Azoles are a class of five-membered heterocyclic compounds containing a nitrogen atom and at least one other non-carbon atom (i.e. nitrogen, sulfur, or oxygen) as part of the ring. Their names originate from the Hantzsch–Widman nomenclature. The parent compounds are aromatic and have two double bonds; there are successively reduced analogs (azolines and azolidines) with fewer. One, and only one, lone pair of electrons from each heteroatom in the ring is part of the aromatic bonding in an azole. Names of azoles maintain the prefix upon reduction (e.g., pyrazoline, pyrazolidine). The numbering of ring atoms in azoles starts with the heteroatom that is not part of a double bond, and then proceeds towards the other heteroatom.

Property Value
dbo:abstract
  • En química, un azol es un compuesto heterocíclico aromático de estructura similar al 1,3-ciclopentadieno, pero en el que algunos de los átomos de carbono son sustituidos por átomos de nitrógeno u otro elemento distinto del carbono. Según el número y tipo de heteroátomos, los azoles se clasifican en: * azol (un átomo de nitrógeno): pirrol * diazol (dos átomos de nitrógeno): pirazol, imidazol * triazol (tres átomos de nitrógeno) * tetrazol (cuatro átomos de nitrógeno) * pentazol (cinco átomos de nitrógeno) * oxol o furano (un oxígeno) * oxazol e isoxazol (un nitrógeno y un oxígeno) * tiazol e isotiazol (un nitrógeno y un azufre) * dioxol (dos oxígenos) (es)
  • Azoles are a class of five-membered heterocyclic compounds containing a nitrogen atom and at least one other non-carbon atom (i.e. nitrogen, sulfur, or oxygen) as part of the ring. Their names originate from the Hantzsch–Widman nomenclature. The parent compounds are aromatic and have two double bonds; there are successively reduced analogs (azolines and azolidines) with fewer. One, and only one, lone pair of electrons from each heteroatom in the ring is part of the aromatic bonding in an azole. Names of azoles maintain the prefix upon reduction (e.g., pyrazoline, pyrazolidine). The numbering of ring atoms in azoles starts with the heteroatom that is not part of a double bond, and then proceeds towards the other heteroatom. Imidazole and other five-membered aromatic heterocyclic systems with two nitrogens are extremely common in nature and form the core of many biomolecules, such as histidine. (en)
  • Azole, umgangssprachlich auch Pyrrole, sind eine Gruppe heterocyclischer chemischer Verbindungen. Es handelt sich um fünfgliedride stickstoffhaltige heteroaromatische deren Stammverbindung das Pyrrol ist. Durch die formale Hydrierung einer Doppelbindung erhält man Pyrroline, die formale Hydrierung beider Doppelbindungen führt zu den Pyrrolidinen. (de)
  • Les azoles ou pyrroles sont une classe de composés organiques à hétérocycle insaturé à cinq atomes, possédant un atome d'azote et quatre atomes de carbone. Le plus simple élément de cette famille est le pyrrole. * Pyrrole (fr)
  • Gli azoli sono composti eterociclici a cinque atomi contenenti azoto. Sono composti aromatici se hanno almeno due doppi legami. Per riduzione di un singolo o entrambi i doppi legami, si ottengono successivamente le azoline e le azolidine (pirrolo -> pirrolina -> pirrolidina). In base al numero di doppi legami C-N, N-N, C-O, C-S, S-O, S-N, C-C, etc. (minimo 2) ed alla loro posizione nell'anello di cinque atomi, gli azoli possono comportarsi come composti aromatici, con elettroni delocalizzati sull'intero anello (mesomeria). I principali azoli sono: * con 1 atomo di azoto * pirrolo * con 2 o più atomi di azoto * pirazolo * imidazolo, incluso nella istidina * 1,2,3-triazolo e 1,2,4-triazolo * tetrazolo * con 1 atomo di azoto e 1 di ossigeno * ossazolo * isossazolo * con 1 atomo di azoto e 1 di zolfo * tiazolo * isotiazolo (it)
  • アゾール(azole)とは、窒素を1つ以上含む複素5員環化合物の総称である。IUPAC命名法の基準となる拡張Hantzsch-Widman命名法で窒素を含む複素5員環化合物の語幹が "-azole" となることに由来する。本来ピロールは許容慣用名であり、IUPAC組織名では1H-アゾールである。 アゾール類は2つの二重結合を有し、芳香族性を示す。 (ja)
  • In de organische chemie vormen de azolen een groep van heterocyclische stikstofverbindingen. Vaak, maar niet noodzakelijk, is er nog één ander niet-koolstofatoom in de ring aanwezig: doorgaans is dit zwavel of zuurstof. Er zijn 5 basisstructuren, die alle aromatisch zijn: pyrrool, pyrazool, thiazool, oxazool en isoxazool. Het nummeren van de koolstofatomen in de ring start steeds bij het atoom dat geen deel uitmaakt van een dubbele binding. Azolen zijn qua naam te herkenning aan de uitgang -ool of -azool. Azolen komen in een groot aantal natuurlijke stoffen voor. Een voorbeeld is porfyrine, een natuurlijke, purperen kleurstof, bestaande uit 4 pyrroolringen. (nl)
  • Em química, um azol é um composto heterocíclico aromático contendo um átomo de nitrogênio e um outro heteroátomo dispostos na posição-1,2 de um anel de cinco membros. São semelhante em estrutura ao 1,3-ciclopentadieno, mas em que nestes ou outros átomos de carbono são substituídos por átomos de nitrogênio(também chamado de azoto), por isso azol); ou outro elemento diferente de carbono. Para o medicamento azol ver: Sulfanilamida. (pt)
  • Azole – grupa heterocyklicznych, pięcioczłonowych aromatycznych związków organicznych zawierających przynajmniej jeden atom azotu będący heteroatomem. (pl)
  • Азолы — пятичленные гетероциклы, имеющие в цикле не менее двух гетероатомов, один из которых атом азота, а также би- и полициклические соединения, включающие азольный цикл. Основные представители - оксазол, тиазол, имидазол, изоксазол, изотиазол, пиразол, сим-триазол, тетразол, из конденсированных систем - бензимидазол бензотиазол, бенютриазол. Азолы с двумя гетероатомами, содержащие атом N в положении 2, относят к 1,2-А, в положении 3-к 1,3-А. Все азолы -ароматические 6π-электронные системы. Для азолов, имеющих атомы Н, связанные с атомом N, характерна прототропная таутомерия.Такие азолы - довольно сильные кислоты, образуют соли с ионами металлов, кислотность возрастает в ряду имидазол < триазол < тетразол. В то же время все азолы -основания, образуют с кислотами азолиевые катионы, в которых сохраняется ароматическое сопряжение, с алкилирующими агентами дают четвертичные соли. Термическая устойчивость азолов уменьшается с увеличением числа атомов азота в цикле. Азолы устойчивы к действию кислот и окислителей. По отношению к электрофильным агентам они менее активны, чем их 5-членные аналоги с одним гетероатомом, но более активны, чем пиридин. Это обусловлено образованием связи электроноакцепторного атома азота с электрофильным агентом. При действии нуклеофильных агентов оксазол, тиазол, изотиазол, а также N-алкилированные имидазол и пиразол подвергаются С-депротонированию 1,2-А-по положению 5, 1,3-А-по положению 2. Действие бутиллития, в частности, приводит к образованию металлоорганических соединений. 1,2-азолы получают конденсацией 1,3-дикарбонильных соединений с нуклеофильными агентами (гидразин, гидразингидрат и их производные), а также по реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения нитрилоксидов или диазаалканов к ацетиленам; 1,3-азолы синтезируют циклизацией 1,4-дикарбонильных соединений.К производным азолов относятся некоторые природные биологически активные вещества (витамины В1 и В12), синтетические лекарственные препараты (амидопирин, анальгин, гистидин, гистамин, сульфатиазол и др.). (ru)
dbo:thumbnail
dbo:wikiPageExternalLink
dbo:wikiPageID
  • 1855019 (xsd:integer)
dbo:wikiPageRevisionID
  • 731735486 (xsd:integer)
dct:subject
http://purl.org/linguistics/gold/hypernym
rdf:type
rdfs:comment
  • Azole, umgangssprachlich auch Pyrrole, sind eine Gruppe heterocyclischer chemischer Verbindungen. Es handelt sich um fünfgliedride stickstoffhaltige heteroaromatische deren Stammverbindung das Pyrrol ist. Durch die formale Hydrierung einer Doppelbindung erhält man Pyrroline, die formale Hydrierung beider Doppelbindungen führt zu den Pyrrolidinen. (de)
  • Les azoles ou pyrroles sont une classe de composés organiques à hétérocycle insaturé à cinq atomes, possédant un atome d'azote et quatre atomes de carbone. Le plus simple élément de cette famille est le pyrrole. * Pyrrole (fr)
  • アゾール(azole)とは、窒素を1つ以上含む複素5員環化合物の総称である。IUPAC命名法の基準となる拡張Hantzsch-Widman命名法で窒素を含む複素5員環化合物の語幹が "-azole" となることに由来する。本来ピロールは許容慣用名であり、IUPAC組織名では1H-アゾールである。 アゾール類は2つの二重結合を有し、芳香族性を示す。 (ja)
  • Em química, um azol é um composto heterocíclico aromático contendo um átomo de nitrogênio e um outro heteroátomo dispostos na posição-1,2 de um anel de cinco membros. São semelhante em estrutura ao 1,3-ciclopentadieno, mas em que nestes ou outros átomos de carbono são substituídos por átomos de nitrogênio(também chamado de azoto), por isso azol); ou outro elemento diferente de carbono. Para o medicamento azol ver: Sulfanilamida. (pt)
  • Azole – grupa heterocyklicznych, pięcioczłonowych aromatycznych związków organicznych zawierających przynajmniej jeden atom azotu będący heteroatomem. (pl)
  • Azoles are a class of five-membered heterocyclic compounds containing a nitrogen atom and at least one other non-carbon atom (i.e. nitrogen, sulfur, or oxygen) as part of the ring. Their names originate from the Hantzsch–Widman nomenclature. The parent compounds are aromatic and have two double bonds; there are successively reduced analogs (azolines and azolidines) with fewer. One, and only one, lone pair of electrons from each heteroatom in the ring is part of the aromatic bonding in an azole. Names of azoles maintain the prefix upon reduction (e.g., pyrazoline, pyrazolidine). The numbering of ring atoms in azoles starts with the heteroatom that is not part of a double bond, and then proceeds towards the other heteroatom. (en)
  • En química, un azol es un compuesto heterocíclico aromático de estructura similar al 1,3-ciclopentadieno, pero en el que algunos de los átomos de carbono son sustituidos por átomos de nitrógeno u otro elemento distinto del carbono. Según el número y tipo de heteroátomos, los azoles se clasifican en: (es)
  • Gli azoli sono composti eterociclici a cinque atomi contenenti azoto. Sono composti aromatici se hanno almeno due doppi legami. Per riduzione di un singolo o entrambi i doppi legami, si ottengono successivamente le azoline e le azolidine (pirrolo -> pirrolina -> pirrolidina). In base al numero di doppi legami C-N, N-N, C-O, C-S, S-O, S-N, C-C, etc. (minimo 2) ed alla loro posizione nell'anello di cinque atomi, gli azoli possono comportarsi come composti aromatici, con elettroni delocalizzati sull'intero anello (mesomeria). I principali azoli sono: (it)
  • In de organische chemie vormen de azolen een groep van heterocyclische stikstofverbindingen. Vaak, maar niet noodzakelijk, is er nog één ander niet-koolstofatoom in de ring aanwezig: doorgaans is dit zwavel of zuurstof. Er zijn 5 basisstructuren, die alle aromatisch zijn: pyrrool, pyrazool, thiazool, oxazool en isoxazool. Het nummeren van de koolstofatomen in de ring start steeds bij het atoom dat geen deel uitmaakt van een dubbele binding. Azolen zijn qua naam te herkenning aan de uitgang -ool of -azool. (nl)
  • Азолы — пятичленные гетероциклы, имеющие в цикле не менее двух гетероатомов, один из которых атом азота, а также би- и полициклические соединения, включающие азольный цикл. Основные представители - оксазол, тиазол, имидазол, изоксазол, изотиазол, пиразол, сим-триазол, тетразол, из конденсированных систем - бензимидазол бензотиазол, бенютриазол. Азолы с двумя гетероатомами, содержащие атом N в положении 2, относят к 1,2-А, в положении 3-к 1,3-А. (ru)
rdfs:label
  • Azole (en)
  • Azole (de)
  • Azol (es)
  • Azoli (it)
  • Azole (fr)
  • アゾール (ja)
  • Azool (nl)
  • Azole (pl)
  • Azol (pt)
  • Азолы (ru)
owl:sameAs
prov:wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
is dbo:wikiPageRedirects of
is http://purl.org/linguistics/gold/hypernym of
is foaf:primaryTopic of