In organic chemistry, the term aromaticity is used to describe a cyclic (ring-shaped), planar (flat) molecule with a ring of resonance bonds that exhibits more stability than other geometric or connective arrangements with the same set of atoms. Aromatic molecules are very stable and do not easily break apart and react with other substances. Organic compounds that are not aromatic are classified as aliphatic compounds—they might be cyclic, but only aromatic rings have special stability (low reactivity).

Property Value
dbo:abstract
  • 25بك المحتوى هنا ينقصه الاستشهاد بمصادر. يرجى إيراد مصادر موثوق بها. أي معلومات غير موثقة يمكن التشكيك بها وإزالتها. (مارس 2016) في الكيمياء تعنى كلمة العطرية أو الأروماتية, هي خاصية كيميائية يكوّن بها الجزيء جزيئا في شكل حلقة . الحلقة تكون عادة سداسية الشكل حيث تتكون من ستة ذرات من الكربون مرتبطة ببعضها البعض ؛ وفي نفس الوقت ترتبط كل ذرة كربون بذرة هيدروجين . أبسط الجزيئات العطرية هو البنزين وصيغته الكيميائية (C6H6) . وهذا يقال أنه يحدث بسبب حرية دوران الإلكترونات حول ترتيب دائرى من الذرات, وتتبادل فيما بينها الوضع الأحادي والثنائي للرابطة التساهمية. (لتوضيح أكثر, هذه الروابط يمكن أن تلاحظ كتهجين بين الروابط الأحادية والثنائية, فكل رابطة في الحلقة تكون متطابقة مع الأخرى.) وهذا هو التصور العام للحلقات العطرية الذي تم اقتراحه بواسطة كيكولة. ويتكون هذا التصور للبنزين من شكلان بهما رنين, وهما يمثلان تبادل الوضع للوابط الأحادية والثنائية. ويكون البنزين أكثر ثباتا من "الهيكسا ترايين الحلقي", وهو جزيء نظري. ملف:Benzene resonance.png ويمثل السهم ذو الرأسين هنا عملية الرنين. وهندسيا فإن البنزين شكل سداسي تام. وبصفة عامة فإن الرابطة C=C أقصر من C-C, ولا يجب أن يخلط بين الشكلين حيث أن طول الرابطة C-C يتذبذب. ويوجد تمثيل أفضل لحلقة البنزين, وهو وضع دائرة حيث تتوزع الكثافة الإلكترونية من الرابطة باي أسفل وأعلى الحلقة. وهذا التمثيل للحلقة أفضل في تمثيل الكثافة الإلكترونية في الحلقة. ملف:Benzene circle.png (ar)
  • In organic chemistry, the term aromaticity is used to describe a cyclic (ring-shaped), planar (flat) molecule with a ring of resonance bonds that exhibits more stability than other geometric or connective arrangements with the same set of atoms. Aromatic molecules are very stable and do not easily break apart and react with other substances. Organic compounds that are not aromatic are classified as aliphatic compounds—they might be cyclic, but only aromatic rings have special stability (low reactivity). Since the most common aromatic compounds are derivatives of benzene (an aromatic hydrocarbon common in petroleum and its distillates), the word “aromatic” occasionally refers informally to benzene derivatives, and so it was first defined. Nevertheless, many non-benzene aromatic compounds exist. In living organisms, for example, the most common aromatic rings are the double-ringed bases in RNA and DNA. An aromatic functional group or other substituent is called an aryl group. The earliest use of the term "aromatic" was in an article by August Wilhelm Hofmann in 1855. Hofmann used the term for a class of benzene compounds, many of which have odors (aromas), unlike pure saturated hydrocarbons. Aromaticity as a chemical property bears no general relationship with the olfactory properties of such compounds (how they smell), although in 1855, before the structure of benzene or organic compounds was understood, chemists like Hofmann were beginning to understand that odiferous molecules from plants, such as terpenes, had chemical properties that we recognize today are similar to unsaturated petroleum hydrocarbons like benzene. In terms of the electronic nature of the molecule, aromaticity describes a conjugated system often made of alternating single and double bonds in a ring. This configuration allows for the electrons in the molecule's pi system to be delocalized around the ring, increasing the molecule's stability. The molecule cannot be represented by one structure, but rather a resonance hybrid of different structures, such as with the two resonance structures of benzene. These molecules cannot be found in either one of these representations, with the longer single bonds in one location and the shorter double bond in another (see below). Rather, the molecule exhibits bond lengths in between those of single and double bonds. This commonly seen model of aromatic rings, namely the idea that benzene was formed from a six-membered carbon ring with alternating single and double bonds (cyclohexatriene), was developed by August Kekulé (see below). The model for benzene consists of two resonance forms, which corresponds to the double and single bonds superimposing to produce six one-and-a-half bonds. Benzene is a more stable molecule than would be expected without accounting for charge delocalization. (en)
  • En química orgánica, la aromaticidad es una propiedad de hidrocarburos cíclicos conjugados en la que los electrones de los enlaces dobles, libres de poder circular alrededor de un enlace a otro, sea enlace doble o simple, confieren a la molécula una estabilidad mayor que la conferida si dichos electrones permanecieran fijos en el enlace doble. Eso quiere decir que al representar la molécula se dibujan los enlaces dobles en una configuración y, entre flechas, las demás configuraciones como oportunidades adicionales tengan los electrones de los enlaces dobles de formar otros enlaces alrededor del anillo aromático. La molécula de benceno, por ejemplo tiene varios estados de resonancia, de los cuales dos son representados aquí, que corresponden a los enlaces dobles alternándose con los enlaces simples. (es)
  • Aromatizität ist ein Konzept aus dem Bereich der chemischen Bindung, das eingeführt wurde, um die auffallenden Eigenschaften der Stoffklasse der Aromaten zu erklären. Es beschreibt das Phänomen, dass cyclische Delokalisation von 4n + 2 π-Elektronen (Hückel-Regel) in einem planaren Molekül zu einer energetischen Stabilisierung führt, die mit dem Auftreten von diamagnetischen Ringstromeffekten, Anisotropie der magnetischen Suszeptibilität, magnetic susceptibility exaltation sowie einer Tendenz zum Bindungslängenausgleich einhergeht.Das Phänomen der Aromatizität ist keine Observable, für die einzelnen Kriterien sind keine festen oder klaren Grenzwerte zur Abgrenzung aromatisch – nichtaromatisch festgelegt. Üblicherweise erfolgt die Diskussion über das Ausmaß der Aromatizität einzelner Verbindungen unter Bezug auf eine Referenz. Hierbei gilt Benzol unumstritten als Paradebeispiel für ein aromatisches System. Während sich ursprünglich die Diskussion der Aromatizität auf cyclisch konjugierte π-Systeme beschränkt hat, ist der Aromatizitätsbegriff heute deutlich weiter gefasst und um Homoaromatizität, σ-Aromatizität, σ-Homoaromatizität, räumliche Aromatizität, Superaromatizität, etc. ergänzt. Insbesondere die Entwicklung quantenchemischer Methoden hat dabei die Erweiterung des theoretischen Verständnisses signifikant unterstützt. Sind in einem Molekül statt 4n + 2 Elektronen 4n Elektronen cyclisch delokalisiert, so beobachtet man das Phänomen der Antiaromatizität. In diesem Fall erfolgt eine Destabilisierung des Systems. Antiaromatische Systeme werden somit versuchen, der ungünstigen Situation zu entgehen und durch geometrische Veränderung (Verzerrung, Jahn-Teller-Effekt) die cyclische Delokalisation zu verringern. Ein Paradebeispiel hierfür ist Cyclobutadien. Eine Übersicht der Charakteristika von aromatischen und antiaromatischen Systemen im Vergleich zu linear-konjugierten Referenzen fasst die nachfolgende Tabelle zusammen: (de)
  • En chimie, l'aromaticité est une propriété de certaines des structures moléculaires avec un composé cyclique qui est particulièrement stable. L'aromaticité est définie par la règle de Hückel : le système cyclique doit être plan et posséder (4n + 2) électrons délocalisés, n étant le nombre de sommets ou de côtés de cycles constituant le système cyclique. Ces molécules sont appelées « composés aromatiques ». * Portail de la chimie Portail de la chimie (fr)
  • Aromaticiteit is in de organische chemie de benaming voor het opmerkelijke fenomeen dat kenmerkend is voor een reeks verbindingen, de aromatische verbindingen of aromaten. Aromaten bestaan uit geconjugeerde ringsystemen van pi-bindingen, vrije elektronenparen en/of lege orbitalen, waardoor deze verbindingen een grotere stabiliteit bezitten dan op grond van alleen de stabilisatie van de conjugatie te verwachten is. Aromaticiteit kan worden beschouwd als een manifestatie van zowel de cyclische delokalisatie van elektronen als van chemische resonantie. Om aromaticiteit te bezitten moet een chemische verbinding zowel een conjugatie als een resonantie hebben. Een chemische verbinding van dit type wordt een aromatische verbinding genoemd. De extra stabiliteit wordt feitelijk veroorzaakt doordat alle aromaten voldoen aan de regel van Hückel, namelijk de som van het aantal resonerende, gedelokaliseerde pi-elektronen in het systeem is 4.n+2 (n=0,1,2,3... enz.) De term "aromatisch" is afkomstig van het feit dat vele benzeenverbindingen beschouwd worden als aangenaam geurende stoffen. (nl)
  • Aromaticidade é uma propriedade química na qual certos sistemas são mais estáveis do que deveriam ser, são mais simétricos do que se presumia e apresentam característica magnética peculiar. Na verdade os especialistas sabem caracterizar e reconhecer sistemas aromáticos, mas estão longe de um consenso sobre qual a sua origem. Usualmente um anel conjugado de ligações insaturadas, pares de elétron isolados, ou orbitais vazios exibem uma estabilização mais forte do que a esperada devido apenas à conjugação. Também pode ser considerada como uma manifestação de deslocalização cíclica e de ressonância. Geralmente considera-se que ela ocorre devido aos elétrons estarem livres para circular por arranjos circulares de átomos, os quais se ligam um ao outro por uma ligação simples e uma ligação dupla alternadamente. Essas ligações são comumente vistas de acordo com o modelo de anéis aromáticos desenvolvido por Kekulé. O modelo de Kekulé considera que as ligações consistem de um híbrido de ligações simples e dupla e que todas as ligações no anel são idênticas. Para o benzeno, o modelo consiste em duas formas de ressonância, que correspondem a ligações simples e duplas trocando de lugar entre si. O benzeno é uma molécula mais estável do que seria esperado, sem contar-se com deslocalização da carga. (pt)
  • Aromatyczność – zjawisko występowania sprzężonych wiązań podwójnych w pierścieniach węglowych powodujące odmienne właściwości. Związki aromatyczne nie są podatne np. na reakcję addycji tak jak związki nienasycone. To, czy związek jest aromatyczny pozwala w przybliżeniu opisać reguła Hückla, choć są związki aromatyczne niepodlegające tej regule, np. koronen. Przykładem prostego związku aromatycznego jest benzen: (pl)
  • Ароматичность — особое свойство некоторых химических соединений, благодаря которому сопряженное кольцо ненасыщенных связей проявляет аномально высокую стабильность; большую чем та, которую можно было бы ожидать только при одном сопряжении. Ароматичность не имеет непосредственного отношения к запаху органических соединений, и является понятием, характеризующим совокупность структурных и энергетических свойств некоторых циклических молекул, содержащих систему сопряженных двойных связей. Термин «ароматичность» был предложен потому, что первые представители этого класса веществ обладали приятным запахом. К ароматическим соединениям относят обширную группу молекул и ионов разнообразного строения, которые соответствуют критериям ароматичности. (ru)
  • 芳香性是一種化學性質,有芳香性的分子中,由不饱和键、孤对电子和空轨道组成的共軛系統具有特別的、仅考虑共轭时无法解释的稳定作用。可以将芳香性看作是环状离域和环共振的体现。一般认为在这些体系中的电子,可以自由在由原子组成的环形结构上运动(离域),这些环形结构含有单键和双键相间,离域的结果是环键的键级趋于均化,给予体系稳定作用。 芳香性的理論最初由凱庫勒發展出來,是以六元的苯分子为原型建立起来。理論中的苯有兩個共振形態,並有單键和双键相间,但理论上的两种苯(环己三烯)衍生物的这类异构体在实际上无法检测或分离出来,苯事实上是这两个异构体的“杂化体”,并且具有不考虑电子离域时无法解释的稳定性。 (zh)
dbo:thumbnail
dbo:wikiPageID
  • 239836 (xsd:integer)
dbo:wikiPageRevisionID
  • 743597465 (xsd:integer)
dct:subject
rdf:type
rdfs:comment
  • En chimie, l'aromaticité est une propriété de certaines des structures moléculaires avec un composé cyclique qui est particulièrement stable. L'aromaticité est définie par la règle de Hückel : le système cyclique doit être plan et posséder (4n + 2) électrons délocalisés, n étant le nombre de sommets ou de côtés de cycles constituant le système cyclique. Ces molécules sont appelées « composés aromatiques ». * Portail de la chimie Portail de la chimie (fr)
  • Aromatyczność – zjawisko występowania sprzężonych wiązań podwójnych w pierścieniach węglowych powodujące odmienne właściwości. Związki aromatyczne nie są podatne np. na reakcję addycji tak jak związki nienasycone. To, czy związek jest aromatyczny pozwala w przybliżeniu opisać reguła Hückla, choć są związki aromatyczne niepodlegające tej regule, np. koronen. Przykładem prostego związku aromatycznego jest benzen: (pl)
  • 芳香性是一種化學性質,有芳香性的分子中,由不饱和键、孤对电子和空轨道组成的共軛系統具有特別的、仅考虑共轭时无法解释的稳定作用。可以将芳香性看作是环状离域和环共振的体现。一般认为在这些体系中的电子,可以自由在由原子组成的环形结构上运动(离域),这些环形结构含有单键和双键相间,离域的结果是环键的键级趋于均化,给予体系稳定作用。 芳香性的理論最初由凱庫勒發展出來,是以六元的苯分子为原型建立起来。理論中的苯有兩個共振形態,並有單键和双键相间,但理论上的两种苯(环己三烯)衍生物的这类异构体在实际上无法检测或分离出来,苯事实上是这两个异构体的“杂化体”,并且具有不考虑电子离域时无法解释的稳定性。 (zh)
  • In organic chemistry, the term aromaticity is used to describe a cyclic (ring-shaped), planar (flat) molecule with a ring of resonance bonds that exhibits more stability than other geometric or connective arrangements with the same set of atoms. Aromatic molecules are very stable and do not easily break apart and react with other substances. Organic compounds that are not aromatic are classified as aliphatic compounds—they might be cyclic, but only aromatic rings have special stability (low reactivity). (en)
  • 25بك المحتوى هنا ينقصه الاستشهاد بمصادر. يرجى إيراد مصادر موثوق بها. أي معلومات غير موثقة يمكن التشكيك بها وإزالتها. (مارس 2016) في الكيمياء تعنى كلمة العطرية أو الأروماتية, هي خاصية كيميائية يكوّن بها الجزيء جزيئا في شكل حلقة . الحلقة تكون عادة سداسية الشكل حيث تتكون من ستة ذرات من الكربون مرتبطة ببعضها البعض ؛ وفي نفس الوقت ترتبط كل ذرة كربون بذرة هيدروجين . أبسط الجزيئات العطرية هو البنزين وصيغته الكيميائية (C6H6) . ملف:Benzene resonance.png ملف:Benzene circle.png (ar)
  • En química orgánica, la aromaticidad es una propiedad de hidrocarburos cíclicos conjugados en la que los electrones de los enlaces dobles, libres de poder circular alrededor de un enlace a otro, sea enlace doble o simple, confieren a la molécula una estabilidad mayor que la conferida si dichos electrones permanecieran fijos en el enlace doble. (es)
  • Aromatizität ist ein Konzept aus dem Bereich der chemischen Bindung, das eingeführt wurde, um die auffallenden Eigenschaften der Stoffklasse der Aromaten zu erklären. Es beschreibt das Phänomen, dass cyclische Delokalisation von 4n + 2 π-Elektronen (Hückel-Regel) in einem planaren Molekül zu einer energetischen Stabilisierung führt, die mit dem Auftreten von diamagnetischen Ringstromeffekten, Anisotropie der magnetischen Suszeptibilität, magnetic susceptibility exaltation sowie einer Tendenz zum Bindungslängenausgleich einhergeht.Das Phänomen der Aromatizität ist keine Observable, für die einzelnen Kriterien sind keine festen oder klaren Grenzwerte zur Abgrenzung aromatisch – nichtaromatisch festgelegt. Üblicherweise erfolgt die Diskussion über das Ausmaß der Aromatizität einzelner Verbind (de)
  • Aromaticiteit is in de organische chemie de benaming voor het opmerkelijke fenomeen dat kenmerkend is voor een reeks verbindingen, de aromatische verbindingen of aromaten. Aromaten bestaan uit geconjugeerde ringsystemen van pi-bindingen, vrije elektronenparen en/of lege orbitalen, waardoor deze verbindingen een grotere stabiliteit bezitten dan op grond van alleen de stabilisatie van de conjugatie te verwachten is. Aromaticiteit kan worden beschouwd als een manifestatie van zowel de cyclische delokalisatie van elektronen als van chemische resonantie. Om aromaticiteit te bezitten moet een chemische verbinding zowel een conjugatie als een resonantie hebben. Een chemische verbinding van dit type wordt een aromatische verbinding genoemd. De extra stabiliteit wordt feitelijk veroorzaakt doordat (nl)
  • Aromaticidade é uma propriedade química na qual certos sistemas são mais estáveis do que deveriam ser, são mais simétricos do que se presumia e apresentam característica magnética peculiar. Na verdade os especialistas sabem caracterizar e reconhecer sistemas aromáticos, mas estão longe de um consenso sobre qual a sua origem. Usualmente um anel conjugado de ligações insaturadas, pares de elétron isolados, ou orbitais vazios exibem uma estabilização mais forte do que a esperada devido apenas à conjugação. Também pode ser considerada como uma manifestação de deslocalização cíclica e de ressonância. (pt)
  • Ароматичность — особое свойство некоторых химических соединений, благодаря которому сопряженное кольцо ненасыщенных связей проявляет аномально высокую стабильность; большую чем та, которую можно было бы ожидать только при одном сопряжении. К ароматическим соединениям относят обширную группу молекул и ионов разнообразного строения, которые соответствуют критериям ароматичности. (ru)
rdfs:label
  • Aromaticity (en)
  • عطرية (ar)
  • Aromatizität (de)
  • Aromaticidad (es)
  • Aromaticité (fr)
  • Aromaticiteit (nl)
  • Aromatyczność (pl)
  • Aromaticidade (pt)
  • Ароматичность (ru)
  • 芳香性 (zh)
owl:sameAs
prov:wasDerivedFrom
foaf:depiction
foaf:isPrimaryTopicOf
is dbo:wikiPageRedirects of
is owl:differentFrom of
is foaf:primaryTopic of