| dbpedia-owl:abstract
|
- Amygdalin, C20H27NO11, is a glycoside initially isolated from the seeds of the tree Prunus dulcis, also known as bitter almonds, by Pierre-Jean Robiquet and A. F. Boutron-Charlard in 1830, and subsequently investigated by Liebig and Wöhler in 1830. Several other related species in the genus of Prunus, including apricot (Prunus armeniaca) and black cherry (Prunus serotina), also contain amygdalin. Since the early 1950s, a modified form of amygdalin has been promoted under the names laetrile and "Vitamin B17" as a cancer cure, but it is not a vitamin, and studies have found it to be ineffective and potentially toxic as a possible cause of cyanide poisoning. The promotion of laetrile to treat cancer has been described in the scientific literature as a canonical example of quackery, with Irving Lerner of the University of Minnesota describing it as "the slickest, most sophisticated, and certainly the most remunerative cancer quack promotion in medical history."
- Amygdalin (griechisch amygdalis, Mandelkern) ist ein cyanogenes Glycosid, das in Gegenwart von Wasser Blausäure (HCN) abspaltet.
- La amigdalina es también conocida como laetril, amigdalina o nitrilosida, aunque estos compuestos no se refieren a una sola entidad química. La ortomedicina la denomina vitamina B17, aunque en realidad no es una vitamina. Se compone de dos unidades de glucosa, una unidad de benzaldehído y una de cianuro, estrechamente ligadas. Al estar ligadas dentro de la molécula de B17, estas dos últimas se vuelven totalmente inertes y sin efecto sobre los tejidos vivos. Al estar en presencia de tejidos sanos donde abunda la enzima rodanasa, ésta neutraliza al cianuro y lo transforma en subproductos que generan nutrientes benéficos para el organismo; a la vez, oxida el benzaldehído y lo convierte en un compuesto no tóxico: el ácido benzoico. En sobredosis, esta substancia puede ser peligrosa. Se encuentra naturalmente en las semillas del damasco, manzana, uva, sandías, ciertas nueces y, particularmente en las almendras. Este glicósido se aisló inicialmente de semillas del árbol Prunus dulcis. La ortomedicina lo relacionó inicialmente con la cura del cáncer, con el nombre vitamina B17, pero los estudios han demostrado que carece de efectividad alguna para ello.
- L'amigdalina, D(-)-mandelonitrile-beta-D-gentiobioside, altrimenti nota come vitamina B17, è un glicoside contenuto nei semi di diverse Rosacee, in gran quantità nelle mandorle amare, In particolar modo, l'amigdalina è un glucoside cianogenico, ovvero capace di liberare acido cianidrico. I glicosidi sono costituiti da una parte zuccherina e da una non zuccherina detta aglicone. L'aglicone dell'amigdalina è detto laetrile o levomandelonitrile. Fu isolata per la prima volta nel 1830 dagli scienziati francesi Roubiquet e Bontron-Chariand. Nel 1837, Von Liebig e Woehier scoprirono che una molecola di amigdalina poteva essere enzimaticamente degradata in uno ione cianuro, una molecola di benzaldeide e due di glucosio. Lo stesso risultato si può ottenere trattando la molecola con acido solforico. L'amigdalina è presente in tutti i in tutti i semi della frutta (ad esclusione degli agrumi), e nella concentrazione maggiore, nel nocciolo di mandorla. La parola Laetrile è acronimo di “LAEvomandeloniTRILE-glucoside. Il laetrile fu ricavato da Ernst Krebs nel 1950 tramite bollitura dell'amigdalina, evaporazione in alcool, e quindi decantazione in piccoli cristalli bianchi. Al termine di questo processo, il laetrile si differenzia dall'amigdalina per una molecola in meno di glucosio: il laetrile è D-1 mandelonitrile-beta-glucuronide, mentre l’Amigdalina è D-mandelonitrile-'bi-glucoside. L'amigdalina viene commercializzata sotto il nome improprio di vitamina B17, pur non essendo una vitamina. La carenza di questa sostanza non causa infatti alcun quadro patologico.
- アミグダリン (amygdalin - C20H27NO11) とは、青酸配糖体の一種。レートリル (laetrile) とも呼ばれる。主にウメ、アンズ、モモ、ビワなどのバラ科植物の未成熟な果実や種子、葉などに含まれる。加水分解されると猛毒のシアン化水素を発生する。
- Amygdaline is een glycoside dat voorkomt in onder meer bittere amandelen, evenals in de pitten van kersen, appels, pruimen, perziken, abrikozen. Ook in cassave zitten veel van deze glycosiden die voor gebruik uitgewassen moeten worden. Bij orale inname van 2 gram zuivere amygdaline ontstaat ademnood door zuurstofgebrek. Bij intraveneus gebruik is het echter niet giftig, omdat afbraak door deze enzymen dan niet plaatsvindt. Het vrijkomen van cyanide en benzaldehyde in het laatste stadium is afhankelijk van één van de drie soorten isomeren die gevormd worden. Het voert echter te ver om de stereochemische eigenschappen van de drie isomeren uiteen te zetten en de verschillende reacties die elk kan teweegbrengen. Voldoende is te weten dat bij de hydrolyse van amygdaline 'prunasine-glycoside' ontstaat, dat via drie verschillende hypothetische wegen verder uiteen kan vallen in onder andere benzaldehyde en HCN (cyanide). Hierbij spelen de volgende enzymen dan een rol, en afhankelijk van welk van de drie wegen, worden ze telkens genoemd in de groep die in een van de drie wegen actief zijn: (1) b-glucosidase, (2) prunasinelase en hydroxynitrilyase, (3) b-glucosidase en UDP-glucuronosyltransferase, het lysosomaal enzym b-glucuronidase, en hydroxynitrilyase. Een eventueel medicinale werking tegen kanker van amygdaline (laetrile) is in onderzoek. Amygdaline blijkt in vitro prostaatkankercellen te kunnen doden. In klinisch onderzoek kon een anti-kankerwerking van behandeling met amygdaline echter niet worden aangetoond.
- Amygdalin, C20H27NO11, er et glykosid opprinnelig isolert fra frøene til treet Prunus dulcis, også kjent som bittermandel, av Pierre-Jean Robiquet og A. F. Boutron-Charlard i 1803, og deretter utforsket av Liebig og Wöhler i 1830. Amygdalin markedsføres som vitamin B-17, men er ikke et vitamin.
- Amigdalina (z łac. amygdalum – migdał, z gr. αμυγδάλη – migdał) – organiczny związek chemiczny z grupy glikozydów (nitrylozyd) występujący w nasionach migdałowca zwyczajnego (Amygdalus communis), pigwy pospolitej (Cydonia oblonga), czeremchach (Padus) i niektórych drzew owocowych. Występuje w pestkach tych owoców nadając im specyficzny gorzki smak i aromat. W organizmie rozkłada się na glukozę, aldehyd benzoesowy i cyjanowodór. Amigdalinę po raz pierwszy wyodrębniono z gorzkich migdałów w 1830 roku. W niektórych źródłach określana jest jako witamina B17, nie jest jednak powszechnie klasyfikowana jako witamina.
- A amigdalina (também conhecida como Laetrile ou Vitamina B17, apesar de não ser considerada uma vitamina), é composta de duas moléculas de açúcar: uma de benzaldeído e outra de ácido cianídrico.
- Амигдалин (от греч. ἀμυγδάλη — миндаль) — генцибиозид нитрила миндальной кислоты C20H27NO11, гликозид, содержащийся в косточках многих растений рода Prunus сливы, придавая им горький вкус. Впервые выделен из горького миндаля Prunus amygdalus var. amara. Ромбические кристаллы с температурой плавления 215 °C. Молекула амигдалина содержит две гидролитчески лабильных эфирных связи, и в присутствии некоторых ферментов, а также кислот может гидролизоваться с образованием более мелких фрагментов. В зависимости от химического состава среды гидролиз может происходить по одной или же по обеим эфирным связям. Направление гидролиза зависит от вида каталитического воздействия: в присутствии бета-гликозидазы гидролиз идет только по гликозидной группе. При этом образуются дисахарид генцибиоза и агликон - манделонитрил, являющийся нитрилом миндальной кислоты. В присутствии эмульсина (естественный фермент миндаля) и при неферментативном кислотном гидролизе расщепление идет по обеим связям, при этом из одной молекулы амигдалина образуется две молекулы глюкозы и манделонитрил. Во всех случаях, когда продуктом гидролиза является манделонитрил, он находится в термодинамическом равновесии с продуктами своего негидролитического расщепления - бензальдегидом и цианистым водородом, водный раствор которого больше известен как синильная кислота). Последний в присутствуии воды также малоустойчив и может подвергаться дальнейшему гидролизу. В отличие от амигдалина, бензальдегид и цианистый водород летучи, и в низких концентрациях, несмотря на несхожесть химического строения, обладают очень похожими запахами. Таким образом, характерный запах горького миндаля обусловлен обоими веществами одновременно. Амигдалин содержится в косточках горького миндаля, персика, абрикоса, вишни, яблони и некоторых других растений. В официальной медицине не используется. Однако кое-где амигдалинсодержащие сорта миндаля до сих пор применяются для получения горько-миндальной воды, которая представляет собой водно-спиртовый дистиллят, содержащий около 0,5% манделонитрила, что соответствует приблизительно 0,1% концентрации синильной кислоты. Прием внутрь 50-60 г ядрышек амигдалинсодержащих растений может привести к тяжелому и даже смертельному отравлению взрослого человека. Для маленьких детей опасность может представлять даже одно ядрышко горького миндаля. Поэтому пищевая промышленность использует только специальные (сладкие) сорта миндаля с низким содержанием этого цианогеного гликозида. Особую опасность может представлять приём амигдалина в сочетании с витамином C. По мнению некоторых исследователей амигдалин обладает витаминоподобными свойствами (т. н. витамин B17), а также является перспективным противораковым средством, но в этом качестве категорически отвергается Администрацией по пищевым продуктам и лекарствам США (FDA), Американским Онкологическим Обществом, Американской Медицинской Ассоциацией (AMA) и некоторыми другими организациями.
- 苦杏仁苷（Amygdalin，源自希腊语“杏仁”ἀμυγδάλη amygdálē），是1803年Pierre-Jean Robiquet与A. F. Boutron-Charlard从扁桃的种子杏仁中分离出的一种糖苷。李比希与维勒于1830年对这一物质进行了研究。苦杏仁苷也存在于其他的李属植物，包括杏子（山杏）和黑樱桃中，也存在於枇杷的葉、果和核裡。恩斯特·T·克雷布斯曾将这一物质命名为“维生素B17”，并认为可以治疗癌症，但随后的研究证明这一物质并不具有上述功效。
- L'amygdaline ou amygdaloside est un hétéroside végétal (sa partie glucidique est le gentiobiose et sa partie aglycone la cyanhydrine du benzaldéhyde); elle a été mise en évidence pour la première fois en 1830 par deux chimistes français, Pierre Jean Robiquet et Antoine François Boutron Charlard dans les amandes amères, le fruit du Prunus dulcis.
|
| rdfs:comment
|
- Amygdalin (griechisch amygdalis, Mandelkern) ist ein cyanogenes Glycosid, das in Gegenwart von Wasser Blausäure (HCN) abspaltet.
- アミグダリン (amygdalin - C20H27NO11) とは、青酸配糖体の一種。レートリル (laetrile) とも呼ばれる。主にウメ、アンズ、モモ、ビワなどのバラ科植物の未成熟な果実や種子、葉などに含まれる。加水分解されると猛毒のシアン化水素を発生する。
- Amygdalin, C20H27NO11, er et glykosid opprinnelig isolert fra frøene til treet Prunus dulcis, også kjent som bittermandel, av Pierre-Jean Robiquet og A. F. Boutron-Charlard i 1803, og deretter utforsket av Liebig og Wöhler i 1830. Amygdalin markedsføres som vitamin B-17, men er ikke et vitamin.
- A amigdalina (também conhecida como Laetrile ou Vitamina B17, apesar de não ser considerada uma vitamina), é composta de duas moléculas de açúcar: uma de benzaldeído e outra de ácido cianídrico.
- 苦杏仁苷（Amygdalin，源自希腊语“杏仁”ἀμυγδάλη amygdálē），是1803年Pierre-Jean Robiquet与A. F. Boutron-Charlard从扁桃的种子杏仁中分离出的一种糖苷。李比希与维勒于1830年对这一物质进行了研究。苦杏仁苷也存在于其他的李属植物，包括杏子（山杏）和黑樱桃中，也存在於枇杷的葉、果和核裡。恩斯特·T·克雷布斯曾将这一物质命名为“维生素B17”，并认为可以治疗癌症，但随后的研究证明这一物质并不具有上述功效。
- Amygdalin, C20H27NO11, is a glycoside initially isolated from the seeds of the tree Prunus dulcis, also known as bitter almonds, by Pierre-Jean Robiquet and A. F. Boutron-Charlard in 1830, and subsequently investigated by Liebig and Wöhler in 1830. Several other related species in the genus of Prunus, including apricot (Prunus armeniaca) and black cherry (Prunus serotina), also contain amygdalin.
- La amigdalina es también conocida como laetril, amigdalina o nitrilosida, aunque estos compuestos no se refieren a una sola entidad química. La ortomedicina la denomina vitamina B17, aunque en realidad no es una vitamina. Se compone de dos unidades de glucosa, una unidad de benzaldehído y una de cianuro, estrechamente ligadas. Al estar ligadas dentro de la molécula de B17, estas dos últimas se vuelven totalmente inertes y sin efecto sobre los tejidos vivos.
- L'amigdalina, D(-)-mandelonitrile-beta-D-gentiobioside, altrimenti nota come vitamina B17, è un glicoside contenuto nei semi di diverse Rosacee, in gran quantità nelle mandorle amare, In particolar modo, l'amigdalina è un glucoside cianogenico, ovvero capace di liberare acido cianidrico. I glicosidi sono costituiti da una parte zuccherina e da una non zuccherina detta aglicone. L'aglicone dell'amigdalina è detto laetrile o levomandelonitrile.
- Amygdaline is een glycoside dat voorkomt in onder meer bittere amandelen, evenals in de pitten van kersen, appels, pruimen, perziken, abrikozen. Ook in cassave zitten veel van deze glycosiden die voor gebruik uitgewassen moeten worden. Bij orale inname van 2 gram zuivere amygdaline ontstaat ademnood door zuurstofgebrek. Bij intraveneus gebruik is het echter niet giftig, omdat afbraak door deze enzymen dan niet plaatsvindt.
- Amigdalina (z łac. amygdalum – migdał, z gr. αμυγδάλη – migdał) – organiczny związek chemiczny z grupy glikozydów (nitrylozyd) występujący w nasionach migdałowca zwyczajnego (Amygdalus communis), pigwy pospolitej (Cydonia oblonga), czeremchach (Padus) i niektórych drzew owocowych. Występuje w pestkach tych owoców nadając im specyficzny gorzki smak i aromat. W organizmie rozkłada się na glukozę, aldehyd benzoesowy i cyjanowodór.
- Амигдалин (от греч. ἀμυγδάλη — миндаль) — генцибиозид нитрила миндальной кислоты C20H27NO11, гликозид, содержащийся в косточках многих растений рода Prunus сливы, придавая им горький вкус. Впервые выделен из горького миндаля Prunus amygdalus var. amara. Ромбические кристаллы с температурой плавления 215 °C. Молекула амигдалина содержит две гидролитчески лабильных эфирных связи, и в присутствии некоторых ферментов, а также кислот может гидролизоваться с образованием более мелких фрагментов.
- L'amygdaline ou amygdaloside est un hétéroside végétal (sa partie glucidique est le gentiobiose et sa partie aglycone la cyanhydrine du benzaldéhyde); elle a été mise en évidence pour la première fois en 1830 par deux chimistes français, Pierre Jean Robiquet et Antoine François Boutron Charlard dans les amandes amères, le fruit du Prunus dulcis.
|
