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According to the classical definition, a superacid is an acid with an acidity greater than that of 100% pure sulfuric acid, which has a Hammett acidity function (H0) of −12. According to the modern definition, superacid is a medium in which the chemical potential of the proton is higher than in pure sulfuric acid. Commercially available superacids include trifluoromethanesulfonic acid (CF3SO3H), also known as triflic acid, and fluorosulfuric acid (HSO3F), both of which are about a thousand times stronger (i.e. have more negative H0 values) than sulfuric acid. Strong superacids are prepared by the combination of a strong Lewis acid and a strong Brønsted acid. A particularly strong superacid is fluoroantimonic acid.

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  • حمض فائق
  • Superacid
  • Supersäuren
  • Superácido
  • Superacide
  • Superacido
  • 超酸
  • Superzuur
  • Superkwas
  • Superácido
  • Суперкислота
  • 超强酸
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  • حمض فائق حسب التعريف التقليدي هو الحمض الذي يمتلك حامضية أعلى من حمض الكبريتيك النقي 100%، ويمتلك قيمة –12 لدالة هامت للحامضية (H0). أما التعريف الحديث للحمض الفائق هو الوسط الذي يكون فيه الجهد الكيميائي للبروتون أعلى من جهد حمض الكبريتيك. الأحماض الفائقة المتوفرة تجارياً تشمل ثلاثي الفلور ميثان حمض السلفونيك (CF3SO3H) والمعروف بحمض الترفليك، وحمض الفلوروسلفونيك (FSO3H) وكلاهما أقوى بألف مرة تقريباً (أي لهما قيمة H0 سالبة أكثر) من حمض الكبريتيك. تحضر أقوى الأحماض الفائقة من مزج عنصرين، حمض لويس قوي وحمض برونشتد قوي. وأقوى حمض فائق معروف هو حمض الفلوروأنتيمونيك.
  • According to the classical definition, a superacid is an acid with an acidity greater than that of 100% pure sulfuric acid, which has a Hammett acidity function (H0) of −12. According to the modern definition, superacid is a medium in which the chemical potential of the proton is higher than in pure sulfuric acid. Commercially available superacids include trifluoromethanesulfonic acid (CF3SO3H), also known as triflic acid, and fluorosulfuric acid (HSO3F), both of which are about a thousand times stronger (i.e. have more negative H0 values) than sulfuric acid. Strong superacids are prepared by the combination of a strong Lewis acid and a strong Brønsted acid. A particularly strong superacid is fluoroantimonic acid.
  • Un superacide est un composé chimique plus acide que l’acide sulfurique pur à 100 %, selon une définition de R. J. Gillespie publiée dans les années 1960. Le terme superacide a été utilisé pour la première fois par N. F. Hall et J. B. Conant en 1927. Les superacides les plus forts sont obtenus en mélangeant un acide de Lewis fort avec un acide de Brønsted fort. Ils sont généralement constitués de fluor et d'autres éléments très électronégatifs. Ces éléments appliquent à la liaison hydrogène un effet inductif suffisamment fort pour que le noyau de l'atome d'hydrogène — qui n'est autre qu'un proton — ne soit quasiment plus lié à la molécule et devienne « libre ».
  • Су̀перкислота́ (или сверхкислота́) — вещество или смесь веществ, параметр кислотности которых превышает кислотность 100%-ой серной кислоты. В данном случае параметр кислотности принимается как способность кислоты протонировать произвольное основание и фактически совпадает с функцией кислотности. Для 100 % серной кислоты параметр кислотности составляет H0 = −12,2. Наличие воды снижает кислотность сверхкислот, так как в присутствии воды сила кислоты ограничивается кислотностью иона гидроксония H3O+.
  • 超强酸是指比纯硫酸酸性更强的酸。 简单的超强酸包括三氟甲磺酸和氟磺酸,它们的酸性都是硫酸的上千倍。在更多的情况下,超强酸不是单一纯净物而是几种化合物的混合物,如王水。 超强酸这一术语由詹姆斯·布莱恩特·科南特于1927年提出,用于表示比通常的无机酸更强的酸。乔治·安德鲁·欧拉因其在碳正离子和超强酸方面的研究获得1994年诺贝尔化学奖。 不过由于酸碱理论的不同,故讨论哪种酸酸性最强是没有意义的。
  • Als Supersäuren werden in der Chemie Säuren bezeichnet, die stärker als konzentrierte (100-prozentige) Schwefelsäure (H2SO4: pKs-Wert = −3,0) sind. Alle Supersäuren haben somit einen pKs-Wert im negativen Bereich. Zur Quantifizierung der Säurestärke wird die Hammettsche Aciditätsfunktion verwendet. Im wässrigen Milieu lässt sich nicht nachweisen, dass eine Supersäure stärker als konzentrierte Schwefelsäure ist, da ein Protolysegrad >1 nur in Abwesenheit von Basen möglich ist und somit im Wasser nicht erreicht werden kann. Dieser Effekt wird nivellierender Effekt des Wassers genannt.
  • Un superácido es un ácido con una acidez mayor que ácido sulfúrico cuándo este se encuentra al 100%. Algunos superácidos disponibles comercialmente son el ácido trifluorometansulfónico (CF3SO3H), también conocido como ácido trifílico, y el ácido fluorosulfónico (FSO3H), siendo ambos más de mil veces más ácidos que el sulfúrico. Los superácidos más fuertes se preparan combinando dos componentes: un ácido de Lewis fuerte y un ácido de Brønsted fuerte. CH4 + H+ → CH5+CH5+ → CH3+ + H2CH3+ + 3 CH4 → (CH3)3C+ + 3 H2
  • Un superacido, così definito perché in grado di protonare quasi tutti i composti organici, può essere definito come un acido con acidità maggiore di quella dell'acido solforico puro. Alcuni superacidi semplici includono l'acido trifluorometansolfonico (CF3SO3H), meglio conosciuto come acido triflico o l'acido fluorosolfonico (FSO3H), entrambi circa mille volte più acidi di quello solforico. In molti casi, il superacido non è un composto singolo, ma piuttosto un complesso di molti composti così combinati per ottenere l'alta acidità. Esempio di reazione che produce un superacido è la seguente:
  • 超酸(ちょうさん、superacid)は、100% 硫酸よりも酸性が強い酸を表す呼び名である。超強酸(ちょうきょうさん、superstrong acid)とも呼ばれる。 例えば、トリフルオロメタンスルホン酸 (CF3SO3H、triflic acid とも) やフルオロスルホン酸 (FSO3H) は、いずれも硫酸の1000倍以上の酸性度を持ち、超酸と呼ばれる。多くの場合では、超酸は 2種類以上の化合物の組み合わせにより高い酸性を実現している。 (注:本項目における酸性の強弱は、酸解離定数 (Ka) やハメットの酸度関数 (H0) の大小に対応している。硫酸に比べ酸性度が 1000倍以上高い、ということは、硫酸に比べ pKa か H0 の値が 3以上小さい、ということを示す。) 「超酸」という用語は、ジェームス・B・コナントが過塩素酸系の酸性を研究する中で 1927年に用いた造語である。元々は従来の鉱酸よりも強い酸を指す用語であった。硫酸よりも強い酸としての定義は、R. K. Gillespie による。 ジョージ・オラーは、超酸を用いて、それまで不安定な化学種とされてきたさまざまなカルボカチオン種を直接観測する手法を確立させ、それらの性質を明らかにした。その業績などから、オラーは 1994年のノーベル化学賞を受賞した。
  • Superkwas – kwas (lub mieszanina kwasów) o wyjątkowo dużej mocy. Najczęściej przyjmuje się, że superkwas jest to układ kwasowy, który posiada w danych warunkach większą kwasowość niż 100% kwasu siarkowego lub w przypadku kwasów Lewisa – od stopionego chlorku glinu (AlCl3). Termin dotyczy zazwyczaj układów niewodnych, a do porównywania mocy superkwasów stosuje się funkcję kwasowości Hammetta H0.
  • Een superzuur is een zuur met een zuurgraad hoger dan die van 100% zwavelzuur, dat een Hammett-zuurfunctie (H0) heeft van -12. Commercieel verkrijgbare superzuren zijn onder andere trifluormethaansulfonzuur (CF3SO3H) en Fluorsulfonzuur (FSO3H), die beide ongeveer duizend keer sterker zijn (oftewel, een meer negatieve H0-waarde) dan zwavelzuur. De sterkste superzuren worden gemaakt uit twee componenten, een sterk Lewiszuur en een sterk Brønstedzuur. Olah toonde aan dat op 140 °C, FSO3H–SbF5 methaan omzet naar het tertiair-butyl-carbokation, een reactie die begint met het protoneren van methaan:
  • Um superácido é um ácido com uma acidez maior que o ácido sulfúrico a 100%. Alguns superácidos disponíveis comercialmente são o ácido trifluorometanosulfónico (CF3SO3H), também conhecido como ácido tríflico, e o ácido fluorossulfúrico (FSO3H), sendo ambos mais de mil vezes mais ácidos que o ácido sulfúrico. Os superácidos mais fortes se preparam combinando dois componentes: um ácido de Lewis forte e um ácido de Bronsted forte. Olah demonstrou que a 140°C, o FSO3H-SbF5 converte o metano no carbocátion tert-butilo, uma reação cción que inicia-se com a protonação do metano.
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  • حمض فائق حسب التعريف التقليدي هو الحمض الذي يمتلك حامضية أعلى من حمض الكبريتيك النقي 100%، ويمتلك قيمة –12 لدالة هامت للحامضية (H0). أما التعريف الحديث للحمض الفائق هو الوسط الذي يكون فيه الجهد الكيميائي للبروتون أعلى من جهد حمض الكبريتيك. الأحماض الفائقة المتوفرة تجارياً تشمل ثلاثي الفلور ميثان حمض السلفونيك (CF3SO3H) والمعروف بحمض الترفليك، وحمض الفلوروسلفونيك (FSO3H) وكلاهما أقوى بألف مرة تقريباً (أي لهما قيمة H0 سالبة أكثر) من حمض الكبريتيك. تحضر أقوى الأحماض الفائقة من مزج عنصرين، حمض لويس قوي وحمض برونشتد قوي. وأقوى حمض فائق معروف هو حمض الفلوروأنتيمونيك.
  • According to the classical definition, a superacid is an acid with an acidity greater than that of 100% pure sulfuric acid, which has a Hammett acidity function (H0) of −12. According to the modern definition, superacid is a medium in which the chemical potential of the proton is higher than in pure sulfuric acid. Commercially available superacids include trifluoromethanesulfonic acid (CF3SO3H), also known as triflic acid, and fluorosulfuric acid (HSO3F), both of which are about a thousand times stronger (i.e. have more negative H0 values) than sulfuric acid. Strong superacids are prepared by the combination of a strong Lewis acid and a strong Brønsted acid. A particularly strong superacid is fluoroantimonic acid.
  • Als Supersäuren werden in der Chemie Säuren bezeichnet, die stärker als konzentrierte (100-prozentige) Schwefelsäure (H2SO4: pKs-Wert = −3,0) sind. Alle Supersäuren haben somit einen pKs-Wert im negativen Bereich. Zur Quantifizierung der Säurestärke wird die Hammettsche Aciditätsfunktion verwendet. Fluorsulfonsäure (HSO3F) ist beispielsweise mehrere tausendmal stärker als konzentrierte Schwefelsäure. Wird diese mit Antimonpentafluorid vereint, erhält man die nochmals stärkere magische Säure. Diese Mischung reagiert sogar mit Alkanen. Noch stärker sauer ist Fluor-Antimonsäure (HSbF6: pKS = −17), welche aus Antimonpentafluorid und wasserfreiem Fluorwasserstoff besteht. Werden diese beiden Säuren miteinander kombiniert, wird ihre Acidität um den Faktor 103 erhöht. Auch organische Säuren können durch bestimmte Gruppen pKs-Werte < −11 erreichen. Ein Beispiel dafür ist Pentacyanocyclopentadien. Im wässrigen Milieu lässt sich nicht nachweisen, dass eine Supersäure stärker als konzentrierte Schwefelsäure ist, da ein Protolysegrad >1 nur in Abwesenheit von Basen möglich ist und somit im Wasser nicht erreicht werden kann. Dieser Effekt wird nivellierender Effekt des Wassers genannt. Die Bedeutung von Supersäuren in der Grundlagenforschung liegt darin, dass in supersauren Medien bestimmte Spezies, wie beispielsweise Carbokationen, anorganische Polykationen und Übergangsmetalle in niedrigen Oxidationsstufen stabilisiert werden können. Auch die Erzeugung von Metall-Xenon-Verbindungen, nichtklassischen Metallcarbonylen und protonierten Fullerenen gelang mit Hilfe von Supersäuren. Entscheidend ist dabei die geringe Nucleophilie und der große sterische Anspruch der Säurerestionen. Durch ihre extrem hohe Acidität sind Supersäuren mitunter an Reaktionen beteiligt, die in der Chemie lange Zeit für ausgeschlossen gehalten wurden: Sie sind unter anderem in der Lage, die ausgesprochen reaktionsträgen Edelgase zu protonieren und Kohlenstoff-Atome mit formal fünf Bindungen (Carboniumionen) zu erzeugen.
  • Un superácido es un ácido con una acidez mayor que ácido sulfúrico cuándo este se encuentra al 100%. Algunos superácidos disponibles comercialmente son el ácido trifluorometansulfónico (CF3SO3H), también conocido como ácido trifílico, y el ácido fluorosulfónico (FSO3H), siendo ambos más de mil veces más ácidos que el sulfúrico. Los superácidos más fuertes se preparan combinando dos componentes: un ácido de Lewis fuerte y un ácido de Brønsted fuerte. El término superácido inicialmente fue propuesto por James Bryant Conant en 1927 para describir ácidos más fuertes que los minerales. George A. Olah recibió el Nobel de Química en 1994 gracias a sus investigaciones en superácidos y su uso en la observación directa de carbocationes. El "ácido mágico" de Olah, llamado así por su facilidad para atacar hidrocarburos, se prepara mezclando pentafluoruro de antimonio (SbF5) con ácido fluorosulfúrico. El superácido más fuerte, el ácido fluoroantimónico, es una combinación de fluoruro de hidrógeno (HF) y SbF5. En este sistema, el HF se disocia, uniéndose el fluoruro al SbF5, formándose SbF6-, el cual es simultáneamente un nucleófilo muy débil y una base muy débil. El protón queda literalmente "desnudo", lo que le da al sistema una acidez extrema. El ácido fluoroantimónico es 2x1019 veces más fuerte que el ácido sulfúrico puro. Olah demostró que a 140ºC, el FSO3H-SbF5 convierte el metano en el carbocatión tert-butilo, una reacción que empieza con la protonación del metano. CH4 + H+ → CH5+CH5+ → CH3+ + H2CH3+ + 3 CH4 → (CH3)3C+ + 3 H2
  • Un superacide est un composé chimique plus acide que l’acide sulfurique pur à 100 %, selon une définition de R. J. Gillespie publiée dans les années 1960. Le terme superacide a été utilisé pour la première fois par N. F. Hall et J. B. Conant en 1927. Les superacides les plus forts sont obtenus en mélangeant un acide de Lewis fort avec un acide de Brønsted fort. Ils sont généralement constitués de fluor et d'autres éléments très électronégatifs. Ces éléments appliquent à la liaison hydrogène un effet inductif suffisamment fort pour que le noyau de l'atome d'hydrogène — qui n'est autre qu'un proton — ne soit quasiment plus lié à la molécule et devienne « libre ».
  • Un superacido, così definito perché in grado di protonare quasi tutti i composti organici, può essere definito come un acido con acidità maggiore di quella dell'acido solforico puro. Alcuni superacidi semplici includono l'acido trifluorometansolfonico (CF3SO3H), meglio conosciuto come acido triflico o l'acido fluorosolfonico (FSO3H), entrambi circa mille volte più acidi di quello solforico. In molti casi, il superacido non è un composto singolo, ma piuttosto un complesso di molti composti così combinati per ottenere l'alta acidità. Il termine superacido è stato coniato da James Bryant Conant nel 1927 nel classificare gli acidi più forti degli acidi minerali convenzionali. George A. Olah ha vinto il premio Nobel per la chimica nel 1994 per le sue indagini intorno ai superacidi ed il loro uso nella diretta osservazione dei carbocationi. Il cosiddetto acido magico di Olah è stato così nominato per la sua stupefacente capacità nel dissolvere la cera della candela. L'acido magico è una miscela del pentafluoruro di antimonio (acido di Lewis, SbF5) e dell'acido fluorosolfonico (un acido di Brønsted-Lowry). Il più forte sistema di superacido conosciuto, denominato acido fluoroantimonico, è una miscela di pentafluoruro di antimonio e di acido fluoridrico. In questo sistema, l'acido fluoridrico libera il protone (H+) e la base coniugata (F-) è efficacemente sequestrata, formando un legame coordinato forte con il pentafluoruro fluorofilo di antimonio. Il risultato del legame coordinato è un grande anione ottaedrico inorganico (SbF6-), che è una base molto debole e quasi per niente nucleofila. Esempio di reazione che produce un superacido è la seguente: 2HF + SbF5 → H2F+ + SbF6-
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