Allylic strain (also known as A1,3 strain, 1,3-allylic strain, or A-strain) in organic chemistry is a type of strain energy resulting from the interaction between a substituent on one end of an olefin with an allylic substituent on the other end. If the substituents (R and R') are large enough in size, they can sterically interfere with each other such that one conformer is greatly favored over the other. Allyic strain was first recognized in the literature in 1965 by Johnson and Malhotra. The authors were investigating cyclohexane conformations including endocyclic and exocylic double bonds when they noticed certain conformations were disfavored due to the geometry constraints caused by the double bond. Organic chemists capitalize on the rigidity resulting from allylic strain for use in a

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  • Die Allylspannung (eigentlich 1,3-Allylspannung oder englisch 1,3-Allylstrain) ist ein Begriff aus der organischen Chemie und wurde 1968 von Francis Johnson definiert. Man versteht darunter die Wechselwirkung zwischen den 1- und 3-Substituenten (R1 und R3) eines Allyl-Systems. Die ebenfalls existierende 1,2-Allylspannung ist dagegen von untergeordneter Bedeutung. (de)
  • En química orgánica, la tensión alílica o tensión 1,3-alílica es una energía de tensión que resulta de una conformación molecular desfavorable para el grupo alilo, producto de la interacción entre un sustituyente en un extremo de una olefina con un sustituyente alílico del otro extremo. Si los sustituyentes (R y R ') son lo suficientemente grandes en tamaño, pueden interferir estéricamente entre ellos, de forma que un confórmero se ve favorecido en gran medida sobre el otro. La tensión alílica fue descrita por primera vez en 1965 por Johnson y Malhotra. Los autores investigaron las conformaciones del ciclohexano incluyendo dobles enlaces endocíclicos y exocíclicos, y se dieron cuenta de que ciertas conformaciones eran desfavorecidas debido a las limitaciones causadas por la geometría del doble enlace. Los químicos orgánicos usan esta rigidez resultante de la tensión alílica para obtener reacciones asimétricas. (es)
  • アリル歪み (アリルひずみ、英: allylic strain) は、二重結合の存在する分子において、二重結合上の原子にある置換基とアリル位原子 (原子1 とする) 上にある置換基の間に生じる反発相互作用(立体障害)のことである。strain をそのまま音訳してアリルストレイン、アリリックストレイン、あるいは略して A strain とも呼ばれる。アリル位に近い方の原子 (原子 2 とする) 上の置換基との相互作用が 1,2-アリル歪み (A(1,2)-strain)、アリル位から遠い方の原子(原子3とする)上の置換基との相互作用が 1,3-アリル歪み (A(1,3)-strain) と呼ばれるが、1,2-アリル歪みは本質的に単結合の重なり歪みと変わらないため、アリル歪みといった場合、通常は 1,3-アリル歪みのことを指す。 (ja)
  • Allylic strain (also known as A1,3 strain, 1,3-allylic strain, or A-strain) in organic chemistry is a type of strain energy resulting from the interaction between a substituent on one end of an olefin with an allylic substituent on the other end. If the substituents (R and R') are large enough in size, they can sterically interfere with each other such that one conformer is greatly favored over the other. Allyic strain was first recognized in the literature in 1965 by Johnson and Malhotra. The authors were investigating cyclohexane conformations including endocyclic and exocylic double bonds when they noticed certain conformations were disfavored due to the geometry constraints caused by the double bond. Organic chemists capitalize on the rigidity resulting from allylic strain for use in asymmetric reactions. (en)
  • 烯丙位张力 (也被称为1,3-烯丙位张力) 是 有机化学中应变能的一类,由烯丙位的取代基与另一侧烯烃位置上的取代基相互作用而产生。 如果两个取代基 (R 和 R')足够大的话,它们之间就会产生立体的相互作用,从而导致构象异构中的一个异构体大大优于另一个异构体。 烯丙位张力第一次在文献中提到是在1965年,作者为约翰逊和马尔霍特拉。在考察环己烯的内型和外型异构体时,他们注意到由于双键所导致的空间位阻使得一个特定的异构体几乎不存在。 有机化学家们利用烯丙位张力的刚性来进行不对称合成。 (zh)
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  • Die Allylspannung (eigentlich 1,3-Allylspannung oder englisch 1,3-Allylstrain) ist ein Begriff aus der organischen Chemie und wurde 1968 von Francis Johnson definiert. Man versteht darunter die Wechselwirkung zwischen den 1- und 3-Substituenten (R1 und R3) eines Allyl-Systems. Die ebenfalls existierende 1,2-Allylspannung ist dagegen von untergeordneter Bedeutung. (de)
  • アリル歪み (アリルひずみ、英: allylic strain) は、二重結合の存在する分子において、二重結合上の原子にある置換基とアリル位原子 (原子1 とする) 上にある置換基の間に生じる反発相互作用(立体障害)のことである。strain をそのまま音訳してアリルストレイン、アリリックストレイン、あるいは略して A strain とも呼ばれる。アリル位に近い方の原子 (原子 2 とする) 上の置換基との相互作用が 1,2-アリル歪み (A(1,2)-strain)、アリル位から遠い方の原子(原子3とする)上の置換基との相互作用が 1,3-アリル歪み (A(1,3)-strain) と呼ばれるが、1,2-アリル歪みは本質的に単結合の重なり歪みと変わらないため、アリル歪みといった場合、通常は 1,3-アリル歪みのことを指す。 (ja)
  • 烯丙位张力 (也被称为1,3-烯丙位张力) 是 有机化学中应变能的一类,由烯丙位的取代基与另一侧烯烃位置上的取代基相互作用而产生。 如果两个取代基 (R 和 R')足够大的话,它们之间就会产生立体的相互作用,从而导致构象异构中的一个异构体大大优于另一个异构体。 烯丙位张力第一次在文献中提到是在1965年,作者为约翰逊和马尔霍特拉。在考察环己烯的内型和外型异构体时,他们注意到由于双键所导致的空间位阻使得一个特定的异构体几乎不存在。 有机化学家们利用烯丙位张力的刚性来进行不对称合成。 (zh)
  • Allylic strain (also known as A1,3 strain, 1,3-allylic strain, or A-strain) in organic chemistry is a type of strain energy resulting from the interaction between a substituent on one end of an olefin with an allylic substituent on the other end. If the substituents (R and R') are large enough in size, they can sterically interfere with each other such that one conformer is greatly favored over the other. Allyic strain was first recognized in the literature in 1965 by Johnson and Malhotra. The authors were investigating cyclohexane conformations including endocyclic and exocylic double bonds when they noticed certain conformations were disfavored due to the geometry constraints caused by the double bond. Organic chemists capitalize on the rigidity resulting from allylic strain for use in a (en)
  • En química orgánica, la tensión alílica o tensión 1,3-alílica es una energía de tensión que resulta de una conformación molecular desfavorable para el grupo alilo, producto de la interacción entre un sustituyente en un extremo de una olefina con un sustituyente alílico del otro extremo. Si los sustituyentes (R y R ') son lo suficientemente grandes en tamaño, pueden interferir estéricamente entre ellos, de forma que un confórmero se ve favorecido en gran medida sobre el otro. La tensión alílica fue descrita por primera vez en 1965 por Johnson y Malhotra. Los autores investigaron las conformaciones del ciclohexano incluyendo dobles enlaces endocíclicos y exocíclicos, y se dieron cuenta de que ciertas conformaciones eran desfavorecidas debido a las limitaciones causadas por la geometría del d (es)
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  • Allylspannung (de)
  • Tensión alílica (es)
  • Allylic strain (en)
  • アリル歪み (ja)
  • 烯丙位张力 (zh)
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