä molekyylin epäsymmetrisyys eli kiraalisuus. Esimerkiksi propaanihappo ei ole kiraalinen, koska se sisältää symmetriatason. Vastaavasti maitohappo on kiraalinen, koska se ei sisällä symmetriatasoa. Elävissä olennoissa olevat kiraaliset aineet ovat järjestään puhtaasti vain toista enantiomeeria. Esimerkiksi aminohapot ovat niin sanottua vasenkätistä muotoa. Tämän vuoksi esimerkiksi ihmisen makuaisti on enantioselektiivinen: saman aineen, karvonin, toinen enantiomeeri on piparmintun makuaine, toinen taas tillin. Saman aineen vaikutus elävään olentoon on usein aivan toinen riippuen enantiomeerista. Lääkeaineissa on usein niin, että vain toinen enantiomeeri vaikuttaa, toinen taas korkeintaan aiheuttaa epämiellyttäviä sivuvaikutuksia.
- Sono dette enantiomeri, isomeri ottici o antipodi ottici due molecole identiche in tutto, che sono una l'immagine speculare dell'altra ma non sovrapponibili tra loro. Le molecole che manifestano questa isomeria sono dette chirali (dal greco khèir, mano); la chiralità è la proprietà delle molecole non sovrapponibili alla propria immagine speculare. Tali molecole non posseggono né piani di simmetria né centri di inversione. Un carbonio si dice che ha un centro chirale quando è legato a quattro gruppi funzionali diversi. Ci sono, inoltre, composti con più di un centro chirale;in questi casi si analizza un centro per volta per determinare la formula proiettiva ad essa correlata. Un esempio macroscopico di chiralità può essere rappresentato dalle due mani di una persona o dalle due scarpe di un unico paio, ogni mano, o ogni scarpa, rappresenta un enantiomero. Una miscela 1:1 di due enantiomeri viene detta racemo e rappresentata con i simboli (RS), (dl) o (±). I singoli enantiomeri vengono invece rappresentati con (R) o (S), (d) o (l), (+) o (-).
- 光学異性体(こうがくいせいたい)とは主に有機化学で用いられる用語。"optical isomer" の訳語で立体異性体の種類を表す言葉だが、IUPACでは推奨されておらず、代わりに「エナンチオマー」や「ジアステレオマー」を使うことが推奨されている。関連する光学的な現象の詳細については、「キラリティー」および「旋光」(光学活性)の項を参照されたい。 生化学や天然物化学、また薬学では、有機化合物の光学異性体の区別が重要になる。生体を構成する物質に異性体が多かったり、異性体の違いにより生理活性が異なるためである。
- Os enantiómeros são moléculas que são imagens no espelho uma da outra e não são sobreponíveis, nem por rotação nem por translação. A mistura de enantiómeros numa solução denomina-se mistura racémica. Enantiómero é um de dois estereoisómeros de um composto quiral e pode ser a base do efeito terapêutico pretendido. A maioria das moléculas presentes na estrutura dos organismos vivos são quirais. Por exemplo, dos vinte aminoácidos do nosso organismo, 19 estão na forma L e o único que não está na forma L é a glicina, só porque não é um composto quiral. Fica bem explícita a relevância da quiralidade em organismos vivos. São Estereoisómeros que têm as mesmas propriedades físicas e químicas, exceto pela interacção com o plano de luz polarizada ou com outras moléculas quirais. E consequentemente possuem atividade biológica diferente, mesmo possuindo ligações químicas e distâncias semelhantes. A maioria das substâncias apresentam 2 estereoisômeros, quando se tem somente um centro quiral, que pode ser a partir de uma molécula de carbono, ou de outras móleculas. Os enantiômeros apresentam os mesmos: ponto de fusão, e ebulição e espectros: UV, IV, RMN, EM, e mesmo peso molecular. Mas apresentam diferentes desvios de plano de luz polarizada, interação com sistemas quirais. Em organismos vivos os enantiômeros também produzem atividade biológica distinta. Um caso muito famoso foi o da talidomida, também chamado os "filhos da talidomida", no qual esta substância por possuir enantiômeros com propriedades distintas - uma que ajuda no controle de enjoos e mal-estar e outra teratogênica, ou seja, que ocasiona malformações no feto - causou certa polêmica por estar sendo usada em um medicamento. A talidomida é metabolizada no organismo e transformado em seu estereoisômero S que é teratogênico. Quando a moléula é simétrica (molécula não quiral), a substância é chamada de Meso ex: H- -H Br--C---C--Br; possui centro de simetria F- -F Isômero Meso: é um isômero inativo por compensação interna, ou seja é um composto que possui dois carbonos assimétricos (2C*) com ligantes iguais e um dos carbonos desvia a luz polarizada de um ângulo µ para a direita e o outro C* desvia a luz polarizada de um ângulo µ para a esquerda, portanto o desvio final será nulo.
|
| rdfs:comment
|
- In chemistry, an enantiomer (from the Greek ἐνάντιος, opposite, and μέρος, part or portion) is one of two stereoisomers that arenon-superposable complete mirror images of each other, much as one's left and right hands are "the same" but opposite. Enantiopure compounds refer to a sample having within the limits of detection, molecules of only one chirality.
- Enantiomere sind Stereoisomere chemischer Verbindungen, die in ihrer Konstitution übereinstimmen, sie besitzen also die gleiche Summenformel und die Atome sind in gleicher Weise miteinander verknüpft. Da Enantiomere in sämtlichen Stereozentren jeweils die entgegengesetzte Konfiguration besitzen, gibt es theoretisch immer ein (−)- und ein (+)-Enantiomer, von denen in der Natur praktisch aber oftmals nur eines vorhanden ist.
- En química, un enantiòmer (del grec ἐνάντιος, "invers", i μέρος, "part" o "porció") és un de dos estereoisòmers que són imatges especulars completes no superimposables l'un de l'altre, de la mateixa manera que dues mans són "iguals" però inverses. Els compostos d'enantiopurs es refereix a una mostra que només presenta molècules d'una única quiralitat dins els límits de la detecció.
- En la ciencia de la química se dice que dos estereoisómeros son enantiómeros si la imagen especular de uno no puede ser superpuesta con la del otro. Dicho de otra forma: un enantiómero es una imagen especular no superponible de sí mismo. Tienen las mismas propiedades físicas y químicas, excepto por la interacción con el plano de la luz polarizada o con otras moléculas quirales. Son moléculas quirales.
- Enantiomeerit eli peilikuvaisomeerit ovat isomeerejä, jotka ovat toistensa peilikuvia, mutta muuta eroa niillä ei ole. Aine, jolla on enantiomeereja on kiraalinen. Jos kemiallinen reaktio tuottaa vain toista enantiomeeria, sitä sanotaan enantioselektiiviseksi. Seos, missä molempia enantiomeereja on yhtä paljon, on raseeminen seos.
- Sono dette enantiomeri, isomeri ottici o antipodi ottici due molecole identiche in tutto, che sono una l'immagine speculare dell'altra ma non sovrapponibili tra loro. Le molecole che manifestano questa isomeria sono dette chirali (dal greco khèir, mano); la chiralità è la proprietà delle molecole non sovrapponibili alla propria immagine speculare. Tali molecole non posseggono né piani di simmetria né centri di inversione.
- Os enantiómeros são moléculas que são imagens no espelho uma da outra e não são sobreponíveis, nem por rotação nem por translação. A mistura de enantiómeros numa solução denomina-se mistura racémica. Enantiómero é um de dois estereoisómeros de um composto quiral e pode ser a base do efeito terapêutico pretendido. A maioria das moléculas presentes na estrutura dos organismos vivos são quirais.
|