The Buchwald–Hartwig reaction is a chemical reaction used in organic chemistry for the synthesis of carbon–nitrogen bonds via the palladium-catalyzed cross-coupling of amines with aryl halides. Though publications with similar focus were published as early as 1983, credit for its development is typically assigned to Stephen L. Buchwald and John F. Hartwig, whose publications between 1994 and the late 2000s established the scope of the transformation.

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  • ブッフバルト・ハートウィッグ反応(ブッフバルト・ハートウィッグはんのう、英: Buchwald-Hartwig reaction)は芳香族ハロゲン化物とアミンをパラジウム触媒と塩基存在下で結合させる化学反応、およびそれから派生した化学反応である。 芳香族ハロゲン化物(Ar-X)の脱離基Xは、ハロゲンでなくトリフラートであっても反応は進行する。パラジウムなどの金属Mとトリフェニルホスフィンなどの配位子Lを触媒として、1級アミンもしくは2級アミンが芳香環に付加する。他にトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)などが触媒として用いられる。塩基にはビス(トリメチルシリル)ナトリウムアミドやtert-ブトキシドなどが用いられる。反応の概念は右田・小杉・スティルカップリングやヘック反応に似ている。同様の反応を銅で触媒するものとして、ゴルトベルク反応が存在する。
  • Buchwald–Hartwig偶联反应(布赫瓦尔德-哈特维希反应),又称Buchwald–Hartwig反应;Buchwald–Hartwig交叉偶联反应;Buchwald–Hartwig胺化反应 钯催化和碱存在下胺与芳卤的交叉偶联反应,产生 C-N 键,生成胺的 N-芳基化产物。 此反应是合成芳胺的重要方法。 反应中的芳卤也可为拟芳卤三氟甲磺酸的酚酯所代替。胺可为伯胺或仲胺,胺上的取代基可以为任何有机基团。钯催化剂常为钯磷配合物,如四(三苯基膦)钯(0),也可为三(双亚苄基丙酮)二钯(0) 等其他钯配合物。 反应用碱一般为双(三甲硅基)氨基钠或叔丁醇盐。 类似的反应为 Stille反应和 Heck反应。反应也可扩展到碳亲核试剂,如丙二酸酯;以及扩展到氧亲核试剂如酚,用于合成二芳醚,由此提供了铜介导的 Ullmann二芳醚合成和 Goldberg反应以外的选择。
  • Die Buchwald-Hartwig-Kupplung ist eine Reaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie. Sie wurde im Jahre 1994 gleichzeitig von den Gruppen um John F. Hartwig und Stephen L. Buchwald entwickelt. Die Reaktion beschreibt die palladiumkatalysierte Kupplung eines Arylhalogenids oder -triflats mit einem primären oder sekundären Amin in Anwesenheit einer Base. Als Katalysator werden Palladiumkomplexe verwendet (M = Pd), wobei es sich bei den Liganden (L) meist um Phosphane handelt. Auch Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium(0) wird als Katalysator verwendet. Als Basen werden meist Bis(trimethylsilyl)amide oder tert-Butanolate verwendet.
  • The Buchwald–Hartwig reaction is a chemical reaction used in organic chemistry for the synthesis of carbon–nitrogen bonds via the palladium-catalyzed cross-coupling of amines with aryl halides. Though publications with similar focus were published as early as 1983, credit for its development is typically assigned to Stephen L. Buchwald and John F. Hartwig, whose publications between 1994 and the late 2000s established the scope of the transformation. The reaction's synthetic utility stems primarily from the shortcomings of typical methods for the synthesis of aromatic C–N bonds, with most methods suffering from limited substrate scope and functional group tolerance. The development of the Buchwald–Hartwig reaction allowed for the facile synthesis of aryl amines, replacing to an extent harsher methods while significantly expanding the repertoire of possible C–N bond formation. Over the course of its development, several 'generations' of catalyst systems have been developed, with each system allowing greater scope in terms of coupling partners and milder conditions, allowing virtually any amine to be coupled with a wide variety of aryl coupling partners. Because of the ubiquity of aryl C-N bonds in pharmaceuticals and natural products, the reaction has gained wide use in synthetic organic chemistry, finding application in many total syntheses and the industrial preparation of numerous pharmaceuticals. Several reviews have been published.
  • La reacción de Buchwald-Hartwig, también llamada aminación de Buchwald-Hartwig o acoplamiento de Buchwald-Hartwig, es una reacción química usada en química orgánica para la síntesis de enlaces carbono-nitrógeno a través del acoplamiento cruzado de aminas con haluros de arilo, catalizado por paladio. A pesar de algunas publicaciones con un enfoque similar se publicaron ya en 1983, el crédito para su desarrollo se suele asignar a Stephen L. Buchwald y John F. Hartwig, cuyas publicaciones entre 1994 y finales de la década de 2000 establecieron el alcance de la transformación. La utilidad de esta reacción para las síntesis se deriva principalmente de las deficiencias de los métodos típicos para la síntesis de enlaces C-N en compuestos aromáticos. El desarrollo de la reacción de Buchwald-Hartwig ha permitido la síntesis fácil de arilaminas, reemplazando a otros métodos, mientras que ha aumentado significativamente el repertorio de la posible formación del enlace C-N. En el transcurso de su desarrollo, se han desarrollado varias 'generaciones' de sistemas catalíticos, con sucesivas mejoras que han permitido un mayor margen en términos de especies químicas a las que acoplarse y de condiciones más suaves, lo que permite prácticamente que cualquier amina pueda acoplarse con una amplia variedad de compuestos de arilo. Debido a la ubicuidad de los enlaces C-N arilo en productos farmacéuticos y productos naturales, la reacción ha conseguido un amplio uso en la química orgánica sintética, la aplicación en muchas síntesis totales y la preparación industrial de numerosos productos farmacéuticos. Se han publicado varias revisiones sobre esta reacción.
  • La réaction de Buchwald-Hartwig est, en chimie organique, une réaction de couplage entre un halogénure d'aryle et une amine. Elle nécessite la présence d'une base et d'un catalyseur au palladium. Le X de l'halogénure d'aryle peut aussi être un triflate. L'amine doit être primaire ou secondaire. Le métal utilisé est le palladium et L représente le ligand, généralement une phosphine (le plus souvent la triphénylphosphine). La base la plus couramment utilisée est le ter-butanolate de sodium, mais le ter-butanolate de potassium et le phosphate de potassium sont parfois employés. Le premier exemple connu de cette réaction date de 1985 et est l'œuvre de l'équipe russe du Professeur Lev M. Yagupolskii. Mais l'histoire a retenu le nom de Stephen L. Buchwald, professeur au MIT et de John F. Hartwig, professeur à l'Université de l'Illinois, qui menèrent en parallèle des travaux qui aboutirent en 1994 à la première génération de la réaction, qui utilisait un amino-stannane, ce qui n'était pas sans poser des problèmes de toxicité.
  • De Buchwald-Hartwig-aminering is een organische reactie voor de vorming van arylamines. Dit zijn amines waarin het stikstofatoom verbonden is aan een of meerdere arylgroepen. De reactie grijpt plaats tussen een arylhalogenide en een primair of secundair amine, in aanwezigheid van een milde base en met gebruik van een palladiumcomplex als katalysator. In de reactie, die verloopt in een oplosmiddel, wordt een nieuwe covalente binding gevormd tussen een koolstofatoom in de arylgroep en het stikstofatoom in het amine: In deze formule is X een halogenide, maar het kan ook een triflaat zijn. M is de metaalkatalysator (palladium) en L zijn liganden. De arylgroep is hier een fenylgroep, maar ze kan ook een andere aromatische groep zijn, met of zonder gesubstitueerde functionele groepen. R en R' kunnen waterstofatomen zijn of allerlei, al dan niet gesubstitueerde, functionele groepen. Als ligand kunnen fosfinederivaten fungeren, zoals trifenylfosfine of tri-tert-butylfosfine. De base is veelal natriumbis(trimethylsilyl)amide of natrium- of kalium-tert-butoxide. De reactie is genoemd naar de scheikundigen John F. Hartwig en Stephen L. Buchwald, die ze in 1994 onafhankelijk van elkaar publiceerden. Een Amerikaans octrooi uit 2009 beschrijft de uitvoering van de Buchwald-Hartwig-aminering in een microreactor.
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  • La reacción de Buchwald-Hartwig, también llamada aminación de Buchwald-Hartwig o acoplamiento de Buchwald-Hartwig, es una reacción química usada en química orgánica para la síntesis de enlaces carbono-nitrógeno a través del acoplamiento cruzado de aminas con haluros de arilo, catalizado por paladio. A pesar de algunas publicaciones con un enfoque similar se publicaron ya en 1983, el crédito para su desarrollo se suele asignar a Stephen L. Buchwald y John F.
  • La réaction de Buchwald-Hartwig est, en chimie organique, une réaction de couplage entre un halogénure d'aryle et une amine. Elle nécessite la présence d'une base et d'un catalyseur au palladium. Le X de l'halogénure d'aryle peut aussi être un triflate. L'amine doit être primaire ou secondaire. Le métal utilisé est le palladium et L représente le ligand, généralement une phosphine (le plus souvent la triphénylphosphine).
  • Die Buchwald-Hartwig-Kupplung ist eine Reaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie. Sie wurde im Jahre 1994 gleichzeitig von den Gruppen um John F. Hartwig und Stephen L. Buchwald entwickelt. Die Reaktion beschreibt die palladiumkatalysierte Kupplung eines Arylhalogenids oder -triflats mit einem primären oder sekundären Amin in Anwesenheit einer Base. Als Katalysator werden Palladiumkomplexe verwendet (M = Pd), wobei es sich bei den Liganden (L) meist um Phosphane handelt.
  • The Buchwald–Hartwig reaction is a chemical reaction used in organic chemistry for the synthesis of carbon–nitrogen bonds via the palladium-catalyzed cross-coupling of amines with aryl halides. Though publications with similar focus were published as early as 1983, credit for its development is typically assigned to Stephen L. Buchwald and John F. Hartwig, whose publications between 1994 and the late 2000s established the scope of the transformation.
  • ブッフバルト・ハートウィッグ反応(ブッフバルト・ハートウィッグはんのう、英: Buchwald-Hartwig reaction)は芳香族ハロゲン化物とアミンをパラジウム触媒と塩基存在下で結合させる化学反応、およびそれから派生した化学反応である。 芳香族ハロゲン化物(Ar-X)の脱離基Xは、ハロゲンでなくトリフラートであっても反応は進行する。パラジウムなどの金属Mとトリフェニルホスフィンなどの配位子Lを触媒として、1級アミンもしくは2級アミンが芳香環に付加する。他にトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)などが触媒として用いられる。塩基にはビス(トリメチルシリル)ナトリウムアミドやtert-ブトキシドなどが用いられる。反応の概念は右田・小杉・スティルカップリングやヘック反応に似ている。同様の反応を銅で触媒するものとして、ゴルトベルク反応が存在する。
  • Buchwald–Hartwig偶联反应(布赫瓦尔德-哈特维希反应),又称Buchwald–Hartwig反应;Buchwald–Hartwig交叉偶联反应;Buchwald–Hartwig胺化反应 钯催化和碱存在下胺与芳卤的交叉偶联反应,产生 C-N 键,生成胺的 N-芳基化产物。 此反应是合成芳胺的重要方法。 反应中的芳卤也可为拟芳卤三氟甲磺酸的酚酯所代替。胺可为伯胺或仲胺,胺上的取代基可以为任何有机基团。钯催化剂常为钯磷配合物,如四(三苯基膦)钯(0),也可为三(双亚苄基丙酮)二钯(0) 等其他钯配合物。 反应用碱一般为双(三甲硅基)氨基钠或叔丁醇盐。 类似的反应为 Stille反应和 Heck反应。反应也可扩展到碳亲核试剂,如丙二酸酯;以及扩展到氧亲核试剂如酚,用于合成二芳醚,由此提供了铜介导的 Ullmann二芳醚合成和 Goldberg反应以外的选择。
  • De Buchwald-Hartwig-aminering is een organische reactie voor de vorming van arylamines. Dit zijn amines waarin het stikstofatoom verbonden is aan een of meerdere arylgroepen. De reactie grijpt plaats tussen een arylhalogenide en een primair of secundair amine, in aanwezigheid van een milde base en met gebruik van een palladiumcomplex als katalysator.
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  • Buchwald–Hartwig偶联反应
  • Buchwald-Hartwig-Kupplung
  • Buchwald–Hartwig amination
  • Aminación de Buchwald-Hartwig
  • Réaction de Buchwald-Hartwig
  • ブッフバルト・ハートウィッグ反応
  • Buchwald-Hartwig-aminering
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