Acetone peroxide is an organic peroxide and a primary high explosive. It is produced by the oxidation of acetone to yield a mixture of linear monomer and cyclic dimer, trimer, and tetramer forms. The trimer is known as triacetone triperoxide (TATP) or tri-cyclic acetone peroxide (TCAP). Acetone peroxide takes the form of a white crystalline powder with a distinctive bleach-like odor and can explode if subjected to heat, friction, or shock. As a non-nitrogenous explosive, TATP has historically been more difficult to detect, and it has been implicated as the explosive used in terrorist attacks in Europe (2016 Brussels bombings) in 2016 and earlier.

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  • Acetone peroxide is an organic peroxide and a primary high explosive. It is produced by the oxidation of acetone to yield a mixture of linear monomer and cyclic dimer, trimer, and tetramer forms. The trimer is known as triacetone triperoxide (TATP) or tri-cyclic acetone peroxide (TCAP). Acetone peroxide takes the form of a white crystalline powder with a distinctive bleach-like odor and can explode if subjected to heat, friction, or shock. As a non-nitrogenous explosive, TATP has historically been more difficult to detect, and it has been implicated as the explosive used in terrorist attacks in Europe (2016 Brussels bombings) in 2016 and earlier. (en)
  • El peróxido de acetona (triperóxido de triacetona, peroxiacetona, TATP) es un peróxido orgánico, es una sustancia altamente explosiva que puede fabricarse con productos de uso doméstico: ácido sulfúrico, peróxido de hidrógeno (agua oxigenada) y acetona. También pueden utilizarse otros ácidos fuertes como ácido clorhídrico para catalizar la reacción. Puesto que sus precursores son de fácil obtención, es normalmente usada por químicos aficionados y fabricantes de explosivos, a menudo para detonadores. Algunas veces se ha usado en Cisjordania y en las bombas de los ataques terroristas de Londres del 7 de julio de 2005 y de París el 13 de noviembre de 2015. El zapato-bomba del terrorista Richard Reid iba cargado con más de 100 g de TATP plastificado.En sólo una redada en 1998, las fuerzas de seguridad de la Autoridad Palestina descubrieron 800 kg de TATP en un garaje en Nablús. Los perros de los artificieros pueden ser entrenados para detectar la acetona residual en el TATP. Consideraciones de seguridad: La peroxiacetona es altamente sensible a la temperatura, fricción e impacto. Incluso químicos profesionales han resultado heridos al intentar usarla. El peróxido de acetona fue descubierto en 1895 por Richard Wolffenstein (Chemische Berichte 28, 2265 (1895)). Más información sobre el compuesto, incluyendo las proporciones relativas de monómero, dímero y trímero está disponible en el Journal of the American Chemical Society 81, 6261 (1959). Otras fuentes incluyen estructura cristalina y análisis tridimensional en The Chemistry of Peroxides edited by Saul Patai (pp. 396–7), y también en el Textbook of Practical Organic Chemistry de Vogel. (es)
  • بيروكسيد الأسيتون (بالإنجليزية: Acetone peroxide) (الصيغة الكيميائية:C9H18O6)، هو بيروكسيد عضوي شديد الانفجار. يتم تصنيعه عن طريق أكسدة الأسيتون. وله بلورات بيضاء اللون تنفجر بالاحتكاك والصدم والحرارة وبحامض الكبريتيك. عندما تكون كثافة البلورات الناتجة 0.92 غم/سم3 تكون سرعتها الانفجارية 3750 م/ث وعند ما تكون كثافة البلورات الناتجة 1.18 غم/سم3 (يرجع ذلك إلى تركيز المواد الداخلية في التصنيع) تكون السرعة الانفجارية 5300 م/ث. ويُستخدم كمحرض في الصواعق نظرا لسهولة الحصول على المواد الأولية اللازمة لتصنيعه ولرخص ثمنها. (ar)
  • Le peroxyde d'acétone est un explosif primaire découvert en 1895 par Richard Wolffenstein. C'est une famille de molécules instables constituées de peroxydes organiques cycliques, notamment sous la forme d'un dimère ou d'un trimère. Le produit connu sous le nom de peroxyde d'acétone contient majoritairement la forme trimère: le triperoxyde de triacétone, d'où le nom TATP (en anglais : triacetone triperoxide) ou TCAP (en anglais : tricyclicacetonperoxide). On le rencontre le plus souvent sous la forme d'une poudre blanche cristalline. Il a une odeur âcre caractéristique. (fr)
  • Acetonperoxid oder APEX ist ein hochexplosiver Stoff mit der Schlagempfindlichkeit eines Initialsprengstoffs. Es kommt in den Formen di-, tri- und tetrameres cyclisches Acetonperoxid vor, die unter unterschiedlichen Bedingungen (z. B. in Abhängigkeit vom benutzten Katalysator) in verschiedenen Anteilen entstehen. Nach seiner hauptsächlich vorkommenden trimeren Form ist es auch unter dem Namen Triacetontriperoxid oder kurz TATP bekannt. Acetonperoxid ist, wie die meisten anderen organischen Peroxide und im Unterschied zu weniger gefährlichen Peroxiden wie etwa Dibenzoylperoxid, sehr empfindlich gegen Schlag, Reibung und Wärme. Es zerfällt leicht, was zu heftigen Detonationen führen kann. (de)
  • Il perossido di acetone (o TATP) è un perossido organico e un potente esplosivo primario. Il TATP puro è una polvere cristallina di colore bianco praticamente inodore. È altamente sensibile al calore, all'attrito e agli urti. Il perossido di acetone è stato scoperto nel 1895 da R. Wolffenstein in Germania. (it)
  • Acetonperoxide of TATP (triacetontriperoxide) is een springstof behorend tot de organische peroxiden. De stof is zeer instabiel: hitte, wrijving, schokken of statische elektriciteit kunnen het doen detoneren. Het gemak waarmee het gemaakt kan worden maakt het bijgevolg bijzonder gevaarlijk. De grondstoffen waterstofperoxide, aceton en geconcentreerd zwavelzuur of zoutzuur zijn gemakkelijk verkrijgbaar bij de meeste bouwmarkten of een goede apotheek. De synthese-reactievergelijking is als volgt: Het is ook bekend onder de namen triaceton-triperoxide (TATP), peroxyaceton en tricycloaceton-peroxide (TCAP). In feite bestaan er drie varianten: diaceton-diperoxide (de dimeer), triacetontriperoxide (de trimeer) en een tetrameer, die zich vormt met tin(IV)chloride als katalysator. Het dimeer ontploft met minder kracht maar is gevoeliger, de trimeer heeft wat meer kracht maar is iets minder gevoelig. Bij een reactie tussen aceton en waterstofperoxide met een temperatuur boven de 10°C ontstaat vooral de dimeer, bij lagere temperaturen de trimeer. Ook bij lagere temperaturen ontstaat echter altijd een fractie dimeer. Het explosieve karakter van acetonperoxide is gebaseerd op de desintegratie van de moleculen van triaceton-triperoxide waarbij aceton, zuurstof en ozon vrijkomt (waarvan de aceton vaak nog met de eveneens ontstane zuurstof en ozon verbrandt tot CO2 en water). De overgang van vaste stof naar gas geeft een volumevergroting. Omdat deze expansie zo snel en massaal plaatsvindt, heeft het een explosief karakter. Bij deze chemische reactie komt relatief weinig warmte vrij. Acetonperoxide sublimeert vrij makkelijk. Deze eigenschap maakt het zeer gevaarlijk de stof in een pot met schroefdop te bewaren: het middel kan sublimeren en neerslaan in het schroefdeksel, zodat het openschroeven kan leiden tot een detonatie. Bij hoeveelheden van minder dan 2 gram verbrandt acetonperoxide op agressieve wijze, bij grotere hoeveelheden detoneert het. Ook detoneert de stof als deze onder verhoogde druk gebracht wordt. Acetonperoxide detoneert op volgende wijze: De detonatiesnelheid van acetonperoxide bedraagt 5300 m/s. (nl)
  • 過酸化アセトン(かさんかアセトン、acetone peroxide)は有機過酸化物の一種。高性能爆薬として使用される。 一般的にはトリアセトントリペルオキシド(略称TATP、化学式 C9H18O6、分子量 222.24、CAS登録番号 [17088-37-8])を示す場合が多いが、場合によってはジアセトンジペルオキシドとの混合物をいうこともある。 (ja)
  • Nadtlenek acetonu (peroksyaceton) – organiczny związek chemiczny, występujący głównie jako trimer nadtlenku acetonu, inicjujący, skrajnie niebezpieczny w użyciu i przygotowaniu materiał wybuchowy. Związek ten został po raz pierwszy otrzymany w 1895 roku przez Richarda Wolffensteina. (pl)
  • Triperóxido de triacetona (peróxido de acetona, peroxiacetona, TATP, TCAP) é um peróxido orgânico e um alto explosivo primário. Ele toma a forma de um pó cristalino branco com um destacado cheiro acre. É altamente suscetível ao calor, fricção e choque. Por sua instabilidade, tem sido chamado a "Mãe de Satã". Talvez tenha ganhado notoriedade devido a seu alegado uso nos atentados em Londres em 2005 e tem sido também relatado como o explosivo favorito por suspeitos presos em 10 de agosto de 2006 quem pretendeu a alegada destruição de aviões voando do Reino Unido para os EUA.. O TATP também foi utilizado nos atentados de Bruxelas, capital belga, em 22 de março de 2016. Peróxido de acetona foi descoberto em 1895 por Richard Wolffenstein. Ele foi o primeiro químico que usou ácidos inorgânicos como catalisador. Ele foi também o primeiro pesquisador que recebeu uma patente por uso de peróxido como composto explosivo. Em 1900 Bayer e Villiger descreveram em alguns artigos no mesmo periódico a primeira síntese do dímero e uso de ácidos para a síntese de ambos os peróxidos também. Informação sobre isso incluindo as relativas proporções de monômero, dímero, e trímero é também encontrável num artigo de Milas e Golubović. Outras fontes incluem a estrutura cristalina e análise 3d em "The Chemistry of Peroxides" editado por Saul Patai (pp. 396–7), assim como o "Textbook of Practical Organic Chemistry" por Vogel. (pt)
  • Пероксид ацетона (перекись ацетона) — инициирующее взрывчатое вещество, впервые полученное Рихардом Вольфенштейном в 1885 году. (ru)
  • 三過氧化三丙酮(Triacetone triperoxide,abbr. TATP)是一種有機過氧化物起爆藥,系過氧化丙酮的閉環三聚體,起爆力介於雷汞與疊氮化鉛之間。曾考慮用作雷管裝藥,但因其易於昇華的特性(於室溫放置兩週,質量損失可達66%)兼高機械感度,在商業與軍事上並未得到廣泛應用。 嗅若丙酮的白色細膩晶體,不溶於水,溶於氯仿等有機溶劑。 作為一種不含氮元素的爆炸物,TATP可以欺騙過時的安檢措施。TATP被認為曾用作多起恐怖襲擊的爆炸物,如倫敦地鐵爆炸案、2015年11月巴黎襲擊事件和2016年布鲁塞尔连环爆炸案。 (zh)
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  • 3,3,6,6-Tetramethyl-1,2,4,5-tetraoxane (en)
  • 3,3-Dimethyl-1,2-dioxacyclopropane (en)
  • 5,7,8,10,11-octaoxacyclododecane (en)
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  • Acetone peroxide is an organic peroxide and a primary high explosive. It is produced by the oxidation of acetone to yield a mixture of linear monomer and cyclic dimer, trimer, and tetramer forms. The trimer is known as triacetone triperoxide (TATP) or tri-cyclic acetone peroxide (TCAP). Acetone peroxide takes the form of a white crystalline powder with a distinctive bleach-like odor and can explode if subjected to heat, friction, or shock. As a non-nitrogenous explosive, TATP has historically been more difficult to detect, and it has been implicated as the explosive used in terrorist attacks in Europe (2016 Brussels bombings) in 2016 and earlier. (en)
  • بيروكسيد الأسيتون (بالإنجليزية: Acetone peroxide) (الصيغة الكيميائية:C9H18O6)، هو بيروكسيد عضوي شديد الانفجار. يتم تصنيعه عن طريق أكسدة الأسيتون. وله بلورات بيضاء اللون تنفجر بالاحتكاك والصدم والحرارة وبحامض الكبريتيك. عندما تكون كثافة البلورات الناتجة 0.92 غم/سم3 تكون سرعتها الانفجارية 3750 م/ث وعند ما تكون كثافة البلورات الناتجة 1.18 غم/سم3 (يرجع ذلك إلى تركيز المواد الداخلية في التصنيع) تكون السرعة الانفجارية 5300 م/ث. ويُستخدم كمحرض في الصواعق نظرا لسهولة الحصول على المواد الأولية اللازمة لتصنيعه ولرخص ثمنها. (ar)
  • Le peroxyde d'acétone est un explosif primaire découvert en 1895 par Richard Wolffenstein. C'est une famille de molécules instables constituées de peroxydes organiques cycliques, notamment sous la forme d'un dimère ou d'un trimère. Le produit connu sous le nom de peroxyde d'acétone contient majoritairement la forme trimère: le triperoxyde de triacétone, d'où le nom TATP (en anglais : triacetone triperoxide) ou TCAP (en anglais : tricyclicacetonperoxide). On le rencontre le plus souvent sous la forme d'une poudre blanche cristalline. Il a une odeur âcre caractéristique. (fr)
  • Il perossido di acetone (o TATP) è un perossido organico e un potente esplosivo primario. Il TATP puro è una polvere cristallina di colore bianco praticamente inodore. È altamente sensibile al calore, all'attrito e agli urti. Il perossido di acetone è stato scoperto nel 1895 da R. Wolffenstein in Germania. (it)
  • 過酸化アセトン(かさんかアセトン、acetone peroxide)は有機過酸化物の一種。高性能爆薬として使用される。 一般的にはトリアセトントリペルオキシド(略称TATP、化学式 C9H18O6、分子量 222.24、CAS登録番号 [17088-37-8])を示す場合が多いが、場合によってはジアセトンジペルオキシドとの混合物をいうこともある。 (ja)
  • Nadtlenek acetonu (peroksyaceton) – organiczny związek chemiczny, występujący głównie jako trimer nadtlenku acetonu, inicjujący, skrajnie niebezpieczny w użyciu i przygotowaniu materiał wybuchowy. Związek ten został po raz pierwszy otrzymany w 1895 roku przez Richarda Wolffensteina. (pl)
  • Пероксид ацетона (перекись ацетона) — инициирующее взрывчатое вещество, впервые полученное Рихардом Вольфенштейном в 1885 году. (ru)
  • 三過氧化三丙酮(Triacetone triperoxide,abbr. TATP)是一種有機過氧化物起爆藥,系過氧化丙酮的閉環三聚體,起爆力介於雷汞與疊氮化鉛之間。曾考慮用作雷管裝藥,但因其易於昇華的特性(於室溫放置兩週,質量損失可達66%)兼高機械感度,在商業與軍事上並未得到廣泛應用。 嗅若丙酮的白色細膩晶體,不溶於水,溶於氯仿等有機溶劑。 作為一種不含氮元素的爆炸物,TATP可以欺騙過時的安檢措施。TATP被認為曾用作多起恐怖襲擊的爆炸物,如倫敦地鐵爆炸案、2015年11月巴黎襲擊事件和2016年布鲁塞尔连环爆炸案。 (zh)
  • El peróxido de acetona (triperóxido de triacetona, peroxiacetona, TATP) es un peróxido orgánico, es una sustancia altamente explosiva que puede fabricarse con productos de uso doméstico: ácido sulfúrico, peróxido de hidrógeno (agua oxigenada) y acetona. También pueden utilizarse otros ácidos fuertes como ácido clorhídrico para catalizar la reacción. Puesto que sus precursores son de fácil obtención, es normalmente usada por químicos aficionados y fabricantes de explosivos, a menudo para detonadores. Algunas veces se ha usado en Cisjordania y en las bombas de los ataques terroristas de Londres del 7 de julio de 2005 y de París el 13 de noviembre de 2015. El zapato-bomba del terrorista Richard Reid iba cargado con más de 100 g de TATP plastificado.En sólo una redada en 1998, las fuerzas de s (es)
  • Acetonperoxid oder APEX ist ein hochexplosiver Stoff mit der Schlagempfindlichkeit eines Initialsprengstoffs. Es kommt in den Formen di-, tri- und tetrameres cyclisches Acetonperoxid vor, die unter unterschiedlichen Bedingungen (z. B. in Abhängigkeit vom benutzten Katalysator) in verschiedenen Anteilen entstehen. Nach seiner hauptsächlich vorkommenden trimeren Form ist es auch unter dem Namen Triacetontriperoxid oder kurz TATP bekannt. (de)
  • Acetonperoxide of TATP (triacetontriperoxide) is een springstof behorend tot de organische peroxiden. De stof is zeer instabiel: hitte, wrijving, schokken of statische elektriciteit kunnen het doen detoneren. Het gemak waarmee het gemaakt kan worden maakt het bijgevolg bijzonder gevaarlijk. De grondstoffen waterstofperoxide, aceton en geconcentreerd zwavelzuur of zoutzuur zijn gemakkelijk verkrijgbaar bij de meeste bouwmarkten of een goede apotheek. De synthese-reactievergelijking is als volgt: De detonatiesnelheid van acetonperoxide bedraagt 5300 m/s. (nl)
  • Triperóxido de triacetona (peróxido de acetona, peroxiacetona, TATP, TCAP) é um peróxido orgânico e um alto explosivo primário. Ele toma a forma de um pó cristalino branco com um destacado cheiro acre. (pt)
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  • Acetone peroxide (en)
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