The Baeyer–Villiger oxidation is an organic reaction in which a ketone is oxidized to an ester by treatment with peroxy acids or hydrogen peroxide. Key features of the Baeyer–Villiger oxidation are its stereospecificity and predictable regiochemistry. It is named after the German chemist Johann Friedrich Wilhelm Adolf von Baeyer (1835–1917) and the Swiss chemist Victor Villiger (1868–1934). This reaction is also called Baeyer-Villiger rearrangement.

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  • バイヤー・ビリガー酸化(—さんか、Baeyer-Villiger oxidation)は、ケトンと過カルボン酸を反応させるとケトンのカルボニル基の隣りに酸素原子が挿入されてカルボン酸エステルが得られる酸化反応のことである。 バイヤー・ビリガー反応(—はんのう)、バイヤー・ビリガー転位(—てんい)とも呼ばれる。 アドルフ・フォン・バイヤーとヴィクトル・ヴィリガー (Victor Villiger) によって1899年に報告された。 反応の機構は ケトンのカルボニル基に対し過カルボン酸が求核付加反応し、gem-ジオールのモノ過カルボン酸エステル(Criegee付加体と呼ばれる)が得られる。 ケトンのカルボニル基に結合していた2つの炭化水素基のうちの一方が 1,2-転位を起こして、付加した酸素原子上に移動すると同時にカルボン酸が脱離する。 生成物としてカルボン酸エステルが得られる。 過カルボン酸の酸性度が高いほど反応は進行しやすい。 転位を起こす炭化水素基は2つの基のうち、より電子供与性が高い方の基である。 すなわちメチル基、第1級アルキル基、第2級アルキル基、第3級アルキル基、フェニル基の順に転位しやすくなる。 ビニル基もフェニル基と同様に転位しやすいが、過カルボン酸によるエポキシ化と反応が競合する。 転位の際に炭化水素基の立体配置は保持される。 ただし酸性条件下の反応であるため、基質によってはケトンの α 位のエピ化が競合してエナンチオマー過剰率の低下が起こることもある。 環状ケトンに対してこの反応を行うと1つ環員数が大きくなったラクトンが得られる。
  • 拜耳-维立格氧化重排反应(Baeyer-Villiger氧化重排反应)是酮在过氧化物氧化下,在羰基和一个邻近烃基之间引入一个氧原子,得到相应的酯的化学反应。醛可以进行同样的反应,氧化的产物是相应的羧酸。 前示反应使用间氯过氧化苯甲酸作为氧化剂,其他常用的氧化剂还包括过氧化乙酸、过氧化三氟乙酸等。为避免生成的酯在酸性条件下发生酯交换反应,常在反应物中加入磷酸氢二钠,以保持溶液接近中性。 环酮发生反应得到内酯。
  • La Oxidación de Baeyer-Villiger (BMVO) es una reacción orgánica en la que se oxida una cetona para obtener un éster por tratamiento con peroxoácidos o peróxido de hidrógeno. Las principales características de la oxidación de Baeyer-Villiger son su estereoespecificidad y su regioquímica. Esta reacción toma el nombre de dos químicos, el alemán Johann Friedrich Wilhelm Adolf von Baeyer (1835-1917) y el químico suizo Victor Villiger (1868-1934). Los reactivos normalmente empleados para llevar a cabo esta reacción son el ácido m-cloroperoxibenzoico (MCPBA), el ácido peracético, o el ácido peroxitrifluoroacético. El reactivo original en la publicación de 1899 es el ácido de Caro descubierto un año antes. Para evitar transesterificación o hidrólisis se añade con frecuencia un agente tampón (Buffer) para evitar transesterificación o hidrólisis. Los más comunes son los de fosfato sódico y bicarbonato de sodio.
  • Le réarrangement de Baeyer-Villiger ou oxydation de Baeyer-Villiger est une réaction de réarrangement utilisée en chimie organique dans laquelle une cétone est oxydée en ester par réaction avec un peracide ou avec l'eau oxygénée. La réaction est stéréospécifique et régiosélective. Elle doit son nom au chimiste allemand Adolf von Baeyer et au chimiste suisse Victor Villiger. On utilise typiquement comme réactifs l'acide méta-chloroperbenzoïque, l'acide peroxyacétique, ou l'acide peroxytrifluoroacétique. Les cétone réactives ou cycliques à cycle tendu réagissent avec le peroxyde d'hydrogène ou des hydroperoxydes pour former des lactones. Le réactif original utilisé pour la publication de 1899 est l'acide de Caro, découvert un an auparavant. De l'hydrogénophosphate de sodium ou du bicarbonate de sodium est souvent ajouté comme agent tampon pour empêcher une transestérification ou une hydrolyse.
  • La reazione di Baeyer-Villiger è una reazione organica in cui un chetone viene ossidato ad estere da un peracido carbossilico. In pratica si aggiunge un ossigeno nel mezzo di un legame carbonio-carbonio. Vengono usati per svolgere la reazione peracidi quali acido peracetico, acido m-cloroperbenzoico, acido trifluoroperacetico, a volte, per prevenire trans-esterificazioni, viene usato idrogenofosfato di disodio. Se il chetone di partenza è ciclico, la reazione porta ad un lattone, se invece come prodotto di partenza si ha un'aldeide, questa si ossida ad acido carbossilico.
  • Die Baeyer-Villiger-Oxidation ist eine Reaktion in der organischen Chemie. Dabei wird durch Umsetzung mit Percarbonsäure ein Keton zum Ester umgesetzt: Cyclische Ketone werden dabei unter Ringerweiterung in Lactone umgewandelt. Die Reaktion wird durch die Gegenwart von Lewis-Säuren, z.  B. BF3, katalytisch beschleunigt. Die Baeyer-Villiger-Oxidation ist nach Adolf von Baeyer (1835–1917) und dem Schweizer Chemiker Victor Villiger (1868–1934) benannt.
  • The Baeyer–Villiger oxidation is an organic reaction in which a ketone is oxidized to an ester by treatment with peroxy acids or hydrogen peroxide. Key features of the Baeyer–Villiger oxidation are its stereospecificity and predictable regiochemistry. It is named after the German chemist Johann Friedrich Wilhelm Adolf von Baeyer (1835–1917) and the Swiss chemist Victor Villiger (1868–1934). This reaction is also called Baeyer-Villiger rearrangement. Reagents typically used to carry out this rearrangement are meta-chloroperoxybenzoic acid (mCPBA), peroxyacetic acid, or peroxytrifluoroacetic acid. Reactive or strained ketones react with hydrogen peroxide or hydroperoxides to form lactones. The original reagent in the 1899 publication is Caro's acid discovered just a year earlier. Disodium phosphate or sodium bicarbonate is often added as a buffering agent to prevent transesterification or hydrolysis.
  • De Baeyer-Villiger-reactie (vaak aangeduid als de Baeyer-Villiger-oxidatie) is een reactie waarbij uit een keton of een aldehyde een ester kan bereid worden:
  • Utlenianie Baeyera-Villigera (przegrupowanie Baeyera-Villigera) – reakcja chemiczna polegająca na utlenianiu ketonów do estrów za pomocą nadkwasów lub nadtlenku wodoru. Największą zaletą tej reakcji jest jej stereospecyficzność oraz regioselektywność. Nazwa pochodzi od nazwisk odkrywców, chemików: Johanna Friedricha Wilhelma Adolfowa von Baeyera (1835–1917) niemieckiego pochodzenia oraz Victora Villigera (1868–1934) pochodzenia szwedzkiego. Jako utleniacza używa się zwykle kwasu metanadchlorobenzoesowego (mCPBA), kwasu nadoctowego lub kwasu nadtrójfluorooctowego. Cykliczne lub "naprężone" ketony takie jak cyklobutanon czy norbornanon reagują z nadtlenkiem wodoru i innymi nadtlenkami organicznymi, tworząc laktony. W opublikowanej przez odkrywców reakcji, jako utleniacza użyli oni, odkrytego zaledwie rok wcześniej, kwasu Caro. Aby zapobiec hydrolizie i transestryfikacji dodaje się zwykle wodorowęglanu sodu lub wodorofosforanu sodu jako odczynnik tworzący roztwór buforowy.
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  • La Oxidación de Baeyer-Villiger (BMVO) es una reacción orgánica en la que se oxida una cetona para obtener un éster por tratamiento con peroxoácidos o peróxido de hidrógeno. Las principales características de la oxidación de Baeyer-Villiger son su estereoespecificidad y su regioquímica. Esta reacción toma el nombre de dos químicos, el alemán Johann Friedrich Wilhelm Adolf von Baeyer (1835-1917) y el químico suizo Victor Villiger (1868-1934).
  • Le réarrangement de Baeyer-Villiger ou oxydation de Baeyer-Villiger est une réaction de réarrangement utilisée en chimie organique dans laquelle une cétone est oxydée en ester par réaction avec un peracide ou avec l'eau oxygénée. La réaction est stéréospécifique et régiosélective. Elle doit son nom au chimiste allemand Adolf von Baeyer et au chimiste suisse Victor Villiger.
  • La reazione di Baeyer-Villiger è una reazione organica in cui un chetone viene ossidato ad estere da un peracido carbossilico. In pratica si aggiunge un ossigeno nel mezzo di un legame carbonio-carbonio. Vengono usati per svolgere la reazione peracidi quali acido peracetico, acido m-cloroperbenzoico, acido trifluoroperacetico, a volte, per prevenire trans-esterificazioni, viene usato idrogenofosfato di disodio.
  • バイヤー・ビリガー酸化(—さんか、Baeyer-Villiger oxidation)は、ケトンと過カルボン酸を反応させるとケトンのカルボニル基の隣りに酸素原子が挿入されてカルボン酸エステルが得られる酸化反応のことである。 バイヤー・ビリガー反応(—はんのう)、バイヤー・ビリガー転位(—てんい)とも呼ばれる。 アドルフ・フォン・バイヤーとヴィクトル・ヴィリガー (Victor Villiger) によって1899年に報告された。 反応の機構は ケトンのカルボニル基に対し過カルボン酸が求核付加反応し、gem-ジオールのモノ過カルボン酸エステル(Criegee付加体と呼ばれる)が得られる。 ケトンのカルボニル基に結合していた2つの炭化水素基のうちの一方が 1,2-転位を起こして、付加した酸素原子上に移動すると同時にカルボン酸が脱離する。 生成物としてカルボン酸エステルが得られる。 過カルボン酸の酸性度が高いほど反応は進行しやすい。 転位を起こす炭化水素基は2つの基のうち、より電子供与性が高い方の基である。 すなわちメチル基、第1級アルキル基、第2級アルキル基、第3級アルキル基、フェニル基の順に転位しやすくなる。 ビニル基もフェニル基と同様に転位しやすいが、過カルボン酸によるエポキシ化と反応が競合する。 転位の際に炭化水素基の立体配置は保持される。 ただし酸性条件下の反応であるため、基質によってはケトンの α 位のエピ化が競合してエナンチオマー過剰率の低下が起こることもある。 環状ケトンに対してこの反応を行うと1つ環員数が大きくなったラクトンが得られる。
  • 拜耳-维立格氧化重排反应(Baeyer-Villiger氧化重排反应)是酮在过氧化物氧化下,在羰基和一个邻近烃基之间引入一个氧原子,得到相应的酯的化学反应。醛可以进行同样的反应,氧化的产物是相应的羧酸。 前示反应使用间氯过氧化苯甲酸作为氧化剂,其他常用的氧化剂还包括过氧化乙酸、过氧化三氟乙酸等。为避免生成的酯在酸性条件下发生酯交换反应,常在反应物中加入磷酸氢二钠,以保持溶液接近中性。 环酮发生反应得到内酯。
  • Die Baeyer-Villiger-Oxidation ist eine Reaktion in der organischen Chemie. Dabei wird durch Umsetzung mit Percarbonsäure ein Keton zum Ester umgesetzt: Cyclische Ketone werden dabei unter Ringerweiterung in Lactone umgewandelt. Die Reaktion wird durch die Gegenwart von Lewis-Säuren, z.  B. BF3, katalytisch beschleunigt. Die Baeyer-Villiger-Oxidation ist nach Adolf von Baeyer (1835–1917) und dem Schweizer Chemiker Victor Villiger (1868–1934) benannt.
  • The Baeyer–Villiger oxidation is an organic reaction in which a ketone is oxidized to an ester by treatment with peroxy acids or hydrogen peroxide. Key features of the Baeyer–Villiger oxidation are its stereospecificity and predictable regiochemistry. It is named after the German chemist Johann Friedrich Wilhelm Adolf von Baeyer (1835–1917) and the Swiss chemist Victor Villiger (1868–1934). This reaction is also called Baeyer-Villiger rearrangement.
  • De Baeyer-Villiger-reactie (vaak aangeduid als de Baeyer-Villiger-oxidatie) is een reactie waarbij uit een keton of een aldehyde een ester kan bereid worden:
  • Utlenianie Baeyera-Villigera (przegrupowanie Baeyera-Villigera) – reakcja chemiczna polegająca na utlenianiu ketonów do estrów za pomocą nadkwasów lub nadtlenku wodoru. Największą zaletą tej reakcji jest jej stereospecyficzność oraz regioselektywność. Nazwa pochodzi od nazwisk odkrywców, chemików: Johanna Friedricha Wilhelma Adolfowa von Baeyera (1835–1917) niemieckiego pochodzenia oraz Victora Villigera (1868–1934) pochodzenia szwedzkiego.
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  • 拜耳-维立格氧化反应
  • Baeyer-Villiger-Oxidation
  • Baeyer–Villiger oxidation
  • Oxidación de Baeyer-Villiger
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