Di-tert-butyl dicarbonate is a reagent widely used in organic synthesis. This carbonate ester reacts with amines to give N-tert-butoxycarbonyl or so-called t-BOC derivatives. These derivatives do not behave as amines, which allows certain subsequent transformations to occur that would have otherwise affected the amine functional group. The t-BOC can later be removed from the amine using acids. Thus, t-BOC serves as a protective group, for instance in solid phase peptide synthesis.

PropertyValue
dbpedia-owl:abstract
  • Di-tert-butyldicarbonat (im Labor umgangssprachlich – aber fälschlich – meist Boc-Anhydrid oder Diboc genannt), ist eine flüssige, chemische Verbindung, die strukturell sowohl zu den Estern als auch zu den Säureanhydriden gerechnet werden kann.
  • Di-tert-butyl dicarbonate is a reagent widely used in organic synthesis. This carbonate ester reacts with amines to give N-tert-butoxycarbonyl or so-called t-BOC derivatives. These derivatives do not behave as amines, which allows certain subsequent transformations to occur that would have otherwise affected the amine functional group. The t-BOC can later be removed from the amine using acids. Thus, t-BOC serves as a protective group, for instance in solid phase peptide synthesis. It is unreactive to most bases and nucleophiles, allowing for an orthogonal Fmoc protection.
  • 二炭酸ジ-tert-ブチル（にたんさんジ-tert-ブチル、Di-tert-butyl dicarbonate）は、有機化学で広く使われる試薬である。この炭酸エステルはアミンとの反応で、N-tert-ブトキシカルボニルもしくはt-BOCと呼ばれる誘導体を与える。これらの誘導体はアミンのようには振る舞わない。また、t-BOCは後に酸を使ってアミンから取り外すことができる。したがって、t-BOCは保護基として使われる（例：ペプチド固相合成法）。 t-BOCはほとんどの塩基と求核剤に対して安定である。
  • Di-tert-butyldicarbonaat is een reagens dat regelmatig gebruikt wordt bij organische syntheses. Deze carbonaatester reageert met amines en geeft zo N-tert-butoxycarbonyl- of zogenaamde t-BOC-derivaten. Deze derivaten gedragen zich niet als amines, wat de mogelijkheid biedt om transformaties uit te voeren die in een ander geval met het amine zouden gereageerd hebben. Het t-BOC kan dan later verwijderd worden van het amine door zuren te gebruiken. Met andere woorden: t-BOC doet dienst als beschermende groep, bijvoorbeeld in de synthese van peptiden. Het reageert slechts zelden met basen en nucleofielen.
  • 二碳酸二叔丁酯（Boc2O）主要用于引入叔丁氧羰基（Boc）保护基来保护氨基（尤其是氨基酸的氨基），是有机合成常用试剂之一。它广泛用在多肽合成、医药、化妆品等工业中。相对其他氨基保护试剂，二碳酸二叔丁酯有诸多优点：价格便宜，无强烈刺激气味，对人体毒害较小，反应后容易脱去，等等。
  • Le dicarbonate de di-tert-butyle est un ester de carbonate de formule semi-développée [(CH3)3COCO]2O. C'est un réactif très utilisé en synthèse organique. Il réagit avec les amines pour donner les dérivés BOC (N-tert-butoxycarbonyle) qui sont des carbamates. Ces dérivés ne se comportant plus comme des amines, permettent de faire certaines réactions qui, autrement, auraient pu affecter la fonction amine. Le groupe protecteur BOC peut être alors retiré de l'amine en utilisant un acide.
dbpedia-owl:iupacName
  • Di-t-butyl dicarbonate
dbpedia-owl:thumbnail
dbpedia-owl:wikiPageExternalLink
dbpprop:imagefile
  • Di-tert-butyl-dicarbonate-2D-skeletal.png
  • Di-tert-butyl-dicarbonate-3D-balls.png
dbpprop:iupacname
  • Di-t-butyl dicarbonate
dbpprop:name
  • Di-tert-butyl dicarbonate
dbpprop:othernames
  • Boc anhydride
  • di-tert-butyl pyrocarbonate
  • Boc2O
dbpprop:verifiedrevid
  • 401984418 (xsd:integer)
dbpprop:watchedfields
  • changed
dbpprop:wikiPageUsesTemplate
dcterms:subject
rdf:type
rdfs:comment
  • Di-tert-butyldicarbonat (im Labor umgangssprachlich – aber fälschlich – meist Boc-Anhydrid oder Diboc genannt), ist eine flüssige, chemische Verbindung, die strukturell sowohl zu den Estern als auch zu den Säureanhydriden gerechnet werden kann.
  • 二炭酸ジ-tert-ブチル（にたんさんジ-tert-ブチル、Di-tert-butyl dicarbonate）は、有機化学で広く使われる試薬である。この炭酸エステルはアミンとの反応で、N-tert-ブトキシカルボニルもしくはt-BOCと呼ばれる誘導体を与える。これらの誘導体はアミンのようには振る舞わない。また、t-BOCは後に酸を使ってアミンから取り外すことができる。したがって、t-BOCは保護基として使われる（例：ペプチド固相合成法）。 t-BOCはほとんどの塩基と求核剤に対して安定である。
  • 二碳酸二叔丁酯（Boc2O）主要用于引入叔丁氧羰基（Boc）保护基来保护氨基（尤其是氨基酸的氨基），是有机合成常用试剂之一。它广泛用在多肽合成、医药、化妆品等工业中。相对其他氨基保护试剂，二碳酸二叔丁酯有诸多优点：价格便宜，无强烈刺激气味，对人体毒害较小，反应后容易脱去，等等。
  • Di-tert-butyl dicarbonate is a reagent widely used in organic synthesis. This carbonate ester reacts with amines to give N-tert-butoxycarbonyl or so-called t-BOC derivatives. These derivatives do not behave as amines, which allows certain subsequent transformations to occur that would have otherwise affected the amine functional group. The t-BOC can later be removed from the amine using acids. Thus, t-BOC serves as a protective group, for instance in solid phase peptide synthesis.
  • Di-tert-butyldicarbonaat is een reagens dat regelmatig gebruikt wordt bij organische syntheses. Deze carbonaatester reageert met amines en geeft zo N-tert-butoxycarbonyl- of zogenaamde t-BOC-derivaten. Deze derivaten gedragen zich niet als amines, wat de mogelijkheid biedt om transformaties uit te voeren die in een ander geval met het amine zouden gereageerd hebben. Het t-BOC kan dan later verwijderd worden van het amine door zuren te gebruiken.
  • Le dicarbonate de di-tert-butyle est un ester de carbonate de formule semi-développée [(CH3)3COCO]2O. C'est un réactif très utilisé en synthèse organique. Il réagit avec les amines pour donner les dérivés BOC (N-tert-butoxycarbonyle) qui sont des carbamates. Ces dérivés ne se comportant plus comme des amines, permettent de faire certaines réactions qui, autrement, auraient pu affecter la fonction amine. Le groupe protecteur BOC peut être alors retiré de l'amine en utilisant un acide.
rdfs:label
  • Di-tert-butyldicarbonat
  • Dicarbonate de di-tert-butyle
  • Di-tert-butyl dicarbonate
  • 二炭酸ジ-tert-ブチル
  • Di-tert-butyldicarbonaat
  • 二碳酸二叔丁酯
owl:sameAs
foaf:depiction
foaf:name
  • Di-tert-butyl dicarbonate
foaf:page
is dbpedia-owl:wikiPageRedirects of
is owl:sameAs of
is foaf:primaryTopic of